मैलिक एसिड
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| Other names | हाइड्रॉक्सीब्यूटेनडियोइक एसिड 2-हाइड्रॉक्सीसक्सिनिक एसिड (L/D)-मैलिक एसिड (±)-मैलिक एसिड (S/R)-हाइड्रॉक्सीब्यूटेनडियोइक एसिड |
|---|---|
| Pin | 2-हाइड्रॉक्सीब्यूटेनडियोइक एसिड |
| Identifiers | |
| Iuphar ligand | 2480 |
| PubChem CID | 525 |
| Pubchem1 | 92824 |
| Pubchem2 | 222656 |
| UNII | 817L1N4CKP |
| KEGG | C00711 |
| Kegg1 | C00497 |
| Kegg2 | C00149 |
| ChEMBL | 1455497 |
| ChEBI | 6650 |
| Chebi1 | 30796 |
| Chebi2 | 30797 |
| SMILES | O=C(O)CC(O)C(=O)O |
| CAS Number | 6915-15-7 |
| ChemSpider | 510 |
| Chemspiderid1 | 83793 |
| Chemspiderid2 | 193317 |
| EC Number | 230-022-8 |
| Properties | |
| Formula | C4H6O5 |
| Appearance | रंगहीन |
| Density | 1.609 g⋅cm−3 |
| Acidity (pKa) | pKa1 = 3.40 pKa2 = 5.20[1] pKa3 = 14.5[2] |
| Solubility in water | 558 g/L (20 °C पर)[3] |
| Melting point | 130 °C |
| Hazards | |
| Flash point | 203 °C[4] |
| Ghspictograms | 07 |
| Related | |
| Other anions | मैलेट |
| Otherfunction | सक्सिनिक एसिड टार्टरिक एसिड फ्यूमरिक एसिड |
| Otherfunction label | कार्बोक्सिलिक एसिड |
| Related compounds | ब्यूटेनॉल ब्यूटिराल्डिहाइड क्रोटोनल्डिहाइड सोडियम मैलेट |
मैलिक एसिड एक कार्बनिक यौगिक है जिसका आणविक सूत्र HO2CCH(OH)CH2CO2H है। यह एक डाइकार्बोक्सिलिक एसिड है जो सभी जीवित जीवों द्वारा बनाया जाता है, फलों के खट्टे स्वाद में योगदान देता है, और एक खाद्य योज्य के रूप में उपयोग किया जाता है। मैलिक एसिड के दो स्टीरियोआइसोमेरिक रूप (L- और D-एनैन्टीओमर्स) होते हैं, हालांकि केवल L-आइसोमर ही प्राकृतिक रूप से मौजूद होता है। मैलिक एसिड के लवण और एस्टर को मैलेट्स के रूप में जाना जाता है। मैलेट आयन साइट्रिक एसिड चक्र में एक चयापचय मध्यवर्ती है।
व्युत्पत्ति
'मैलिक' शब्द लैटिन mālum से लिया गया है, जिसका अर्थ सेब होता है।[5] संबंधित लैटिन शब्द mālus, जिसका अर्थ सेब का पेड़ है, का उपयोग Malus जीनस के नाम के रूप में किया जाता है, जिसमें सभी सेब और क्रैबएप्पल शामिल हैं;[6] और यह अन्य वर्गीकरण जैसे Maloideae, Malinae, और Maleae का मूल है।
जैव रसायन
L-मैलिक एसिड प्राकृतिक रूप से पाया जाने वाला रूप है, जबकि L- और D-मैलिक एसिड का मिश्रण कृत्रिम रूप से उत्पादित किया जाता है।
-
L-मैलिक एसिड (S) -
D-मैलिक एसिड (R)
मैलेट जैव रसायन में एक महत्वपूर्ण भूमिका निभाता है। C4 कार्बन स्थिरीकरण प्रक्रिया में, मैलेट केल्विन चक्र में CO2 का एक स्रोत है। साइट्रिक एसिड चक्र में, (S)-मैलेट एक मध्यवर्ती है, जो फ्यूमरेट के si चेहरे पर एक -OH समूह के जुड़ने से बनता है। यह एनाप्लेटिक प्रतिक्रियाओं के माध्यम से पाइरूवेट से भी बन सकता है।
मैलेट को पौधों की पत्तियों की रक्षक कोशिकाओं (guard cells) में फॉस्फोएनोलपाइरूवेट के कार्बोक्सिलेशन द्वारा भी संश्लेषित किया जाता है। मैलेट, एक दोहरे आयन के रूप में, कोशिका में विद्युत संतुलन बनाए रखने के लिए रक्षक कोशिकाओं में विलेय के अंतर्ग्रहण के दौरान अक्सर पोटेशियम धनायनों के साथ होता है। रक्षक कोशिका के भीतर इन विलेय का संचय विलेय विभव को कम करता है, जिससे पानी कोशिका में प्रवेश कर सकता है और रंध्रों (stomata) के खुलने को बढ़ावा देता है।
भोजन में
मैलिक एसिड को पहली बार 1785 में कार्ल विल्हेम शीले द्वारा सेब के रस से अलग किया गया था।[7] एंटोनी लेवोइसियर ने 1787 में acide malique नाम का प्रस्ताव रखा, जो सेब के लिए लैटिन शब्द, mālum से लिया गया है—जैसा कि इसका जीनस नाम Malus है।[8][5] जर्मन में इसे सेब के फल से खट्टी चीज के बहुवचन या एकवचन के बाद Äpfelsäure (या Apfelsäure) कहा जाता है, लेकिन लवण को मैलेट कहा जाता है। मैलिक एसिड कई फलों में मुख्य एसिड है, जिसमें खुबानी, ब्लैकबेरी, ब्लूबेरी, चेरी, अंगूर, मिराबेल, आड़ू, नाशपाती, आलूबुखारा, और क्विंस शामिल हैं,[9] और यह अन्य फलों में कम सांद्रता में मौजूद होता है, जैसे कि खट्टे फल। यह कच्चे सेब के खट्टेपन में योगदान देता है। खट्टे सेबों में एसिड का उच्च अनुपात होता है। यह अंगूर में और अधिकांश वाइन में मौजूद होता है, जिसकी सांद्रता कभी-कभी 5 g/L तक होती है।[10] यह वाइन को एक तीखा स्वाद देता है; फल की परिपक्वता बढ़ने के साथ इसकी मात्रा कम हो जाती है। मैलिक एसिड का स्वाद रूबर्ब में बहुत स्पष्ट और शुद्ध होता है, एक ऐसा पौधा जिसके लिए यह प्राथमिक स्वाद है। यह सुमैक मसाले के तीखे स्वाद के लिए भी जिम्मेदार यौगिक है। यह कुछ कृत्रिम सिरका स्वादों का भी एक घटक है, जैसे कि "नमक और सिरका" स्वाद वाले आलू के चिप्स।[11]
मैलोलैक्टिक किण्वन की प्रक्रिया मैलिक एसिड को बहुत हल्के लैक्टिक एसिड में परिवर्तित कर देती है। मैलिक एसिड प्राकृतिक रूप से सभी फलों और कई सब्जियों में होता है, और फलों के चयापचय में उत्पन्न होता है।[12]
मैलिक एसिड, जब खाद्य उत्पादों में जोड़ा जाता है, तो इसे E संख्या E296 द्वारा दर्शाया जाता है। इसे कभी-कभी खट्टी मिठाइयों में कम खट्टे साइट्रिक एसिड के साथ या उसके स्थान पर उपयोग किया जाता है। इन मिठाइयों पर कभी-कभी एक चेतावनी लेबल लगा होता है कि अत्यधिक सेवन से मुंह में जलन हो सकती है। इसे यूरोपीय संघ,[13] अमेरिका[14] और ऑस्ट्रेलिया तथा न्यूजीलैंड में खाद्य योज्य के रूप में उपयोग के लिए अनुमोदित है[15] (जहां इसे इसकी INS संख्या 296 द्वारा सूचीबद्ध किया गया है)।
मैलिक एसिड में प्रति ग्राम 10 kJ (2.39 किलोकैलोरी) ऊर्जा होती है।[16]
उत्पादन और मुख्य प्रतिक्रियाएं
रेसेमिक मैलिक एसिड का उत्पादन औद्योगिक रूप से मेलिक एनहाइड्राइड के दोहरे जलयोजन द्वारा किया जाता है। 2000 में, अमेरिकी उत्पादन क्षमता 5,000 टन प्रति वर्ष थी। एनैन्टीओमर्स को रेसेमिक मिश्रण के काइरल रिज़ॉल्यूशन द्वारा अलग किया जा सकता है। S-मैलिक एसिड फ्यूमरिक एसिड के किण्वन द्वारा प्राप्त किया जाता है।[17]
धूम्र सल्फ्यूरिक एसिड की उपस्थिति में मैलिक एसिड का स्व-संक्षेपण पायरोन कौमेलिक एसिड देता है:[18]
- 2 HO2CCH(OH)CH2CO2H -> HO2CC4H3O2 + 2 CO + 4 H2O
इस प्रतिक्रिया के दौरान कार्बन मोनोऑक्साइड और पानी मुक्त होते हैं।
मैलिक एसिड वाल्डेन व्युत्क्रमण और वाल्डेन चक्र की खोज में महत्वपूर्ण था, जिसमें (−)-मैलिक एसिड को पहले फास्फोरस पेंटाक्लोराइड की क्रिया द्वारा (+)-क्लोरोसक्सिनिक एसिड में परिवर्तित किया जाता है। गीला सिल्वर ऑक्साइड फिर क्लोरीन यौगिक को (+)-मैलिक एसिड में परिवर्तित करता है, जो फिर PCl5 के साथ प्रतिक्रिया करके (−)-क्लोरोसक्सिनिक एसिड बनाता है। चक्र तब पूरा होता है जब सिल्वर ऑक्साइड इस यौगिक को वापस (−)-मैलिक एसिड में ले जाता है।
l-मैलिक एसिड का उपयोग α-फेनिलएथिलमाइन को रिज़ॉल्व करने के लिए किया जाता है, जो अपने आप में एक बहुमुखी रिज़ॉल्विंग एजेंट है।[19]
पौधों की सुरक्षा
गुड़ के साथ मिट्टी का पूरक मैलिक एसिड के सूक्ष्मजीवी संश्लेषण को बढ़ाता है। माना जाता है कि यह मिट्टी के रोगाणुओं द्वारा रोग के दमन के हिस्से के रूप में स्वाभाविक रूप से होता है, इसलिए गुड़ के साथ मिट्टी संशोधन का उपयोग बागवानी में फसल उपचार के रूप में किया जा सकता है।[20]
इंटरैक्टिव पाथवे मैप
इन्हें भी देखें
- वाइन में एसिड
- साइट्रेट-मैलेट शटल
- क्रैसुलेसियन एसिड मेटाबॉलिज्म
- मैलेट-एस्पार्टेट शटल
- मेलिक एसिड, मैलिक एसिड के निर्जलीकरण से उत्पन्न
संदर्भ
- ↑ (1986). "Data for biochemical research". Clarendon Press. ISBN 0-19-855358-7.
- ↑ (2009). "Determination of the pKa value of the hydroxyl group in the α-hydroxycarboxylates citrate, malate and lactate by 13C NMR: implications for metal coordination in biological systems". BioMetals. 22 (5) 771–778. doi:10.1007/s10534-009-9224-5.
- ↑ chemBlink Database of Chemicals from Around the World. chemblink.com.
- ↑ DL-Malic acid - (DL-Malic acid) SDS. Merck Millipore.
- ↑ 5.0 5.1 Jensen, William B.. (June 2007). The Origin of the Names Malic, Maleic, and Malonic Acid. Journal of Chemical Education. 84 (6) 924. doi:10.1021/ed084p924.
- ↑ Peffley, Ellen. Peffley: Crabapples steal the show in autumn. Lubbock Avalanche-Journal.
- ↑ Carl Wilhelm Scheele (1785) "Om Frukt- och Bär-syran" (On fruit and berry acid), Kongliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar (New Proceedings of the Royal Academy of Science), 6 : 17-27. From page 21: " ... vil jag hädanefter kalla den Äple-syran." ( ... I will henceforth call it apple acid.)
- ↑ de Morveau, Lavoisier, Bertholet, and de Fourcroy, Méthode de Nomenclature Chimique (Paris, France: Cuchet, 1787), p. 108.
- ↑ Tabelle I of Fruchtsäuren. Wissenschaft Online Lexikon der Biologie.
- ↑ Ough, C. S.. (1988). "Methods for analysis of musts and wines". 67. J. Wiley. ISBN 0-471-62757-7.
- ↑ The Science Behind Salt and Vinegar Chips. seriouseats.com.
- ↑ Malic Acid संग्रहीत संस्करण, Bartek Ingredients (retrieved 2 February 2012)
- ↑ UK Food Standards Agency: Current EU approved additives and their E Numbers.
- ↑ (26 August 2021). Food Additive Status List. FDA.
- ↑ Australia New Zealand Food Standards Code(8 September 2011). Standard 1.2.4 - Labelling of ingredients.
- ↑ Greenfield, Heather. (2003). Food composition data: production, management and use. 146. Food and Agriculture Organization of the United Nations. ISBN 978-92-5-104949-5.
- ↑ Karlheinz Miltenberge. "Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic". doi:10.1002/14356007.a13_507.
- ↑ Richard H. Wiley, Newton R. Smith. (1951). "Coumalic acid". Organic Syntheses. 31 23. doi:10.15227/orgsyn.031.0023.
- ↑ A. W. Ingersoll. (1937). "D- and l-α-Phenylethylamine". Organic Syntheses. 17 80. doi:10.15227/orgsyn.017.0080.
- ↑ (2020-08-25). "Organic Amendments for Pathogen and Nematode Control". Annual Review of Phytopathology. 58 (1) 277–311. doi:10.1146/annurev-phyto-080516-035608.
बाहरी कड़ियाँ
स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Malic acid" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Malic_acid यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।
