గ్లైఆక్సిలిక్ ఆమ్లం

From LTRC
Revision as of 13:45, 7 October 2026 by Abhinaya (talk | contribs) (ఇంగ్లీష్ వికీపీడియాలోని “Glyoxylic acid” వ్యాసానికి తెలుగు అనువాదం)
(diff) ← Older revision | Latest revision (diff) | Newer revision → (diff)
పేర్లు
ప్రాధాన్యత కలిగిన IUPAC పేరు ఆక్సోఎసిటిక్ యాసిడ్
క్రమబద్ధమైన IUPAC పేరు ఆక్సోఇథనోయిక్ యాసిడ్
ఇతర పేర్లు గ్లయోక్సిలిక్ యాసిడ్ 2-ఆక్సోఎసిటిక్ యాసిడ్ ఫార్మైల్ ఫార్మిక్ యాసిడ్
గుర్తింపు సంఖ్యలు
CAS సంఖ్య 298-12-4
బెయిల్‌స్టెయిన్ రిఫరెన్స్ 741891
ChEBI CHEBI:16891
ChEMBL ChEMBL1162545
ChemSpider 740
DrugBank DB04343
ECHA ఇన్ఫోకార్డ్ 100.005.508
EC సంఖ్య 206-058-5
గ్మెలిన్ రిఫరెన్స్ 25752
KEGG C00048
PubChem CID 760
UNII JQ39C92HH6
కాంప్‌టాక్స్ డాష్‌బోర్డ్ (EPA) DTXSID5021594
InChI InChI=1S/C2H2O3/c3-1-2(4)5/h1H,(H,4,5)
Key: HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C2H2O3/c3-1-2(4)5/h1H,(H,4,5)
Key: HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYAU
SMILES C(=O)C(=O)O
ధర్మాలు
రసాయన సంకేతం C2H2O3
మోలార్ ద్రవ్యరాశి 74.035 g·mol
సాంద్రత 1.384 g/mL
ద్రవీభవన స్థానం 80 °C (176 °F; 353 K)
బాష్పీభవన స్థానం 111 °C (232 °F; 384 K)
ఆమ్లత్వం (p K a ) 3.18, 3.32
సంబంధిత సమ్మేళనాలు
ఇతర ఆనయాన్లు గ్లయోక్సిలేట్
సంబంధిత కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలు ఫార్మిక్ యాసిడ్
ఎసిటిక్ యాసిడ్
గ్లైకోలిక్ యాసిడ్
ఆక్సాలిక్ యాసిడ్
ప్రొపియోనిక్ యాసిడ్
పైరువిక్ యాసిడ్
సంబంధిత సమ్మేళనాలు ఎసిటాల్డిహైడ్
గ్లయోక్సల్
గ్లైకోలాల్డిహైడ్
ప్రత్యేకంగా పేర్కొనకపోతే, డేటా పదార్థాల యొక్క ప్రామాణిక స్థితి (25 °C [77 °F], 100 kPa వద్ద) ఇవ్వబడింది. Y సరిచూడండి ( ఏమిటి ?) ఇన్ఫోబాక్స్ సూచనలు

గ్లైఆక్సిలిక్ ఆమ్లం (Glyoxylic acid) లేదా ఆక్సోఎసిటిక్ ఆమ్లం (oxoacetic acid) ఒక సేంద్రీయ సమ్మేళనం. ఎసిటిక్ ఆమ్లం, గ్లైకోలిక్ ఆమ్లం, మరియు ఆక్సాలిక్ ఆమ్లంలతో పాటు, గ్లైఆక్సిలిక్ ఆమ్లం కూడా C2 కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలలో ఒకటి. ఇది సహజంగా లభించే మరియు పారిశ్రామికంగా ఉపయోగపడే రంగులేని ఘనపదార్థం.

నిర్మాణం మరియు నామకరణం

గ్లైఆక్సిలిక్ ఆమ్లం యొక్క నిర్మాణం ఒక ఆల్డిహైడ్ ప్రమేయ సమూహాన్ని కలిగి ఉన్నట్లు చూపబడింది. కొన్ని పరిస్థితులలో, ఆల్డిహైడ్ అనేది అత్యంత సాధారణ రూపంలో ఒక చిన్న భాగం మాత్రమే. బదులుగా, గ్లైఆక్సిలిక్ ఆమ్లం తరచుగా హైడ్రేట్ లేదా చక్రీయ డైమర్ రూపంలో ఉంటుంది. ఉదాహరణకు, నీటి సమక్షంలో, కార్బొనైల్ సమూహం వేగంగా జెమినల్ డయోల్గా (దీనిని "మోనోహైడ్రేట్" అని పిలుస్తారు) మారుతుంది. గది ఉష్ణోగ్రత వద్ద డైహైడ్రాక్సీఎసిటిక్ ఆమ్లం ఏర్పడటానికి సమతాస్థితి స్థిరాంకం (K) 300:[1] డైహైడ్రాక్సీఎసిటిక్ ఆమ్లం ఎక్స్-రే క్రిస్టలోగ్రఫీ ద్వారా వర్గీకరించబడింది.[2]

జల ద్రావణంలో, ఈ మోనోహైడ్రేట్ ఒక హెమీఎసైలాల్ డైమర్ రూపంతో సమతాస్థితిలో ఉంటుంది:[3]

వేరు చేసినప్పుడు, ఆల్డిహైడ్ నిర్మాణం ఒక ప్రధాన కాన్ఫార్మర్‌గా చక్రీయ హైడ్రోజన్-బంధిత నిర్మాణాన్ని కలిగి ఉంటుంది, ఇందులో ఆల్డిహైడ్ కార్బొనైల్ కార్బాక్సిల్ హైడ్రోజన్‌కు దగ్గరగా ఉంటుంది:[4]

గ్లైఆక్సిలిక్ ఆమ్లం యొక్క హెన్రీ నియమ స్థిరాంకం KH = 1.09 × 104 × exp[(40.0 × 103/R) × (1/T − 1/298)].[5]

తయారీలు

Glyoxylate గ్లైఆక్సిలిక్ ఆమ్లం యొక్క సంయుగ్మ క్షారం గ్లైఆక్సిలేట్ అని పిలువబడుతుంది మరియు తటస్థ pH వద్ద ద్రావణంలో సమ్మేళనం ఈ రూపంలోనే ఉంటుంది. అనేక అమిడేటెడ్ పెప్టైడ్ల జీవసంశ్లేషణలో అమిడేషన్ ప్రక్రియ యొక్క ఉప ఉత్పత్తి గ్లైఆక్సిలేట్.

చారిత్రక రికార్డుల ప్రకారం, గ్లైఆక్సిలిక్ ఆమ్లం ఆక్సాలిక్ ఆమ్లం నుండి ఎలక్ట్రోసింథటిక్ పద్ధతిలో తయారు చేయబడింది:[6][7] సేంద్రీయ సంశ్లేషణలో, సల్ఫ్యూరిక్ ఆమ్ల ఎలక్ట్రోలైట్‌లో ఆక్సాలిక్ ఆమ్లం నుండి గ్లైఆక్సిలిక్ ఆమ్లాన్ని తయారు చేయడానికి సీసపు కాథోడ్‌లను ఉపయోగించారు.[8]

వేడి నైట్రిక్ ఆమ్లం డయాల్డిహైడ్ గ్లైఆక్సాల్‌ను గ్లైఆక్సిలిక్ ఆమ్లంగా ఆక్సీకరణం చేయగలదు, అయితే ఈ చర్య అత్యంత ఉష్ణమోచకమైనది మరియు థర్మల్ రన్‌అవేకి గురయ్యే అవకాశం ఉంది. అదనంగా, డయాసిడ్ ఆక్సాలిక్ ఆమ్లం ప్రధాన ఉప ఉత్పత్తిగా ఉంటుంది.

అలాగే, మేలిక్ ఆమ్లం యొక్క ఓజోనోలిసిస్ ప్రభావవంతంగా ఉంటుంది.[3]

జీవసంబంధ పాత్ర

గ్లైఆక్సిలేట్ అనేది గ్లైఆక్సిలేట్ చక్రంలో ఒక మధ్యంతర పదార్థం, ఇది బ్యాక్టీరియా,[9] శిలీంధ్రాలు మరియు మొక్కల వంటి జీవులు కొవ్వు ఆమ్లాలను కార్బోహైడ్రేట్లుగా మార్చడానికి వీలు కల్పిస్తుంది.[10] శిలీంధ్రాలకు ప్రతిస్పందనగా మొక్కల రక్షణ యంత్రాంగాలను ప్రేరేపించడానికి కూడా గ్లైఆక్సిలేట్ చక్రం ముఖ్యమైనది.[11] గ్లైఆక్సిలేట్ చక్రం ఐసోసిట్రేట్ లైయేస్ చర్య ద్వారా ప్రారంభమవుతుంది, ఇది ఐసోసిట్రేట్‌ను గ్లైఆక్సిలేట్ మరియు సక్సినేట్‌గా మారుస్తుంది. సక్సినేట్ జీవసంశ్లేషణ వంటి వివిధ ఉపయోగాల కోసం ఈ మార్గాన్ని అనుసరించడానికి పరిశోధనలు జరుగుతున్నాయి.[12]

మానవులలో

గ్లైఆక్సిలేట్ రెండు మార్గాల ద్వారా ఉత్పత్తి అవుతుంది: పెరాక్సిసోమ్‌లలో గ్లైకోలేట్ ఆక్సీకరణ ద్వారా లేదా మైటోకాండ్రియాలో హైడ్రాక్సీప్రోలిన్ కాటబాలిజం ద్వారా.[13] పెరాక్సిసోమ్‌లలో, గ్లైఆక్సిలేట్ AGT1 ద్వారా గ్లైసిన్‌గా లేదా గ్లైకోలేట్ ఆక్సిడేస్ ద్వారా ఆక్సలేట్‌గా మారుతుంది. మైటోకాండ్రియాలో, గ్లైఆక్సిలేట్ AGT2 ద్వారా గ్లైసిన్‌గా లేదా గ్లైఆక్సిలేట్ రిడక్టేస్ ద్వారా గ్లైకోలేట్‌గా మారుతుంది. తక్కువ మొత్తంలో గ్లైఆక్సిలేట్ సైటోప్లాస్మిక్ లాక్టేట్ డీహైడ్రోజినేస్ ద్వారా ఆక్సలేట్‌గా మారుతుంది.[14]

మొక్కలలో

గ్లైఆక్సిలేట్ చక్రంలో మధ్యంతర పదార్థంగా ఉండటమే కాకుండా, ఫోటోరెస్పిరేషన్ మార్గంలో కూడా గ్లైఆక్సిలేట్ ఒక ముఖ్యమైన మధ్యంతర పదార్థం. ఫోటోరెస్పిరేషన్ అనేది RuBisCO, CO2కి బదులుగా O2తో చర్య జరపడం వల్ల కలిగే దుష్ప్రభావం. మొదట్లో దీనిని శక్తి మరియు వనరుల వృథాగా భావించినప్పటికీ, ఫోటోరెస్పిరేషన్ కార్బన్ మరియు CO2ను పునరుత్పత్తి చేయడానికి, విషపూరితమైన ఫాస్ఫోగ్లైకోలేట్‌ను తొలగించడానికి మరియు రక్షణ యంత్రాంగాలను ప్రారంభించడానికి ఒక ముఖ్యమైన పద్ధతి అని తేలింది.[15][16] ఫోటోరెస్పిరేషన్‌లో, పెరాక్సిసోమ్‌లో గ్లైకోలేట్ ఆక్సిడేస్ చర్య ద్వారా గ్లైకోలేట్ నుండి గ్లైఆక్సిలేట్ మారుతుంది. ఇది SGAT మరియు GGAT ద్వారా సమాంతర చర్యల ద్వారా గ్లైసిన్‌గా మారుతుంది, ఇది తర్వాత మైటోకాండ్రియాలోకి రవాణా చేయబడుతుంది.[17][16] పైరువేట్ డీహైడ్రోజినేస్ కాంప్లెక్స్ గ్లైకోలేట్ మరియు గ్లైఆక్సిలేట్ జీవక్రియలో పాత్ర పోషిస్తుందని కూడా నివేదించబడింది.[18]

వ్యాధి సంబంధం

మధుమేహం

గ్లైఆక్సిలేట్ టైప్ II మధుమేహం కోసం ఒక సంభావ్య ప్రారంభ మార్కర్‌గా పరిగణించబడుతుంది.[19] మధుమేహ వ్యాధి యొక్క కీలక పరిస్థితులలో ఒకటి హైపర్గ్లైసీమియా వల్ల కలిగే అడ్వాన్స్‌డ్ గ్లైకేషన్ ఎండ్-ప్రొడక్ట్స్ (AGEs) ఉత్పత్తి.[20] AGEలు కణజాల నష్టం మరియు హృదయ సంబంధ వ్యాధుల వంటి మధుమేహం యొక్క మరిన్ని సమస్యలకు దారితీయవచ్చు.[21] ఇవి సాధారణంగా తగ్గించే చక్కెరలు మరియు ఆల్ఫా-ఆక్సోఆల్డిహైడ్లపై ఉండే రియాక్టివ్ ఆల్డిహైడ్ల నుండి ఏర్పడతాయి. ఒక అధ్యయనంలో, టైప్ II మధుమేహం ఉన్నట్లు నిర్ధారణ అయిన రోగులలో గ్లైఆక్సిలేట్ స్థాయిలు గణనీయంగా పెరిగినట్లు కనుగొనబడింది.[19] ఈ పెరిగిన స్థాయిలు కొన్నిసార్లు రోగ నిర్ధారణకు మూడు సంవత్సరాల ముందు వరకు కనుగొనబడ్డాయి, ఇది గ్లైఆక్సిలేట్ ఒక ప్రారంభ అంచనా మార్కర్‌గా ఉండే సామర్థ్యాన్ని ప్రదర్శిస్తుంది.

నెఫ్రోలిథియాసిస్

గ్లైఆక్సిలేట్ హైపరాక్సాలూరియా అభివృద్ధిలో పాల్గొంటుంది, ఇది నెఫ్రోలిథియాసిస్ (సాధారణంగా మూత్రపిండాల్లో రాళ్లు అని పిలుస్తారు) యొక్క ప్రధాన కారణం. గ్లైఆక్సిలేట్ అనేది సల్ఫేట్ యానియన్ ట్రాన్స్‌పోర్టర్-1 (sat-1) కి సబ్‌స్ట్రేట్ మరియు ఇండక్టర్ రెండూ, ఇది ఆక్సలేట్ రవాణాకు బాధ్యత వహించే జన్యువు, ఇది sat-1 mRNA వ్యక్తీకరణను పెంచడానికి మరియు తద్వారా కణం నుండి ఆక్సలేట్ ఎఫ్లక్స్‌ను పెంచడానికి అనుమతిస్తుంది. పెరిగిన ఆక్సలేట్ విడుదల మూత్రంలో కాల్షియం ఆక్సలేట్ పేరుకుపోవడానికి, తద్వారా మూత్రపిండాల్లో రాళ్లు ఏర్పడటానికి దారితీస్తుంది.[14]

గ్లైఆక్సిలేట్ జీవక్రియ అంతరాయం హైపరాక్సాలూరియా అభివృద్ధికి అదనపు యంత్రాంగాన్ని అందిస్తుంది. HOGA1 జన్యువులో పనితీరు కోల్పోయే ఉత్పరివర్తనలు 4-హైడ్రాక్సీ-2-ఆక్సోగ్లుటరేట్ ఆల్డోలేస్ కోల్పోవడానికి దారితీస్తాయి, ఇది హైడ్రాక్సీప్రోలిన్ నుండి గ్లైఆక్సిలేట్ మార్గంలో ఒక ఎంజైమ్. ఈ మార్గం నుండి వచ్చే గ్లైఆక్సిలేట్ సాధారణంగా సైటోసోల్‌లో ఆక్సలేట్‌గా ఆక్సీకరణం చెందకుండా నిల్వ చేయబడుతుంది. అయితే, అంతరాయం కలిగిన మార్గం 4-హైడ్రాక్సీ-2-ఆక్సోగ్లుటరేట్ పేరుకుపోవడానికి కారణమవుతుంది, ఇది సైటోసోల్‌కు రవాణా చేయబడి మరొక ఆల్డోలేస్ ద్వారా గ్లైఆక్సిలేట్‌గా మార్చబడుతుంది. ఈ గ్లైఆక్సిలేట్ అణువులు ఆక్సలేట్‌గా ఆక్సీకరణం చెంది, దాని సాంద్రతను పెంచి హైపరాక్సాలూరియాకు కారణమవుతాయి.[13]

చర్యలు మరియు ఉపయోగాలు

గ్లైఆక్సిలిక్ ఆమ్లం ఎసిటిక్ ఆమ్లం కంటే సుమారు పది రెట్లు బలమైన ఆమ్లం, దీని ఆమ్ల వియోజన స్థిరాంకం 4.7 × 10−4 (pKa = 3.32):

OCHCO2H − + H+

వేడి చేసిన గ్లైఆక్సిలిక్ ఆమ్లం కానిజారో చర్యలో అసమానత చెంది, హైడ్రాక్సీఎసిటిక్ ఆమ్లం మరియు ఆక్సాలిక్ ఆమ్లంలను ఏర్పరుస్తుంది:[3]

2 OCHCO2H + H2O → HOCH2CO2H + HO2CCO2H

గ్లైఆక్సిలిక్ ఆమ్లం యూరియా మరియు 1,2-డైఅమినోబెంజీన్తో కండెన్సేషన్ చర్య ద్వారా హెటెరోసైకిల్స్‌ను ఇస్తుంది.[3]

గ్లైఆక్సిలేట్ ఎస్టర్లు క్షారంలో పాలిమరైజ్ అవుతాయి, ఇవి పెండెంట్ ఎస్టర్ సమూహాలతో కూడిన పాలీ-మిథైలీన్ఆక్సీ పాలిమర్ వెన్నెముకను ఏర్పరుస్తాయి.[3]

ఫినాల్ ఉత్పన్నాలు

సాధారణంగా, గ్లైఆక్సిలిక్ ఆమ్లం ఫినాల్స్‌తో ఎలక్ట్రోఫిలిక్ ఆరోమాటిక్ సబ్‌స్టిట్యూషన్ చర్యకు లోనవుతుంది, ఇది అనేక ఇతర సమ్మేళనాల సంశ్లేషణలో ఒక బహుముఖ దశ.

ఫినాల్తో తక్షణ ఉత్పత్తి 4-హైడ్రాక్సీమాండెలిక్ ఆమ్లం. ఈ జాతి అమ్మోనియాతో చర్య జరిపి హైడ్రాక్సీఫినైల్గ్లైసిన్‌ను ఇస్తుంది, ఇది అమోక్సిసిలిన్ ఔషధానికి పూర్వగామి. 4-హైడ్రాక్సీమాండెలిక్ ఆమ్లం యొక్క తగ్గింపు 4-హైడ్రాక్సీఫినైల్ఎసిటిక్ ఆమ్లంను ఇస్తుంది, ఇది అటెనోలోల్ ఔషధానికి పూర్వగామి.

గ్లైఆక్సిలిక్ ఆమ్లం ఫినోలిక్ భాగమైన గ్వాయాకోల్తో చర్య జరిపి, ఆ తర్వాత ఆక్సీకరణం మరియు డీకార్బాక్సిలేషన్ జరిగే చర్యల క్రమం, వానిలిన్కు నికర ఫార్మిలేషన్ ప్రక్రియగా ఒక మార్గాన్ని అందిస్తుంది.[3][22][23]

హాప్కిన్స్ కోల్ చర్య

గ్లైఆక్సిలిక్ ఆమ్లం హాప్కిన్స్-కోల్ చర్యలో ఒక భాగం, ఇది ప్రోటీన్లలో ట్రిప్టోఫాన్ ఉనికిని తనిఖీ చేయడానికి ఉపయోగించబడుతుంది.[24]

జుట్టును బలోపేతం చేసే సౌందర్య సాధనాలు

గ్లైఆక్సిలిక్ ఆమ్లం "బ్రెజిలియన్" హెయిర్-స్ట్రెయిటెనింగ్ ట్రీట్‌మెంట్ కోసం ఉపయోగించే కాస్మెటిక్ క్రీమ్‌ల కూర్పులో ప్రవేశిస్తుంది. ఫార్మాల్డిహైడ్ వల్ల కలిగే చర్మపు చికాకును నివారించడానికి సౌందర్య ఉత్పత్తులలో ఫార్మాల్డిహైడ్‌కు బదులుగా గ్లైఆక్సిలిక్ ఆమ్లం ఉపయోగించబడుతుంది, అయితే ఇది అధిక ఉష్ణోగ్రతల వద్ద ఫార్మాల్డిహైడ్‌ను విడుదల చేయగలదు.[25] ఈ ఉత్పత్తుల విస్తృత వినియోగం నుండి, అనేక మంది వ్యక్తులు వారి మూత్రపిండాలలో కాల్షియం ఆక్సలేట్ స్ఫటికీకరణ ద్వారా ప్రేరేపించబడిన తీవ్రమైన మూత్రపిండ వ్యాధిని అభివృద్ధి చేశారు.[26] ఎలుకలపై జరిపిన విషపూరిత అధ్యయనాలు, సమయోచిత అనువర్తనం తర్వాత గ్లైఆక్సిలిక్ ఆమ్లం యొక్క ట్రాన్స్‌క్యూటేనియస్ శోషణ గ్లైకోలిక్ ఆమ్లం కంటే చాలా ఎక్కువ స్థాయిలో మూత్రంలో ఆక్సలేట్ విసర్జనకు కారణమవుతుందని నిరూపించాయి.[27]

పర్యావరణ రసాయన శాస్త్రం

గ్లైఆక్సిలిక్ ఆమ్లం అనేది కీటోన్ మరియు ఆల్డిహైడ్ కలిగిన అనేక కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలలో ఒకటి, ఇవి సెకండరీ ఆర్గానిక్ ఏరోసోల్స్‌లో సమృద్ధిగా ఉంటాయి. నీరు మరియు సూర్యరశ్మి సమక్షంలో, గ్లైఆక్సిలిక్ ఆమ్లం ఫోటోకెమికల్ ఆక్సీకరణకు లోనవుతుంది. అనేక విభిన్న చర్య మార్గాలు అనుసరించవచ్చు, ఇది వివిధ ఇతర కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లం మరియు ఆల్డిహైడ్ ఉత్పత్తులకు దారితీస్తుంది.[28]

భద్రత

చాలా కాలం పాటు, ఈ సమ్మేళనం జంతు నమూనాలలో అత్యంత విషపూరితమైనదిగా పరిగణించబడలేదు (ఎలుకలకు 2500 mg/kg). అయితే, హెయిర్-స్ట్రెయిటెనింగ్ ఉత్పత్తులకు గురికావడం వల్ల తీవ్రమైన మూత్రపిండాల గాయం యొక్క ఇటీవలి పరిశీలనలు ఇది విషపూరితమని సూచిస్తున్నాయి.[26] ట్రాన్స్‌క్యూటేనియస్ శోషణ తర్వాత, హెయిర్-స్ట్రెయిటెనింగ్ క్రీమ్‌లలో ఉండే గ్లైఆక్సిలిక్ ఆమ్లం కాల్షియం ఆక్సలేట్ నెఫ్రోపతీకి కారణమవుతుంది. గ్లైకోలిక్ ఆమ్లం వలె కాకుండా, గ్లైఆక్సిలిక్ ఆమ్లం మూత్ర ఆక్సలేట్ విసర్జనను నాటకీయంగా పెంచుతుంది.[27]

ఇవి కూడా చూడండి

సూచనలు

  1. ↑ (1974). "Kinetics and equilibria for the reversible hydration of the aldehyde group in glyoxylic acid.". Acta Chem. Scand.. 28 162–168. doi:10.3891/acta.chem.scand.28a-0162.
  2. ↑ (2007). "Quinoxaline–dihydroxyacetic acid (1/1)". Acta Crystallographica Section E: Structure Reports Online. 63 (7) o3081. doi:10.1107/S1600536807025792.
  3. ↑ 3.0 3.1 3.2 3.3 3.4 3.5 Georges Mattioda and Yani Christidis "Glyoxylic Acid" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. 10.1002/14356007.a12_495
  4. ↑ (1984). "Vibrational spectra of glyoxylic acid monomers". Journal of Molecular Spectroscopy. 104 (1) 25–39. doi:10.1016/0022-2852(84)90242-X.
  5. ↑ Ip, H. S. Simon. (2009). Effective Henry's law constants of glyoxal, glyoxylic acid, and glycolic acid. Geophysical Research Letters. 36 (1) L01802. doi:10.1029/2008GL036212.
  6. ↑ (1904). Elektrolytische Reduction von Carbonsäuren und Carbonsäureestern in schwefelsaurer Lösung. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 37 (3) 3187–3191. doi:10.1002/cber.190403703116.
  7. ↑ Cohen, Julius. (1920). Practical Organic Chemistry 2nd Ed.. 102–104. Macmillan and Co. Limited.
  8. ↑ François Cardarelli. (2008). Materials Handbook: A Concise Desktop Reference. 574. Springer. ISBN 978-1-84628-668-1.
  9. ↑ Holms WH. (1987). "Control of flux through the citric acid cycle and the glyoxylate bypass in Escherichia coli". Biochem Soc Symp.. 54 17–31.
  10. ↑ (1997). "Lipid mobilization and gluconeogenesis in plants: do glyoxylate cycle enzyme activities constitute a real cycle? A hypothesis". Biol. Chem.. 378 (8) 803–813.
  11. ↑ (September 2013). "The glyoxylate cycle is involved in pleotropic phenotypes, antagonism and induction of plant defence responses in the fungal biocontrol agent Trichoderma atroviride". Fungal Genetics and Biology. 58–59 33–41. doi:10.1016/j.fgb.2013.06.008.
  12. ↑ (November 2013). "Activation of glyoxylate pathway without the activation of its related gene in succinate-producing engineered Escherichia coli". Metabolic Engineering. 20 9–19. doi:10.1016/j.ymben.2013.07.004.
  13. ↑ 13.0 13.1 (2012-12-01). "Primary hyperoxaluria type III—a model for studying perturbations in glyoxylate metabolism". Journal of Molecular Medicine. 90 (12) 1497–1504. doi:10.1007/s00109-012-0930-z.
  14. ↑ 14.0 14.1 (March 2011). "Glyoxylate is a substrate of the sulfate-oxalate exchanger, sat-1, and increases its expression in HepG2 cells". Journal of Hepatology. 54 (3) 513–520. doi:10.1016/j.jhep.2010.07.036.
  15. ↑ photorespiration.
  16. ↑ 16.0 16.1 (2010-03-23). "Photorespiration". The Arabidopsis Book. 8. doi:10.1199/tab.0130.
  17. ↑ (January 2015). "Distinct photorespiratory reactions are preferentially catalyzed by glutamate:glyoxylate and serine:glyoxylate aminotransferases in rice". Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology. 142 110–117. doi:10.1016/j.jphotobiol.2014.11.009.
  18. ↑ (November 2013). "A possible role for the chloroplast pyruvate dehydrogenase complex in plant glycolate and glyoxylate metabolism". Phytochemistry. 95 168–176. doi:10.1016/j.phytochem.2013.07.009.
  19. ↑ 19.0 19.1 (2014). "Glyoxylate, a New Marker Metabolite of Type 2 Diabetes". Journal of Diabetes Research. 2014. doi:10.1155/2014/685204.
  20. ↑ (2012-12-21). "Inflammation in the pathogenesis of microvascular complications in diabetes". Frontiers in Endocrinology. 3 170. doi:10.3389/fendo.2012.00170.
  21. ↑ (April 2013). "Glyco-oxidation and cardiovascular complications in type 2 diabetes: a clinical update". Acta Diabetologica. 50 (2) 101–110. doi:10.1007/s00592-012-0412-3.
  22. ↑ (1974). "An Improved Procedure for Synthesis of DL-4-Hydroxy-3-methoxymandelic Acid (DL-"Vanillyl"-mandelic Acid, VMA)". Journal of Research of the National Bureau of Standards Section A. 78A (3) 411–412. doi:10.6028/jres.078A.024.
  23. ↑ (1953). Manufacture of vanillin and its homologues U.S. Patent 2,640,083. U.S. Patent Office.
  24. ↑ R.A. Joshi. (2006). Question Bank of Biochemistry. 64. New Age International. ISBN 978-81-224-1736-4.
  25. ↑ (February 1985). The gas-phase photochemistry and thermal decomposition of glyoxylic acid. Canadian Journal of Chemistry. 63 (2) 542–548. doi:10.1139/v85-088.
  26. ↑ 26.0 26.1 (2022-07-11). "Acute kidney injury following exposure to formaldehyde-free hair-straightening products". Case Reports in Nephrology and Dialysis. 12 (2) 112–116. doi:10.1159/000525567.
  27. ↑ 27.0 27.1 (2024-08-26). Hair-straightening cosmetics containing glyoxylic acid induce crystalline nephropathy. Kidney International. 106 (6) 1117–1123. doi:10.1016/j.kint.2024.07.032.
  28. ↑ (2016). "Aqueous Photochemistry of Glyoxylic Acid". J. Phys. Chem. A. 120 (21) 3817–3826. doi:10.1021/acs.jpca.6b00225.

మూలం: ఇంగ్లీష్ వికీపీడియాలోని “Glyoxylic acid” వ్యాసానికి అనువాదం. మూల వ్యాసం: https://en.wikipedia.org/wiki/Glyoxylic_acid ఈ అనువాదం స్వయంచాలకంగా రూపొందించబడింది.