डेड्ज़ीन
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| IUPAC name | 4′,7-Dihydroxyisoflavone |
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| Other names | 7-Hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one Daidzeol Isoaurostatin |
| Identifiers | |
| Iuphar ligand | 2828 |
| ChemSpider | 4445025 |
| UNII | 6287WC5J2L |
| ChEMBL | 8145 |
| CAS Number | 486-66-8 |
| PubChem CID | 5281708 |
| SMILES | O=C\1c3c(O/C=C/1c2ccc(O)cc2)cc(O)cc3 |
| ChEBI | 28197 |
| KEGG | C10208 |
| Properties | |
| Formula | C15H10O4 |
| Appearance | Pale yellow prisms |
| Melting point | 315 to 323 °C |
डेड्ज़ीन (7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one) एक प्राकृतिक रूप से पाया जाने वाला यौगिक है जो विशेष रूप से सोयाबीन और अन्य फलियों (legumes) में पाया जाता है, और संरचनात्मक रूप से आइसोफ्लेवोन्स (isoflavones) नामक यौगिकों के वर्ग से संबंधित है।[1] डेड्ज़ीन और अन्य आइसोफ्लेवोन्स पौधों में द्वितीयक चयापचय के फेनिलप्रोपेनोइड मार्ग (phenylpropanoid pathway) के माध्यम से उत्पन्न होते हैं और सिग्नल वाहक के रूप में, तथा रोगजनक हमलों के खिलाफ रक्षा प्रतिक्रियाओं के रूप में उपयोग किए जाते हैं।[2] आइसोफ्लेवोन्स से भरपूर खाद्य पदार्थों के सेवन पर, डेड्ज़ीन की जैवउपलब्धता (bioavailability) कम होती है और जल में विलेयता (solubility) कम होती है।[3]
प्राकृतिक उपस्थिति
डेड्ज़ीन और अन्य आइसोफ्लेवोन्स यौगिक, जैसे कि जेनिस्टीन (genistein), कई पौधों और जड़ी-बूटियों में मौजूद होते हैं जैसे कि क्वाओ क्रुआ (Pueraria mirifica) और कुज़ू (kudzu)। यह Maackia amurensis सेल कल्चर में भी पाया जा सकता है।[4] डेड्ज़ीन परिपक्व सोयाबीन और सोया उत्पादों जैसे सोया प्रोटीन सांद्रता, टोफू और टेक्सचर्ड वेजिटेबल प्रोटीन जैसे खाद्य पदार्थों में पाया जा सकता है।[1]
संयुक्त राज्य कृषि विभाग (USDA) के आंकड़ों के अनुसार, सोयाबीन में कुल आइसोफ्लेवोन्स सामान्य तौर पर 37 प्रतिशत डेड्ज़ीन, 57 प्रतिशत जेनिस्टीन और 6 प्रतिशत ग्लाइसीटीन (glycitein) होते हैं।[5] सोया जर्म में 41.7 प्रतिशत डेड्ज़ीन होता है।[6]
जैवसंश्लेषण
इतिहास
आइसोफ्लेवोनोइड मार्ग का लंबे समय से अध्ययन किया गया है क्योंकि यह पौधों की प्रजातियों की एक विस्तृत विविधता में प्रचलित है, जिसमें कई फूलों में रंजकता (pigmentation) के रूप में, साथ ही पौधों और रोगाणुओं में संकेतों के रूप में कार्य करना शामिल है। आइसोफ्लेवोन सिंथेज़ (IFS) एंजाइम को P-450 ऑक्सीजनेज परिवार का होने का सुझाव दिया गया था, और इसकी पुष्टि 1999 में शिनिची अयाबे की प्रयोगशाला द्वारा की गई थी। IFS दो आइसोफॉर्म में मौजूद है जो क्रमशः डेड्ज़ीन और जेनिस्टीन देने के लिए लिक्विरिटिजेनिन (liquiritigenin) और नारिंगेनिन (naringenin) दोनों का उपयोग कर सकते हैं।[7]
मार्ग
डेड्ज़ीन शिकिमेट मार्ग (shikimate pathway) से प्राप्त एक आइसोफ्लेवोनोइड है जो एक साइटोक्रोम P-450-निर्भर एंजाइम के माध्यम से ऑक्सीजन युक्त हेट्रोसायकल बनाता है जो निकोटिनामाइड एडेनिन डाइन्यूक्लियोटाइड फॉस्फेट (NADPH) पर निर्भर है।[1]
डेड्ज़ीन का जैवसंश्लेषण L-फेनिलएलनिन के साथ शुरू होता है और एक सामान्य फेनिलप्रोपेनोइड चयापचय मार्ग से गुजरता है जहां शिकिमेट से प्राप्त सुगंधित वलय (aromatic ring) को हेट्रोसायकल के आसन्न कार्बन पर स्थानांतरित किया जाता है।[8] यह प्रक्रिया फेनिलएलनिन लाइगेज (PAL) के साथ शुरू होती है जो L-Phe से अमीनो समूह को अलग करके असंतृप्त कार्बोक्सिलिक एसिड, सिनामिक एसिड बनाती है। सिनामिक एसिड को फिर p-कौमारिक एसिड बनाने के लिए झिल्ली प्रोटीन सिनामेट-4-हाइड्रॉक्सिलेज़ (C4H) द्वारा हाइड्रॉक्सिलेट किया जाता है। p-कौमारिक एसिड फिर स्टार्टर इकाई के रूप में कार्य करता है जिसे 4-कौमारॉयल:CoA-लाइगेज (4CL) द्वारा कोएंजाइम A के साथ लोड किया जाता है। स्टार्टर इकाई (A) फिर मेलोनील-CoA के तीन पुनरावृत्तियों से गुजरती है जिसके परिणामस्वरूप (B) प्राप्त होता है, जिसे एंजाइम चालकोन सिंथेज़ (CHS) और चालकोन रिडक्टेस (CHR) ट्राइहाइड्रॉक्सीचालकोन प्राप्त करने के लिए संशोधित करते हैं। CHR, NADPH पर निर्भर है। चालकोन आइसोमेरेज़ (CHI) फिर ट्राइहाइड्रॉक्सीचालकोन को डेड्ज़ीन के अग्रदूत लिक्विरिटिजेनिन में आइसोमेराइज़ करता है।[7]
लिक्विरिटिजेनिन से डेड्ज़ीन प्राप्त करने के लिए एक रेडिकल तंत्र प्रस्तावित किया गया है, जहां एक लोहे युक्त एंजाइम, साथ ही NADPH और ऑक्सीजन कोफ़ैक्टर्स का उपयोग 2-हाइड्रॉक्सीआइसोफ्लेवोन सिंथेज़ द्वारा लिक्विरिटिजेनिन को एक रेडिकल मध्यवर्ती (C) में ऑक्सीकृत करने के लिए किया जाता है। इसके बाद (D) बनाने के लिए 1,2 एरील प्रवासन होता है, जिसे बाद में (E) में ऑक्सीकृत किया जाता है। अंत में, डेड्ज़ीन देने के लिए C2 पर हाइड्रॉक्सी समूह का निर्जलीकरण 2-हाइड्रॉक्सीआइसोफ्लेवेनोन डिहाइड्रेटेज़ (विशेष रूप से GmHID1) के माध्यम से होता है।[8][2]
अनुसंधान
प्रारंभिक प्रमाण हैं कि डेड्ज़ीन और आइसोफ्लेवोन्स से भरपूर सोया खाद्य पदार्थों का सेवन रजोनिवृत्ति (menopause) के बाद की महिलाओं में हृदय संबंधी कार्य (cardiovascular function) में सुधार कर सकता है[1] और रजोनिवृत्ति से पहले और बाद की महिलाओं में स्तन कैंसर के जोखिम को कम कर सकता है।[9]
रोगजनक अंतःक्रियाएं
क्योंकि डेड्ज़ीन एक रक्षात्मक कारक है, Pseudomonas syringae HopZ1b इफ़ेक्टर का उत्पादन करता है जो GmHID1 उत्पाद को नीचा दिखाता है।[10]
व्युत्पन्न
- ग्लाइसेोलिन (Glyceollin), एक प्रकार का फाइटोएलेक्सिन[10]
ग्लाइकोसाइड्स
- डेड्ज़िन (Daidzin) डेड्ज़ीन का 7-O-ग्लूकोसाइड है।
- प्यूरेरिन (Puerarin) डेड्ज़ीन का 8-C-ग्लूकोसाइड है।
डेड्ज़ीन युक्त पौधे
- Maackia amurensis
- Pueraria montana var. lobatathin[11][12]
- Pueraria thomsoniithin[13]
संदर्भ
- ↑ 1.0 1.1 1.2 1.3 (2016). Soy isoflavones. Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University.
- ↑ 2.0 2.1 (2000). Identification and expression of isoflavone synthase, the key enzyme for biosynthesis of isoflavones in legumes. Nature Biotechnology. 18 (2) 208–212. doi:10.1038/72671.
- ↑ (2022). "Interactions between puerarin/daidzein and micellar casein". Journal of Food Biochemistry. 46 (2). doi:10.1111/jfbc.14048.
- ↑ (2000). Isoflavonoid production by callus cultures of Maackia amurensis. Fitoterapia. 71 (4) 365–372. doi:10.1016/S0367-326X(00)00129-5.
- ↑ Isoflavones contents of food. Top Cultures.
- ↑ Zhang, Y.. (1999). "Urinary disposition of the soybean isoflavones daidzein, genistein and glycitein differs among humans with moderate fecal isoflavone degradation activity". The Journal of Nutrition. 129 (5) 957–962. doi:10.1093/jn/129.5.957.
- ↑ 7.0 7.1 Winkel-Shirley, B.. (2001). "Flavonoid Biosynthesis. A Colorful Model for Genetics, Biochemistry, Cell Biology, and Biotechnology". Plant Physiology. 126 (2) 485–493. doi:10.1104/pp.126.2.485.
- ↑ 8.0 8.1 Dewick, P.M.. (2009). "Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach". 137–175. Wiley. ISBN 978-0-470-74168-9.
- ↑ (2022). "Soy Isoflavones and Breast Cancer Risk: A Meta-analysis". In Vivo. 36 (2) 556–562. doi:10.21873/invivo.12737.
- ↑ 10.0 10.1 (2021). "Pathogens pulling the strings: Effectors manipulating salicylic acid and phenylpropanoid biosynthesis in plants". Molecular Plant Pathology. 22 (11) 1436–1448. doi:10.1111/mpp.13123.
- ↑ Chen G.. (2001). "Determination of Puerarin, Daidzein and Rutin in Pueraria lobata (Willd.) Ohwi by Capillary Electrophoresis with Electrochemical Detection". Journal of Chromatography A. 923 (1–2) 255–262. doi:10.1016/S0021-9673(01)00996-7.
- ↑ Xu H.N.. (2007). "Extraction of Isoflavones from Stem of Pueraria lobata (Willd.) Ohwi Using n-Butanol / Water Two-Phase Solvent System and Separation of Daidzein". Separation and Purification Technology. 56 (1) 255–262. doi:10.1016/j.seppur.2007.01.027.
- ↑ Zhou H.Y.. (2007). "[Separation and Determination of Puerarin, Daidzin and Daidzein in Stems and Leaves of Pueraria thomsonii by RP-HPLC]". Zhongguo Zhong Yao Za Zhi. 32 (10) 937–939.
स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Daidzein" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Daidzein यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।
