थाइमीन

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5-Methyluracil
Other names 5-Methyluracil
Pin 5-Methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
Identifiers
Iuphar ligand 4581
CAS Number 65-71-4
ChEBI 17821
ChEMBL 993
UNII QR26YLT7LT
PubChem CID 1135
ChemSpider 1103
SMILES O=C1NC(=O)NC=C1C
Properties
Formula C5H6N2O2
Density 1.223 g cm−3 (calculated)
Solubility in water 3.82 g/L[1]
Acidity (pKa) 9.7
Melting point 316 to 317 °C
Boiling point 335 °C

थाइमीन (IPA: /ˈθaɪmiːn/) (प्रतीक T या Thy) DNA के न्यूक्लिक एसिड में पाए जाने वाले चार न्यूक्लियोटाइड बेस में से एक है, जिन्हें G–C–A–T अक्षरों द्वारा दर्शाया जाता है। अन्य तीन एडेनिन, गुआनिन और साइटोसिन हैं। थाइमीन को 5-मिथाइल्यूरेसिल के रूप में भी जाना जाता है, जो एक पिरिमिडीन न्यूक्लियोबेस है। RNA में, थाइमीन को यूरेसिल न्यूक्लियोबेस द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। थाइमीन को पहली बार 1893 में अल्ब्रेक्ट कोसेल और अल्बर्ट न्यूमैन द्वारा बछड़े की थाइमस ग्रंथियों से अलग किया गया था, इसलिए इसका यह नाम पड़ा।[2]

व्युत्पत्ति (Derivation)

जैसा कि इसके वैकल्पिक नाम (5-मिथाइल्यूरेसिल) से पता चलता है, थाइमीन को यूरेसिल के 5वें कार्बन पर मिथाइलेशन द्वारा प्राप्त किया जा सकता है। RNA में, अधिकांश मामलों में थाइमीन को यूरेसिल के साथ बदल दिया जाता है। DNA में, थाइमीन (T) दो हाइड्रोजन बंधों के माध्यम से एडेनिन (A) से जुड़ता है, जिससे न्यूक्लिक एसिड संरचनाएं स्थिर होती हैं।

थाइमीन को डीऑक्सीराइबोज के साथ मिलाने पर न्यूक्लियोसाइड डीऑक्सीथाइमिडीन बनता है, जो थाइमिडीन शब्द का पर्यायवाची है। थाइमिडीन को तीन फॉस्फोरिक एसिड समूहों तक के साथ फॉस्फोराइलेट किया जा सकता है, जिससे dTMP (deoxythymidine monophosphate), dTDP, या dTTP (क्रमशः di- और tri- फॉस्फेट के लिए) का उत्पादन होता है।

DNA के सामान्य उत्परिवर्तनों (mutations) में से एक में दो आसन्न थाइमीन या साइटोसिन शामिल होते हैं, जो पराबैंगनी प्रकाश की उपस्थिति में थाइमीन डाइमर बना सकते हैं, जिससे DNA अणु में "किंक" (kinks) पैदा हो जाते हैं जो सामान्य कार्य को बाधित करते हैं।

थाइमीन कैंसर के उपचार में 5-फ्लूरोयूरेसिल (5-FU) की क्रियाओं का लक्ष्य भी हो सकता है। 5-FU, थाइमीन (DNA संश्लेषण में) या यूरेसिल (RNA संश्लेषण में) का एक मेटाबॉलिक एनालॉग हो सकता है। इस एनालॉग का प्रतिस्थापन सक्रिय रूप से विभाजित होने वाली कोशिकाओं में DNA संश्लेषण को रोकता है।

जीव की मृत्यु के बाद समय के साथ थाइमीन बेस अक्सर हाइडेंटोइन में ऑक्सीकृत हो जाते हैं।[3]

थाइमीन असंतुलन से उत्परिवर्तन (Thymine imbalance causes mutation)

बैक्टीरियोफेज T4 के विकास के दौरान, थाइमीन की उपलब्धता में असंतुलन, चाहे वह थाइमीन की कमी हो या अधिकता, उत्परिवर्तन (mutation) को बढ़ाता है।[4] थाइमीन की कमी के कारण होने वाले उत्परिवर्तन केवल DNA में AT बेस पेयर साइटों पर होते हैं और अक्सर AT से GC ट्रांजिशन उत्परिवर्तन होते हैं।[5] बैक्टीरिया Escherichia coli में भी थाइमीन की कमी से यही उत्परिवर्तन पाया गया।[6]

सैद्धांतिक पहलू (Theoretical aspects)

मार्च 2015 में, नासा (NASA) के वैज्ञानिकों ने बताया कि पहली बार, जीवन के जटिल DNA और RNA कार्बनिक यौगिक, जिनमें यूरेसिल, साइटोसिन और थाइमीन शामिल हैं, प्रयोगशाला में बाह्य अंतरिक्ष की स्थितियों के तहत बनाए गए हैं। इसके लिए उल्कापिंडों में पाए जाने वाले पिरिमिडीन जैसे शुरुआती रसायनों का उपयोग किया गया। वैज्ञानिकों के अनुसार, पिरिमिडीन, पॉलीसाइक्लिक एरोमैटिक हाइड्रोकार्बन (PAHs) जैसे अन्य कार्बन-समृद्ध यौगिकों की तरह, लाल दानव (red giants) या अंतरतारकीय धूल और गैस के बादलों में बने हो सकते हैं।[7] थाइमीन उल्कापिंडों में नहीं पाया गया है, जो यह बताता है कि DNA के पहले स्ट्रैंड्स को इस बिल्डिंग ब्लॉक को प्राप्त करने के लिए कहीं और देखना पड़ा होगा। थाइमीन संभवतः कुछ उल्कापिंड जनक निकायों के भीतर बना था, लेकिन हाइड्रोजन पेरोक्साइड के साथ ऑक्सीकरण प्रतिक्रिया के कारण इन निकायों के भीतर बना नहीं रह सका।[8]

संश्लेषण (Synthesis)

प्रयोगशाला संश्लेषण

थाइमीन को पहली बार प्राकृतिक स्रोतों से प्राप्त संबंधित न्यूक्लियोसाइड के हाइड्रोलिसिस द्वारा तैयार किया गया था। इसके प्रत्यक्ष रासायनिक संश्लेषण में रुचि 1900 के दशक की शुरुआत में शुरू हुई: एमिल फिशर ने यूरिया से शुरू होने वाली एक विधि प्रकाशित की, लेकिन एक अधिक व्यावहारिक संश्लेषण में एथिल फॉर्मिल प्रोपियोनेट के साथ कंडेनसेशन प्रतिक्रिया में मिथाइलआइसोथियोरिया का उपयोग किया गया, जिसके बाद पिरिमिडीन मध्यवर्ती का हाइड्रोलिसिस किया गया:[9]

कई अन्य तैयारी विधियां विकसित की गई हैं, जिसमें अनुकूलित स्थितियां शामिल हैं ताकि यूरिया का उपयोग सीधे ऊपर दिखाई गई प्रतिक्रिया में किया जा सके, अधिमानतः मिथाइल फॉर्मिल प्रोपियोनेट के साथ।[10]

इन्हें भी देखें

संदर्भ

  1. ↑ (December 1991). Data base of aqueous solubility for organic non-electrolytes. Science of the Total Environment. 109 (C) 625–628. doi:10.1016/0048-9697(91)90214-Y.
  2. ↑ (Oct–Dec 1893). Ueber das Thymin, ein Spaltungsproduct der Nucleïnsäure. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 26 (3) 2753–2756. doi:10.1002/cber.18930260379.
  3. ↑ (2001-05-01). "Ancient DNA". Nature Reviews Genetics. 2 (5) 353–359. doi:10.1038/35072071.
  4. ↑ (October 1972). "Stimulation of mutation in phage T 4 by lesions in gene 32 and by thymidine imbalance". Mutat. Res.. 16 (2) 113–119. doi:10.1016/0027-5107(72)90171-6.
  5. ↑ (July 1973). "Thymineless mutagenesis in bacteriophage T4". Genetics. 74 (3) 393–403. doi:10.1093/genetics/74.3.393.
  6. ↑ (Sep 1974). "Thymineless mutagenesis in Escherichia coli". J. Bacteriol.. 119 (3) 861–7. doi:10.1128/JB.119.3.861-867.1974.
  7. ↑ Marlaire, Ruth. (2015-03-03). NASA Ames Reproduces the Building Blocks of Life in Laboratory. www.nasa.gov.
  8. ↑ Tasker, Elizabeth. (2016-11-10). Did the Seeds of Life Come from Space?. blogs.scientificamerican.com.
  9. ↑ (1903). On some condensation products of the pseudothioureas: synthesis of uracil, thymine, and similar compounds.. American Chemical Journal. 29 (5) 478–492.
  10. ↑ (2014). "An environmentally benign approach to the synthesis of thymine via hydroformylation of methyl acrylate". Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly. 145 (4) 657–661. doi:10.1007/s00706-013-1128-y.

बाहरी कड़ियाँ


स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Thymine" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Thymine यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।