निनहाइड्रिन

From LTRC
निनहाइड्रिन
Other names 2,2-Dihydroxyindane-1,3-dione
1,2,3-Indantrione hydrate
Pin 2,2-Dihydroxy-1H-indene-1,3(2H)-dione
Identifiers
CAS Number 485-47-2
PubChem CID 10236
ChEMBL 1221925
ChemSpider 9819
Ec number 213-340-1
UNII HCL6S9K23A
SMILES O=C2c1ccccc1C(=O)C2(O)O
Properties
Formula C9H6O4
Formula C9H6O4
Appearance सफेद ठोस
Density 0.862 g/cm3
Solubility in water 20 g L−1[1]
Melting point 250 °C
Hazards
Ghspictograms 07
Ghssignalword चेतावनी
Hphrases 335
Pphrases 501
Externalsds External MSDS

निनहाइड्रिन (2,2-dihydroxyindane-1,3-dione) एक कार्बनिक यौगिक है जिसका सूत्र C6H4(CO)2C(OH)2 है। इसका उपयोग अमोनिया और अमीन का पता लगाने के लिए किया जाता है। इन अमीन के साथ प्रतिक्रिया करने पर, निनहाइड्रिन गहरे नीले या बैंगनी रंग के डेरिवेटिव में परिवर्तित हो जाता है, जिन्हें रुहेमैन पर्पल (Ruhemann's purple) कहा जाता है। निनहाइड्रिन का उपयोग सबसे अधिक फोरेंसिक मामलों में फिंगरप्रिंट का पता लगाने के लिए किया जाता है, क्योंकि फिंगरप्रिंट में मौजूद पेप्टाइड और प्रोटीन के लाइसिन अवशेषों के टर्मिनल अमीन निनहाइड्रिन के साथ प्रतिक्रिया करते हैं।[2][3]

निनहाइड्रिन एक सफेद ठोस है जो इथेनॉल और एसीटोन में घुलनशील है।[1] निनहाइड्रिन को इंडेन-1,2,3-ट्रायोन का हाइड्रेट माना जा सकता है।

इतिहास

निनहाइड्रिन की खोज 1910 में जर्मन-अंग्रेजी रसायनज्ञ सिगफ्राइड रुहेमैन (1859–1943) ने की थी।[4][5] उसी वर्ष, रुहेमैन ने अमीनो एसिड के साथ निनहाइड्रिन की प्रतिक्रिया देखी।[6] 1954 में, स्वीडिश जांचकर्ताओं ओडेन और वॉन हॉफस्टेन ने प्रस्तावित किया कि निनहाइड्रिन का उपयोग अव्यक्त (latent) फिंगरप्रिंट विकसित करने के लिए किया जा सकता है।[7][8]

उपयोग

निनहाइड्रिन का उपयोग सॉलिड फेज पेप्टाइड सिंथेसिस में डीप्रोटेक्शन की निगरानी के लिए काइजर परीक्षण (Kaiser test) में किया जा सकता है।[9] श्रृंखला अपने C-टर्मिनस के माध्यम से ठोस समर्थन से जुड़ी होती है, जिसमें N-टर्मिनस बाहर की ओर होता है। जब वह नाइट्रोजन डीप्रोटेक्ट हो जाता है, तो निनहाइड्रिन परीक्षण नीला रंग देता है। अमीनो-एसिड अवशेष उनके N-टर्मिनस संरक्षित के साथ जुड़े होते हैं, इसलिए यदि अगला अवशेष सफलतापूर्वक श्रृंखला पर युग्मित हो गया है, तो परीक्षण रंगहीन या पीला परिणाम देता है।

निनहाइड्रिन का उपयोग प्रोटीन के गुणात्मक विश्लेषण में भी किया जाता है। प्रोलाइन को छोड़कर अधिकांश अमीनो एसिड हाइड्रोलिज़्ड हो जाते हैं और निनहाइड्रिन के साथ प्रतिक्रिया करते हैं। इसके अलावा, कुछ अमीनो एसिड श्रृंखलाएं विघटित हो जाती हैं। इसलिए, ऐसे अमीनो एसिड की पहचान करने के लिए अलग विश्लेषण की आवश्यकता होती है जो या तो अलग तरह से प्रतिक्रिया करते हैं या निनहाइड्रिन के साथ बिल्कुल भी प्रतिक्रिया नहीं करते हैं। शेष अमीनो एसिड को फिर क्रोमैटोग्राफी द्वारा अलग करने के बाद रंगमिति (colorimetrically) रूप से मापा जाता है। अक्सर HPLC तकनीक और निनहाइड्रिन के साथ पोस्ट-कॉलम व्युत्पन्न का उपयोग करने वाले विशेष अमीनो एसिड विश्लेषकों को मुक्त और प्रोटीन-बाउंड अमीनो एसिड का पता लगाने के लिए लागू किया जाता है, जैसा कि फीड उद्योग में यूरोपीय संघ (EU) में आवश्यक है।[10]

अमोनियम आयन युक्त होने के संदेह वाले घोल का परीक्षण निनहाइड्रिन द्वारा एक ठोस समर्थन (जैसे सिलिका जेल) पर डॉट लगाकर किया जा सकता है; यदि घोल में यह प्रजाति मौजूद है तो निनहाइड्रिन के साथ उपचार से गहरा बैंगनी रंग आना चाहिए। थिन लेयर क्रोमैटोग्राफी (TLC) द्वारा रासायनिक प्रतिक्रिया के विश्लेषण में, अभिकर्मक का भी उपयोग किया जा सकता है (आमतौर पर n-ब्यूटेनॉल या इथेनॉल में 0.2% घोल)। यह TLC प्लेट पर लगभग सभी अमीन, कार्बामेट और जोरदार हीटिंग के बाद एमाइड का पता लगाएगा।

निनहाइड्रिन के साथ प्रतिक्रिया पर, अमीनो एसिड डीकार्बोक्सिलेशन से गुजरते हैं। मुक्त CO2 अमीनो एसिड के कार्बोक्सिल कार्बन से उत्पन्न होती है। इस प्रतिक्रिया का उपयोग गुफा भालू (cave bears) के पुरापाषाण आहार (palaeodiet) को फिर से बनाने में मदद करने के लिए स्थिर आइसोटोप विश्लेषण हेतु प्राचीन हड्डियों के अस्थि कोलेजन से कार्बोक्सिल कार्बन को मुक्त करने के लिए किया गया है।[11][12] लेबल किए गए सब्सट्रेट के साथ उपचारित मिट्टी से प्राप्त अमीनो एसिड से कार्बोक्सिल कार्बन (निनहाइड्रिन के माध्यम से) की रिहाई, माइक्रोबियल प्रोटीन में उस सब्सट्रेट के आत्मसात को प्रदर्शित करती है।[13] इस दृष्टिकोण का सफलतापूर्वक उपयोग यह खुलासा करने के लिए किया गया था कि कुछ अमोनियम ऑक्सीकरण बैक्टीरिया, जिन्हें नाइट्रिफाइंग बैक्टीरिया भी कहा जाता है, मिट्टी में यूरिया का उपयोग कार्बन स्रोत के रूप में करते हैं।[14]

निनहाइड्रिन के साथ उपचारित अंगूठे के निशान के बाद प्राप्त एक दाग।

फोरेंसिक

निनहाइड्रिन घोल का उपयोग आमतौर पर फोरेंसिक जांचकर्ताओं द्वारा कागज जैसी छिद्रपूर्ण सतहों पर अव्यक्त फिंगरप्रिंट के विश्लेषण में किया जाता है। उंगली के अद्वितीय उभारों पर जमा होने वाले सूक्ष्म पसीने के स्राव में मौजूद अमीनो एसिड छुई गई सतहों पर स्थानांतरित हो जाते हैं। सतह को निनहाइड्रिन के संपर्क में लाने से अमीनो एसिड स्पष्ट रूप से रंगीन उत्पादों में परिवर्तित हो जाते हैं और इस प्रकार प्रिंट का पता चलता है।[15] परीक्षण समाधानों की दीर्घकालिक स्थिरता खराब होती है, खासकर यदि उन्हें ठंडा न रखा जाए।[16]

निनहाइड्रिन की क्षमता को और बढ़ाने के लिए, निनहाइड्रिन से पहले 1,2-इंडैंडियोन और जिंक क्लोराइड (IND-Zn) के घोल का उपयोग किया जा सकता है। यह अनुक्रम अमीनो एसिड की अधिक समग्र प्रतिक्रिया की ओर ले जाता है, संभवतः IND-Zn द्वारा उन्हें बाद की निनहाइड्रिन प्रतिक्रिया के लिए सतह से मुक्त करने में मदद करने के कारण।[17]

प्रतिक्रियाशीलता

निनहाइड्रिन ट्राइकेटोन इंडेन-1,2,3-ट्रायोन के साथ संतुलन में मौजूद होता है, जो न्यूक्लियोफाइल (पानी सहित) के साथ आसानी से प्रतिक्रिया करता है। जबकि अधिकांश कार्बोनिल यौगिकों के लिए, कार्बोनिल रूप पानी के अतिरिक्त उत्पाद (हाइड्रेट) की तुलना में अधिक स्थिर होता है, निनहाइड्रिन केंद्रीय कार्बन का एक स्थिर हाइड्रेट बनाता है क्योंकि आसन्न कार्बोनिल समूहों का अस्थिर प्रभाव होता है।

निनहाइड्रिन क्रोमोफोर [2-(1,3-dioxoindan-2-yl)iminoindane-1,3-dione] उत्पन्न करने के लिए, अमीन को शिफ बेस देने के लिए संघनित होना चाहिए। द्वितीयक अमीन के साथ निनहाइड्रिन की प्रतिक्रिया एक इमीनियम नमक देती है, जो रंगीन भी होता है, आमतौर पर पीला-नारंगी।

स्वास्थ्य पर प्रभाव

निनहाइड्रिन एलर्जी, IgE-मध्यस्थता राइनाइटिस और अस्थमा का कारण बन सकता है।[18] एक मामला वर्णित किया गया है जिसमें निनहाइड्रिन के साथ काम करने वाले 41 वर्षीय फोरेंसिक प्रयोगशाला कर्मचारी में राइनाइटिस और श्वसन संबंधी कठिनाई विकसित हुई। उसके विशिष्ट IgE स्तर लगभग दोगुने पाए गए।[18]

इन्हें भी देखें

संदर्भ

  1. ↑ 1.0 1.1 Chemicals and reagents, 2008–2010, Merck
  2. ↑ (June 2003). Fingerprinting Analysis. Bergen County Technical Schools.
  3. ↑ (2015). "Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology". 1–19. ISBN 978-0-471-23896-6. doi:10.1002/0471238961.0615180506091908.a01.pub3.
  4. ↑ Ruhemann, Siegfried. (1910). Cyclic Di- and Tri-ketones. Journal of the Chemical Society, Transactions. 97 1438–1449. doi:10.1039/ct9109701438.
  5. ↑ West, Robert. (1 July 1965). Siegfried Ruhemann and the Discovery of Ninhydrin. Journal of Chemical Education. 42 (7) 386–388. doi:10.1021/ed042p386.
  6. ↑ Ruhemann, S.. (1910). Triketohydrindene Hydrate. Journal of the Chemical Society, Transactions. 97 2025–2031. doi:10.1039/ct9109702025.
  7. ↑ (1954). Detection of Fingerprints by the Ninhydrin Reaction. Nature. 173 (4401) 449–450. doi:10.1038/173449a0.
  8. ↑ Process of Developing Fingerprints. U.S. Patent no. 2,715,571 (filed: 27 September 1954; issued: 16 August 1955).
  9. ↑ (1970). "Color Test for Detection of Free Terminal Amino Groups in the Solid-Phase Synthesis of Peptides". Analytical Biochemistry. 34 (2) 595–8. doi:10.1016/0003-2697(70)90146-6.
  10. ↑ COMMISSION REGULATION (EC) No 152/2009 of 27 January 2009 laying down the methods of sampling and analysis for the official control of feed.
  11. ↑ (1999). Stable Carbon Isotope Measurements of the Carboxyl Carbons in Bone Collagen. Archaeometry. 41 (1) 151–164. doi:10.1111/j.1475-4754.1999.tb00857.x.
  12. ↑ (2001). "Changes in the Intramolecular Stable Carbon Isotope Ratios with Age of the European Cave Bear (Ursus spelaeus)". Oecologia. 127 (4) 495–500. doi:10.1007/S004420000611.
  13. ↑ Marsh, K. L., Mulvaney, R. L. and Sims, G. K.. (2003). "A Technique to Recover Tracer as Carboxyl-Carbon and α-Nitrogen from Amino Acids in Soil Hydrolysates". J. AOAC Int.. 86 (6) 1106–1111. doi:10.1093/jaoac/86.6.1106.
  14. ↑ Marsh, K. L., Sims, G. K. and Mulvaney, R. L.. (2005). "Availability of Urea to Autotrophic Ammonia-Oxidizing Bacteria as Related to the Fate of 14C- and 15N-labeled Urea Added to Soil". Biol. Fert. Soil.. 42 (2) 137–145. doi:10.1007/s00374-005-0004-2.
  15. ↑ Menzel, E.R. (1986) Manual of fingerprint development techniques. Home Office, Scientific Research and Development Branch, London. ISBN 0862522307
  16. ↑ (May 2020). "Positive control tests for fingermark development reagents". Forensic Science International. 310. doi:10.1016/j.forsciint.2020.110259.
  17. ↑ (September 2015). "Performance of 1,2-indanedione and the need for sequential treatment of fingerprints". Science & Justice. 55 (5) 343–346. doi:10.1016/j.scijus.2015.04.002.
  18. ↑ 18.0 18.1 (August 1997). "Rhinitis caused by ninhydrin develops into occupational asthma". Eur Respir J. 10 (8) 1918–1921. doi:10.1183/09031936.97.10081918.

स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Ninhydrin" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Ninhydrin यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।

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