అజాడిరాక్టిన్

From LTRC
Revision as of 12:58, 8 October 2026 by Abhinaya (talk | contribs) (ఇంగ్లీష్ వికీపీడియాలోని “Azadirachtin” వ్యాసానికి తెలుగు అనువాదం)
(diff) ← Older revision | Latest revision (diff) | Newer revision → (diff)
పేర్లు
ప్రాధాన్యత కలిగిన IUPAC నామం Dimethyl (2a R ,2a R ,3 S ,4 S ,4a R ,5 S ,7a S ,8 S ,10 R ,10a S )-10-(acetyloxy)-3,5-dihydroxy-4-[(1a R ,2 S ,3a S ,6a S ,7 S ,7a S )-6a-hydroxy-7a-methyl-3a,6a,7,7a-tetrahydro-2,7-methanofuro[2,3- b ]oxireno[2,3- e ]oxepin-1a(2 H )-yl]-4-methyl-8-{[(2 E )-2-methylbut-2-enoyl]oxy}octahydro-1 H ,7 H -naphtho[1,8- bc :4,4a- c ′]difuran-5,10a(8 H )-dicarboxylate
గుర్తింపు సంఖ్యలు
CAS సంఖ్య 11141-17-6
ChEBI CHEBI:2942
ChemSpider 4444685
ECHA ఇన్ఫోకార్డ్ 100.115.924
KEGG C08748
PubChem CID 5281303
UNII O4U1SAF85H
కాంప్‌టాక్స్ డాష్‌బోర్డ్ ( EPA ) DTXSID0037497
InChI InChI=1S/C35H44O16/c1-8-15(2)24(38)49-18-12-19(48-16(3)36)32(26(39)43-6)13-46-21-22(32)31(18)14-47-34(42,27(40)44-7)25(31)29(4,23(21)37)35-20-11-17(30(35,5)51-35)33(41)9-10-45-28(33)50-20/h8-10,17-23,25,28,37,41-42H,11-14H2,1-7H3/b15-8+/t17-,18+,19-,20+,21-,22-,23-,25+,28+,29-,30+,31+,32+,33+,34+,35+/m1/s1
Key: FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N
SMILES O=C(OC)[C@@]1(O)OC[C@]82[C@@H](OC(=O)/C(=C/C)C)C[C@@H](OC(=O)C)[C@@]7(C(=O)OC)CO[C@@H]([C@@H](O)[C@](C)([C@H]12)[C@]64O[C@]6([C@@H]3[C@@]5(O)/C=C\O[C@H]5O[C@H]4C3)C)[C@@H]78
ధర్మాలు
రసాయన సంకేతం C35H44O16
మోలార్ ద్రవ్యరాశి 720.721 g·mol
ప్రత్యేకంగా పేర్కొనకపోతే, డేటా పదార్థాల యొక్క ప్రామాణిక స్థితి (25 °C [77 °F], 100 kPa వద్ద) ఇవ్వబడింది. Y సరిచూడండి ( ఏమిటి ?) ఇన్ఫోబాక్స్ మూలాలు

అజాడిరాక్టిన్, ఇది లిమోనాయిడ్ సమూహానికి చెందిన ఒక ట్రైటెర్పెనాయిడ్ రసాయన సమ్మేళనం, ఇది వేప గింజలలో ఉండే ఒక ద్వితీయ జీవక్రియ ఉత్పత్తి (secondary metabolite). ఇది ముఖ్యంగా సేంద్రియ వ్యవసాయంలో ఉపయోగించే ఒక కీటకనాశిని (insecticide).

లభ్యత

అజాడిరాక్టిన్ వేప చెట్టు, Azadirachta indicaలో లభిస్తుంది, దీని నుండే దీనికి ఆ పేరు వచ్చింది, అలాగే Azadirachta excelsaలో కూడా ఇది ఉంటుంది.[1] ఇది చెట్టులోని అన్ని భాగాలలో కనిపిస్తుంది, కానీ అత్యధిక సాంద్రత గింజలలో (బరువులో 0.2 నుండి 0.8 శాతం) ఉంటుంది.[2] ఇది 1968లో ఎడారి మిడత (Schistocerca gregaria)పై దీని ఆహార నిరోధక (antifeedant) చర్యను గుర్తించిన తర్వాత మొదటిసారిగా స్వచ్ఛమైన రూపంలో వేరు చేయబడింది,[3] కానీ దీని రసాయన నిర్మాణం 1980లలోనే పూర్తిగా నిర్ధారించబడింది.[4]

ఉపయోగం

వేప చెట్టును భారతదేశంలో 2,000 సంవత్సరాలకు పైగా కీటక తెగుళ్ల నియంత్రణ కోసం ఉపయోగిస్తున్నారు.[5] అజాడిరాక్టిన్ ప్రధాన క్రియాశీల భాగం మరియు ఇది 72 నుండి 90% జీవక్రియకు బాధ్యత వహిస్తుంది.[5] వేప సారంలలో 100 కంటే ఎక్కువ లిమోనాయిడ్లు ఉన్నాయి, వాటిలో కొన్ని కీటకనాశినిగా పనిచేస్తాయి.[1] సాధారణంగా శుద్ధి చేయని సారాన్ని విక్రయిస్తారు, ఇది స్వచ్ఛమైన అజాడిరాక్టిన్‌తో పోలిస్తే నిరోధకత ఏర్పడటాన్ని ఆలస్యం చేస్తుందని తెలుస్తుంది.[1] ఇది 600 కంటే ఎక్కువ జాతులపై ప్రభావవంతంగా పనిచేస్తుంది,[1] ఇది ఆహార నిరోధక మరియు కీటకనాశిని రెండింటినీ ప్రదర్శిస్తుంది, అయినప్పటికీ దీని కీటకనాశిని చర్య వాణిజ్యపరమైన ఉపయోగానికి మరింత ముఖ్యమైనది.[6] ఇది EPA ద్వారా బయోపెస్టిసైడ్గా వర్గీకరించబడింది మరియు సేంద్రియ వ్యవసాయం కోసం ఆమోదించబడింది. కాలిఫోర్నియాలో, మంచి వినియోగ డేటా ఉన్న రాష్ట్రంలో, 2023లో 2585 kg ఉపయోగించబడింది.[7] అజాడిరాక్టిన్ కలిగిన ఉత్పత్తుల జాబితా చాలా పెద్దది;[1] కిలియాని వాటిలో 15ని జాబితా చేసి, మరికొన్ని డజన్ల గురించి పేర్కొన్నాడు.[5]

విషపూరితం మరియు పర్యావరణ విషపూరితం

అజాడిరాక్టిన్ క్షీరదాలకు తక్కువ విషపూరితం చూపుతుంది.[8] ఇది పర్యావరణంలో వేగంగా క్షీణిస్తుంది.[9] తేనెటీగలు మరియు ఇతర లక్ష్యం కాని ఆర్థ్రోపోడ్‌లకు ప్రమాదం తక్కువ.[9] లేడీబర్డ్ మరియు లేస్‌వింగ్ మినహా ప్రయోజనకరమైన కీటకాలను చంపే ప్రమాదం తక్కువ.[9] అజాడిరాక్టిన్ జలచరాలకు విషపూరితం.[9]

చర్య యొక్క విధానం

అజాడిరాక్టిన్ కీటకాల యొక్క అనేక రకాల మార్గాలలో జోక్యం చేసుకుంటుంది.[5]

  • ఈ పదార్థం కీటక పెరుగుదల నియంత్రకంగా పనిచేస్తుంది. ఇది ప్రోథొరాసికోట్రోపిక్ హార్మోన్ (PTTH) మరియు అల్లాటోట్రోపిన్ల (ప్లియోట్రోపిక్ విధులు కలిగిన న్యూరోపెప్టైడ్లు) స్రావాన్ని తగ్గించడం ద్వారా ఎక్డిస్టెరాయిడ్ (ప్రధానంగా 20E) మరియు జువెనైల్ హార్మోన్ కార్యకలాపాలను వ్యతిరేకిస్తుంది. ఈ న్యూరోఎండోక్రిన్ అంతరాయం ప్యూపేషన్ను తగ్గిస్తుంది. ఇది ఇతర న్యూరోఎండోక్రిన్ గ్రంథుల క్షీణతకు కూడా కారణమవుతుంది.[5]
  • ఈ పదార్థం పునరుత్పత్తి విధులకు అంతరాయం కలిగిస్తుంది, కొన్ని కీటకాలలో వంధ్యత్వానికి దారితీస్తుంది. ఇది పాక్షికంగా 20E మరియు JH చుట్టూ ఉన్న పైన పేర్కొన్న న్యూరోఎండోక్రిన్ అంతరాయం వల్ల జరుగుతుంది. ఇది సొన ప్రోటీన్ మరియు విటెల్లోజెనిన్ సంశ్లేషణపై కూడా ప్రభావం చూపవచ్చు. ఇది నిరోధకత ద్వారా సంభోగ విజయాన్ని కూడా తగ్గిస్తుంది.[5]
  • ఈ పదార్థం ఆహారాన్ని కూడా నిరోధిస్తుంది, దీనిని ఆహార నిరోధకంగా మారుస్తుంది. ఇది వాసనను గ్రహించే శక్తిని దెబ్బతీస్తుంది, దీనివల్ల కొన్ని కీటకాలు అజాడిరాక్టిన్ కలిపిన ఆహారాన్ని తినడం కంటే ఆకలితో ఉండటానికే ఇష్టపడతాయి. కీటకం ఈ సమ్మేళనాన్ని తీసుకుంటే, అది జీర్ణ ఎంజైమ్‌లను మరింత నిరోధిస్తుంది మరియు డోపమినెర్జిక్ న్యూరాన్‌లను ఉత్తేజపరచడం ద్వారా అసహ్యకరమైన రుచి జ్ఞాపకశక్తిని వదిలివేయవచ్చు.[5]
  • అజాడిరాక్టిన్ అదనంగా అనేక సెల్యులార్ మరియు మాలిక్యులర్ లక్ష్యాలను కలిగి ఉంది. ఇది p53ని అప్‌గ్రేడ్ చేస్తుంది, Hsp60కి బంధించడం ద్వారా ప్రోటీన్ సంశ్లేషణకు అంతరాయం కలిగిస్తుంది మరియు అనేక ఇతర మార్గాల వ్యక్తీకరణను మారుస్తుంది.[5]

రసాయన సంశ్లేషణ

అజాడిరాక్టిన్ సంక్లిష్టమైన పరమాణు నిర్మాణాన్ని కలిగి ఉంది, ఇందులో 16 స్టీరియోజెనిక్ కేంద్రాలు ఉన్నాయి, వాటిలో 7 టెట్రా-సబ్‌స్టిట్యూట్ చేయబడ్డాయి. ఇది సాధారణ రసాయనాల నుండి దీని మొత్తం సంశ్లేషణను చాలా సవాలుగా మారుస్తుంది.

మొదటి మొత్తం సంశ్లేషణ University of Cambridgeలోని Steven Ley పరిశోధనా బృందంలో 22 సంవత్సరాల పనిని తీసుకుంది. 2007లో ప్రచురించబడిన ఈ సంశ్లేషణ, మొత్తం సంశ్లేషణలో ఒక మైలురాయిగా పరిగణించబడుతుంది.[10][11][12] ఇది 0.00015% దిగుబడితో 71 ప్రతిచర్య దశలను (అత్యంత పొడవైన సరళ క్రమంలో 48 దశలు) కలిగి ఉంటుంది.[10] వివరించిన సంశ్లేషణ ఒక relay approach, అవసరమైన, భారీగా ఫంక్షనలైజ్ చేయబడిన decalin ఇంటర్మీడియట్ చిన్న స్థాయిలో మొత్తం సంశ్లేషణ ద్వారా తయారు చేయబడింది, కానీ సంశ్లేషణను పూర్తి చేయడానికి అవసరమైన గ్రామ్-స్థాయి కార్యకలాపాల కోసం సహజ ఉత్పత్తి నుండే పొందబడింది. రసాయన సంశ్లేషణ ఉత్పత్తికి అనువైనది కాదు, కానీ ఆర్గానిక్ సంశ్లేషణలో నైపుణ్యం మరియు పద్ధతిని అభివృద్ధి చేయడానికి ఉపయోగించబడింది.

బయోసింథసిస్

అజాడిరాక్టిన్ యొక్క బయోసింథసిస్ సంక్లిష్టమైనది మరియు పాక్షికంగా మాత్రమే అర్థం చేసుకోబడింది, సాధారణంగా లిమోనాయిడ్ల విషయంలో వలె, కానీ క్రమంలో మొదటి భాగం స్థాపించబడింది.[13][14] transcriptome మరియు genome మైనింగ్ మరియు ఫైలోజెనెటిక్ మరియు హోమోలోగస్ విశ్లేషణను ఉపయోగించి, అభ్యర్థి జన్యువులు గుర్తించబడ్డాయి. అవి Nicotiana benthamianaలో హెటెరోలోగస్‌గా వ్యక్తీకరించబడ్డాయి, తద్వారా జీవక్రియ దశలు వర్గీకరించబడ్డాయి మరియు పేర్కొన్న కొన్ని ఇంటర్మీడియట్‌లు NMR ద్వారా వేరు చేయబడ్డాయి మరియు వర్గీకరించబడ్డాయి. 2,3-ఆక్సిడోస్క్వాలీన్ నుండి అజాడిరోన్ వరకు సంశ్లేషణ యొక్క మొదటి భాగంలో పాల్గొన్న ఎంజైమ్‌లు వర్గీకరించబడినప్పటికీ, దశలు పథకంలోని క్రమాన్ని అనుసరిస్తాయని ఖచ్చితంగా చెప్పలేము.[13] అజాడిరోన్ నుండి అజాడిరాక్టిన్ వరకు పథకంలోని తరువాతి దశలు ఊహాజనితమైనవి.[14]

ఇవి కూడా చూడండి

మూలాలు

  1. ↑ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 Morgan, E. David. (15 June 2009). Azadirachtin, a scientific gold mine.. Bioorg Med Chem. 17 (12) 4096–4105.
  2. ↑ Ermel, K.. (1995). "The Neem Tree". 89–92. VCH Verlagsgesellschaft mbH. ISBN 3-527-30054-6.
  3. ↑ (1968). "Isolation of a Substance that suppresses Feeding in Locusts". Chemical Communications. (1) 23. doi:10.1039/C19680000023.
  4. ↑ Broughton, Howard B.; Ley, Steven V.; Slawin, Alexandra M. Z.; Williams, David J.; Morgan, E. David. (1986). X-ray crystallographic structure determination of detigloyldihydroazadirachtin and reassignment of the structure of the limonoid insect antifeedant azadirachtin.. J Chem Soc Chem Commun. 1365 (1) 46.
  5. ↑ 5.0 5.1 5.2 5.3 5.4 5.5 5.6 5.7 (20 July 2021). "Azadirachtin-Based Insecticide: Overview, Risk Assessments, and Future Directions". Frontiers in Agronomy. 3. doi:10.3389/fagro.2021.676208.
  6. ↑ Isman, Murray. (August 2002). Insect antifeedants. Pesticide Outlook. 13 (4) 152–157.
  7. ↑ (2025). Pesticide Use Reporting – 2023 Summary Data. State of California Department of Pesticide Regulation.
  8. ↑ Raizada, R.B.; Srivastava, M.K.; Kaushal, R.A.; Singh, R.P. (May 2001). Azadirachtin, a neem biopesticide: subchronic toxicity assessment in rats.. Food and Chemical Toxicology. 39 (5) 477–483.
  9. ↑ 9.0 9.1 9.2 9.3 Arena, M; Auteri, D.; Barmaz, S.; Brancato, A.. (15 March 2018). Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance azadirachtin (Margosa extract).. EFSA Journal. 16 (9) 5234, 31 pp.
  10. ↑ 10.0 10.1 Jauch, Johann. (13 December 2007). Total Synthesis of Azadirachtin—Finally Completed After 22 Years.. Angewandte Chemie International Edition. 47 34-37.
  11. ↑ (2007). "Synthesis of azadirachtin: a long but successful journey". Angew. Chem. Int. Ed. Engl.. 46 (40) 7629–32. doi:10.1002/anie.200703027.
  12. ↑ Sanderson K. (August 2007). "Chemists synthesize a natural-born killer". Nature. 448 (7154) 630–1. doi:10.1038/448630a.
  13. ↑ 13.0 13.1 De La Peña, Ricardo; Hodgson, Hannah; Chun-Ting Liu, Jack; Stephenson, Michael J.. (27 January 2023). Complex scaffold remodeling in plant triterpene biosynthesis.. Science. 379 (6630) 361–368.
  14. ↑ 14.0 14.1 Su, Xinyao; Liang, Zhipeng; Xue, Qiang; Liu, Jia. (4 November 2023). A comprehensive review of azadirachtin: physicochemical properties, bioactivities, production, and biosynthesis.. Acupuncture and Herbal Medicine. 3 (4) 256–270.

బాహ్య లింకులు

మూలం: ఇంగ్లీష్ వికీపీడియాలోని “Azadirachtin” వ్యాసానికి అనువాదం. మూల వ్యాసం: https://en.wikipedia.org/wiki/Azadirachtin ఈ అనువాదం స్వయంచాలకంగా రూపొందించబడింది.

Retrieved from "https://ltrc.sciwiki.in/index.php?title=అజాడిరాక్టిన్&oldid=3971"