जेनिस्टीन

From LTRC
4′,5,7-Trihydroxyisoflavone
IUPAC name 4′,5,7-Trihydroxyisoflavone
Identifiers
Iuphar ligand 2826
ChemSpider 4444448
UNII DH2M523P0H
KEGG D11680
Kegg2 C06563
ChEMBL 44
CAS Number 446-72-0
PubChem CID 5280961
Drugbank DB01645
ChEBI 28088
EC Number 207-174-9
Beilstein Reference 263823
SMILES Oc1ccc(cc1)C\3=C\Oc2cc(O)cc(O)c2C/3=O
Properties
Formula C15H10O5

जेनिस्टीन (C15H10O5) एक पादप-व्युत्पन्न, एग्लिकोन आइसोफ्लेवोन है।[1] सोयाबीन और टेम्पेह जैसे सोया उत्पादों में सभी आइसोफ्लेवोन्स में जेनिस्टीन की मात्रा सबसे अधिक होती है। एक प्रकार के फाइटोएस्ट्रोजन के रूप में, जेनिस्टीन को इन विट्रो (in vitro) और इन विवो (in vivo) में अपनी एस्ट्रोजेनिक गतिविधि के कारण अंतःस्रावी विघटनकारी रसायन (endocrine disrupting chemical) के रूप में वर्गीकृत किया गया है।[2] परिणामस्वरूप, सोया उत्पादों के अत्यधिक सेवन को प्रजनन अंगों, जैसे कि गर्भाशय, स्तन और वृषण के विघटन से जोड़ा गया है।[1]

इसे पहली बार 1899 में डायर्स ब्रूम, जेनिस्टा टिंक्टोरिया से अलग किया गया था; इसलिए इसका रासायनिक नाम पड़ा। यौगिक की संरचना 1926 में स्थापित की गई थी, जब इसे प्रुनेटोल के समान पाया गया था। इसे 1928 में रासायनिक रूप से संश्लेषित किया गया था।[3] जेनिस्टीन ट्राइफोलियम प्रजातियों और ग्लाइसिन मैक्स (सोया) का एक प्राथमिक द्वितीयक मेटाबोलाइट है।

प्राकृतिक उपस्थिति

आइसोफ्लेवोन्स, जैसे कि जेनिस्टीन और डेडेज़िन, सोयाबीन और विभिन्न अन्य पौधों में पाए जाते हैं, जिनमें ल्यूपिन, फावा बीन, कुज़ू, सोरलिया,[4][5] फ्लेमिंगिया वेस्टिटा,[6] और कॉफी शामिल हैं।[7] यह लाल तिपतिया घास (red clover) में मौजूद होता है।[8]

सोया उत्पादों में

एशियाई व्यंजनों में सोया उत्पादों के सेवन से आइसोफ्लेवोन का सेवन प्रति दिन 50 मिलीग्राम तक हो सकता है, और शाकाहारी आहार संस्कृति की ओर बदलाव के साथ पश्चिमी संस्कृति में यह बढ़ रहा है।[1] विभिन्न सोया खाद्य पदार्थों, जैसे प्रोटीन सांद्रता, परिपक्व सोयाबीन और टेम्पेह में आइसोफ्लेवोन्स के बीच जेनिस्टीन का प्रतिशत सबसे अधिक है।[1] यह सोया फॉर्मूला में भी प्रचलित है जो स्तनधारी स्तन के दूध का एक उपयुक्त विकल्प है।[9]

आइसोफ्लेवोन अर्क युक्त आहार पूरक (dietary supplements) और शिशु फॉर्मूला का कुछ देशों में विपणन किया जाता है।[1]

जैवसंश्लेषण

जेनिस्टीन एक आइसोफ्लेवोन है, जो फ्लेवोन्स नामक पादप मेटाबोलाइट्स के बड़े समूह के आइसोमर हैं। इसका जैवसंश्लेषण अमीनो एसिड फेनिलएलनिन से एक फेनिलप्रोपेनोइड मेटाबॉलिक पाथवे में शुरू होता है। कई चरणों के बाद, मध्यवर्ती फ्लेवेनोन, नारिंगेनिन बनता है।[10][11] यह एक पुनर्व्यवस्था प्रतिक्रिया (rearrangement reaction) से गुजर सकता है जो इसे पहले अस्थिर हाइड्रॉक्सिलेटेड आइसोफ्लेवेनोन में परिवर्तित करता है, जो आइसोफ्लेवोन देने के लिए पानी खो देता है। इसमें शामिल एंजाइम आइसोफ्लेवोनोइड सिंथेज़ और 2-हाइड्रॉक्सीआइसोफ्लेवेनोन डिहाइड्रेटेज़ हैं।[10][12]

naringenin

2,4',5,7-
tetrahydroxyisoflavanone

genistein

चयापचय, जैवउपलब्धता और सुरक्षा

फार्माकोकाइनेटिक्स अध्ययन बताते हैं कि जेनिस्टीन की रक्त सांद्रता आइसोफ्लेवोन्स युक्त भोजन के लगभग 6 घंटे बाद चरम पर होती है, जो छोटी आंत और कोलन में हाइड्रोलिसिस हो जाते हैं।[1]

पाचन के दौरान कोलन का माइक्रोबायोटा जेनिस्टीन और अन्य आइसोफ्लेवोन्स के चयापचय को प्रभावित करता है, उन्हें ऐसे मेटाबोलाइट्स में परिवर्तित करता है जिनके संभावित जैविक प्रभाव होते हैं, जैसे कि एस्ट्रोजेनिक गतिविधि की सीमा।[1]

हालाँकि सोया उत्पाद सामान्यतः सुरक्षित माने जाते हैं (GRAS),[13] जेनिस्टीन के लिए विशेष रूप से कोई GRAS निर्धारण रिपोर्ट नहीं किया गया है।

एस्ट्रोजेनिक गतिविधि की संभावना

चूंकि सोया आइसोफ्लेवोन्स की रासायनिक संरचना 17-β-एस्ट्रैडियोल के समान होती है, इसलिए जेनिस्टीन की एक एस्ट्रोजेनिक (हार्मोन-जैसे) सिग्नलिंग अणु के रूप में संभावना, जो कोशिकाओं के भीतर एस्ट्रोजन रिसेप्टर्स से जुड़ती है और एस्ट्रोजन की क्रिया की नकल करती है, शोध का विषय रही है। जेनिस्टीन द्वारा एस्ट्रोजेनिक प्रभाव प्रजनन ऊतकों, जैसे कि स्तन, गर्भाशय, वृषण या प्रोस्टेट ग्रंथि में हार्मोन-जुड़े कैंसर के जोखिम को प्रभावित कर सकते हैं, जबकि यह हड्डी के घनत्व और रक्त लिपिड के स्तर को भी प्रभावित कर सकता है।[1]

चूहों में 10 मिलीग्राम/किग्रा/दिन जेनिस्टीन के भ्रूण संपर्क, जिसे सोया फॉर्मूला के साथ खिलाए गए मानव शिशुओं के संभावित संपर्क के बराबर माना जाता है, पीवीसी के उत्पादन के लिए उपयोग किए जाने वाले बीआईएस(2-एथिलहेक्सिल) थैलेट के संयोजन में, नवजात शिशुओं में परिवर्तित जीन और प्रोटीन अभिव्यक्ति का कारण बना और एनोजेनिटल दूरी को कम किया, जो एक अंतःस्रावी विघटनकारी रसायन का मार्कर है; यह प्रभाव आमतौर पर एस्ट्रोजेनिक यौगिकों के बजाय एंटी-एंड्रोजन से अधिक जुड़ा होता है।[14]

मानव अनुसंधान

हालाँकि मनुष्यों में जेनिस्टीन की विविध जैविक गतिविधि की संभावना का व्यापक रूप से अध्ययन किया गया है, लेकिन इसके विशिष्ट प्रभावों के सीमित प्रमाण ही हैं।[13]

2011-12 के विश्लेषण में, यूरोपीय खाद्य सुरक्षा प्राधिकरण (EFSA) के एक वैज्ञानिक पैनल ने पाया कि जेनिस्टीन और अन्य सोया आइसोफ्लेवोन्स के सेवन और 1) डीएनए, प्रोटीन और लिपिड को ऑक्सीडेटिव क्षति से बचाने, 2) सामान्य रक्त एलडीएल-कोलेस्ट्रॉल सांद्रता बनाए रखने, 3) रजोनिवृत्ति से जुड़े संवहनी कार्य में परिवर्तन, 4) सामान्य बालों के विकास या 5) अस्थि खनिज घनत्व के बीच कारण-और-प्रभाव संबंध का कोई प्रमाण नहीं है।[15][16] पैनल ने आगे निष्कर्ष निकाला कि इस बात के अपर्याप्त प्रमाण हैं कि सोया आइसोफ्लेवोन्स सामान्य त्वचा टोन, श्वसन कार्यों, हृदय स्वास्थ्य या प्रोस्टेट कैंसर को प्रभावित कर सकते हैं।[15]

प्रारंभिक प्रमाण हैं कि जेनिस्टीन और आइसोफ्लेवोन्स से भरपूर सोया खाद्य पदार्थों का सेवन रजोनिवृत्ति के बाद की महिलाओं में हृदय संबंधी कार्य में सुधार कर सकता है[1] और प्रीमेनोपॉज़ल और पोस्टमेनोपॉज़ल महिलाओं में स्तन कैंसर के जोखिम को कम कर सकता है।[17] कुछ अध्ययन बताते हैं कि जेनिस्टीन और सोया आइसोफ्लेवोन्स के साथ पूरकता रजोनिवृत्ति के दौरान हॉट फ्लैश और रात के पसीने को कम कर सकती है, जबकि ऑस्टियोपोरोसिस और संज्ञानात्मक कार्य पर प्रभाव के लिए अपर्याप्त प्रमाण हैं।[1]

प्रयोगशाला अनुसंधान

इन विट्रो में, जेनिस्टीन जी प्रोटीन-युग्मित एस्ट्रोजन रिसेप्टर का एक एगोनिस्ट-एंटागोनिस्ट है,[18][19] और तीनों पेरोक्सिसोम प्रोलिफरेटर-एक्टिवेटेड रिसेप्टर आइसोफॉर्म्स, α, δ, और γ से जुड़ता है और उन्हें सक्रिय करता है।[20][21] जेनिस्टीन एक टायरोसिन काइनेज अवरोधक है, जो मुख्य रूप से एपिडर्मल ग्रोथ फैक्टर रिसेप्टर्स का है।[1]

कृमिनाशक

फ्लेमिंगिया वेस्टिटा का जड़-कंद छिलका अर्क भारत की खासी जनजाति की एक पारंपरिक चिकित्सा कृमिनाशक (anthelmintic) है। शोध में, जेनिस्टीन को कृमिनाशक गुण के लिए जिम्मेदार प्रमुख आइसोफ्लेवोन पाया गया।[6][22] बाद में जेनिस्टीन को आंतों के परजीवियों के खिलाफ प्रभावी दिखाया गया, जैसे कि पोल्ट्री सेस्टोड रैलिएटिना इचिनोबोथ्रिडा,[22] सूअर ट्रेमेटोड फैसिओलोप्सिस बुस्की,[23] और भेड़ का लिवर फ्लूक फैसिओला हेपेटिका।[24] यह परजीवियों में ग्लाइकोलाइसिस और ग्लाइकोजेनोलिसिस के एंजाइमों को रोककर अपनी कृमिनाशक गतिविधि करता है।[25][26]

संबंधित यौगिक

यह भी देखें

संदर्भ

  1. ↑ 1.00 1.01 1.02 1.03 1.04 1.05 1.06 1.07 1.08 1.09 1.10 1.11 (2025). Soy isoflavones. Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University.
  2. ↑ (2025). "Impact of human-relevant doses of endocrine-disrupting chemical and drug mixtures on testis development and function". Reproduction. 169 (1).
  3. ↑ (1941). "Genistin (an Isoflavone Glucoside) and its Aglucone, Genistein, from Soybeans". Journal of the American Chemical Society. 63 (12) 3273–76. doi:10.1021/ja01857a013.
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स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Genistein" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Genistein यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।

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