ऑक्सीबेंज़ोन

From LTRC
Oxybenzone
Benzophenone-3
2-Hydroxy-4-methoxybenzophenone
Other names Oxybenzone
Benzophenone-3
2-Hydroxy-4-methoxybenzophenone
Pin (2-Hydroxy-4-methoxyphenyl)(phenyl)methanone
Identifiers
ChemSpider 4471
PubChem CID 4632
UNII 95OOS7VE0Y
ChEMBL 1625
CAS Number 131-57-7
KEGG D05309
Drugbank DB01428
ChEBI 34283
SMILES O=C(c1ccc(OC)cc1O)c2ccccc2
Properties
Formula C14H12O3
Density 1.20 g cm−3[1]
Appearance pale yellow crystals
Acidity (pKa) 7.6 (H2O)[2]
Melting point 62 to 65 °C
Boiling point 224 to 227 °C
Hazards
LD50 >12800 mg/kg (oral in rats)
Nfpa-h 1
Nfpa-f 1
Nfpa-r 0
Flash point 140.5 °C
Pharmacology
Legal status As sunscreen ingredient it is banned in Thailand, Palau and Hawaii

ऑक्सीबेंज़ोन (Oxybenzone) या बेंज़ोफेनोन-3 (benzophenone-3) या BP-3 (व्यापारिक नाम Milestab 9, Eusolex 4360, Escalol 567, KAHSCREEN BZ-3) एक कार्बनिक यौगिक है जो बेंज़ोफेनोन (benzophenones) के रूप में ज्ञात सुगंधित कीटोन (ketones) के वर्ग से संबंधित है। यह हल्के-पीले रंग के क्रिस्टल के रूप में होता है जो अधिकांश कार्बनिक सॉल्वैंट्स में आसानी से घुलनशील होते हैं। इसका व्यापक रूप से सनस्क्रीन फॉर्मूलेशन, प्लास्टिक, खिलौनों, फर्नीचर फिनिश और अन्य उत्पादों में यूवी (UV) गिरावट को सीमित करने के लिए उपयोग किया जाता है।[3] प्रकृति में, यह विभिन्न फूल वाले पौधों (आवृतबीजी/angiosperms) में पाया जा सकता है।[4] यह यौगिक पहली बार 1906 में जर्मनी में रसायनज्ञों कोनिग और कोस्टानेकी द्वारा संश्लेषित किया गया था।

सनस्क्रीन सामग्री के रूप में ऑक्सीबेंज़ोन का उपयोग वर्तमान में वैज्ञानिक समुदाय द्वारा जांच के दायरे में है, क्योंकि अणु के पर्यावरणीय प्रभाव और सुरक्षा प्रोफाइल के बारे में विवाद हैं (नीचे अनुभाग देखें)।[5] परिणामस्वरूप, ऑक्सीबेंज़ोन युक्त सनस्क्रीन की बिक्री पर हवाई (Hawaii),[6] पलाऊ (Palau),[7] और थाईलैंड (Thailand) में प्रतिबंध लगा दिया गया है।[8]

संरचना और इलेक्ट्रॉनिक संरचना

एक संयुग्मित (conjugated) अणु होने के कारण, ऑक्सीबेंज़ोन कई सुगंधित अणुओं की तुलना में कम ऊर्जा पर प्रकाश को अवशोषित करता है।[9] संबंधित यौगिकों की तरह, हाइड्रॉक्सिल समूह कीटोन के साथ हाइड्रोजन बंधित होता है।[10] यह परस्पर क्रिया ऑक्सीबेंज़ोन के प्रकाश-अवशोषण गुणों में योगदान करती है। हालांकि, कम तापमान पर, स्फुरदीप्ति (phosphorescence) और ट्रिपलेट-ट्रिपलेट अवशोषण स्पेक्ट्रम दोनों का निरीक्षण करना संभव है। 175 K पर ट्रिपलेट का जीवनकाल 24 ns है। कम जीवनकाल का श्रेय C=O के ऑक्सीजन और OH के बीच तेजी से होने वाले इंट्रा-मॉलिक्यूलर हाइड्रोजन स्थानांतरण को दिया गया है।[11]

उत्पादन

ऑक्सीबेंज़ोन का उत्पादन 3-मेथॉक्सीफिनोल (3-methoxyphenol) के साथ बेंज़ोयल क्लोराइड (benzoyl chloride) की फ्रीडल-क्राफ्ट्स अभिक्रिया (Friedel-Crafts reaction) द्वारा किया जाता है।[12]

फ्रीडल-क्राफ्ट्स अभिक्रिया द्वारा ऑक्सीबेंज़ोन का संश्लेषण

उपयोग

ऑक्सीबेंज़ोन का उपयोग प्लास्टिक में पराबैंगनी प्रकाश अवशोषक और स्टेबलाइज़र के रूप में किया जाता है।[12] इसका उपयोग अन्य बेंज़ोफेनोन के साथ सनस्क्रीन, हेयर स्प्रे और सौंदर्य प्रसाधनों में किया जाता है क्योंकि वे सूर्य के प्रकाश के संपर्क से होने वाले संभावित नुकसान को रोकने में मदद करते हैं। यह नेल पॉलिश में 1% तक की सांद्रता में स्टेबलाइज़र के रूप में भी पाया जाता है।[12] ऑक्सीबेंज़ोन का उपयोग सिंथेटिक रेजिन के लिए फोटोस्टेबलाइज़र के रूप में भी किया जा सकता है।[12] यह पदार्थ खाद्य पैकेजिंग से रिस सकता है, और स्याही को तेजी से सुखाने के लिए रसायन को सक्रिय करने हेतु फोटो-इनिशिएटर के रूप में व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है।[13] अपने फोटोप्रोटेक्टिव गुणों के बावजूद, ऑक्सीबेंज़ोन के आसपास बहुत विवाद है क्योंकि संभावित नकारात्मक हार्मोनल और फोटोएलर्जेनिक प्रभाव हैं, जिसके कारण कई देशों ने सनस्क्रीन उत्पादों में इसके उपयोग को विनियमित किया है।

सनस्क्रीन

ऑक्सीबेंज़ोन व्यापक-स्पेक्ट्रम पराबैंगनी कवरेज प्रदान करता है जिसमें UVB और लघु-तरंग UVA किरणें शामिल हैं। एक फोटोप्रोटेक्टिव एजेंट के रूप में, इसमें 270 से 350 nm तक का अवशोषण प्रोफाइल है, जिसमें 288 और 350 nm पर अवशोषण शिखर हैं।[14]

विषाक्तता और पर्यावरणीय चिंताओं के कारण, संयुक्त राज्य अमेरिका में ऑक्सीबेंज़ोन युक्त सनस्क्रीन उत्पादों का प्रतिशत 2019 में 60% से गिरकर 2023 में 13% हो गया।[15] कुछ ब्रांड अपने सनस्क्रीन को "ऑक्सीबेंज़ोन मुक्त" के रूप में विपणन करते हैं[16] क्योंकि उपभोक्ता जनता और वैज्ञानिक शोधकर्ताओं दोनों द्वारा बेंज़ोफेनोन की धारणा आम तौर पर नकारात्मक है।

सुरक्षा

इन विवो (In vivo) अध्ययन

ऑक्सीबेंज़ोन के कारण त्वचा पर चकत्ते होने की घटना अत्यंत असामान्य है,[17] हालांकि, ऑक्सीबेंज़ोन को सूर्य के संपर्क में आने से शुरू होने वाली दुर्लभ एलर्जी प्रतिक्रियाओं से जोड़ा गया है। फोटोएलर्जिक कॉन्टैक्ट डर्मेटाइटिस (त्वचा की सूजन) वाले 82 रोगियों के एक अध्ययन में, एक चौथाई से अधिक ने ऑक्सीबेंज़ोन के प्रति फोटोएलर्जिक प्रतिक्रियाएं दिखाईं।[18] साक्ष्य बताते हैं कि ऑक्सीबेंज़ोन में संपर्क एलर्जन (contact allergen) प्रभाव होते हैं।[14][17] ऑक्सीबेंज़ोन कथित तौर पर सनस्क्रीन में पाया जाने वाला सबसे आम एलर्जन है।[19][20][21][22]

6 वर्ष और उससे अधिक आयु के प्रतिभागियों के 2008 के एक अध्ययन में, 96.8% मूत्र के नमूनों में ऑक्सीबेंज़ोन का पता चला था।[23] सनस्क्रीन के एक सामयिक अनुप्रयोग के बाद मनुष्य 0.4% से 8.7% तक ऑक्सीबेंज़ोन को अवशोषित कर सकते हैं, जैसा कि मूत्र उत्सर्जन में मापा गया है। यह संख्या उसी अवधि में कई अनुप्रयोगों के बाद बढ़ सकती है।[24] क्योंकि ऑक्सीबेंज़ोन तीन सबसे आम यूवी फिल्टरों में सबसे कम लिपोफिलिक (lipophilic) है, इसलिए इसके स्ट्रैटम कॉर्नियम (stratum corneum) में फंसने की संभावना सबसे कम है और अवशोषित और चयापचय (metabolized) होने की संभावना सबसे अधिक है।[25]

जब सामयिक रूप से लगाया जाता है, तो यूवी फिल्टर, जैसे कि ऑक्सीबेंज़ोन, त्वचा के माध्यम से अवशोषित होते हैं, चयापचय होते हैं, और मुख्य रूप से मूत्र के माध्यम से उत्सर्जित होते हैं।[26] बायोट्रांसफॉर्मेशन (biotransformation) की विधि, वह प्रक्रिया जिसके द्वारा एक विदेशी यौगिक को रासायनिक रूप से एक मेटाबोलाइट बनाने के लिए बदल दिया जाता है, ओकेरेके और सहयोगियों द्वारा चूहों में ऑक्सीबेंज़ोन के मौखिक और त्वचीय प्रशासन के माध्यम से निर्धारित की गई थी। वैज्ञानिकों ने रक्त, मूत्र, मल और ऊतक के नमूनों का विश्लेषण किया और तीन मेटाबोलाइट्स पाए: 2,4-डाइहाइड्रॉक्सीबेंज़ोफेनोन (DHB), 2,2-डाइहाइड्रॉक्सी-4-मेथॉक्सीबेंज़ोफेनोन (DHMB) और 2,3,4-ट्राइहाइड्रॉक्सीबेंज़ोफेनोन (THB)।[27][28] DHB बनाने के लिए मेथॉक्सी कार्यात्मक समूह O-डीअल्काइलेशन से गुजरता है; THB बनाने के लिए उसी रिंग को हाइड्रोक्सिलेट किया जाता है।[26] ऑक्सीबेंज़ोन में रिंग B को DHMB बनाने के लिए हाइड्रोक्सिलेट किया जाता है।[26]

2004 में किए गए एक अध्ययन ने मूत्र में ऑक्सीबेंज़ोन और इसके मेटाबोलाइट्स के स्तर को मापा। मानव स्वयंसेवकों पर सामयिक अनुप्रयोग के बाद, परिणामों से पता चला कि लागू खुराक का 1% तक मूत्र में पाया गया था।[29] पता लगाया गया प्रमुख मेटाबोलाइट DHB था और THB की बहुत कम मात्रा पाई गई थी।[29] साल्मोनेला टाइफिम्यूरियम (Salmonella typhimurium) उपभेदों में एम्स टेस्ट (Ames test) का उपयोग करके, DHB को गैर-म्यूटाजेनिक (nonmutagenic) निर्धारित किया गया था।[30] 2019 में, यू.एस. खाद्य एवं औषधि प्रशासन (FDA) ने भविष्य के अध्ययन के लिए अपनी सिफारिशों में उल्लेख किया कि, "हालांकि शोध से संकेत मिलता है कि कुछ सामयिक दवाओं को त्वचा के माध्यम से शरीर में अवशोषित किया जा सकता है, इसका मतलब यह नहीं है कि ये दवाएं असुरक्षित हैं।"[31] ऑक्सीबेंज़ोन एक प्राकृतिक उत्पाद के रूप में भी हो सकता है।[32][33]

पर्यावरणीय प्रभाव

अध्ययनों ने कोरल लार्वा में ऑक्सीबेंज़ोन के संपर्क और मृत्यु दर, कोरल ब्लीचिंग (coral bleaching), और समुद्री अकशेरुकी जीवों में आनुवंशिक क्षति के बीच संभावित संबंध दिखाए हैं।[34][35][36][37][38][39] हालांकि, इनमें से कुछ अध्ययनों की आलोचना नियंत्रण समूहों (control groups) के न होने या वास्तविक दुनिया की स्थितियों का प्रतिनिधित्व न करने के लिए की गई है।[40][41][42][43] फिर भी, इनके कारण कई क्षेत्रों में ऑक्सीबेंज़ोन-युक्त सनस्क्रीन पर प्रतिबंध लगा दिया गया है[44] जैसे कि पलाऊ,[45] हवाई,[6] मेक्सिको में प्रकृति भंडार, बोनेयर (Bonaire), मार्शल द्वीप समूह, यूएस वर्जिन द्वीप समूह, थाईलैंड के समुद्री प्राकृतिक पार्क,[46] उत्तरी मारियाना द्वीप समूह,[47] और अरूबा (Aruba)।[48]

स्वास्थ्य और पर्यावरणीय विनियमन

अरूबा

अरूबा ने 2019 में पर्यावरणीय चिंताओं के कारण सनस्क्रीन में ऑक्सीबेंज़ोन के उपयोग पर प्रतिबंध लगा दिया।[48]

ऑस्ट्रेलिया

2023 तक, TGA (थेरेप्यूटिक गुड्स एडमिनिस्ट्रेशन) के अनुसार, सनस्क्रीन में ऑक्सीबेंज़ोन की अधिकतम सांद्रता 10% से अधिक नहीं हो सकती है।[49]

बोनेयर

2019 तक बोनेयर ने कोरल लार्वा के संबंध में कोरल विषाक्तता चिंताओं के कारण ऑक्सीबेंज़ोन पर प्रतिबंध लगा दिया।[50]

कनाडा

2012 तक संशोधित, हेल्थ कनाडा (Health Canada) 6% तक कॉस्मेटिक उपयोग के लिए ऑक्सीबेंज़ोन की अनुमति देता है।[51]

यूरोपीय संघ

यूरोपीय आयोग की उपभोक्ता सुरक्षा वैज्ञानिक समिति (SCCS) ने 2021 में ऑक्सीबेंज़ोन (बेंज़ोफेनोन-3) का मूल्यांकन किया। आयोग विनियमन (EU) 2022/1176 के तहत, इसे प्रतिबंधित सांद्रता में यूवी फिल्टर के रूप में अनुमति दी गई है: चेहरे, हाथ और होंठ उत्पादों में 6% तक, और शरीर के उत्पादों में 2.2% तक (और उत्पाद फॉर्मूलेशन की सुरक्षा के लिए 0.5%)।[52] हालांकि, एक दशक लंबे मूल्यांकन के बाद, यूरोपीय रसायन एजेंसी (ECHA) ने आधिकारिक तौर पर सितंबर 2025 में बेंज़ोफेनोन-3 को मानव स्वास्थ्य और पर्यावरण दोनों के लिए एक अंतःस्रावी अवरोधक (endocrine disruptor) के रूप में पहचाना। यूरोपीय संघ के वर्गीकरण, लेबलिंग और पैकेजिंग (CLP) विनियमन के तहत सख्त नियामक नियंत्रण 2026 में औपचारिक रूप से प्रस्तावित किए जाने की उम्मीद है।[53]

जापान

2001 तक संशोधित, स्वास्थ्य, श्रम और कल्याण मंत्रालय की अधिसूचना कॉस्मेटिक उपयोग के लिए 5% तक ऑक्सीबेंज़ोन की अनुमति देती है।[54]

मेक्सिको

मेक्सिको भर में प्रकृति भंडारों ने ऑक्सीबेंज़ोन युक्त सनस्क्रीन के उपयोग पर प्रतिबंध लगा दिया है।[55]

पलाऊ

पलाऊ सरकार ने एक कानून पर हस्ताक्षर किए हैं जो ऑक्सीबेंज़ोन और नौ अन्य रसायनों वाले सनस्क्रीन और स्किनकेयर उत्पादों की बिक्री और उपयोग को प्रतिबंधित करता है। यह प्रतिबंध 2020 में लागू हुआ।[56][57]

स्वीडन

स्वीडिश रिसर्च काउंसिल ने निष्कर्ष निकाला है कि ऑक्सीबेनज़ोन युक्त सनस्क्रीन छोटे बच्चों के उपयोग के लिए अनुपयुक्त हैं, क्योंकि दो वर्ष से कम उम्र के बच्चों में इस रसायन को मेटाबोलाइज़ करने और तोड़ने के लिए आवश्यक एंजाइम पूरी तरह से विकसित नहीं होते हैं। इस नैदानिक निष्कर्ष के बावजूद, अध्ययन के परिणामस्वरूप स्वीडन में कोई औपचारिक राष्ट्रीय नियम या प्रतिबंध लागू नहीं किए गए हैं।[12]

थाईलैंड

थाईलैंड ने अपने सभी समुद्री राष्ट्रीय उद्यानों में ऑक्सीबेनज़ोन सहित मूंगों (corals) के लिए हानिकारक रसायनों वाले सनस्क्रीन पर प्रतिबंध लगा दिया है। यह निर्णय उन साक्ष्यों से प्रेरित था जो मूंगा लार्वा, प्रजनन पर कुछ सनस्क्रीन अवयवों के हानिकारक प्रभावों और रीफ ब्लीचिंग (प्रवाल विरंजन) को प्रेरित करने पर प्रकाश डालते हैं। उल्लंघन करने वालों को 100,000 बहत (£2,100) तक के जुर्माने का सामना करना पड़ता है, हालांकि प्रवर्तन के तरीके अभी भी स्पष्ट नहीं हैं।[58]

यूनाइटेड किंगडम

जनवरी 2026 में, कॉस्मेटिक उत्पादों में अनुमत ऑक्सीबेनज़ोन की मात्रा पर प्रतिबंध लगाए गए: चेहरे, हाथ और होंठ के उत्पादों में 6% तक; त्वचा (शरीर) के उत्पादों में 2.2% तक और अन्य सभी कॉस्मेटिक उत्पादों के लिए 0.5% (या उत्पाद फॉर्मूलेशन की सुरक्षा के लिए)। मौजूदा कॉस्मेटिक उत्पादों को 21 जुलाई 2026 के अंत तक बाजार में उपलब्ध रहने की अनुमति दी गई थी।[59]

संयुक्त राज्य अमेरिका

2021 में, अमेरिकी FDA ने एक प्रस्तावित आदेश जारी किया जिसमें ऑक्सीबेनज़ोन सहित कई कार्बनिक UV फिल्टर के लिए अतिरिक्त सुरक्षा डेटा का अनुरोध किया गया। चूंकि इस विशिष्ट डेटा का अभी भी अभाव है, FDA वर्तमान में ऑक्सीबेनज़ोन को श्रेणी III (Category III) सामग्री के रूप में वर्गीकृत करता है—जिसका अर्थ है कि अपर्याप्त डेटा के कारण इसे GRASE (सामान्यतः सुरक्षित और प्रभावी के रूप में मान्यता प्राप्त) नहीं माना जाता है। हालांकि, यह सनस्क्रीन फॉर्मूलेशन में उपयोग के लिए कानूनी रूप से स्वीकृत है, जबकि FDA निर्माताओं से आगे के सुरक्षा अध्ययनों की प्रतीक्षा कर रहा है।[60]

राज्य और स्थानीय स्तर पर, हवाई राज्य विधायिका ने 2021 से ऑक्सीबेनज़ोन युक्त सनस्क्रीन की बिक्री को इसके पर्यावरणीय प्रभावों, जैसे कि विकासशील मूंगों में मृत्यु दर, प्रवाल विरंजन, और समुद्री जीवों को होने वाले आनुवंशिक नुकसान के कारण अवैध बना दिया है।[6][61] अन्य अमेरिकी क्षेत्रों ने, जिनमें यूनाइटेड स्टेट्स वर्जिन आइलैंड्स (2020 से प्रभावी) और उत्तरी मारियाना द्वीप समूह शामिल हैं, स्थानीय रीफ पारिस्थितिक तंत्र की रक्षा के लिए इस सामग्री पर सख्त प्रतिबंध लागू किए हैं।

की वेस्ट ने भी ऑक्सीबेनज़ोन और ऑक्टिनोक्सेट युक्त सनस्क्रीन की बिक्री पर प्रतिबंध लगाने का प्रयास किया, जो 1 जनवरी 2021 से प्रभावी होना था।[62] हालांकि, इस स्थानीय अध्यादेश को फ्लोरिडा राज्य विधायिका द्वारा सीनेट बिल 172 के माध्यम से पूर्व-खाली (preemptively) रूप से हटा दिया गया था,[63] जो स्थानीय सरकारों को ओवर-द-काउंटर प्रोप्रायटरी दवाओं और सौंदर्य प्रसाधनों को विनियमित करने से रोकता है। राज्य का कानून 1 जुलाई 2020 से प्रभावी हुआ, जिसने की वेस्ट के प्रतिबंध को कानूनी रूप से अमान्य कर दिया।

संदर्भ

  1. ↑ 131-57-7 at commonchemistry.org
  2. ↑ (April 2010). "Weak anion-exchange hypercrosslinked sorbent in on-line solid-phase extraction-liquid chromatography coupling to achieve automated determination with an effective clean-up". Journal of Chromatography A. 1217 (17) 2855–61. doi:10.1016/j.chroma.2010.02.064.
  3. ↑ Oxybenzone - Substance Information - ECHA. echa.europa.eu.
  4. ↑ (2019-05-24). Benzophenone-3 (BP-3) Factsheet | National Biomonitoring Program | CDC. www.cdc.gov.
  5. ↑ Oxybenzone Offers Sun Protection—At a Cost. Byrdie.
  6. ↑ 6.0 6.1 6.2 (2 May 2018). Hawaii lawmakers approve ban on sunscreens with chemicals harmful to coral reefs. The Hill.
  7. ↑ (January 1, 2020). Palau is first country to ban 'reef toxic' sun cream.
  8. ↑ (August 4, 2021). Thailand bans coral-damaging sunscreens in marine parks.
  9. ↑ (2000). "UV Spectral Properties of Benzophenone. Influence of Solvents and Substituents". Molecules. 5 (3) 424–425. doi:10.3390/50300424.
  10. ↑ (April 2008). "Thermochemistry and gas-phase ion energetics of 2-hydroxy-4-methoxy-benzophenone (oxybenzone)". The Journal of Physical Chemistry A. 112 (14) 3201–8. doi:10.1021/jp7111999.
  11. ↑ (2010). "Reducing adverse effects from UV sunscreens by zeolite encapsulation: comparison of oxybenzone in solution and in zeolites". Photochemistry and Photobiology. 86 (1) 153–61. doi:10.1111/j.1751-1097.2009.00644.x.
  12. ↑ 12.0 12.1 12.2 12.3 12.4 Hazardous Substances Data Bank. 2-HYDROXY-4-METHOXYBENZOPHENONE.
  13. ↑ (October 2010). Rapid multi-analyte quantification of benzophenone, 4-methylbenzophenone and related derivatives from paperboard food packaging. Food Additives & Contaminants. Part A, Chemistry, Analysis, Control, Exposure & Risk Assessment. 27 (10) 1478–86. doi:10.1080/19440049.2010.502130.
  14. ↑ 14.0 14.1 (April 2011). "Current sunscreen controversies: a critical review". Photodermatology, Photoimmunology & Photomedicine. 27 (2) 58–67. doi:10.1111/j.1600-0781.2011.00557.x.
  15. ↑ Edney, Anna. (2023-05-24). There's Still Scary Stuff in Sunscreen. www.bloomberg.com.
  16. ↑ (May 2018). UV filter pollution Bonaire by tourism - Lac Bay monitoring and survey results 2017 - Research Report C023/18. Wageningen University.
  17. ↑ 17.0 17.1 (October 2001). "Photoallergic contact dermatitis is uncommon". The British Journal of Dermatology. 145 (4) 597–601. doi:10.1046/j.1365-2133.2001.04458.x.
  18. ↑ (August 2006). "Causal agents of photoallergic contact dermatitis diagnosed in the national institute of dermatology of Colombia". Photodermatology, Photoimmunology & Photomedicine. 22 (4) 189–92. doi:10.1111/j.1600-0781.2006.00212.x.
  19. ↑ (2008). Fisher's Contact Dermatitis. 460. PMPH-USA. ISBN 978-1-55009-378-0.
  20. ↑ (November 1992). "Photoallergic contact dermatitis. Results of photopatch testing in New York, 1985 to 1990". Archives of Dermatology. 128 (11) 1513–8. doi:10.1001/archderm.1992.01680210091015.
  21. ↑ (March 2006). "Sunscreen allergy: A review of epidemiology, clinical characteristics, and responsible allergens". Dermatitis. 17 (1) 3–11. doi:10.2310/6620.2006.05017.
  22. ↑ (January 1998). "Erythema-multiforme-like eruption following photoallergic contact dermatitis from oxybenzone". Contact Dermatitis. 38 (1) 43–4. doi:10.1111/j.1600-0536.1998.tb05637.x.
  23. ↑ (July 2008). "Concentrations of the sunscreen agent benzophenone-3 in residents of the United States: National Health and Nutrition Examination Survey 2003--2004". Environmental Health Perspectives. 116 (7) 893–7. doi:10.1289/ehp.11269.
  24. ↑ (February 2006). "Percutaneous absorption of the sunscreen benzophenone-3 after repeated whole-body applications, with and without ultraviolet irradiation". The British Journal of Dermatology. 154 (2) 337–40. doi:10.1111/j.1365-2133.2005.07007.x.
  25. ↑ (October 2006). Sunscreen enhancement of UV-induced reactive oxygen species in the skin. Free Radical Biology & Medicine. 41 (8) 1205–12. doi:10.1016/j.freeradbiomed.2006.06.011.
  26. ↑ 26.0 26.1 26.2 (November 2012). "An overview of the analytical methods for the determination of organic ultraviolet filters in biological fluids and tissues". Analytica Chimica Acta. 752 11–29. doi:10.1016/j.aca.2012.08.051.
  27. ↑ (1993). "Metabolism of benzophenone-3 in rats". Drug Metabolism and Disposition. 21 (5) 788–91. doi:10.1016/S0090-9556(25)08162-0.
  28. ↑ (August 1994). "Disposition of benzophenone-3 after dermal administration in male rats". Toxicology Letters. 73 (2) 113–22. doi:10.1016/0378-4274(94)90101-5.
  29. ↑ 29.0 29.1 (April 2004). "Liquid chromatographic assay for common sunscreen agents: application to in vivo assessment of skin penetration and systemic absorption in human volunteers". Journal of Chromatography. B, Analytical Technologies in the Biomedical and Life Sciences. 803 (2) 225–31. doi:10.1016/j.jchromb.2003.12.022.
  30. ↑ "Hazardous Substances Data Bank". 2,4-Dihydroxybenzophenone. National Library of Medicine (US), Division of Specialized Information Services. Retrieved 19 April 2014.
  31. ↑ Office of the Commissioner. (2019-05-09). FDA finalizes recommendations for studying absorption of active ingredients in topically-applied OTC monograph drugs. FDA.
  32. ↑ (2017-12-01). Benzophenone-3 (BP-3) Factsheet. www.cdc.gov.
  33. ↑ (2019-05-24). Benzophenone-3 (BP-3) Factsheet | National Biomonitoring Program | CDC. www.cdc.gov.
  34. ↑ (April 2008). "Sunscreens cause coral bleaching by promoting viral infections". Environmental Health Perspectives. 116 (4) 441–7. doi:10.1289/ehp.10966.
  35. ↑ (February 2016). Toxicopathological Effects of the Sunscreen UV Filter, Oxybenzone (Benzophenone-3), on Coral Planulae and Cultured Primary Cells and Its Environmental Contamination in Hawaii and the U.S. Virgin Islands. Archives of Environmental Contamination and Toxicology. 70 (2) 265–88. doi:10.1007/s00244-015-0227-7.
  36. ↑ (September 2021). Investigating the exposure and impact of chemical UV filters on coral reef ecosystems: Review and research gap prioritization. Integrated Environmental Assessment and Management. 17 (5) 967–981. doi:10.1002/ieam.4411.
  37. ↑ (2022-05-06). "Conversion of oxybenzone sunscreen to phototoxic glucoside conjugates by sea anemones and corals". Science. 376 (6593) 644–648. doi:10.1126/science.abn2600.
  38. ↑ (2019-01-01). Review of environmental effects of oxybenzone and other sunscreen active ingredients. Journal of the American Academy of Dermatology. 80 (1) 266–271. doi:10.1016/j.jaad.2018.06.033.
  39. ↑ (2022-03-01). Oxybenzone contamination from sunscreen pollution and its ecological threat to Hanauma Bay, Oahu, Hawaii, U.S.A.. Chemosphere. 291 (Pt 2). doi:10.1016/j.chemosphere.2021.132880.
  40. ↑ Hughes, Terry. (4 February 2019). There's insufficient evidence your sunscreen harms coral reefs. doi:10.64628/AA.r3khyfhgn.
  41. ↑ (May 2022). "Sunscreen pollution and tourism governance: Science and innovation are necessary for biodiversity conservation and sustainable tourism". Aquatic Conservation: Marine and Freshwater Ecosystems. 32 (5) 896–906. doi:10.1002/aqc.3791.
  42. ↑ (2018-09-07). Oxybenzone and Sunscreens: A Critical Review of the Evidence and a Plan for Discussion with Patients. SKIN the Journal of Cutaneous Medicine. 2 (5). doi:10.25251/2.5.0.
  43. ↑ (February 2016). PubPeer criticism of Downs, et al..
  44. ↑ (2020-01-01). "Sunscreen: FDA regulation, and environmental and health impact". Photochemical & Photobiological Sciences. 19 (1) 66–70. doi:10.1039/c9pp00366e.
  45. ↑ McGrath, Matt. (November 2018). Coral: Palau to ban sunscreen products to protect reefs. BBC News.
  46. ↑ (2021-08-04). Thailand bans coral-damaging sunscreens. France 24.
  47. ↑ Torres, Governor Ralph. (April 2020). COMMONWEAlTH of the NORTHERN l\fARlANA ISLANDS - OFFICE OF THE GOVERNOR. Commonwealth Law Revision Commission.
  48. ↑ 48.0 48.1 Overheid, Aruba. (2019-11-21). Single use plastic, the use of Styrofoam and Oxybenzone prohibited!. www.government.aw.
  49. ↑ (May 2023). Active ingredients currently restricted for use in therapeutic sunscreens. Australian Government: TGA, ARGS, Department of Health and Aged Care. 40.
  50. ↑ (2018-05-17). Another Tropical Paradise Enacts a Sunscreen Ban. livescience.com.
  51. ↑ (2012-12-03). Guidance Document Sunscreen Monograph. Health Canada.
  52. ↑ COMMISSION REGULATION (EU) 2022/1176.
  53. ↑ (2025-09-03). ECHA classifies Benzophenone-3 as endocrine disruptor. Home & Personal Care Middle East & Africa.
  54. ↑ Standards for Cosmetics. Ministry of Health and Welfare Notification No.331 of 2000.
  55. ↑ (2021-06-26). "Toxic effects of UV filters from sunscreens on coral reefs revisited: regulatory aspects for "reef safe" products". Environmental Sciences Europe. 33 (1) 74. doi:10.1186/s12302-021-00515-w.
  56. ↑ (November 2018). Palau to ban sunscreen to save coral reefs. BBC News.
  57. ↑ The Republic of Palau Adopts the World's Strictest National Sunscreen Standard – PalauGov.pw.
  58. ↑ (2021-08-04). Thailand bans coral-damaging sunscreens in marine parks. BBC News.
  59. ↑ The Cosmetic Products (Restriction of Chemical Substances) (No. 2) Regulations 2025.
  60. ↑ Research, Center for Drug Evaluation and. (2021-11-16). Questions and Answers: FDA posts deemed final order and proposed order for over-the-counter sunscreen. FDA.
  61. ↑ (November 2018). "Sunscreens, cancer, and protecting our planet". The Lancet. Planetary Health. 2 (11) e465–e466. doi:10.1016/S2542-5196(18)30224-9.
  62. ↑ (February 5, 2019). Key West bans the sale of sunscreens that hurt coral reefs in the Keys. Miami Herald.
  63. ↑ SB 172: Florida Drug and Cosmetic Act. The Florida Senate.

स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Oxybenzone" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Oxybenzone यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।