फेनमेट्राज़िन

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Drug
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Width 175px
Tradename Preludin, अन्य
Dailymedid
Pregnancy au
Routes of administration मुख द्वारा, अंतःशिरा, नस्य, अंतःश्वसन, मलाशय
Class नॉरपेनेफ्रिन-डोपामाइन रिलीजिंग एजेंट;
उत्तेजक;
भूख कम करने वाली दवा
Atc prefix कोई नहीं
Atc supplemental
Legal au S8
Legal br A3
Legal br comment [1]
Legal ca अनुसूची IV
Legal de Anlage II
Legal nz
Legal uk क्लास B
Legal us अनुसूची II
Legal un P II
Legal status SE: Förteckning II
Elimination half-life 16–31 घंटे
Excretion गुर्दा
Cas number ref CAS
Cas number 134-49-6
PubChem CID 4762
Drugbank ref drugbank
Drugbank DB00830
Chemspiderid ref chemspider
ChemSpider 4598
Unii ref FDA
UNII XA501VL3VR
Kegg ref kegg
KEGG C07432
ChEBI 8067
Chembl ref EBI
ChEMBL 1201208
Synonyms Fenmetrazine; Oxazimedrine; Phenmetrazin; 3-Methyl-2-phenylmorpholine; 2-Phenyl-3-methylmorpholine; 3-Methyl-2-phenyltetrahydro-2H-1,4-oxazine; PAL-55; PAL55; Prellies
Iupac name 3-methyl-2-phenylmorpholine
C 11
H 15
N 1
O 1
SMILES CC1C(C2=CC=CC=C2)OCCN1
InChI 1S/C11H15NO/c1-9-11(13-8-7-12-9)10-5-3-2-4-6-10/h2-6,9,11-12H,7-8H2,1H3
InChI key OOBHFESNSZDWIU-UHFFFAOYSA-N

फेनमेट्राज़िन (Phenmetrazine), जिसे अन्य नामों के अलावा Preludin ब्रांड नाम के तहत बेचा जाता है, एक उत्तेजक दवा है जिसे पहली बार 1952 में संश्लेषित किया गया था और मूल रूप से इसे भूख कम करने वाली दवा के रूप में उपयोग किया जाता था, लेकिन व्यापक दुरुपयोग के कारण 1980 के दशक में इसे बाजार से वापस ले लिया गया था। इसे शुरू में इसके एनालॉग फेनडिमेट्राज़िन (Prelu-2 ब्रांड नाम के तहत) द्वारा प्रतिस्थापित किया गया था, जो फेनमेट्राज़िन के लिए एक प्रोड्रग के रूप में कार्य करता है, लेकिन अब दुरुपयोग और लत की चिंताओं के कारण इसे शायद ही कभी निर्धारित किया जाता है। रासायनिक रूप से, फेनमेट्राज़िन एक प्रतिस्थापित एम्फ़ैटेमिन है जिसमें एक मॉर्फोलिन वलय या एक प्रतिस्थापित फेनिलमॉर्फोलिन होता है।

चिकित्सीय उपयोग

फेनमेट्राज़िन का उपयोग वजन घटाने के उद्देश्यों के लिए भूख कम करने वाली दवा के रूप में किया गया है।[2] वयस्कों में इस संकेत के लिए इसे चिकित्सीय रूप से 25 mg की खुराक में दिन में दो या तीन बार (या कुल 50–75 mg/दिन) उपयोग किया जाता था।[2] फेनमेट्राज़िन को मोटापा से ग्रस्त लोगों में डेक्सट्रोएम्फ़ैटेमिन के समान वजन घटाने वाला पाया गया है।[3]

अपनी भूख कम करने वाले प्रभावों के अलावा, नैदानिक अध्ययनों में फेनमेट्राज़िन को एम्फ़ैटेमिन और मेथामफेटामाइन के समान ही मनोवैज्ञानिक उत्तेजक प्रभाव पैदा करते हुए दिखाया गया है,[4][5][2] हालांकि वजन के आधार पर इसकी शक्ति डेक्सट्रोएम्फ़ैटेमिन की लगभग एक-पांचवीं से एक-तिहाई ही है।[5][4][3]

औषध विज्ञान

औषध गतिकी (Pharmacodynamics)

फेनमेट्राज़िन एक नॉरपेनेफ्रिन-डोपामाइन रिलीजिंग एजेंट (NDRA) के रूप में कार्य करता है, जिसमें नॉरपेनेफ्रिन और डोपामाइन रिलीज के प्रेरण के लिए अर्ध-अधिकतम प्रभावी सांद्रता मान क्रमशः 29–50 nM और 70–131 nM हैं।[6][7][8][9][10] इसमें सेरोटोनिन के रिलीजिंग एजेंट के रूप में बहुत कमजोर गतिविधि है, जिसका EC50 मान 7,765 से >10,000 nM है।[6][7][8][9][10] यह दवा इन विट्रो NDRA के रूप में डेक्सट्रोएम्फ़ैटेमिन और डेक्सट्रोमेथामफेटामाइन की तुलना में कई गुना कम शक्तिशाली है।[6][7][8][9][10] यह नैदानिक रूप से आवश्यक उच्च खुराक के अनुरूप है।[5][4][3]

फेनमेट्राज़िन और संबंधित एजेंटों का मोनोएमाइन रिलीज (अर्ध-अधिकतम प्रभावी सांद्रता, nM)
यौगिक नॉरपेनेफ्रिन डोपामाइन सेरोटोनिन संदर्भ
फेनेथिलामाइन 10.9 39.5 >10,000 [11][12][8]
डेक्सट्रोएम्फ़ैटेमिन 6.6–10.2 5.8–24.8 698–1,765 [13][14][8][15]
डेक्सट्रोमेथामफेटामाइन 12.3–14.3 8.5–40.4 736–1,292 [13][16][8][15]
2-फेनिलमॉर्फोलिन 79 86 20,260 [10]
फेनमेट्राज़िन 29–50.4 70–131 7,765–>10,000 [7][8][9][10]
  (+)-फेनमेट्राज़िन 37.5 87.4 3246 [7]
  (–)-फेनमेट्राज़िन 62.9 415 >10,000 [7]
फेनडिमेट्राज़िन >10,000 >10,000 >100,000 [7][8][15]
स्यूडोफेनमेट्राज़िन 514 >10,000 (रीअपटेक इनहिबिटर) >10,000 [7]
  (+)-स्यूडोफेनमेट्राज़िन 349 1,457 >10,000 [7]
  (–)-स्यूडोफेनमेट्राज़िन 2,511 निष्क्रिय (रीअपटेक इनहिबिटर) >10,000 [7]
नोट्स: मान जितना छोटा होगा, दवा न्यूरोट्रांसमीटर को उतनी ही मजबूती से रिलीज करेगी। परख चूहे के मस्तिष्क के सिनैप्टोसोम में की गई थी और मानव शक्ति अलग हो सकती है। अधिक यौगिकों वाली बड़ी तालिका के लिए मोनोएमाइन रिलीजिंग एजेंट § गतिविधि प्रोफाइल भी देखें। संदर्भ:[17][6]

कई अन्य मोनोएमाइन रिलीजिंग एजेंट (MRAs) के विपरीत, फेनमेट्राज़िन वेसिकुलर मोनोएमाइन ट्रांसपोर्टर 2 (VMAT2) क्रियाओं के संदर्भ में निष्क्रिय है।[11][18] कुछ अन्य MRAs भी VMAT2 पर निष्क्रिय पाए गए हैं, जैसे फेनटरमाइन और बेंज़िलपाइपरज़ीन (BZP)।[11][18] ये निष्कर्ष बताते हैं कि मजबूत MRA क्रियाओं के लिए VMAT2 गतिविधि आवश्यक नहीं है।[11][18]

ऐसा प्रतीत नहीं होता है कि फेनमेट्राज़िन का ट्रेस एमाइन-एसोसिएटेड रिसेप्टर 1 (TAAR1) पर आकलन किया गया है।[19][20]

फेनमेट्राज़िन को कृंतकों में इन विवो मस्तिष्क डोपामाइन के स्तर को खुराक-निर्भर तरीके से बढ़ाते हुए पाया गया है।[7] फेनमेट्राज़िन की 10 mg/kg i.v. खुराक ने चूहों में न्यूक्लियस एकम्बेंस डोपामाइन के स्तर को लगभग 1,400% बढ़ा दिया।[7] तुलना के लिए, डेक्सट्रोएम्फ़ैटेमिन 3 mg/kg i.p. ने चूहों में स्ट्रिएटल डोपामाइन के स्तर को लगभग 5,000% बढ़ा दिया।[21] दूसरी ओर, फेनमेट्राज़िन के साथ मस्तिष्क डोपामाइन के स्तर में अधिकतम वृद्धि प्रस्तावित डोपामाइन ट्रांसपोर्टर (DAT) "इनवर्स एगोनिस्ट" मिथाइलफेनिडेट और कोकीन (जैसे, ~1,500%) के समान है।[21] डोपामाइन-रिलीज करने वाली दवाएं जिनमें VMAT2 गतिविधि की कमी होती है, उन्हें प्रयोगात्मक स्थितियों के तहत डोपामाइन के स्तर पर एम्फ़ैटेमिन की तरह VMAT2 पर कार्य करने वाली दवाओं की तुलना में बहुत कम अधिकतम प्रभाव पैदा करने वाला माना जाता है।[21] हालांकि, मनुष्यों में इन VMAT2 इंटरैक्शन का औषधीय महत्व स्पष्ट नहीं है।[22]

चूहों पर किए गए परीक्षणों में, यह पाया गया है कि फेनमेट्राज़िन के सबक्यूट्यूटेनियस प्रशासन के बाद, दोनों ऑप्टिकल आइसोमर भोजन के सेवन को कम करने में समान रूप से प्रभावी हैं, लेकिन मौखिक प्रशासन में लेवो आइसोमर अधिक प्रभावी है। केंद्रीय उत्तेजना के संदर्भ में, हालांकि, डेक्सट्रो आइसोमर प्रशासन के दोनों तरीकों में लगभग चार गुना अधिक प्रभावी है।[23]

औषध गतिकी (Pharmacokinetics)

मौखिक खुराक के बाद, दवा का लगभग 70% 24 घंटों के भीतर शरीर से उत्सर्जित हो जाता है। इसमें से लगभग 19% चयापचय रहित दवा के रूप में और शेष विभिन्न मेटाबोलाइट्स के रूप में उत्सर्जित होता है।[24]

तत्काल-रिलीज फॉर्मूलेशन के लिए उपयोग किया जाने वाला नमक फेनमेट्राज़िन हाइड्रोक्लोराइड (Preludin) है। सस्टेन्ड-रिलीज फॉर्मूलेशन घुलनशील लवणों के बजाय रेजिन-बाउंड के रूप में उपलब्ध थे। इन दोनों खुराक रूपों में समान जैव उपलब्धता के साथ-साथ चरम शुरुआत का समय होता है, हालांकि, सस्टेन्ड-रिलीज फॉर्मूलेशन औषध गतिकी में सुधार प्रदान करते हैं, जिसमें सक्रिय घटक का स्थिर रिलीज होता है, जिसके परिणामस्वरूप रक्त प्लाज्मा में कम चरम सांद्रता होती है।

रसायन विज्ञान

फेनमेट्राज़िन, जिसे (2RS,3RS)-2-फेनिल-3-मिथाइलमॉर्फोलिन या (2RS,3RS)-3-मिथाइल-2-फेनिलटेट्राहाइड्रो-2H-1,4-ऑक्साज़िन के रूप में भी जाना जाता है, एक प्रतिस्थापित फेनिलमॉर्फोलिन है।[25] यह 2-फेनिल-3-मिथाइलमॉर्फोलिन का (2RS,3RS)- या (±)-ट्रांस- एनैन्टीओमर है।[25]

फेनमेट्राज़िन की रासायनिक संरचना एम्फ़ैटेमिन की रीढ़ को शामिल करती है, जो प्रोटोटाइपिकल साइकोस्टिमुलेंट है जो, फेनमेट्राज़िन की तरह, डोपामाइन और नॉरपेनेफ्रिन का रिलीजिंग एजेंट है। अणु ढीले ढंग से एथकैथिनोन जैसा दिखता है, जो लोकप्रिय एनोरेक्टिक एम्फेप्रामोन (डायथाइलप्रोपियन) का सक्रिय मेटाबोलाइट है। फेनमेट्राज़िन के विपरीत, एथकैथिनोन (और इसलिए एम्फेप्रामोन भी) ज्यादातर नॉरपेनेफ्रिन रिलीजिंग एजेंट के रूप में चयनात्मक हैं।

विभिन्न फेनमेट्राज़िन एनालॉग और व्युत्पन्न डिज़ाइनर ड्रग्स के रूप में सामने आए हैं।[26] इसके अलावा, मोनोएमाइन रिलीजिंग एजेंट (MRA) के रूप में विभिन्न फेनमेट्राज़िन एनालॉग्स और डेरिवेटिव्स की गतिविधियों का वर्णन किया गया है।[7][26][10]

संश्लेषण

फेनमेट्राज़िन को 2-ब्रोमोप्रोपियोफेनोन और एथेनॉलमाइन से तीन चरणों में संश्लेषित किया जा सकता है। मध्यवर्ती अल्कोहल 3-मिथाइल-2-फेनिलमॉर्फोलिन-2-ओल (1) को फ्यूमरिक एसिड के साथ फ्यूमरेट नमक (2) में परिवर्तित किया जाता है, फिर फेनमेट्राज़िन फ्री बेस (3) देने के लिए सोडियम बोरोहाइड्राइड के साथ कम किया जाता है। फ्री बेस को फ्यूमरिक एसिड के साथ प्रतिक्रिया करके फ्यूमरेट नमक (4) में परिवर्तित किया जा सकता है।[10]

इतिहास

फेनमेट्राज़िन (Phenmetrazine) को पहली बार 1952 में जर्मनी में बेहरिंगर-इंगेलहाइम (Boehringer-Ingelheim) द्वारा पेटेंट कराया गया था,[27][28] और इसके कुछ औषधीय आंकड़े 1954 में प्रकाशित हुए थे।[29] यह थॉमा और विक द्वारा एम्फ़ैटेमिन के दुष्प्रभावों से मुक्त एक एनोरेक्टिक (भूख कम करने वाली) दवा की खोज का परिणाम था।[30] फेनमेट्राज़िन को 1954 में यूरोप में नैदानिक उपयोग के लिए पेश किया गया था।[31]

समाज और संस्कृति

नाम

फेनमेट्राज़िन दवा का जेनेरिक नाम है और यह इसका International Nonproprietary Name, United States Adopted Name, और British Approved Name है।[25][32][33] इसे प्रीलुडिन (Preludin) ब्रांड नाम से भी जाना जाता है।[25]

उपलब्धता

2004 में, फेनमेट्राज़िन केवल इज़राइल में विपणन (मार्केट) में उपलब्ध थी।[33][32]

कानूनी स्थिति

फेनमेट्राज़िन संयुक्त राज्य अमेरिका में शेड्यूल II का एक नियंत्रित पदार्थ है।[34]

मनोरंजक उपयोग

फेनमेट्राज़िन का उपयोग स्वीडन सहित कई देशों में मनोरंजक रूप से किया गया है। जब 1950 के दशक में स्वीडन में उत्तेजक पदार्थों (स्टिमुलेंट्स) का उपयोग पहली बार प्रचलित हुआ, तो उपयोगकर्ताओं द्वारा एम्फ़ैटेमिन और मेथामफेटामाइन की तुलना में फेनमेट्राज़िन को प्राथमिकता दी गई थी।[35] किम वोज़ेनक्राफ्ट के आत्मकथात्मक उपन्यास रश (Rush) में, अंतःशिरा (intravenous) फेनमेट्राज़िन को लेखक द्वारा उपयोग किए गए उत्तेजक पदार्थों में सबसे अधिक उत्साहजनक और यौन-प्रेरक बताया गया है।

फेनमेट्राज़िन को 1959 में स्वीडन में एक नारकोटिक के रूप में वर्गीकृत किया गया था, और 1965 में इसे पूरी तरह से बाजार से हटा दिया गया था। पहले अवैध मांग जर्मनी, और बाद में स्पेन और इटली से तस्करी के माध्यम से पूरी की जाती थी। शुरुआत में, प्रीलुडिन की गोलियों की तस्करी की जाती थी, लेकिन जल्द ही तस्करों ने कच्चा फेनमेट्राज़िन पाउडर लाना शुरू कर दिया। अंततः एम्फ़ैटेमिन अपनी अधिक उपलब्धता के कारण दुरुपयोग का प्रमुख उत्तेजक पदार्थ बन गया।

फेनमेट्राज़िन का सेवन द बीटल्स (the Beatles) ने अपने करियर की शुरुआत में किया था। पॉल मेकार्टनी इसके ज्ञात उपयोगकर्ताओं में से एक थे। मेकार्टनी का नशीली दवाओं से परिचय जर्मनी के हैम्बर्ग में हुआ था। बीटल्स को घंटों तक प्रदर्शन करना पड़ता था, और उन्हें अक्सर उनके आवास की सफाई करने वाली नौकरानी, जर्मन ग्राहकों, या एस्ट्रिड किर्चहेर (जिसकी माँ ने उन्हें खरीदा था) द्वारा यह दवा (जिसे "प्रेलीज़" कहा जाता था) दी जाती थी। मेकार्टनी आमतौर पर एक गोली लेते थे, लेकिन जॉन लेनन अक्सर चार या पाँच ले लेते थे।[36] हंटर डेविस ने बैंड की अपनी 1968 की जीवनी में दावा किया है,[37] कि उस समय ऐसे उत्तेजक पदार्थों का उनका उपयोग केवल मजे के लिए नहीं, बल्कि जागते रहने और काम करते रहने की उनकी आवश्यकता के जवाब में था।

जैक रूबी ने कहा था कि जब उसने ली हार्वे ओसवाल्ड की हत्या की थी, तब वह फेनमेट्राज़िन के प्रभाव में था।[38]

प्रीलुडिन का उपयोग 1960 और 1970 के दशक में अमेरिका में भी मनोरंजक रूप से किया जाता था। इसे पानी में कुचलकर, गर्म करके और इंजेक्ट किया जा सकता था। वाशिंगटन, डीसी में इस दवा का सड़क नाम "बैम" (Bam) था।[39] फेनमेट्राज़िन का उपयोग और दुरुपयोग दुनिया भर में जारी है, जिसमें दक्षिण कोरिया जैसे देश भी शामिल हैं।[40]

संदर्भ

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स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Phenmetrazine" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Phenmetrazine यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।

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