जुनिपेरोल

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जुनिपेरोल
IUPAC name (1R,3aR,4S,8aS,9S)-1,5,5,8a-tetramethyldecahydro-1,4-methanoazulen-9-ol
Other names मैक्रोकार्पोल
लोंगीबोर्नियोल
(+) - जुनिपेरोल
(+) - लोंगीबोर्नियोल
Identifiers
CAS Number 465-24-7
PubChem CID 11447401
UNII 6Y2Y2D5L4D
SMILES C[C@@]12[C@]3(C)[C@@H](O)[C@@]([C@]1(CC3)[H])([C@](C)(C)CCC2)[H]
ChEBI 172936
Properties
Formula C15H26O
Appearance हल्के पीले रंग के क्रिस्टल
Density 1.04 g/cm3
Melting point 110 °C
Boiling point 130.00 से 150.00 °C
Solubility in water अघुलनशील
Hazards
Flash point 248.00 °F

जुनिपेरोल एक ट्राइसाइक्लिक टेरपेनॉइड अल्कोहल है जिसका रासायनिक सूत्र C15H26O है।[1] यह कॉमन जुनिपर (Juniperus communis) बेरीज के आवश्यक तेल के प्राथमिक सुगंधित और स्वाद-निर्धारक घटकों में से एक है, जिनका उपयोग जिन (gin) उत्पादन में मुख्य वनस्पति के रूप में किया जाता है।[2][3] जुनिपेरोल को पहली बार 1913 में मैटसन द्वारा अलग किया गया था।[4]

संरचना

जुनिपेरोल एक ट्राइसाइक्लिक कैडिनेन (cadinane) कंकाल पर आधारित है। इसे एक सेस्क्विटेरपेनॉइड के रूप में वर्गीकृत किया गया है, जिसका अर्थ है कि यह तीन आइसोप्रीन इकाइयों (C15) से बना है। इसकी विशिष्ट सुगंध कई कायरल केंद्रों पर इसकी विशिष्ट स्टीरियोकेमिस्ट्री (परमाणुओं की स्थानिक व्यवस्था) पर अत्यधिक निर्भर करती है। यह यौगिक जुनिपर और विस्तार से जिन (gin) से जुड़ी विशिष्ट "पाइन जैसी", "लकड़ी जैसी" और "ताज़ा" सुगंध में एक प्रमुख योगदानकर्ता के रूप में जाना जाता है।

प्राकृतिक उपस्थिति

जुनिपेरोल का जैव-संश्लेषण जुनिपर बेरीज और सुइयों के ग्रंथिल ऊतकों के भीतर मेवलोनेट मार्ग के माध्यम से होता है, जो टेरपेनॉइड उत्पादन के लिए एक सामान्य मार्ग है।

यद्यपि यह Juniperus communis में सबसे प्रचुर मात्रा में होता है, लेकिन इसे Cupressaceae परिवार के अन्य पौधों (जैसे, कुछ सरू और देवदार, उदाहरण के लिए, Cedrus deodara और Cupressus macrocarpa[5]) के आवश्यक तेलों में और भांग (cannabis) जैसे कुछ अन्य सुगंधित पौधों में भी पहचाना गया है, अक्सर कम सांद्रता में या विभिन्न स्टीरियोआइसोमर्स के रूप में।

भौतिक गुण

यह यौगिक सफेद से हल्के पीले रंग के क्रिस्टल बनाता है, जो पानी में अघुलनशील होते हैं।[6] हालाँकि, यह लिपोफिलिक (तेल और कार्बनिक सॉल्वैंट्स में घुलनशील) है।

उपयोग

जुनिपेरोल एक महत्वपूर्ण स्वाद और सुगंध अणु है, जो जिन (gin) की पहचान के लिए मौलिक है।[7][8] जिन आसवन के दौरान (विशेष रूप से पारंपरिक पॉट स्टिल विधि में), जुनिपेरोल वाष्पित हो जाता है और आसुत में चला जाता है, जो आधारभूत जुनिपर चरित्र प्रदान करता है जिस पर अन्य वानस्पतिक नोट्स को स्तरित किया जाता है।[9] पाइनीन, मिरसीन और टेरपिनियोल जैसे अन्य यौगिकों के साथ जुनिपेरोल का संतुलन एक विशिष्ट जिन के प्रोफाइल को परिभाषित करता है।

इन्हें भी देखें

संदर्भ

  1. ↑ 1,4-Methanoazulen-9-ol, decahydro-1,5,5,8a-tetramethyl-, [1R-(1α,3aβ,4α,8aβ,9S*)-]. NIST.
  2. ↑ (1960). "Chemistry of the natural order cupressales—XXVI: The identity of junipene, kuromatsuene and longifolene and of juniperol, kuromatsuol, macrocarpol and longiborneol". Tetrahedron. 9 (3) 237–239. doi:10.1016/0040-4020(60)80012-9.
  3. ↑ [Ugj8CAAAQBAJ Page 230]. in: (1966). "Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products / Progrès dans la Chimie des Substances Organiques Naturelles". 206–287. ISBN 978-3-7091-8145-4. doi:10.1007/978-3-7091-8143-0_4.
  4. ↑ (1961). "The Chemistry of the Natural Order Cupressales. XXXVII. Monoterpenes from the Bark of Juniperus communis L..". Acta Chemica Scandinavica. 15 1003–1006. doi:10.3891/acta.chem.scand.15-1003.
  5. ↑ [YMsiBgAAQBAJ Page 359]. in: (1962). "Chemotaxonomie der Pflanzen". 293–482. doi:10.1007/978-3-0348-9389-3_19.
  6. ↑ (1901). Proceedings of the Pennsylvania Pharmaceutical Association. Pennsylvania Pharmaceutical Association.can't find anything about this here https://hdl.handle.net/2027/mdp.39015065162052
  7. ↑ Juniper. theginguild.com.
  8. ↑ (1954). The American Perfumer and Essential Oil Review. 47. Moore Publishing Company.
  9. ↑ Juniperol. Scent.vn.

स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Juniperol" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Juniperol यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।