क्लोरोक्सुरॉन

From LTRC
3-[4-(4-Chlorophenoxy)phenyl]-1,1-dimethylurea
Other names 3-[4-(4-Chlorophenoxy)phenyl]-1,1-dimethylurea
Pin N′-[4-(4-Chlorophenoxy)phenyl]-N,N-dimethylurea
Identifiers
CAS Number 1982-47-4
ChemSpider 15299
PubChem CID 16115
Ec number 217-843-7
UN number 3077, 2767
UNII QER23C88ME
KEGG C19075
ChEBI 82200
SMILES Clc2ccc(Oc1ccc(NC(=O)N(C)C)cc1)cc2
Properties
Formula C15H15ClN2O2
Appearance ठोस
Density 1.27 g/cm3
Logp 3.2
Solubility in water 4 mg/L (जल)
Melting point 151 °C
Hazards
Ghspictograms GHS07GHS09
Ghssignalword चेतावनी
Hphrases 400
Pphrases 501
Flash point 231.6 °C

क्लोरोक्सुरॉन (Chloroxuron) एक फेनिलयूरिया शाकनाशी (herbicide) है जो गंधहीन और रंगहीन पाउडर या सफेद क्रिस्टल के रूप में दिखाई देता है।[1] फेनिलयूरिया कीटनाशकों की विशेषता खरपतवार वृद्धि को नियंत्रित करने के लिए उनका कृषि उपयोग है, जो प्रकाश संश्लेषण अवरोधक (photosynthesis inhibitors) के रूप में कार्य करते हैं। ये शाकनाशी या तो अंतःस्रावी व्यवधान (endocrine disruptors) पैदा कर सकते हैं, या इनके पारिस्थितिक-विषाक्त (ecotoxic) या जीनोटॉक्सिक प्रभाव हो सकते हैं।[2]

क्लोरोक्सुरॉन का शाकनाशी प्रतिरोध वर्ग Group C (ऑस्ट्रेलिया), C2 (वैश्विक), Group 7 (संख्यात्मक) है; यह एक यूरिया और प्रकाश संश्लेषण अवरोधक है।[3]

क्लोरोक्सुरॉन का उत्पादन शुरू में 1960 के दशक में सिबा-गेगी (Ciba-Geigy) द्वारा एक शाकनाशी के रूप में किया गया था।[4] क्लोरोक्सुरॉन रंगहीन पाउडर या सफेद क्रिस्टल के रूप में पाया जा सकता है।[5] क्लोरोक्सुरॉन का उपयोग विशेष रूप से वार्षिक घास, काई (mosses) और चौड़ी पत्ती वाले खरपतवारों के नियंत्रण के लिए किया जाता है, और यह सोयाबीन, प्याज, स्ट्रॉबेरी और अजवाइन जैसी सामान्य फसल वाले पौधों के लिए उपयोगी है।[6] क्लोरोक्सुरॉन के शाकनाशी प्रभाव प्रकाश संश्लेषण को बाधित करके कार्य करते हैं। प्रकाश संश्लेषण का निषेध पौधे की एटीपी (ATP) बनाने की क्षमता को तुरंत अवरुद्ध कर देता है और मृत्यु का कारण बनता है। क्लोरोक्सुरॉन फोटोसिस्टम II में इलेक्ट्रॉन परिवहन श्रृंखला को अवरुद्ध करके प्रकाश संश्लेषण को रोकता है।

क्लोरोक्सुरॉन को संयुक्त राज्य अमेरिका में 'अत्यधिक खतरनाक पदार्थ' के रूप में वर्गीकृत किया गया है, जैसा कि अमेरिकी आपातकालीन योजना और सामुदायिक अधिकार-टू-नो अधिनियम (42 U.S.C. 11002) की धारा 302 में परिभाषित है, और यह उन सुविधाओं द्वारा सख्त रिपोर्टिंग आवश्यकताओं के अधीन है जो इसका उत्पादन, भंडारण या महत्वपूर्ण मात्रा में उपयोग करती हैं।[7] यूरोपीय संघ का कीटनाशक डेटाबेस बताता है कि इस यौगिक का उपयोग यूरोपीय संघ में अनुमत नहीं है।[8]

संरचना और प्रतिक्रियाशीलता

क्लोरोक्सुरॉन एक अकिरल (achiral) कार्बनिक यौगिक है जिसका आणविक सूत्र C15H15ClN2O2 है।[9] इसकी संरचना में यूरिया मोइटी (-NH-CO-NH-) से जुड़े क्लोरोफेनिल और मेथॉक्सीफेनिल समूह होते हैं। इसे एक डाइफेनिल ईथर (एक ऑक्सीजन परमाणु द्वारा जुड़ी दो बेंजीन रिंग), फेनिलयूरिया व्युत्पन्न (N, N-डाइमिथाइलयूरिया जिसमें अमीनो समूह पर एक हाइड्रोजन परमाणु को 4-(4-क्लोरोफेनॉक्सी)फेनिल समूह द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है), और एक मोनोक्लोरोबेंजीन यौगिक के रूप में वर्गीकृत किया गया है।[6] क्लोरोक्सुरॉन आमतौर पर स्थिर होता है लेकिन मजबूत ऑक्सीकरण एजेंटों के साथ असंगत है और प्रकाश के प्रति संवेदनशील है।[10] मृदा सूक्ष्मजीवों (soil microflora) द्वारा इसका क्षरण बहुत धीमी गति से होता है, जिसके परिणामस्वरूप मृदा में इसका अर्ध-आयु काल (half-life) अपेक्षाकृत लंबा होता है।[11]

संश्लेषण

क्लोरोक्सुरॉन को 4-(4-क्लोरोफेनॉक्सी)फेनिल आइसोसाइनेट और डाइमिथाइलएमाइन हाइड्रोक्लोराइड के बीच न्यूक्लियोफिलिक योगात्मक प्रतिक्रिया के माध्यम से संश्लेषित किया जा सकता है। प्रतिक्रिया आइसोसाइनेट पर अमीन न्यूक्लियोफिलिक हमले के माध्यम से आगे बढ़ती है, जिसके परिणामस्वरूप एक प्रतिस्थापित यूरिया का निर्माण होता है।[12]

क्लोरोक्सुरॉन को संश्लेषित करने का एक और तरीका दो-चरणीय प्रतिक्रिया है। यह दो न्यूक्लियोफिलिक योगात्मक-उन्मूलन तंत्रों के माध्यम से आगे बढ़ता है। पहले चरण में, 4-अमीनो-4'-क्लोरोडाइफेनिल ईथर के अमीनो समूह (-NH2) का नाइट्रोजन लोन पेयर N,N-डाइमिथाइलयूरिया के कार्बोनिल कार्बन पर हमला करता है, जिससे एक टेट्राहेड्रल मध्यवर्ती बनता है, जिससे मिथाइलएमाइन (CH3NH2) को लीविंग ग्रुप के रूप में हटा दिया जाता है। दूसरे चरण में, डाइमिथाइलएमाइन मध्यवर्ती के कार्बोनिल कार्बन पर हमला करता है, जिससे एक और टेट्राहेड्रल मध्यवर्ती बनता है। फिर इस मध्यवर्ती से मिथाइलएमाइन को हटा दिया जाता है, जिससे क्लोरोक्सुरॉन का निर्माण होता है।[13]

क्लोरोक्सुरॉन का एक वैकल्पिक तीन-चरणीय संश्लेषण p-क्लोरोफेनोल और p-क्लोरोएनिलिन के बीच क्षारीय परिस्थितियों में न्यूक्लियोफिलिक सुगंधित प्रतिस्थापन प्रतिक्रिया के साथ शुरू होता है, जिससे 4-(4-क्लोरोफेनॉक्सी)एनिलिन प्राप्त होता है। इस मध्यवर्ती को फिर आइसोसाइनेट बनाने के लिए फॉस्जीन के साथ उपचारित किया जाता है, जो बाद में अंतिम प्रतिस्थापित यूरिया उत्पाद का उत्पादन करने के लिए डाइमिथाइलएमाइन के साथ प्रतिक्रिया करता है।[14]

प्रतिक्रियाएं

क्लोरोक्सुरॉन को हाइड्रोलिसिस, फोटो- और चयापचय क्षरण सहित कई तरीकों से विघटित किया जा सकता है। यह मजबूत अम्लीय या क्षारीय परिस्थितियों में एमाइन, यूरिया व्युत्पन्न और फेनोल में टूट जाता है।[14][15]

यूवी (UV) प्रकाश के तहत, क्लोरोक्सुरॉन फोटोकेमिकल डिमेथिलेशन, डियरिलेशन और डीक्लोरीनेशन के साथ-साथ फोटोऑक्सीडेशन से गुजर सकता है, जिससे हाइड्रॉक्सिलेटेड यौगिक या क्लोरोफेनोल व्युत्पन्न बनते हैं।[15][16][17] पौधों और मिट्टी में क्लोरोक्सुरॉन का क्षरण सूक्ष्मजीवों और सूक्ष्मजीवों द्वारा सुगम होता है, जिससे मोनोमेथिलेटेड, डाइमेथिलेटेड और एनिलिन व्युत्पन्न प्राप्त होते हैं।[18][19] एक संभावित जैव-एंजाइमी क्षरण मार्ग में ज़ीन-पॉलीयुरेथेन नैनोफाइबर पर स्थिर लैकेस (laccase) शामिल है।[20]

उपयोग और उद्देश्य

क्लोरोक्सुरॉन एक फेनिलयूरिया शाकनाशी है जिसका उपयोग मुख्य रूप से वार्षिक काई, घास और चौड़ी पत्ती वाले खरपतवारों के चयनात्मक पूर्व- और पश्चात-उद्भव नियंत्रण के लिए किया जाता है। यह शाकनाशी विशेष रूप से सोयाबीन, प्याज, अजवाइन और स्ट्रॉबेरी जैसी सामान्य फसल वाले पौधों के लिए उपयोगी है।[5]

यूरोपीय संघ द्वारा 2015 में विनियमन (EC) संख्या 396/2005 के संशोधित अनुलग्नक II, III और V के अनुसार पदार्थ पर आधिकारिक रूप से प्रतिबंध लगाने के बाद क्लोरोक्सुरॉन का उपयोग कम हो गया है।

“2,4,5-T, बारबन, बिनाक्रिल, ब्रोमोफॉस-एथिल, कैंपेक्लोर (टोक्साफेन), क्लोरबुफाम, क्लोरोक्सुरॉन, क्लोज़ोलिनेट, DNOC, डाई-एलेट, डाइनोसेब, डाइनोटर्ब, डाइऑक्साथियन, एथिलीन ऑक्साइड, फेंटिन एसीटेट, फेंटिन हाइड्रॉक्साइड, फ्लुसाइक्लोक्सुरॉन, फ्लुसाइथ्रिनेट, फॉर्मोथियन, मेकार्बाम, मेथाक्रिफोस, मोनोलिनुरॉन, फेनोथ्रिन, प्रोफाम, पाइराज़ोफॉस, क्विनालफॉस, रेस्मेथ्रिन, टेक्नाज़ीन और विन्क्लोज़ोलिन के लिए अधिकतम अवशेष स्तरों के संबंध में यूरोपीय संसद और परिषद के विनियमन (EC) संख्या 396/2005 के अनुलग्नक II, III और V में संशोधन करने वाले 26 मई 2015 के आयोग विनियमन (EU) 2015/868 का शुद्धिपत्र” क्लोरोक्सुरॉन के उपयोग पर प्रतिबंध लगाने वाला यूरोपीय संघ का आधिकारिक पाठ।[21]

क्रिया की विधि

क्लोरोक्सुरॉन फोटोसिस्टम II रिसेप्टर पर इलेक्ट्रॉन परिवहन को बाधित करके प्रकाश संश्लेषण में हस्तक्षेप करता है। यह निषेध पौधों की वृद्धि को बाधित करता है। उनकी शाकनाशी गतिविधि फोटोसिस्टम II में इलेक्ट्रॉन परिवहन को अवरुद्ध करके प्रकाश संश्लेषण के निषेध पर निर्भर करती है। चूंकि यह प्रकाश संश्लेषण को प्रभावी ढंग से अवरुद्ध कर सकता है, इसलिए इसका उपयोग एक सामान्य शाकनाशी के रूप में किया जाता है।[22]

चयापचय

क्लोरोक्सुरॉन चयापचय से संबंधित जानकारी अत्यधिक सीमित है, लेकिन यह अनुमान लगाया गया है कि क्लोरोक्सुरॉन और क्लोरोटोलुरॉन के बीच रासायनिक समानता के माध्यम से, उनका चयापचय भी समान होगा। क्लोरोक्सुरॉन को पौधों द्वारा एंजाइमी रूप से मोनोमेथिलेटेड और डिमेथिलेटेड व्युत्पन्न में विघटित किया जाता है, जिसके बाद (4-क्लोरोफेनॉक्सी)एनिलिन बनाने के लिए फेनॉक्सीफेनिल यूरिया का डिकार्बोक्सिलेशन होता है। एनिलिन व्युत्पन्न क्लोरोक्सुरॉन के सीधे हाइड्रोलिसिस द्वारा बन सकता है। इस बात का कोई सबूत नहीं है कि क्लोरोक्सुरॉन क्षरण उत्पादों का संयुग्मन (conjugation) होता है।[23]

प्रभावकारिता

क्लोरोक्सुरॉन की प्रभावकारिता के बारे में जानकारी अत्यधिक सीमित है, लेकिन स्मेडा एट अल. का अध्ययन काफी प्रभावी ढंग से चौड़ी पत्ती वाले खरपतवारों और स्ट्रॉबेरी पौधों के लिए क्लोरोक्सुरॉन की शाकनाशी प्रभावकारिता को दर्शाता है। उन्होंने बताया कि टैंक-मिक्सिंग क्लोरोक्सुरॉन ने चौड़ी पत्ती और घास के खरपतवार नियंत्रण को महत्वपूर्ण रूप से नहीं बढ़ाया। 1983 में स्ट्रॉबेरी के प्रति क्लोरोक्सुरॉन की शाकनाशी गतिविधि 10% से कम थी। क्लोरोक्सुरॉन के संपर्क में आने के कारण स्ट्रॉबेरी पौधों की फलों की उपज में काफी कमी नहीं आई।[24]

दुष्प्रभाव

तीव्र स्वास्थ्य प्रभाव

क्लोरोक्सुरॉन के संपर्क में आने के तुरंत बाद निम्नलिखित तीव्र (अल्पकालिक) प्रभाव हो सकते हैं: संपर्क के बाद त्वचा और आंखों में जलन, सिरदर्द, थकान, चक्कर आना और मेथेमोग्लोबिनेमिया (त्वचा और होंठों का नीला रंग) जो उच्च-स्तरीय संपर्क के बाद रक्त द्वारा ऑक्सीजन ले जाने में असमर्थता के कारण होता है।[25]

मांसपेशियों में कमजोरी, दर्द, कंपन, मानसिक भ्रम और केंद्रीय तंत्रिका तंत्र का अवसाद भी देखा जा सकता है। क्लोरोक्सुरॉन धूल के संपर्क में आने से आंखों और श्वसन प्रणाली की श्लेष्मा झिल्ली में जलन हो सकती है।[1]

दीर्घकालिक प्रभाव

क्लोरोक्सुरॉन के संपर्क में आने के महीनों या वर्षों बाद कुछ स्वास्थ्य प्रभाव मौजूद हो सकते हैं। यह पाया गया है कि यह यौगिक यकृत और तंत्रिका तंत्र को प्रभावित कर सकता है।

क्लोरोक्सुरॉन का कैंसर या प्रजनन प्रभावों के लिए परीक्षण नहीं किया गया है, इसलिए यह ज्ञात नहीं है कि क्या यह उन्हें पैदा कर सकता है।[1]

संपर्क के बाद प्राथमिक चिकित्सा के उपाय

क्लोरोक्सुरॉन के संपर्क में आने के बाद, चिकित्सा सहायता लेना महत्वपूर्ण है। चिकित्सकीय रूप से उठाए जाने वाले कदम संपर्क के प्रकार पर निर्भर करते हैं। साँस लेने के मामले में, ताजी हवा में ले जाएँ, और यदि साँस लेना बाधित हो तो कृत्रिम श्वसन दें। आंखों के संपर्क के लिए, निचली और ऊपरी पलकों को उठाकर कम से कम 15 मिनट तक खूब पानी से क्षेत्र को अच्छी तरह धोएं। यदि त्वचा का संपर्क हो, तो प्रभावित क्षेत्र को साबुन और पानी से धोएं। यदि जलन या एलर्जी की प्रतिक्रिया हो, तो डॉक्टर को दिखाएं। अंतर्ग्रहण (ingestion) के मामले में, उल्टी न कराएं, मुंह धो लें।

क्लोरोक्सुरॉन के संपर्क में आए व्यक्ति का इलाज करते समय, यह महत्वपूर्ण है कि प्राथमिक उपचार करने वाला खुद को बचाने और संदूषण के प्रसार को रोकने के लिए व्यक्तिगत सुरक्षा उपकरण पहनकर सावधानी बरते। पदार्थ से निकलने वाली किसी भी धुएं को सांस लेने से बचें।[26]

विषाक्तता

नशे के लक्षणों में अवसाद, परिधीय वाहिकासंकीर्णन (peripheral vasoconstriction), गतिशीलता, हाइपरपनिया, हांफना, कोमा, मृत्यु शामिल हैं। मनुष्यों के लिए नशा के निम्नलिखित लक्षणों को सूचीबद्ध किया गया है: अवसाद, परिधीय वाहिकासंकीर्णन, गतिशीलता, हाइपरपनिया, हांफना, कोमा, मृत्यु।

गैर-मानव विषाक्तता मान: LD50 चूहा मौखिक: 3000mg/kg/तकनीकी, LD50 चूहा साँस लेना: >1.35 mg/l हवा/ 6hr, LD50 चूहा मौखिक: 3700 mg/kg, नर, LD50 खरगोश त्वचीय >10.000 mg/kg।[27]

पर्यावरणीय विषाक्तता

क्लोरोक्सुरॉन मिट्टी प्रणालियों में मध्यम रूप से स्थिर पदार्थ है, लेकिन जलीय प्रणालियों में बने रहने की संभावना नहीं है।[28] हालाँकि, इसमें 50/53 जोखिम कोड है, जिसका अर्थ है कि यह जलीय जीवों के लिए बहुत विषाक्त है, और जलीय वातावरण के लिए दीर्घकालिक प्रभाव पैदा कर सकता है।[29]

जानवरों पर प्रभाव

यूरिया-व्युत्पन्न शाकनाशी, जैसे कि क्लोरोक्सुरॉन, जानवरों में कम तीव्र विषाक्तता रखते हैं और सामान्य उपयोग में किसी भी खतरे को प्रस्तुत करने की संभावना नहीं है। ये यौगिक हेपेटिक माइक्रोसोमल शाकनाशी को प्रेरित कर सकते हैं और अन्य ज़ेनोबायोटिक एजेंटों के चयापचय को बदल सकते हैं। प्रयोगशाला जानवरों में, परिवर्तित हड्डी आकृति विज्ञान और कैल्शियम चयापचय पाए गए हैं, हालांकि, मवेशी भेड़, बिल्लियों और कुत्तों की तुलना में यूरिया शाकनाशी के प्रति अधिक संवेदनशील होते हैं।[30]

क्लोरोक्सुरॉन को पशु आहार अध्ययनों में कम विषाक्तता वाला बताया गया है, क्योंकि यह एक यूरिया-व्युत्पन्न शाकनाशी है। हालाँकि, यह पक्षियों के लिए थोड़ा विषाक्त है, लेकिन मधुमक्खियों में कोई विषाक्तता नहीं पाई गई।

खरगोशों पर 21 दिनों के लिए 10000 mg/kg के त्वचीय अनुप्रयोग द्वारा भी कोई हानिकारक प्रभाव नहीं पाया गया, लेकिन खरगोशों की आंखों और त्वचा में हल्की जलन की सूचना मिली थी।[31]

संदर्भ

  1. ↑ 1.0 1.1 1.2 Gov, N. O. O. R. a. R. U.. CHLOROXURON. CAMEO Chemicals.
  2. ↑ (2013). "Efficient transformation of phenyl urea herbicide chloroxuron by laccase immobilized on zein polyurethane nanofiber". Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic. 99 156–162. doi:10.1016/j.molcatb.2013.10.022.
  3. ↑ Classification of Herbicides According to Site of Action.
  4. ↑ (1978). "Analysis of chloroxuron Technical and its Formulations: Collaborative study". Journal of AOAC International. 61 (6) 1499–1503. doi:10.1093/jaoac/61.6.1499.
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  30. ↑ Gupta, P. K.. (September 18, 2024). Organic herbicides toxic to animals. MSD Veterinary Manual.
  31. ↑ PubChem. Chloroxuron. PubChem.

स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Chloroxuron" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Chloroxuron यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।

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