సిన్నమిక్ ఆమ్లం
| పేర్లు | |
|---|---|
| ప్రాధాన్యత కలిగిన IUPAC పేరు | సిన్నమిక్ ఆమ్లం |
| క్రమబద్ధమైన IUPAC పేరు | (2 E )-3-ఫినైల్‌ప్రోప్-2-ఈనోయిక్ ఆమ్లం |
| ఇతర పేర్లు | ట్రాన్స్-సిన్నమిక్ ఆమ్లం, ఫినైల్ ఎక్రిలిక్ ఆమ్లం, సిన్నమిలిక్ ఆమ్లం, 3-ఫినైల్ ఎక్రిలిక్ ఆమ్లం, ( E )-సిన్నమిక్ ఆమ్లం, బెంజీన్ ప్రోపెనోయిక్ ఆమ్లం, ఐసోసిన్నమిక్ ఆమ్లం |
| గుర్తింపు సంఖ్యలు | |
| CAS సంఖ్య | 140-10-3 |
| బెయిల్‌స్టెయిన్ రిఫరెన్స్ | 1905952 |
| ChEBI | CHEBI:35697 |
| ChEMBL | ChEMBL27246 |
| ChemSpider | 392447 |
| ECHA ఇన్ఫోకార్డ్ | 100.004.908 |
| EC సంఖ్య | 205-398-1 |
| గ్మెలిన్ రిఫరెన్స్ | 3731 |
| IUPHAR/BPS | 3203 |
| KEGG | C00423 |
| PubChem CID | 444539 |
| UNII | U14A832J8D |
| కాంప్‌టాక్స్ డాష్‌బోర్డ్ ( EPA ) | DTXSID5022489 |
| InChI | InChI=1S/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+Key: WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-NInChI=1/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+Key: WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWBT
|
| SMILES | O=C(O)\C=C\c1ccccc1
|
| ధర్మాలు | |
| రసాయన సంకేతం | C9H8O2 |
| మోలార్ ద్రవ్యరాశి | 148.161 g·mol |
| రూపం | తెల్లని మోనోక్లినిక్ స్పటికాలు |
| వాసన | తేనె వంటిది |
| సాంద్రత | 1.2475 g/cm |
| ద్రవీభవన స్థానం | 133 °C (271 °F; 406 K) |
| బాష్పీభవన స్థానం | 300 °C (572 °F; 573 K) |
| నీటిలో ద్రావణీయత | 500 mg/L |
| ఆమ్లత్వం (p K a ) | 4.44 |
| అయస్కాంత గ్రాహ్యత (χ) | −7.836×10 cm/mol |
| ప్రమాదాలు | |
| GHS | లేబులింగ్ : |
| పిక్టోగ్రామ్‌లు | ‹ దిగువ ఉన్న టెంప్లేట్ (GHS ఎక్స్‌క్లమేషన్ మార్క్) GHS పిక్టోగ్రామ్‌తో విలీనం చేయడానికి పరిశీలించబడుతోంది. ఏకాభిప్రాయం కోసం టెంప్లేట్‌లను చూడండి. › |
| సంకేత పదం | హెచ్చరిక |
| ప్రమాద ప్రకటనలు | H315, H319, H335 |
| జాగ్రత్తా ప్రకటనలు | P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501 |
| NFPA 704 (ఫైర్ డైమండ్) | 1 1 0 |
| ఫ్లాష్ పాయింట్ | > 100 °C (212 °F; 373 K) |
| సంబంధిత సమ్మేళనాలు | |
| సంబంధిత సమ్మేళనాలు | బెంజోయిక్ ఆమ్లం, ఫినైల్ ఎసిటిక్ ఆమ్లం, ఫినైల్ ప్రొపనోయిక్ ఆమ్లం |
| పేర్కొన్నవి తప్ప, డేటా ప్రామాణిక స్థితిలో (25 °C [77 °F], 100 kPa) ఇవ్వబడింది. N సరిచూడండి ( ఏమిటి ?) ఇన్ఫోబాక్స్ రిఫరెన్సులు | standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa). N verify ( what is ?) Infobox references |
సిన్నమిక్ ఆమ్లం (Cinnamic acid) అనేది C6H5−CH=CH−COOH ఫార్ములా కలిగిన ఒక సేంద్రీయ సమ్మేళనం. ఇది నీటిలో స్వల్పంగా కరిగే మరియు అనేక సేంద్రీయ ద్రావణాలలో స్వేచ్ఛగా కరిగే తెల్లని స్పటికాకార సమ్మేళనం. అసంతృప్త కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లంగా వర్గీకరించబడిన ఇది, అనేక మొక్కలలో సహజంగా లభిస్తుంది. ఇది సిస్ మరియు ట్రాన్స్ ఐసోమర్ రెండింటి రూపంలో ఉంటుంది, అయితే వీటిలో ట్రాన్స్ రూపం సర్వసాధారణం. సిస్-ఐసోమర్‌ను అల్లోసిన్నమిక్ ఆమ్లం అని పిలుస్తారు.
సంభవం మరియు ఉత్పత్తి
జీవ సంశ్లేషణ
లిగ్నోల్స్ ( లిగ్నిన్ మరియు లిగ్నోసెల్యులోజ్లకు పూర్వగాములు), ఫ్లేవనాయిడ్లు, ఐసోఫ్లేవనాయిడ్లు, కౌమరిన్లు, ఆరోన్లు, స్టిల్బీన్లు, కాటెచిన్ మరియు ఫినైల్‌ప్రొపనాయిడ్లు వంటి అనేక సహజ ఉత్పత్తుల జీవ సంశ్లేషణలో సిన్నమిక్ ఆమ్లం ఒక కేంద్ర మధ్యవర్తి. దీని జీవ సంశ్లేషణలో ఫినైల్ అలనైన్పై ఎంజైమ్ ఫినైల్ అలనైన్ అమ్మోనియా-లైయేస్ (PAL) చర్య ఉంటుంది.[1]
సహజ సంభవం
ఇది దాల్చినచెక్క నూనె నుండి లేదా స్టోరాక్స్ వంటి బాల్సమ్ల నుండి లభిస్తుంది. ఇది షీ వెన్నలో కూడా కనిపిస్తుంది. సిన్నమిక్ ఆమ్లం తేనె వంటి వాసనను కలిగి ఉంటుంది;[2] మరియు దీని మరింత అస్థిరమైన ఇథైల్ ఈస్టర్, ఇథైల్ సిన్నమేట్, దాల్చినచెక్క యొక్క ముఖ్యమైన నూనెలో ఒక సువాసన భాగం, ఇందులో సంబంధిత సిన్నమాల్డిహైడ్ ప్రధాన అంశంగా ఉంటుంది. ఇది అనేక రకాల చెట్ల కలపలో కూడా కనిపిస్తుంది.[3]
సంశ్లేషణ
సిన్నమిక్ ఆమ్లం మొదట ఎసిటైల్ క్లోరైడ్ మరియు బెంజాల్డిహైడ్ల బేస్-ఉత్ప్రేరక కండెన్సేషన్ ద్వారా, ఆపై యాసిడ్ క్లోరైడ్ ఉత్పత్తి యొక్క జలవిశ్లేషణ ద్వారా సంశ్లేషణ చేయబడింది. 1890లో, రైనర్ లుడ్విగ్ క్లైసెన్ బేస్‌గా సోడియం సమక్షంలో ఇథైల్ ఎసిటేట్తో బెంజాల్డిహైడ్ చర్య ద్వారా ఇథైల్ సిన్నమేట్ సంశ్లేషణను వివరించారు.[4] సిన్నమిక్ ఆమ్లాన్ని తయారు చేయడానికి మరొక మార్గం నోవెనెగల్ కండెన్సేషన్ చర్య.[5] దీని కోసం రియాక్టెంట్లు బలహీనమైన బేస్ సమక్షంలో బెంజాల్డిహైడ్ మరియు మలోనిక్ ఆమ్లం, దీని తర్వాత యాసిడ్-ఉత్ప్రేరక డీకార్బాక్సిలేషన్ జరుగుతుంది. దీనిని సిన్నమాల్డిహైడ్ యొక్క ఆక్సీకరణ, బెంజాల్ క్లోరైడ్ మరియు సోడియం ఎసిటేట్ యొక్క కండెన్సేషన్ (తర్వాత యాసిడ్ జలవిశ్లేషణ), మరియు పెర్కిన్ చర్య ద్వారా కూడా తయారు చేయవచ్చు. సిన్నమిక్ ఆమ్లం కోసం వాణిజ్యపరంగా ఉపయోగించే పురాతన మార్గం పెర్కిన్ చర్యను కలిగి ఉంటుంది, ఇది క్రింది పథకంలో ఇవ్వబడింది:
జీవక్రియ
సిన్నమాల్డిహైడ్ యొక్క ఆటోక్సిడేషన్ నుండి పొందిన సిన్నమిక్ ఆమ్లం, కాలేయంలో సోడియం బెంజోయేట్గా జీవక్రియ చేయబడుతుంది.[7]
ఉపయోగాలు
సిన్నమిక్ ఆమ్లం సువాసనలు, సింథటిక్ ఇండిగో మరియు కొన్ని ఔషధాలలో ఉపయోగించబడుతుంది. పెర్ఫ్యూమ్ పరిశ్రమ కోసం మిథైల్ సిన్నమేట్, ఇథైల్ సిన్నమేట్ మరియు బెంజైల్ సిన్నమేట్ వంటి ఈస్టర్లను ఉత్పత్తి చేయడానికి ఇది ఒక ప్రధాన పూర్వగామిగా ఉపయోగపడుతుంది. సిన్నమిక్ ఆమ్లం ఈస్టర్‌కు మరొక ఉదాహరణ ప్రొపైల్ సిన్నమేట్, ఇది సువాసనగా ఉపయోగించబడుతుంది.[8] సిన్నమిక్ ఆమ్లం ఫినైల్ అలనైన్తో ఎంజైమ్-ఉత్ప్రేరక అమీనేషన్ ద్వారా స్వీటెనర్ అస్పార్టమేకు పూర్వగామిగా ఉంటుంది. సిన్నమిక్ ఆమ్లం నాన్-పోలార్ ద్రావణాలలో డైమరైజ్ చేయగలదు, ఇది వివిధ లీనియర్ ఫ్రీ ఎనర్జీ రిలేషన్‌షిప్‌లకు దారితీస్తుంది.[9]
ఫినైల్ రింగ్‌లోని హైడ్రోజన్ కోసం ఒకటి లేదా అంతకంటే ఎక్కువ ఫ్లోరిన్ అణువులను ప్రతిక్షేపించడం ద్వారా సిన్నమిక్ ఆమ్లాన్ని ఫ్లోరోసిన్నమిక్ ఆమ్లంగా మార్చవచ్చు. ఫ్లోరోసిన్నమిక్ ఆమ్లాన్ని మెడిసినల్ కెమిస్ట్రీ మరియు ఫంక్షనల్ మెటీరియల్స్‌లో ఉపయోగించవచ్చు. ఇది ఔషధాలు మరియు వ్యవసాయ రసాయనాల సంశ్లేషణలో మధ్యవర్తిగా పనిచేస్తుంది.[10]
సూచనలు
- ↑ Vogt, T.. (2010). "Phenylpropanoid Biosynthesis". Molecular Plant. 3 (1) 2–20. doi:10.1093/mp/ssp106.
- ↑ Cinnamic acid. flavornet.org.
- ↑ (February 22, 2023). Forensic researchers use mass spectrometry to identify smuggled wood. Chemical and Engineering News.
- ↑ Claisen, L.. (1890). Zur Darstellung der Zimmtsäure und ihrer Homologen. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 23 976–978. doi:10.1002/cber.189002301156.
- ↑ (1989). "Reactions and Synthesis in the Organic Chemistry Laboratory". University Science Books. ISBN 0935702504.
- ↑ F. K. Thayer. (1925). "m-Nitrocinnamic Acid". Organic Syntheses. 5 83. doi:10.15227/orgsyn.005.0083.
- ↑ (June 2013). "Up-regulation of neurotrophic factors by cinnamon and its metabolite sodium benzoate: therapeutic implications for neurodegenerative disorders". Journal of Neuroimmune Pharmacology. 8 (3) 739–755. doi:10.1007/s11481-013-9447-7.
- ↑ PROPYL CINNAMATE. femaflavor.
- ↑ (2015). "Determination of Abraham model solute descriptors for the monomeric and dimeric forms of trans-cinnamic acid using measured solubilities from the Open Notebook Science Challenge". Chemistry Central Journal. 9. doi:10.1186/s13065-015-0080-9.
- ↑ 3-Fluorocinnamic acid. Chem-Impex International.
మూలం: ఇంగ్లీష్ వికీపీడియాలోని “Cinnamic acid” వ్యాసానికి అనువాదం. మూల వ్యాసం: https://en.wikipedia.org/wiki/Cinnamic_acid ఈ అనువాదం స్వయంచాలకంగా రూపొందించబడింది.
