प्रोपलीन ऑक्साइड

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प्रोपलीन ऑक्साइड
इपॉक्सीप्रोपेन
प्रोपलीन इपॉक्साइड
1,2-प्रोपलीन ऑक्साइड
मिथाइल ऑक्सीरेन
1,2-इपॉक्सीप्रोपेन
प्रोपिन ऑक्साइड
मिथाइल एथिलीन ऑक्साइड
मेथिलीन एथिलीन ऑक्साइड
Other names प्रोपलीन ऑक्साइड
इपॉक्सीप्रोपेन
प्रोपलीन इपॉक्साइड
1,2-प्रोपलीन ऑक्साइड
मिथाइल ऑक्सीरेन
1,2-इपॉक्सीप्रोपेन
प्रोपिन ऑक्साइड
मिथाइल एथिलीन ऑक्साइड
मेथिलीन एथिलीन ऑक्साइड
Pin (2R)-2-Methyloxirane
(2S)-2-Methyloxirane
Identifiers
CAS Number 75-56-9
UNII Y4Y7NYD4BK
EC Number 200-879-2
SMILES CC1CO1
PubChem CID 6378
ChemSpider 6138
ChEBI 38685
KEGG C15508
Properties
Formula C3H6O
Appearance रंगहीन तरल
Odor बेंजीन जैसा[1]
Density 0.859 g/cm3
Solubility in water 41% (20 °C)[1]
Vapor pressure 445 mmHg (20 °C)[1]
Magnetic susceptibility -4.25e-5 cm3/mol[2]
Melting point −111.9 °C
Boiling point 35 °C
Thermochemistry
Std enthalpy of formation −123.0 kJ·mol−1[3]
Std molar entropy 196.5 J·(K·mol)−1
Heat capacity 120.4 J·(K·mol)−1
Hazards
Ghspictograms 07
Ghssignalword खतरा
Main hazards अत्यधिक ज्वलनशील[4]Cite error: Closing </ref> missing for <ref> tag
Idlh Ca [400 ppm][1]
Rel Ca[1]
Lc50 1740 ppm (माउस, 4 घंटा)
4000 ppm (चूहा, 4 घंटा)[5]
LD50 660 mg/kg (गिनी पिग, मौखिक)
380 mg/kg (चूहा, मौखिक)
440 mg/kg (माउस, मौखिक)
1140 mg/kg (चूहा, मौखिक)
690 mg/kg (गिनी पिग, मौखिक)[5]
Lclo 2005 ppm (कुत्ता, 4 घंटा)
4000 ppm (गिनी पिग, 4 घंटा)[5]
Flash point −37 °C
Autoignition temperature 747 °C

प्रोपलीन ऑक्साइड एक इपॉक्साइड है जिसका आणविक सूत्र C3H6O है। यह रंगहीन वाष्पशील तरल, जिसकी गंध ईथर के समान होती है, औद्योगिक स्तर पर बड़े पैमाने पर उत्पादित किया जाता है। इसका मुख्य अनुप्रयोग पॉलीयुरेथेन प्लास्टिक बनाने के लिए पॉलीथर पॉलीओल्स के उत्पादन में उपयोग किया जाता है। यह एक कायरल इपॉक्साइड है, हालांकि इसे आमतौर पर रेसेमिक मिश्रण के रूप में उपयोग किया जाता है।

इस यौगिक को कभी-कभी 1,2-प्रोपलीन ऑक्साइड कहा जाता है ताकि इसे इसके आइसोमर 1,3-प्रोपलीन ऑक्साइड से अलग किया जा सके, जिसे ऑक्सेटेन के रूप में बेहतर जाना जाता है।

उत्पादन

प्रोपलीन ऑक्साइड का औद्योगिक उत्पादन प्रोपलीन से शुरू होता है।[6] दो सामान्य दृष्टिकोण अपनाए जाते हैं, एक में क्लोरोहाइड्रिन निर्माण शामिल है और दूसरे में ऑक्सीकरण शामिल है।[7] 2005 में, विश्व उत्पादन का लगभग आधा हिस्सा क्लोरोहाइड्रिन तकनीक के माध्यम से और आधा ऑक्सीकरण मार्गों के माध्यम से था। बाद वाला दृष्टिकोण महत्व प्राप्त कर रहा है।[8]

क्लोरोहाइड्रिन मार्ग

पारंपरिक मार्ग निम्नलिखित सरलीकृत योजना के अनुसार प्रोपलीन के प्रोपलीन क्लोरोहाइड्रिन में रूपांतरण के माध्यम से आगे बढ़ता है:

1-क्लोरो-2-प्रोपेनॉल और 2-क्लोरो-1-प्रोपेनॉल का मिश्रण फिर आंतरिक चक्रीकरण से गुजरता है। उदाहरण के लिए:

चूना (कैल्शियम हाइड्रॉक्साइड) का उपयोग अक्सर HCl को अवशोषित करने के लिए किया जाता है।

प्रोपलीन का ऑक्सीकरण

प्रोपलीन ऑक्साइड के लिए दूसरा सामान्य मार्ग कार्बनिक पेरोक्साइड के साथ प्रोपलीन का ऑक्सीकरण है। प्रतिक्रिया इस स्टोइकोमेट्री का पालन करती है:

CH3CH=CH2 + RO2H → CH3CHCH2O + ROH

यह प्रक्रिया चार हाइड्रोपेरोक्साइड के साथ की जाती है:[8]

सिद्धांत रूप में, यह प्रक्रिया केवल पानी को उप-उत्पाद के रूप में उत्पन्न करती है। व्यवहार में, PO के कुछ रिंग-ओपन्ड डेरिवेटिव उत्पन्न होते हैं।[10]

प्रोपलीन ऑक्साइड एक कायरल बिल्डिंग ब्लॉक है जो व्यावसायिक रूप से किसी भी एनैन्टीओमेरिक रूप ((R)-(+) और (S)-(–)) में उपलब्ध है। अलग किए गए एनैन्टीओमर रेसेमिक सामग्री के Co(III)-सैलन-उत्प्रेरित हाइड्रोलिटिक काइनेटिक रिज़ॉल्यूशन के माध्यम से प्राप्त किए जा सकते हैं।[11]

प्रतिक्रियाएं

अन्य इपॉक्साइड की तरह, PO रिंग-ओपनिंग प्रतिक्रियाओं से गुजरता है। पानी के साथ, प्रोपलीन ग्लाइकोल का उत्पादन होता है। अल्कोहल के साथ, एथोक्सिलेशन के समान प्रतिक्रियाएं होती हैं, जिन्हें हाइड्रॉक्सिलप्रोपाइलेशन कहा जाता है। ग्रिग्नार्ड अभिकर्मक प्रोपलीन ऑक्साइड में जुड़कर द्वितीयक अल्कोहल देते हैं।

प्रोपलीन ऑक्साइड की कुछ अन्य प्रतिक्रियाओं में शामिल हैं:[12]

उपयोग

सभी प्रोपलीन ऑक्साइड का 60 से 70% हिस्सा अल्कोक्सिलेशन नामक प्रक्रिया द्वारा पॉलीथर पॉलीओल्स में परिवर्तित हो जाता है।[13] ये पॉलीओल्स पॉलीयुरेथेन प्लास्टिक के उत्पादन में बिल्डिंग ब्लॉक हैं।[14] प्रोपलीन ऑक्साइड का लगभग 20% हिस्सा प्रोपलीन ग्लाइकोल में हाइड्रोलाइज्ड होता है, एक ऐसी प्रक्रिया के माध्यम से जो एसिड या बेस उत्प्रेरण द्वारा त्वरित होती है। एक अन्य प्रमुख उत्पाद प्रोपलीन कार्बोनेट है।

आला उपयोग

फ्यूमिगेंट

संयुक्त राज्य खाद्य एवं औषधि प्रशासन ने 1 सितंबर, 2007 से कच्चे बादाम को पाश्चुरीकृत करने के लिए प्रोपलीन ऑक्साइड के उपयोग को मंजूरी दी है, जो वाणिज्यिक बागों में साल्मोनेला द्वारा संदूषण की दो घटनाओं के जवाब में है, एक घटना कनाडा में और एक संयुक्त राज्य अमेरिका में हुई थी।[15][16] पिस्ता को भी साल्मोनेला को नियंत्रित करने के लिए प्रोपलीन ऑक्साइड के अधीन किया जा सकता है।

माइक्रोस्कोपी

प्रोपलीन ऑक्साइड का उपयोग आमतौर पर इलेक्ट्रॉन माइक्रोस्कोपी के लिए जैविक नमूनों की तैयारी में किया जाता है, ताकि निर्जलीकरण के लिए पहले उपयोग किए गए अवशिष्ट इथेनॉल को हटाया जा सके। एक सामान्य प्रक्रिया में, नमूने को पहले 5 मिनट के लिए इथेनॉल और प्रोपलीन ऑक्साइड के समान आयतन के मिश्रण में डुबोया जाता है, और फिर चार बार शुद्ध ऑक्साइड में, प्रत्येक 10 मिनट के लिए।

आयुध

प्रोपलीन ऑक्साइड का उपयोग कभी-कभी थर्मोबेरिक हथियारों में ईंधन-वायु विस्फोटकों में ईंधन के रूप में किया जाता है। ब्लास्ट वेव से होने वाले विस्फोटक नुकसान के अलावा, बिना विस्फोटित प्रोपलीन ऑक्साइड प्रत्यक्ष विषाक्तता से अतिरिक्त प्रभाव पैदा कर सकता है।[17]

सुरक्षा

प्रोपलीन ऑक्साइड तीव्र रूप से विषाक्त और कार्सिनोजेनिक (कैंसरकारी) दोनों है। तीव्र संपर्क से श्वसन पथ में जलन होती है, जो अंततः मृत्यु का कारण बनती है।[18] तीव्र संपर्क के बाद विषाक्तता के संकेतों में लार आना, अश्रु स्राव, नाक से स्राव, हांफना, सुस्ती और हाइपोएक्टिविटी, कमजोरी और समन्वय की कमी शामिल है। प्रोपलीन ऑक्साइड चूहों में, और संभवतः मनुष्यों में भी न्यूरोटॉक्सिक है।[19] प्रोपलीन ऑक्साइड DNA को अल्काइलेट करता है और इसे जानवरों और मनुष्यों दोनों के लिए एक उत्परिवर्तजन (म्यूटाजेन) माना जाता है।[20][21][22] 8 घंटे से कम समय के लिए 500ppm प्रोपलीन ऑक्साइड के संपर्क में आने वाली गर्भवती चूहों ने महत्वपूर्ण विकृतियों और वजन की कमी वाले बच्चों को जन्म दिया। इसी तरह के संपर्क से जानवरों की प्रजनन क्षमता में भी कमी देखी गई है।[23] इस प्रकार, यह एक ज्ञात पशु कार्सिनोजेन[24] और संभावित मानव कार्सिनोजेन है, और इसे IARC समूह 2B कार्सिनोजेन की सूची में शामिल किया गया है।[25]

प्रोपलीन ऑक्साइड एक अत्यधिक ज्वलनशील तरल है, और इसकी वाष्प 2.3% (निचली विस्फोटक सीमा) जितनी कम सांद्रता पर हवा के साथ विस्फोटक मिश्रण बना सकती है।[23] प्रोपलीन ऑक्साइड वाष्प हवा से दोगुनी सघन होती है। जब खुले वातावरण में उजागर किया जाता है, तो वाष्प लंबी दूरी तक फैलते हुए निचले इलाकों में जमा हो सकती है और इग्निशन स्रोत तक पहुंच सकती है, जिससे फ्लैशबैक या विस्फोट हो सकता है।[23][26] गर्म होने पर, प्रोपलीन ऑक्साइड तेजी से स्व-पॉलीमराइज़ हो सकता है और कार्बन मोनोऑक्साइड और विभिन्न मुक्त कण जैसी अन्य विषाक्त गैसों का उत्पादन करते हुए विघटित हो सकता है।[27][23] प्रोपलीन ऑक्साइड की आग विशेष रूप से खतरनाक और अग्निशामकों के लिए बुझाने में कठिन होती है। आग में, प्रोपलीन ऑक्साइड के सीलबंद टैंकों को स्व-पॉलीमराइजेशन से विस्फोट को रोकने के लिए फायर होज़ से ठंडा किया जाना चाहिए।[23] हालांकि, खुली हवा में जलते समय, पानी प्रोपलीन ऑक्साइड को आग क्षेत्र से बाहर ले जा सकता है जो सतह पर तैरने पर फिर से प्रज्वलित हो सकता है। आसपास के वातावरण को दूषित करने वाले नालियों और सीवर में प्रोपलीन ऑक्साइड को बहने से रोकने के लिए अतिरिक्त अग्निशमन उपाय किए जाने चाहिए।[28][23]

प्राकृतिक घटना

2016 में यह बताया गया था कि प्रोपलीन ऑक्साइड का पता सैजिटेरियस B2 में चला था, जो आकाशगंगा में गैस का एक बादल है जिसका वजन तीन मिलियन सौर द्रव्यमान है। यह अंतरिक्ष में पता लगाया जाने वाला पहला कायरल अणु है, हालांकि इसमें कोई एनैन्टीओमेरिक अतिरिक्त नहीं है।[29]

संदर्भ

  1. ↑ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 Cite error: Invalid <ref> tag; no text was provided for refs named PGCH
  2. ↑ (Haynes, 2011, p. 3.577)
  3. ↑ (Haynes, 2011, p. 5.24)
  4. ↑ "NFPA DIAMOND". www.otrain.com.
  5. ↑ 5.0 5.1 5.2 Propylene oxide
  6. ↑ (2006). "The Production of Propene Oxide: Catalytic Processes and Recent Developments". Industrial & Engineering Chemistry Research. 45 (10) 3447–3459. doi:10.1021/ie0513090.
  7. ↑ (2002). "Propylene Oxide". doi:10.1002/14356007.a22_239.
  8. ↑ 8.0 8.1 (2006). "The Production of Propene Oxide: Catalytic Processes and Recent Developments". Industrial & Engineering Chemistry Research. 45 (10) 3447–3459. doi:10.1021/ie0513090.
  9. ↑ Summary of Sumitomo process from Nexant Reports.
  10. ↑ (2013). "Chemical and Technical Aspects of Propene Oxide Production via Hydrogen Peroxide (HPPO Process)". Industrial & Engineering Chemistry Research. 52 (3) 1168–1178. doi:10.1021/ie3023862.
  11. ↑ (2002-02-01). Highly Selective Hydrolytic Kinetic Resolution of Terminal Epoxides Catalyzed by Chiral (salen)Co III Complexes. Practical Synthesis of Enantioenriched Terminal Epoxides and 1,2-Diols. Journal of the American Chemical Society. 124 (7) 1307–1315. doi:10.1021/ja016737l.
  12. ↑ (1953). Dictionary of Organic Compounds. 4 249. Oxford University Press.
  13. ↑ (2005). "Polyurethanes". doi:10.1002/14356007.a21_665.pub2.
  14. ↑ Usage of proplyene oxide. Dow Chemical.
  15. ↑ (June 2009). Guidance for Industry: Measures to Address the Risk for Contamination by Salmonella Species in Food Containing a Pistachio-Derived Product As An Ingredient; Draft Guidance. fda.gov.
  16. ↑ Agricultural Marketing Service, USDA. (30 March 2007). Almonds Grown in California; Outgoing Quality Control Requirements. Federal Register. 72 (61) 15,021–15,036.
  17. ↑ (February 1, 2000). Backgrounder on Russian Fuel Air Explosives ("Vacuum Bombs") | Human Rights Watch. Hrw.org.
  18. ↑ National Research Council (US) Committee on Acute Exposure Guideline Levels. (2010). Acute Exposure Guideline Levels for Selected Airborne Chemicals: Volume 9. National Academies Press.
  19. ↑ (February 1993). "Polyneuropathy due to ethylene oxide, propylene oxide, and butylene oxide". Environmental Research. 60 (2) 242–247. doi:10.1006/enrs.1993.1032.
  20. ↑ (February 1972). "Alkylation by propylene oxide of deoxyribonucleic acid, adenine, guanosine and deoxyguanylic acid". The Biochemical Journal. 126 (4) 893–900. doi:10.1042/bj1260893.
  21. ↑ Albertini, Richard J.. (April 2003). "Correspondence re: Czene et al., Analysis of DNA and hemoglobin adducts and sister chromatid exchanges in a human population occupationally exposed to propylene oxide: a pilot study. Cancer Epidemiol. Biomark. Prev., 11: 315-318, 2002". Cancer Epidemiology, Biomarkers & Prevention. 12 (4) 388; author reply 388–389.
  22. ↑ (1981). Mutagenicity Study of Workers Exposed to Alkylene Oxides (Ethylene Oxide/Propylene Oxide) and Derivatives. Journal of Occupational Medicine. 23 (5) 343–347.
  23. ↑ 23.0 23.1 23.2 23.3 23.4 23.5 Fishersci. (1 July 1999). Material Safety Data Sheet Propylene Oxide. Fisher Scientific.
  24. ↑ (September 1982). "Epoxy resins are mutagenic: implications for electron microscopists". Journal of Ultrastructure Research. 80 (3) 280–287. doi:10.1016/s0022-5320(82)80041-5.
  25. ↑ (May 2014). "E-cigarettes: a scientific review". Circulation. 129 (19) 1972–1986. doi:10.1161/circulationaha.114.007667.
  26. ↑ (2023-01-01). Explosion behaviors of vapor–liquid propylene oxide/air mixture under high-temperature source ignition. Fuel. 331. doi:10.1016/j.fuel.2022.125815.
  27. ↑ HARDWICK, T. (March 8, 1968). Thermal decomposition of propylene oxide. Canadian Journal of Chemistry. 46 (14) 2454–2456. doi:10.1139/v68-398.
  28. ↑ Emergency Response Guide No. 127P for FLAMMABLE LIQUIDS (Water-Miscible) – HazMat Tool. www.hazmattool.com.
  29. ↑ (2016-06-15). Scientists just detected this life-forming molecule in interstellar space for the first time. Science Alert.

उद्धृत स्रोत

बाहरी लिंक

श्रेणी:इपॉक्साइड श्रेणी:IARC समूह 2B कार्सिनोजेन श्रेणी:कमोडिटी रसायन

स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Propylene oxide" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Propylene_oxide यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।

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