फ्लुओरीन (Fluorene)
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| Pin | 9H-फ्लुओरीन[1] |
|---|---|
| Identifiers | |
| ChemSpider | 6592 |
| PubChem CID | 6853 |
| RTECS number | LL5670000 |
| KEGG | C07715 |
| ChEMBL | 16236 |
| CAS Number | 86-73-7 |
| EC Number | 201-695-5 |
| UNII | 3Q2UY0968A |
| ChEBI | 28266 |
| SMILES | c1ccc2c3ccccc3Cc2c1 |
| Properties | |
| Formula | C13H10 |
| Density | 1.202 g/mL |
| Solubility in water | 1.992 mg/L |
| Solubleother | कार्बनिक विलायक |
| Acidity (pKa) | 22.6 |
| Logp | 4.18 |
| Magnetic susceptibility | -110.5e-6 cm3/mol |
| Melting point | 116 to 117 °C |
| Boiling point | 295 °C |
| Hazards | |
| Externalsds | Sigma-Aldrich |
| Nfpa-h | 1 |
| Nfpa-f | 1 |
| Nfpa-r | 0 |
| LD50 | 16000 mg/kg (मौखिक, चूहा) |
| Flash point | 152 °C |
फ्लुओरीन IPA: /ˈflʊəriːn/, या 9H-फ्लुओरीन एक कार्बनिक यौगिक है जिसका सूत्र (C6H4)2CH2 है। यह सफेद क्रिस्टल बनाता है जो नेफ़थलीन के समान एक विशिष्ट, सुगंधित गंध प्रदर्शित करते हैं। अपने नाम के बावजूद, इसमें फ्लोरीन तत्व नहीं होता है, बल्कि यह उस बैंगनी प्रतिदीप्ति (fluorescence) से आता है जिसे यह प्रदर्शित करता है। व्यावसायिक उद्देश्यों के लिए इसे कोल तार से प्राप्त किया जाता है,[2] जहाँ इसे 1867 में मार्सेलिन बर्टेलो द्वारा खोजा और नामित किया गया था।[3]
एक पॉलीसाइक्लिक एरोमैटिक हाइड्रोकार्बन के रूप में, यह पानी में अघुलनशील है और कई कार्बनिक विलायकों में घुलनशील है। हालाँकि, अपनी केंद्रीय रिंग के कारण, फ्लुओरीन अपेक्षाकृत अम्लीय है – शक्तिशाली क्षार CH2 समूह के प्रोटॉन में से एक को हटा सकते हैं।
संश्लेषण, संरचना और प्रतिक्रियाशीलता
हालाँकि फ्लुओरीन कोल तार से प्राप्त किया जाता है, इसे डाइफेनिलमेथेन के डिहाइड्रोजनीकरण द्वारा भी तैयार किया जा सकता है।[2] वैकल्पिक रूप से, इसे फ्लुओरेनोन के जस्ता[4] या हाइपोफॉस्फोरस एसिड–आयोडीन के साथ अपचयन द्वारा तैयार किया जा सकता है।[5] फ्लुओरीन अणु लगभग समतलीय होता है,[6] हालाँकि दो बेंजीन रिंगों में से प्रत्येक केंद्रीय कार्बन 9 के साथ सह-तलीय (coplanar) है।[7]
फ्लुओरीन को प्लास्टिक जैसे पॉलीस्टाइनिन, पॉलीइथाइलीन और पॉलीविनाइल क्लोराइड के अपूर्ण दहन के बाद पाया जा सकता है।[8]
अम्लता
फ्लुओरीन रिंग की C9–H साइटें कमजोर रूप से अम्लीय होती हैं (pKa = 22.6 DMSO में)।[9] डिप्रोटोनेशन से स्थिर फ्लुओरेनिल आयन प्राप्त होता है, नाममात्र C13H9-, जो सुगंधित (aromatic) है और इसका रंग गहरा नारंगी होता है। यह आयन एक न्यूक्लियोफाइल है। इलेक्ट्रोफाइल 9-स्थिति में जुड़कर इसके साथ प्रतिक्रिया करते हैं। फ्लुओरीन का शुद्धिकरण इसकी अम्लता और हाइड्रोकार्बन विलायकों में इसके सोडियम व्युत्पन्न की कम घुलनशीलता का लाभ उठाता है।
C9 से दोनों प्रोटॉन हटाए जा सकते हैं। उदाहरण के लिए, 9,9-फ्लुओरेनिलडिपोटेशियम को उबलते डाइऑक्सेन में पोटेशियम धातु के साथ फ्लुओरीन का उपचार करके प्राप्त किया जा सकता है।[10]
लिगैंड गुण
फ्लुओरीन और इसके व्युत्पन्न को साइक्लोपेंटाडाइनाइड के समान लिगैंड देने के लिए डिप्रोटोनेट किया जा सकता है।
उपयोग
फ्लुओरीन अन्य फ्लुओरीन यौगिकों का एक अग्रदूत है; मूल प्रजाति के बहुत कम अनुप्रयोग हैं। फ्लुओरीन-9-कार्बोक्सिलिक एसिड फार्मास्यूटिकल्स का एक अग्रदूत है। फ्लुओरीन के ऑक्सीकरण से फ्लुओरेनोन प्राप्त होता है, जिसे व्यावसायिक रूप से उपयोगी व्युत्पन्न देने के लिए नाइट्रेटेड किया जाता है। 9-फ्लुओरेनिलमिथाइल क्लोरोफॉर्मेट (Fmoc क्लोराइड) का उपयोग पेप्टाइड संश्लेषण में एमाइन पर 9-फ्लुओरेनिलमिथाइल कार्बामेट (Fmoc) प्रोटेक्टिंग ग्रुप पेश करने के लिए किया जाता है।[2]
पॉलीफ्लुओरीन पॉलिमर (जहाँ एक इकाई का कार्बन 7 अगले के कार्बन 2 से जुड़ा होता है, दो हाइड्रोजनों को विस्थापित करता है) विद्युत रूप से प्रवाहकीय और इलेक्ट्रोлюмиनेसेंट होते हैं, और इन्हें ऑर्गेनिक लाइट-एमिटिंग डायोड में ल्यूमिनोफोर के रूप में बहुत जांचा गया है।
फ्लुओरीन का उपयोग 9-बेंजिलफ्लुओरीन [1572-46-9] बनाने के लिए किया जाता है।[12] इसका महत्व यह है कि इसका उपयोग UCL 1608 [371172-30-4] के संश्लेषण में किया जाता है, जो सी. रॉबिन गैनेलिन और कंपनी द्वारा खोजी गई एक दवा है।[13]
फ्लुओरीन रंजक
फ्लुओरीन रंजक अच्छी तरह से विकसित हैं। अधिकांश को कार्बोनिल के साथ सक्रिय मेथिलीन समूह के संघनन द्वारा तैयार किया जाता है। 2-अमीनोफ्लुओरीन, 3,6-बिस(डाइमिथाइलअमीनो)फ्लुओरीन, और 2,7-डाईआयोडोफ्लुओरीन रंजकों के अग्रदूत हैं।[14]
इन्हें भी देखें
संदर्भ
- ↑ International Union of Pure and Applied Chemistry. (2014). "Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013". 207. The Royal Society of Chemistry. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069.
- ↑ 2.0 2.1 2.2 (2000). "Hydrocarbons". ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a13_227.
- ↑ (1867). Annales de chimie et de physique. Masson.
- ↑ Fittig, Rud. (1873). "Ueber einen neuen Kohlenwasserstoff aus dem Diphenylenketon". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 6 187. doi:10.1002/cber.18730060169.
- ↑ (2000). "Hypophosphorous acid–iodine: a novel reducing system". Tetrahedron Letters. 41 (41) 7817–7820. doi:10.1016/s0040-4039(00)01359-9.
- ↑ Burns, D. M.; Iball, John. (1954). "Molecular structure of fluorene". Nature. 173 635. doi:10.1038/173635a0.
- ↑ (1984). "Structure of fluorene, C13H10, at 159 K". Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications. 40 (11) 1892–1894. doi:10.1107/S0108270184009963.
- ↑ (2004-06-01). "Laboratory Investigation of the Products of the Incomplete Combustion of Waste Plastics and Techniques for Their Minimization". Industrial & Engineering Chemistry Research. 43 (12) 2873–2886. doi:10.1021/ie030477u.
- ↑ Bordwell, F. G.. (1988). "Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution". Accounts of Chemical Research. 21 (12) 456–463. doi:10.1021/ar00156a004.
- ↑ (1960). "Potassium derivatives of fluorene as intermediates in the preparation of C9-substituted fluorenes. I. The preparation of 9-fluorenyl potassium and the infrared spectra of fluorene and some C9-substituted fluorenes". Canadian Journal of Chemistry. 38 697. doi:10.1139/v60-100..
- ↑ (1988). "Syndiospecific propylene polymerizations with group IVB metallocenes". Journal of the American Chemical Society. 110 (18) 6255–6256. doi:10.1021/ja00226a056.
- ↑ (March 2026). Ruthenium Supported Ionic Liquid Based PMO as an Efficient Heterogeneous Catalyst for sp 3 C─H Bond Alkylation of 9H ‐Fluorene With Primary Alcohols. Asian Journal of Organic Chemistry. 15 (3). doi:10.1002/ajoc.70342.
- ↑ (1 September 2001). Synthesis and Structure−Activity Relationships of Cetiedil Analogues as Blockers of the Ca 2+ -Activated K + Permeability of Erythrocytes. Journal of Medicinal Chemistry. 44 (20) 3244–3253. doi:10.1021/jm001113w.
- ↑ (2012). "Organic dyes based on fluorene and its derivatives". Russian Chemical Reviews. 81 (3) 258–290. doi:10.1070/RC2012v081n03ABEH004211.
बाहरी कड़ियाँ
- फ्लुओरीन नेशनल इंस्टीट्यूट ऑफ स्टैंडर्ड्स एंड टेक्नोलॉजी डेटाबेस में।
स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Fluorene" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Fluorene यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।
