यूजेनॉल

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यूजेनॉल
Other names 4-एलिल-2-मेथॉक्सीफिनोल
2-मेथॉक्सी-4-(2-प्रोपिनिल)फिनोल
यूजेनिक एसिड
कैरियोफिलिक एसिड
1-एलिल-3-मेथॉक्सी-4-हाइड्रॉक्सीबेंजीन
एलिलगुआयाकोल
2-मेथॉक्सी-4-एलिलफिनोल
4-एलिलकैटेचोल-2-मिथाइल ईथर
Pin 2-मेथॉक्सी-4-(प्रोप-2-एन-1-इल)फिनोल
Identifiers
CAS Number 97-53-0
Iuphar ligand 2425
Beilstein Reference 1366759
ChemSpider 13876103
EC Number 202-589-1
UNII 3T8H1794QW
ChEMBL 42710
PubChem CID 3314
SMILES Oc1ccc(cc1OC)CC=C
ChEBI 4917
KEGG D04117
Properties
Formula C10H12O2
Density 1.06 g/cm3
Acidity (pKa) 10.19 at 25 °C
Magnetic susceptibility -1.021×10^-4 cm3/mol
Viscosity * 9.12 mPa·s at 20 °C
  • 5.99 mPa·s at 30 °C[1]
Melting point −7.5 °C
Boiling point 254 °C
Hazards
Nfpa-h 2
Nfpa-f 1
Nfpa-r 0
Flash point 104 °C
Related
Related compounds 2-फेनेथिल प्रोपियोनेट

यूजेनॉल IPA: /ˈjuːdʒᵻnɒl/ एक एलिल श्रृंखला-प्रतिस्थापित गुआयाकोल है, जो रासायनिक यौगिकों के एलिलबेंजीन वर्ग का एक सदस्य है।[2] यह एक रंगहीन से हल्के पीले रंग का, सुगंधित तैलीय तरल है जिसे कुछ आवश्यक तेलों (essential oils), विशेष रूप से लौंग, जायफल, दालचीनी, तुलसी और तेजपत्ता से निकाला जाता है।[3][4][5][6] यह लौंग की कली के तेल में 80–90% और लौंग की पत्तियों के तेल में 82–88% की सांद्रता में मौजूद होता है।[7] यूजेनॉल युक्त लौंग का आवश्यक तेल बिना खिले लौंग की कलियों से प्राप्त किया जाता है।[8] यूजेनॉल में एक सुखद, मसालेदार, लौंग जैसी गंध होती है।[9] इसका नाम यूजेनिया कैरियोफिलाटा (Eugenia caryophyllata) से लिया गया है, जो लौंग के लिए पूर्व लिनियन नामकरण शब्द था। वर्तमान में स्वीकृत नाम सिज़ीजियम एरोमैटिकम (Syzygium aromaticum) है।[10]

जैवसंश्लेषण

यूजेनॉल का जैवसंश्लेषण अमीनो एसिड टायरोसिन से शुरू होता है। L-टायरोसिन को एंजाइम टायरोसिन अमोनिया लाइज़ (TAL) द्वारा p-कूमैरिक एसिड में परिवर्तित किया जाता है।[11] यहाँ से, p-कूमैरिक एसिड को ऑक्सीजन और NADPH का उपयोग करके p-कूमारेट 3-हाइड्रॉक्सिलेज़ द्वारा कैफिक एसिड में परिवर्तित किया जाता है। इसके बाद S-एडेनोसिल मेथियोनीन (SAM) का उपयोग कैफिक एसिड को मिथाइलेट करने के लिए किया जाता है, जिससे फेरुलिक एसिड बनता है, जिसे बदले में एंजाइम 4-कूमारेट-CoA लाइगेज़ (4CL) द्वारा फेरुलॉयल-CoA में परिवर्तित किया जाता है।[12] अगला चरण, फेरुलॉयल-CoA को सिनामोयल-CoA रिडक्टेस (CCR) द्वारा कोनिफरिल एल्डिहाइड में अपचयित (reduce) करना है। कोनिफरिल एल्डिहाइड को फिर सिनामिल-अल्कोहल डिहाइड्रोजनेज (CAD) या सिनापिल-अल्कोहल डिहाइड्रोजनेज (SAD) द्वारा कोनिफरिल अल्कोहल में अपचयित किया जाता है। कोनिफरिल अल्कोहल को फिर CH3COSCoA सब्सट्रेट की उपस्थिति में एक एस्टर में परिवर्तित किया जाता है, जिससे कोनिफरिल एसीटेट बनता है। अंत में, कोनिफरिल एसीटेट को एंजाइम यूजेनॉल सिंथेज़ 1 और NADPH के उपयोग के माध्यम से यूजेनॉल में परिवर्तित किया जाता है।

यूजेनॉल कैलिसीन (caleicine) का एक मेटाबोलाइट है, जो केलिया टर्निफोलिया (Calea ternifolia) में पाया जाने वाला सक्रिय यौगिक है, और माना जाता है कि यह उस शामक और मतिभ्रम की स्थिति का कारण बनता है जिसे C. ternifolia प्रेरित कर सकता है।

यूजेनॉल का जैवसंश्लेषण

औषध विज्ञान

यूजेनॉल और थाइमोल में सामान्य एनेस्थेटिक (संज्ञाहरण) गुण होते हैं। कई अन्य एनेस्थेटिक एजेंटों की तरह, ये 2-अल्काइल(ऑक्सी)फिनोल [[GABAA रिसेप्टर]] के सकारात्मक एलोस्टेरिक मॉड्यूलेटर के रूप में कार्य करते हैं। हालाँकि यूजेनॉल और थाइमोल इतने विषाक्त हैं और नैदानिक रूप से उपयोग किए जाने के लिए पर्याप्त शक्तिशाली नहीं हैं, लेकिन इन निष्कर्षों ने 2-प्रतिस्थापित फिनोल एनेस्थेटिक दवाओं के विकास का मार्ग प्रशस्त किया, जिसमें प्रोपेनिडिड (बाद में वापस ले लिया गया) और व्यापक रूप से उपयोग की जाने वाली प्रोपोफोल शामिल हैं।[13] यूजेनॉल और संरचनात्मक रूप से समान मिस्टिसिन (myristicin) में इन विट्रो (in vitro) MAO-A और MAO-B को बाधित करने का सामान्य गुण होता है।[14][15]

मनुष्यों में, पूर्ण उत्सर्जन 24 घंटों के भीतर हो जाता है और मेटाबोलाइट्स ज्यादातर यूजेनॉल के संयुग्म (conjugates) होते हैं।[16]

उपयोग

मनुष्य

यूजेनॉल का उपयोग चाय, मांस, केक, इत्र, सौंदर्य प्रसाधन, स्वाद और आवश्यक तेलों में स्वाद या सुगंध सामग्री के रूप में किया जाता है।[2][17][18] इसका उपयोग स्थानीय एंटीसेप्टिक और एनेस्थेटिक के रूप में भी किया जाता है।[19][20] यूजेनॉल को जिंक ऑक्साइड के साथ मिलाकर जिंक ऑक्साइड यूजेनॉल बनाया जा सकता है, जिसके दंत चिकित्सा में पुनर्स्थापनात्मक और प्रोस्थोडोंटिक अनुप्रयोग हैं। दांत निकालने की जटिलता के रूप में ड्राई सॉकेट (dry socket) वाले व्यक्तियों के लिए, आयोडोफॉर्म गॉज पर यूजेनॉल-जिंक ऑक्साइड पेस्ट के साथ ड्राई सॉकेट को पैक करना तीव्र दर्द को कम करने के लिए प्रभावी है।[21] यूजेनॉल-जिंक ऑक्साइड पेस्ट का उपयोग रूट कैनाल सीलिंग के लिए भी किया जाता है।[22]

कीट और मछलियाँ

यह विभिन्न प्रजातियों के नर ऑर्किड मधुमक्खियों (orchid bees) के लिए आकर्षक है, जो स्पष्ट रूप से फेरोमोन को संश्लेषित करने के लिए इस रसायन को इकट्ठा करते हैं; इसका उपयोग आमतौर पर अध्ययन के लिए इन मधुमक्खियों को आकर्षित करने और इकट्ठा करने के लिए चारे के रूप में किया जाता है।[23] यह मादा ककड़ी भृंग (cucumber beetles) को भी आकर्षित करता है।[24]

यूजेनॉल और आइसोयूजेनॉल, जो दोनों ही पुष्प वाष्पशील सुगंध यौगिक हैं, जिम्नाडेनिया (Gymnadenia) जीनस में एक ही प्रकार के एंजाइम द्वारा उत्प्रेरित होते हैं और इस एंजाइम के लिए एन्कोडिंग करने वाला जीन इन प्रजातियों में पहला कार्यात्मक रूप से विशेषता वाला जीन है।[25] यूजेनॉल कुछ कीटनाशकों में एक घटक है।[2]

लौंग का तेल एक्वेरियम की मछलियों के साथ-साथ अनुसंधान और प्रबंधन उद्देश्यों के लिए नमूना ली गई जंगली मछलियों पर उपयोग के लिए एक सामान्य एनेस्थेटिक है।[26][27] जहाँ यह आसानी से उपलब्ध है, यह बीमार और रोगग्रस्त मछलियों को सीधे ओवरडोज़ द्वारा या यूजेनॉल की ओवरडोज़ से पहले नींद लाने के लिए इच्छामृत्यु देने का एक मानवीय तरीका प्रस्तुत करता है।[28][29]

अन्य

यूजेनॉल यूरोपीय संघ में कृषि पद्धतियों में उपयोग किए जाने वाले कुछ कवकनाशी (fungicides) और खरपतवार नियंत्रण उत्पादों में एक घटक है।[2] इसका उपयोग सैकड़ों घरेलू उत्पादों में किया जाता है, जैसे कि कीटनाशक, पालतू जानवरों की देखभाल, कपड़े धोने, सफाई, और कागज या वाहन उत्पाद।[2]

विषाक्तता

यूजेनॉल विषाक्तता के कम दुष्प्रभाव जिन्हें पूर्ण ओवरडोज़ नहीं माना जा सकता है: शामक प्रभाव (sedation), चक्कर आना, मतिभ्रम, प्रलाप (delirium), हल्का श्वसन अवसाद, जी मिचलाना, और मांसपेशियों में ऐंठन।

लंबे समय तक उच्च खुराक में मौखिक रूप से लेने पर, यूजेनॉल लिवर विषाक्तता का कारण बन सकता है।[17] ओवरडोज़ संभव है, जिससे हेमट्यूरिया (मूत्र में रक्त), दौरे, दस्त, बेहोशी, भारी श्वसन अवसाद, टैचीकार्डिया (तेज हृदय गति), या तीव्र गुर्दे की चोट जैसे लक्षणों की एक विस्तृत श्रृंखला हो सकती है।[17][30][31] एसिटाइलसिस्टीन का उपयोग यूजेनॉल या लौंग के तेल की ओवरडोज़ वाले लोगों के इलाज के लिए किया जा सकता है।[32]

एलर्जेन के रूप में

यूजेनॉल इत्र उद्योग में इसके उपयोग पर प्रतिबंधों के अधीन है,[33] क्योंकि कुछ लोग इसके प्रति संवेदनशील हो सकते हैं, हालाँकि, जिस हद तक यूजेनॉल मनुष्यों में एलर्जी प्रतिक्रिया पैदा कर सकता है, वह विवादित है।[34]

यूजेनॉल पेरू के बालसम (balsam of Peru) का एक घटक है, जिससे कुछ लोगों को एलर्जी होती है।[35][36] जब यूजेनॉल का उपयोग सर्जिकल पेस्ट, डेंटल पैकिंग और डेंटल सीमेंट जैसी दंत तैयारियों में किया जाता है, तो यह संपर्क स्टोमाटाइटिस (contact stomatitis) और एलर्जी संबंधी चिलिटिस (cheilitis) का कारण बन सकता है।[35] एलर्जी का पता पैच टेस्ट के माध्यम से लगाया जा सकता है।[35]

प्राकृतिक उपस्थिति

यूजेनॉल प्राकृतिक रूप से कई पौधों में होता है, जिनमें निम्नलिखित शामिल हैं:

देखें भी

संदर्भ

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स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Eugenol" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Eugenol यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।

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