మిమోసిన్
| |
| పేర్లు | |
|---|---|
| IUPAC పేరు | (2 S )-2-అమినో-3-(3-హైడ్రాక్సీ-4-ఆక్సోపిరిడిన్-1-యిల్)ప్రొపనోయిక్ యాసిడ్ |
| ఇతర పేర్లు | ల్యూసెనోల్ |
| గుర్తింపు సంఖ్యలు | |
| CAS సంఖ్య | 500-44-7 Y |
| ChEBI | CHEBI:29063 Y |
| ChEMBL | ChEMBL251433 Y |
| ChemSpider | 3728 Y |
| DrugBank | DB01055 Y |
| ECHA ఇన్ఫోకార్డ్ | 100.007.187 |
| PubChem CID | 3862 |
| UNII | Z46B1LUI5N Y |
| కాంప్‌టాక్స్ డాష్‌బోర్డ్ ( EPA ) | DTXSID401017244 |
| InChI | InChI=1S/C8H10N2O4/c9-5(8(13)14)3-10-2-1-6(11)7(12)4-10/h1-2,4-5,12H,3,9H2,(H,13,14) YKey: WZNJWVWKTVETCG-UHFFFAOYSA-N Y
|
| SMILES | O=C(O)C(N)CN/1/C=C\C(=O)C(\O)=C\1
|
| ధర్మాలు | |
| రసాయన సంకేతం | C8H10N2O4 |
| మోలార్ ద్రవ్యరాశి | 198.178 g·mol−1 |
| ద్రవీభవన స్థానం | 291 °C (556 °F; 564 K) |
| ప్రత్యేకంగా పేర్కొన్నవి తప్ప, డేటా పదార్థాల యొక్క | ప్రామాణిక స్థితి (25 °C [77 °F], 100 kPa వద్ద) కోసం ఇవ్వబడింది. ఇన్ఫోబాక్స్ సూచనలు |
మిమోసిన్ (Mimosine) లేదా ల్యుసెనోల్ (leucenol) అనేది టైరోసిన్ (tyrosine)కు రసాయనికంగా సమానమైన ఒక విషపూరితమైన ప్రోటీన్-యేతర అమైనో ఆమ్లం (non-proteinogenic amino acid). ఇది కొన్ని మిమోసా (Mimosa) జాతులలో (M. పుడికాతో సహా) మరియు దీనికి దగ్గరి సంబంధం ఉన్న ల్యుసీనా (Leucaena) ప్రజాతి (genus) లోని అన్ని సభ్యులలో కనిపిస్తుంది.
ల్యుసెనోల్ అని కూడా పిలువబడే ఈ సమ్మేళనం, మొదట ల్యుసీనా గ్లాకా (Leucaena glauca) Benth. విత్తనాల నుండి వేరు చేయబడింది,[1][2] మరియు దీనిని తర్వాత ఆడమ్స్ మరియు అతని సహచరులు పరిశోధించారు.[3][2]
గుణాలు
మిమోసిన్ వియోగం చెందుతూ కరుగుతుంది. దీని హైడ్రోక్లోరైడ్ (hydrochloride) లవణం 174.5–175.0 °C వద్ద వియోగం చెందుతూ కరుగుతుంది; హైడ్రోబ్రోమైడ్ 179.5 °C వద్ద, మరియు హైడ్రోఅయోడైడ్ 183–183.5 °C వద్ద వియోగం చెందుతాయి.[2] మిమోసిన్ కేవలం మోనోబేసిక్ ఆమ్లాలను మాత్రమే ఏర్పరుస్తుంది, కానీ మిథైల్ ఈస్టర్ ఒక డైహైడ్రోక్లోరైడ్‌ను ఏర్పరుస్తుంది, C7H9O2N2(COOMe)•2 HCl•½ H2O, ద్రవీభవన స్థానం 175–6 °C.
జీవ సంశ్లేషణ
ల్యుసీనా ల్యుకోసెఫాలా (Leucaena leucocephala) లో మిమోసిన్ జీవ సంశ్లేషణ యొక్క చివరి దశలో, L-మిమోసిన్ సింథేస్ (L-mimosine synthase) అనే ఎంజైమ్ O-ఎసిటైల్సెరిన్ నుండి 2-అమినో-2-కార్బాక్సీఇథైల్ సమూహాన్ని 3-హైడ్రాక్సీపిరిడిన్-4(1H)-ఓన్ (1) కు బదిలీ చేస్తుంది, దీనిలో ఎసిటిక్ ఆమ్లం (CH3CO2H) ఉపఉత్పత్తిగా వస్తుంది.[4]
O-Acetylserine O-acetylserine + Q27891533 (1) 0.6 CH3CO2H mimosine 1.2
జీవ ప్రభావాలు
మిమోసిన్ DNA ప్రతిరూపణ ప్రారంభాన్ని నిరోధించడం ద్వారా విభజన చెందుతున్న కణాలను చివరి G1 దశలో నిలిపివేస్తుంది.[5] నెమరువేసే జంతువులలో (ruminants), మిమోసిన్ 3,4- మరియు 2,3-డైహైడ్రాక్సీపిరిడోన్ (3,4- మరియు 2,3-DHP) గా విచ్ఛిన్నం అవుతుంది.
ఆస్ట్రేలియా, పాపువా న్యూ గినియా, ఆఫ్రికా మరియు ఫ్లోరిడా లలో విషప్రభావం (toxicosis) సంభవించినప్పటికీ, ఇతర ఉష్ణమండల మరియు ఉపఉష్ణమండల ప్రాంతాలలో ఇది నమోదు కాలేదు. బర్మాలో 50% ల్యుసీనా కలిగిన ఆహారాన్ని తిన్న మేకలు జుట్టును కోల్పోయాయి. హవాయిలోని మేకలు మరియు పశువులు 3,4-DHPని రుమెన్ ద్వారా విచ్ఛిన్నం చేయగలవు. ఈ సహనం మిమోసిన్ మరియు 3,4-DHPని తట్టుకోగల సూక్ష్మజీవుల ఉనికి లేదా లేకపోవడంపై ఆధారపడి ఉండవచ్చు. కనీసం ఆస్ట్రేలియన్ మేకలకు వాటి హవాయి ప్రతిరూపాల సామర్థ్యాలు లేవని తెలుస్తోంది.
బికెల్ మరియు విబాట్[6] ఎలుకలు మరియు మౌస్‌లపై చేసిన ప్రయోగాలలో, ల్యుసెనోల్ అనేది ల్యుసీనా గ్లాకా విత్తనాల యొక్క విషపూరిత అంశమని కనుగొన్నారు, కానీ పశువులకు ఈ విత్తనాలను తినిపించినప్పుడు కలిగే జుట్టు రాలే సమస్యను ఈ జంతువులలో వారు గమనించలేదు.[7] మయన్మార్‌కు చెందిన ఆంగ్, మిమోసిన్‌ను విచ్ఛిన్నం చేయగల క్లెబ్సియెల్లా న్యుమోనియే (Klebsiella pneumoniae) యొక్క కొత్త ఉపజాతిని వేరు చేశారు.[8] అంతేకాకుండా, మయన్మార్‌కు చెందిన మో తిడా హతున్, మిమోసిన్‌ను విచ్ఛిన్నం చేయగల బాసిల్లస్ ఆరియస్ (Bacillus aureus) యొక్క మరొక కొత్త ఉపజాతిని కనుగొన్నారు.
కొన్ని రైజోబియా (rhizobia) రైజోమిమోసినేస్ (rhizomimosinase)ను ఉత్పత్తి చేస్తాయని తెలుసు, ఇది మిమోసిన్‌ను 3,4 డైహైడ్రాక్సీపిరిడిన్, పైరువేట్ మరియు అమ్మోనియంగా విచ్ఛిన్నం చేయడానికి పిరిడాక్సల్ 5′-ఫాస్ఫేట్ను వినియోగిస్తుంది.[9] ఇదే విధమైన ఎంజైమ్, మిమోసినేస్ (mimosinase), ల్యుసీనా ల్యుకోసెఫాలా ద్వారా ఉత్పత్తి చేయబడుతుంది.[10]
ఇవి కూడా చూడండి
మూలాలు
- ↑ Mascré, Marcel (1937). “Le leucaenol, principe défini retiré des graines de Leucaena glauca Benth. (Légumineuses Papilionacées)”. Comptes Rendus. 204: 890–891.
- ↑ 2.0 2.1 2.2 Henry, Thomas Anderson (1949). The Plant Alkaloids. (4th ed.). The Blakiston Company. pp. 2–3. section: Leucenol.
- ↑ Adams, Roger; Cristol, Stanley J.; Anderson, Arthur A.; Albert, Alfred A. (1945). “The Structure of Leucenol. I”. J. Am. Chem. Soc.. 67 (1): 89–92. Bibcode 1945JAChS..67...89A. doi:10.1021/ja01217a032.
- ↑ Murakoshi, Isamu; Ikegami, Fumio; Hinuma, Yasuko; Hanma, Yukari (1984). “Purification and characterization of L-mimosine synthase from Leucaena leucocephala”. Phytochemistry. 23 (9): 1905–1908. doi:10.1016/S0031-9422(00)84938-9.
- ↑ T. Krude Exp. Cell Res. Volume 247, Issue 1, 1999, Pages 148-159
- ↑ Rec. Trav. Chim., 1946, 65 65; Wibaut, Helv. Chim. Acta, 1946, 29 1669; (with Kleipol), Rec. Trav. Chim., 1947, 66 24, 459.
- ↑ Mascré; Ottenwälder (1941). Bull. Sci. Pharmacol.. 3 (3): 65.
- ↑ Aung, A.; ter Meulen, U.; Gessler, F.; Böhnel, H. (2013). “Development, isolation and characterization of a new non-virulent mimosine-degrading Klebsiella pneumoniae strain from the rumen liquor of German steers by using IBT-Göttinger bioreactor”. Tropical Grasslands – Forrajes Tropicales. 1 (1): 45. doi:10.17138/TGFT(1)45-47.
- ↑ Negi VS, Bingham JP, Li QX, Borthakur D (2013). “midD-encoded 'rhizomimosinase' from Rhizobium sp. strain TAL1145 is a C–N lyase that catabolizes L-mimosine into 3-hydroxy-4-pyridone, pyruvate, and ammonia”. Amino Acids. 44 (6): 1537–47. doi:10.1007/s00726-013-1479-z. PMID 23462928. S2CID 18592674.
- ↑ Negi VS, Bingham JP, Li QX, Borthakur D (2014). “A Carbon–Nitrogen Lyase from Leucaena leucocephala Catalyzes the First Step of Mimosine Degradation”. Plant Physiology. 164 (2): 922–934. doi:10.1104/pp.113.230870. PMC PMC3912116. PMID 24351687.
మూలం: ఇంగ్లీష్ వికీపీడియాలోని “Mimosine” వ్యాసానికి అనువాదం. మూల వ్యాసం: https://en.wikipedia.org/wiki/Mimosine ఈ అనువాదం స్వయంచాలకంగా రూపొందించబడింది.
