बोर्नियोल

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बोर्नियोल (Borneol)
IUPAC name rel-(1R,2S,4R)-1,7,7-ट्राइमिथाइलबाईसाइक्लो[2.2.1]हेप्टेन-2-ऑल
Other names 1,7,7-ट्राइमिथाइलबाईसाइक्लो[2.2.1]हेप्टेन-2-endo-ऑल
endo-2-बोर्नेनॉल, बोर्नियो कपूर
Identifiers
Iuphar ligand 6413
ChemSpider 5026296
ChEMBL 486208
PubChem CID 6552009
CAS Number 507-70-0
KEGG C01411
UNII M89NIB437X
ChEBI 15393
Ec number 207-352-6
UN number 1312
SMILES O[C@H]1C[C@H]2CC[C@]1(C)C2(C)C
Properties
Formula C10H18O
Appearance रंगहीन से सफेद गांठें
Odor तीखी, कपूर जैसी
Density 1.011 g/cm3 (20 °C)[1]
Solubility in water थोड़ा घुलनशील (D-रूप)
Solubleother क्लोरोफॉर्म, इथेनॉल, एसीटोन, ईथर, बेंजीन, टोल्यूनि, डेकालिन, टेट्रालिन में घुलनशील
Magnetic susceptibility -1.26×10^-4 cm3/mol
Melting point 208 °C
Boiling point 213 °C
Hazards
Ghspictograms GHS02
Ghssignalword चेतावनी
Hphrases 228
Pphrases 370+378
Nfpa-h 2
Nfpa-f 2
Nfpa-r 0
Externalsds बाहरी MSDS
Flash point 65 °C
Related
Related compounds बोर्नेन (हाइड्रोकार्बन)

बोर्नियोल एक बाईसाइक्लिक कार्बनिक यौगिक और एक टर्पीन व्युत्पन्न है। इस यौगिक में हाइड्रॉक्सिल समूह endo स्थिति में स्थित होता है। एक्सो डायस्टेरियोमर को आइसोबोर्नियोल कहा जाता है। कायरल होने के कारण, बोर्नियोल एनैन्टीओमर्स के रूप में मौजूद होता है, जिनमें से दोनों प्रकृति में पाए जाते हैं: d-बोर्नियोल (जिसे (+)-बोर्नियोल, डेक्सट्रोबोर्नियोल, डेक्सबोर्नियोल भी लिखा जाता है) और l-बोर्नियोल (या (−)-बोर्नियोल, लेवोबोर्नियोल)।

बोर्नियोल और आइसोबोर्नियोल दोनों 2-बोर्नेनॉल की श्रेणी में आते हैं, जो बोर्नेन का एक व्युत्पन्न है। पबकेम (PubChem) और CHEBI जैसे कुछ स्रोत बोर्नियोल शब्द का उपयोग 2-बोर्नेनॉल की पूरी श्रेणी को संदर्भित करने के लिए करते हैं, जबकि KEGG जैसे अन्य स्रोत बोर्नियोल शब्द का उपयोग केवल endo हाइड्रॉक्सिल वाले यौगिकों के लिए करते हैं।

अभिक्रियाएं

बोर्नियोल का ऑक्सीकरण करके कीटोन कपूर प्राप्त किया जाता है।

प्राप्ति

इस यौगिक की पहचान 1842 में फ्रांसीसी रसायनज्ञ चार्ल्स फ्रेडरिक गेरहार्ड द्वारा की गई थी और इसे 'कैम्फ्रे डी बोर्नियो' (camphre de Bornéo) या बोर्नियो कपूर नाम दिया गया था।[2] बोर्नियोल Heterotheca की कई प्रजातियों,[3] Artemisia, Rosmarinus officinalis (रोज़मेरी),[4] Dryobalanops aromatica, Blumea balsamifera और Kaempferia galanga में पाया जा सकता है।[5]

यह कास्टोरियम में पाए जाने वाले रासायनिक यौगिकों में से एक है। यह यौगिक ऊदबिलाव (beaver) के पौधों के भोजन से एकत्र किया जाता है।[6]

संश्लेषण

बोर्नियोल को मीरवेन-पोनडॉर्फ-वर्ली रिडक्शन (एक प्रतिवर्ती प्रक्रिया) द्वारा कपूर के अपचयन से संश्लेषित किया जा सकता है। स्वाद के उद्देश्यों के लिए, कपूर के रेसमिक मिश्रण का उपयोग शुरुआती सामग्री के रूप में किया जाता है, जिससे बोर्नियोल और आइसोबोर्नियोल का रेसमिक मिश्रण प्राप्त होता है। कायरलिटी को कपूर की कायरलिटी बदलकर नियंत्रित किया जा सकता है: (+)-कपूर से (−)-आइसोबोर्नियोल और (+)-बोर्नियोल प्राप्त होता है।[7]

सोडियम बोरोहाइड्राइड (तेज और अपरिवर्तनीय) के साथ कपूर का अपचयन करने पर इसके बजाय डायस्टेरियोमर आइसोबोर्नियोल प्राप्त होता है।

कपूर के अपचयन के माध्यम से बोर्नियोल आइसोमर आइसोबोर्नियोल का संश्लेषण।

प्राकृतिक स्रोत

बोर्नियोल कई आवश्यक तेलों का एक घटक है।[8]

व्यावसायिक रूप से, प्राकृतिक (+)-बोर्नियोल Cinnamomum burmanni (एक विशिष्ट केमोटाइप)[9] और Cinnamomum camphora से उत्पादित किया जाता है।[10][11]

प्राकृतिक (-)-बोर्नियोल Blumea balsamifera में पाया जाता है।[11]

जैवसंश्लेषण

बोर्नियोल को DMAPP का उपयोग करके शुरुआती सामग्री के रूप में संश्लेषित किया जाता है। DMAPP को फिर GPP में परिवर्तित किया जाता है, जिस पर बोर्निल डाइफॉस्फेट सिंथेस कार्य करके बोर्निल डाइफॉस्फेट उत्पन्न करता है। इसके बाद एक फॉस्फेटेज फॉस्फेट समूहों को हटा देता है, जिससे बोर्नियोल प्राप्त होता है।[12]

पौधे में बोर्नियोल की कायरलिटी बोर्निल डाइफॉस्फेट सिंथेस की पसंदीदा कायरलिटी पर निर्भर करती है। दोनों कायरलिटी के लिए सिंथेस को अनुक्रमित किया गया है।[12][13]

एक डाउनस्ट्रीम उत्पाद किसी भी कायरलिटी का कपूर है, जो (+)-बोर्नियोल डिहाइड्रोजनेज या (−)-बोर्नियोल डिहाइड्रोजनेज द्वारा उत्प्रेरित एक प्रतिक्रिया है।

उपयोग

जैसा कि ऊपर उल्लेख किया गया है, बोर्नियोल के दोनों एनैन्टीओमर्स प्रकृति में पाए जाते हैं। जबकि d-बोर्नियोल (+) वह एनैन्टीओमर था जो व्यावसायिक रूप से सबसे आसानी से उपलब्ध था, अब अधिक व्यावसायिक रूप से उपलब्ध एनैन्टीओमर l-बोर्नियोल (-) है।

बोर्नियोल TRPM8-मध्यस्थता वाली शीतलन संवेदना उत्पन्न करता है जो मेन्थॉल के समान है, लेकिन उससे कमजोर है। यह कम तापमान पर TRPM8 को सक्रिय करने में अधिक प्रभावी है।[14]

बोर्नियोल एक प्राकृतिक कीट विकर्षक भी है।[15]

लेवो-बोर्नियोल (-) का उपयोग इत्र बनाने में किया जाता है। इसमें पाइन, लकड़ी और कपूर जैसे पहलुओं के साथ एक बाल्समिक गंध होती है।

चिकित्सा उपयोग

डेक्सट्रो-बोर्नियोल (डेक्सबोर्नियोल) का उपयोग एडारावोन/डेक्सबोर्नियोल में किया जाता है, जो चीन में स्ट्रोक के लिए स्वीकृत एक दवा है। यह अंतःशिरा (2021) और सबलिंगुअल (2025) रूपों में स्वीकृत है। अंतःशिरा संयोजन को उन परीक्षणों के आधार पर अनुमोदित किया गया था जो इसे अकेले एडारावोन से बेहतर दिखाते हैं।[16][17]

लोक चिकित्सा

Dipterocarpus प्रजातियों से (+)-बोर्नियोल का उपयोग पारंपरिक चीनी चिकित्सा (TCM) में किया जाता है। एक प्रारंभिक विवरण बेंकाओ गैंगमु में पाया जाता है।

आधुनिक चीनी फार्माकोपिया का खंड 1, जो TCM और आधुनिक TCM से संबंधित है, दोनों एनैन्टीओमर्स के साथ-साथ सिंथेटिक रेसमेर के उपयोगों को सूचीबद्ध करता है।[11]

बोर्नियोल का उपयोग चीन में नेत्र संबंधी तैयारियों में व्यापक रूप से किया जाता है, हालांकि इसके सटीक कार्य के बारे में बहुत कम जानकारी है।[14]

विष विज्ञान

बोर्नियोल आंखों, त्वचा और श्वसन में जलन पैदा कर सकता है; निगलने पर यह हानिकारक है।[18] तीव्र संपर्क से सिरदर्द, मतली, उल्टी, चक्कर आना, हल्कापन और बेहोशी हो सकती है। उच्च स्तर या लंबे समय तक संपर्क में रहने से बेचैनी, एकाग्रता में कठिनाई, चिड़चिड़ापन और दौरे पड़ सकते हैं।[19]

त्वचा में जलन

बोर्नियोल को ठीक सुगंध फॉर्मूलेशन में उपयोग की जाने वाली खुराक पर मानव त्वचा पर लागू करने पर बहुत कम या कोई जलन प्रभाव नहीं दिखाया गया है।[20] त्वचा के संपर्क से संवेदीकरण हो सकता है और छोटी मात्रा में भी भविष्य में एलर्जिक प्रतिक्रिया हो सकती है।[19]

व्युत्पन्न

बोर्निल समूह एक एकसंयोजक रेडिकल C10H17 है जो हाइड्रॉक्सिल को हटाने से बोर्नियोल से प्राप्त होता है और इसे 2-बोर्निल के रूप में भी जाना जाता है।[21] आइसोबोर्निल एकसंयोजक रेडिकल C10H17 है जो आइसोबोर्नियोल से प्राप्त होता है।[22] बोर्निल एसीटेट बोर्नियोल का एसीटेट एस्टर है।

नॉरबोर्नियोल बोर्नियोल और आइसोबोर्नियोल से मिथाइल समूहों को हटाकर प्राप्त किए जाते हैं, जो बोर्नेन से नॉरबोर्नेन में परिवर्तन के समान है।

एपिकोर्नियोल और आइसोएपिकोर्नियोल एपिकपूर से इसी तरह प्राप्त किए जाते हैं।[23]

संरचनात्मक आइसोमर फेनचोल कुछ आवश्यक तेलों से प्राप्त एक व्यापक रूप से उपयोग किया जाने वाला यौगिक है।

नोट्स और संदर्भ

  1. ↑ RubberBible86th, p. 3.56.
  2. ↑ Gerhardt, C.. (1842). "Sur la transformation de l'essence de valériane en camphre de Bornéo et en camphre des laurinées". Comptes rendus. 14 832–835.
    From p. 834: "Je donne, par cette raison, à l'hydrogène carboné de l'essence de valériane, le nom de bornéène, et, au camphre lui-même, celui de bornéol." (मैं इस कारण से, वैलेरियन एसेंस के हाइड्रोकार्बन को बोर्नेन नाम देता हूँ, और स्वयं कपूर को बोर्नियोल नाम देता हूँ।)
  3. ↑ (1984). "The volatile constituents of camphorweed, Heterotheca subaxillaris". Phytochemistry. 23 (4) 933–934. doi:10.1016/S0031-9422(00)85073-6.
  4. ↑ (2013). "An in-depth review on the medicinal flora Rosmarinus officinalis (Lamiaceae)". Acta Scientiarum Polonorum: Technologia Alimentaria. 12 (1) 61–73.
  5. ↑ (2006). "Composition of the essential oil of rhizomes of Kaempferia galanga L.". Flavour and Fragrance Journal. 7 (5) 263–266. doi:10.1002/ffj.2730070506.
  6. ↑ The Beaver: Its Life and Impact. Dietland Muller-Schwarze, 2003, page 43 (book at google books)
  7. ↑ (November 2018). "Resolution of isoborneol and its isomers by GC/MS to identify "synthetic" and "semi-synthetic" borneol products". Chirality. 30 (11) 1233–1239. doi:10.1002/chir.23017.
  8. ↑ बोर्नियोल युक्त पौधे संग्रहीत संस्करण (डॉ. ड्यूक का फाइटोकेमिकल और एथनोबोटैनिकल डेटाबेस)]
  9. ↑ (October 2022). "Genome assembly provided new insights into the Cinnamomum burmannii evolution and D-borneol biosynthesis differences between chemotypes". Industrial Crops and Products. 186. doi:10.1016/j.indcrop.2022.115181.
  10. ↑ (2014). "Multivariate Analyses of Volatile Chemical Composition in Leaves of Different Cinnamomum camphora Chemotypes". Chinese Bulletin of Botany. 49 (2) 161. doi:10.3724/SP.J.1259.2014.00161.
  11. ↑ 11.0 11.1 11.2 "中国药典第一部". राइट-हैंडेड (+) संग्रहीत संस्करण लेफ्ट-हैंडेड (-) संग्रहीत संस्करण सिंथेटिक (रेसमिक सिंथेटिक) संग्रहीत संस्करण
  12. ↑ 12.0 12.1 (March 2022). "Identification of (−)-bornyl diphosphate synthase from Blumea balsamifera and its application for (−)-borneol biosynthesis in Saccharomyces cerevisiae". Synthetic and Systems Biotechnology. 7 (1) 490–497. doi:10.1016/j.synbio.2021.12.004.
  13. ↑ (10 June 2020). "Mining of candidate genes involved in the biosynthesis of dextrorotatory borneol in Cinnamomum burmannii by transcriptomic analysis on three chemotypes". PeerJ. 8. doi:10.7717/peerj.9311.
  14. ↑ 14.0 14.1 (2016). "Borneol Is a TRPM8 Agonist that Increases Ocular Surface Wetness". PLOS ONE. 11 (7). doi:10.1371/journal.pone.0158868.
  15. ↑ Chemical Information. sun.ars-grin.gov.
  16. ↑ (March 2021). "Edaravone Dexborneol Versus Edaravone Alone for the Treatment of Acute Ischemic Stroke: A Phase III, Randomized, Double-Blind, Comparative Trial". Stroke. 52 (3) 772–780. doi:10.1161/STROKEAHA.120.031197.
  17. ↑ (1 April 2024). "Sublingual Edaravone Dexborneol for the Treatment of Acute Ischemic Stroke: The TASTE-SL Randomized Clinical Trial". JAMA Neurology. 81 (4) 319. doi:10.1001/jamaneurol.2023.5716.
  18. ↑ Material Safety Data Sheet. Fisher Scientific.
  19. ↑ 19.0 19.1 HAZARDOUS SUBSTANCE FACT SHEET (PDF)
  20. ↑ (November 2008). Fragrance material review on borneol. Food and Chemical Toxicology. 46 (11) S77–S80. doi:10.1016/j.fct.2008.06.031.
  21. ↑ Definition of BORNYL. www.merriam-webster.com.
  22. ↑ Definition of ISOBORNYL. www.merriam-webster.com.
  23. ↑ (June 1969). "Metabolism of camphors and related compounds.". The Biochemical Journal. 113 (1) 57–65. doi:10.1042/bj1130057.

बाहरी लिंक

स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Borneol" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Borneol यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।

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