क्लोरोकार्बोनिलसल्फेनिल क्लोराइड
sulfenyl_chloride.svg)
| |
| Identifiers | |
|---|---|
| CAS Number | 2757-23-5 |
| ChemSpider | 68489 |
| Ec number | 220-415-2 |
| PubChem CID | 75990 |
| SMILES | C(=O)(SCl)Cl |
| Properties | |
| Formula | CSCl2O |
| Formula | Cl\sC(\dO)\sS\sCl |
| Appearance | रंगहीन द्रव |
| Density | 1.552 g/cm3 |
| Boiling point | 98 °C |
| Hazards | |
| Ghspictograms | GHS05 |
| Ghssignalword | खतरा |
| Hphrases | 314 |
| Pphrases | 501 |
क्लोरोकार्बोनिलसल्फेनिल क्लोराइड (Chlorocarbonylsulfenyl chloride) एक रासायनिक यौगिक है जिसका सूत्र Cl\sC(\dO)\sS\sCl है। यह एक रंगहीन, आसवनीय (distillable) द्रव है जो फॉस्जीन से संबंधित है। इसमें दो अभिक्रियाशील कार्यात्मक समूह होते हैं, एक एसाइल क्लोराइड और एक सल्फेनिल क्लोराइड। एक्स-रे क्रिस्टलोग्राफी के अनुसार, यह अणु समतलीय (planar) होता है।[1]
तैयारी और अभिक्रियाएँ
क्लोरोकार्बोनिलसल्फेनिल क्लोराइड को विलायक के रूप में सल्फ्यूरिक एसिड में ट्राइक्लोरोमीथेन सल्फेनिल क्लोराइड के हाइड्रोलिसिस द्वारा तैयार किया जाता है:[2]
- Cl3C\sS\sCl + H2O -> Cl\sS\sC(\dO)\sCl + 2 HCl
यह यौगिक, द्विकार्यात्मक (bifunctional) होने के कारण, कई विषमचक्रीय यौगिकों (heterocycles) की तैयारी के लिए उपयोग किया गया है, जिसमें ऑक्साथियाज़ोल-2-ओन (oxathiazol-2-ones), ऑक्साथियालोन (oxathialones), और ऑक्साथियाज़ोल (oxathiazoles) शामिल हैं।[3]
फॉर्मामाइड के साथ उपचार करने पर डाइथियाज़ोलिडीनडायोन (जिसे डाइथियासक्सिनॉयल या DTS भी कहा जाता है) प्राप्त होता है।[4]
अमीनो एसिड रसायन विज्ञान के संदर्भ में, एथिलथियोनोकार्बामेट क्लोरोकार्बोनिलसल्फेनिल क्लोराइड के साथ अभिक्रिया करके DTS डेरिवेटिव देते हैं:[5][6]
अल्कोहल और एमाइन एसाइल क्लोराइड स्थिति पर अभिक्रिया करके एल्कोक्सीकार्बोनिलसल्फेनिल क्लोराइड और कार्बामॉयलसल्फेनिल क्लोराइड बनाते हैं। थायोल चयनात्मक रूप से सल्फेनिल क्लोराइड स्थिति पर अभिक्रिया करके S-एल्किलक्लोरोकार्बोनिल डाइसल्फाइड बनाते हैं:[2]
ROH + Cl–S–C(=O)–Cl → Cl–S–C(=O)–OR + HCl
RNH2 + Cl–S–C(=O)–Cl → Cl–S–C(=O)–NHR + HCl
RSH + Cl–S–C(=O)–Cl → RS–S–C(=O)–Cl + HCl
ये अभिकर्मक जैविक थायोल के व्युत्पन्न (derivatization) के लिए उपयोगी हैं। मेथॉक्सीकार्बोनिलसल्फेनिल क्लोराइड, जो उपरोक्त रसायन विज्ञान से प्राप्त एक संबंधित अभिकर्मक है, का उपयोग ठोस-चरण पेप्टाइड संश्लेषण में एसिटामिडोमिथाइल (Acm) सिस्टीन प्रोटेक्टिंग ग्रुप को थायोल-लैबाइल S-एल्किलसल्फेनिल थायोकार्बोनेट (कार्बोमिथाइलसल्फेनिल, Scm) प्रोटेक्टिंग ग्रुप में परिवर्तित करके चयनात्मक डाइसल्फाइड बॉन्ड बनाने के लिए किया जाता है।[7]
संदर्भ
- ↑ (2003). "Structural and vibrational properties of CLC(O)SY compounds with y = Cl and CH3". New Journal of Chemistry. 27 (3) 514–519. doi:10.1039/B209005H.
- ↑ 2.0 2.1 (1970). "Chlorosulfenylated Carbonic Acid Derivatives". Angewandte Chemie International Edition in English. 9 54–63. doi:10.1002/anie.197000541.
- ↑ (2009). "Inhibitors selective for mycobacterial versus human proteasomes". Nature. 461 (7264) 621–626. doi:10.1038/nature08357.
- ↑ (2005). "SAR and 3D-QSAR Studies on Thiadiazolidinone Derivatives: Exploration of Structural Requirements for Glycogen Synthase Kinase 3 Inhibitors". Journal of Medicinal Chemistry. 48 (23) 7103–7112. doi:10.1021/jm040895g.
- ↑ (1977). "A new amino protecting group removable by reduction. Chemistry of the function". Journal of the American Chemical Society. 99 (22) 7363–7365. doi:10.1021/ja00464a050.
- ↑ (2007). "Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis". ISBN 978-0-471-93623-7. doi:10.1002/9780470842898.rn00717.
- ↑ Spears, Richard J.; McMahon, Clíona; Chudasama, Vijay. (2021). Cysteine protecting groups: applications in peptide and protein science. Chemical Society Reviews. 50 (19) 11098–11155. doi:10.1039/D1CS00271F.
स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Chlorocarbonylsulfenyl chloride" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Chlorocarbonylsulfenyl_chloride यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।
