డయాజోమీథేన్

From LTRC
Revision as of 17:00, 6 October 2026 by Abhinaya (talk | contribs) (ఇంగ్లీష్ వికీపీడియాలోని “Diazomethane” వ్యాసానికి తెలుగు అనువాదం)
(diff) ← Older revision | Latest revision (diff) | Newer revision → (diff)
పేర్లు
IUPAC పేరు డయాజోమీథేన్
ఇతర పేర్లు అజిమిథిలీన్, అజోమీథిలీన్,
గుర్తింపు సంఖ్యలు
CAS సంఖ్య 334-88-3
ChEBI CHEBI:73716
ChemSpider 9176
ECHA ఇన్ఫోకార్డ్ 100.005.803
EC సంఖ్య 206-382-7
KEGG C19387
PubChem CID 9550
UNII 60A625P70P
CompTox డాష్‌బోర్డ్ ( EPA ) DTXSID0024008
InChI InChI=1S/CH2N2/c1-3-2/h1H2
Key: YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/CH2N2/c1-3-2/h1H2
Key: YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYAZ
SMILES N≡N: N#[N+]-[C-]
N=N: [N-]=[N+]=[C]
ధర్మాలు
రసాయన సంకేతం CH2N2
మోలార్ ద్రవ్యరాశి 42.04 g/mol
రూపం పసుపు రంగు వాయువు
వాసన బూజు వాసన
సాంద్రత 1.4 (గాలి=1)
ద్రవీభవన స్థానం −145 °C (−229 °F; 128 K)
బాష్పీభవన స్థానం −23 °C (−9 °F; 250 K)
నీటిలో ద్రావణీయత జలవిశ్లేషణ
సంయుగ్మ ఆమ్లం మిథైల్ డయాజోనియం
నిర్మాణం
అణు ఆకృతి సరళ C=N=N
ప్రమాదాలు
వృత్తిపరమైన భద్రత మరియు ఆరోగ్యం (OHS/OSH):
ప్రధాన ప్రమాదాలు విషపూరితం మరియు పేలుడు స్వభావం కలది
GHS లేబులింగ్ :
పిక్టోగ్రామ్‌లు ‹ దిగువ ఉన్న టెంప్లేట్ (GHS ఎక్స్‌ప్లోడింగ్ బాంబ్) GHS పిక్టోగ్రామ్‌తో విలీనం చేయడానికి పరిశీలించబడుతోంది. ఏకాభిప్రాయాన్ని చేరుకోవడానికి చర్చ కోసం టెంప్లేట్‌లను చూడండి. ›‹ దిగువ ఉన్న టెంప్లేట్ (GHS హెల్త్ హజార్డ్) GHS పిక్టోగ్రామ్‌తో విలీనం చేయడానికి పరిశీలించబడుతోంది. ఏకాభిప్రాయాన్ని చేరుకోవడానికి చర్చ కోసం టెంప్లేట్‌లను చూడండి. ›
సూచిక పదం ప్రమాదం
ప్రమాద ప్రకటనలు H350
జాగ్రత్తా ప్రకటనలు P201, P202, P281, P308+P313, P405, P501
NFPA 704 (ఫైర్ డైమండ్) 4
4
4
ప్రాణాంతక మోతాదు లేదా గాఢత (LD, LC):
LC 50 ( మధ్యస్థ గాఢత ) 175 ppm (పిల్లి, 10 నిమిషాలు)
NIOSH (US ఆరోగ్య ఎక్స్‌పోజర్ పరిమితులు):
PEL (అనుమతించదగినది) TWA 0.2 ppm (0.4 mg/m)
REL (సిఫార్సు చేయబడినది) TWA 0.2 ppm (0.4 mg/m)
IDLH (తక్షణ ప్రమాదం) 2 ppm
సంబంధిత సమ్మేళనాలు
సంబంధిత ఫంక్షనల్ గ్రూపులు ; సమ్మేళనాలు R-N=N=N (అజైడ్),
R-N=N-R (అజో);
R2CN2 R = Ph, tms, CF3
పేర్కొన్నవి తప్ప, డేటా పదార్థాల యొక్క ప్రామాణిక స్థితిలో (25 °C [77 °F], 100 kPa వద్ద) ఇవ్వబడింది. N సరిచూడండి ( ఏమిటి ?) ఇన్ఫోబాక్స్ సూచనలు

డయాజోమీథేన్ (Diazomethane) అనేది CH2N2 ఫార్ములా కలిగిన ఒక కర్బన రసాయన సమ్మేళనం. దీనిని 1894లో జర్మన్ రసాయన శాస్త్రవేత్త Hans von Pechmann కనుగొన్నారు. ఇది అత్యంత సరళమైన డయాజో సమ్మేళనం. గది ఉష్ణోగ్రత వద్ద స్వచ్ఛమైన రూపంలో ఇది అత్యంత సున్నితమైన, పేలుడు స్వభావం కలిగిన పసుపు రంగు వాయువు; అందువల్ల, దీనిని దాదాపుగా డైఇథైల్ ఈథర్ ద్రావణంగానే ఉపయోగిస్తారు. ఈ సమ్మేళనం ప్రయోగశాలలలో ఒక ప్రసిద్ధ మిథైలేటింగ్ ఏజెంట్, అయితే ప్రత్యేక జాగ్రత్తలు లేకుండా పారిశ్రామిక స్థాయిలో దీనిని ఉపయోగించడం చాలా ప్రమాదకరం.[1] సురక్షితమైన మరియు సమానమైన రియాజెంట్ అయిన trimethylsilyldiazomethane అందుబాటులోకి రావడంతో డయాజోమీథేన్ వాడకం గణనీయంగా తగ్గింది.[2]

ఉపయోగం

భద్రత మరియు సౌలభ్యం కోసం, డయాజోమీథేన్‌ను ఎల్లప్పుడూ అవసరమైనప్పుడు ఈథర్ ద్రావణంలో తయారు చేసి ఉపయోగిస్తారు. ఇది కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలను మిథైల్ ఈస్టర్లుగా మరియు ఫినాల్‌లను వాటి మిథైల్ ఈథర్లుగా మారుస్తుంది. ఈ చర్య కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లం నుండి డయాజోమీథేన్‌కు ప్రోటాన్ బదిలీ ద్వారా జరుగుతుందని భావిస్తారు, దీనివల్ల methyldiazonium కాటయాన్ ఏర్పడుతుంది, ఇది కార్బాక్సిలేట్ అయాన్‌తో చర్య జరిపి మిథైల్ ఈస్టర్ మరియు నైట్రోజన్ వాయువును ఇస్తుంది. లేబులింగ్ అధ్యయనాలు ప్రారంభ ప్రోటాన్ బదిలీ, మిథైల్ బదిలీ దశ కంటే వేగంగా జరుగుతుందని సూచిస్తున్నాయి.[3] చర్య జరగడానికి ప్రోటాన్ బదిలీ అవసరం కాబట్టి, ఈ చర్య అలిఫాటిక్ ఆల్కహాల్‌ల (pKa ~ 15) కంటే ఎక్కువ ఆమ్లత్వం కలిగిన కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలు (pKa ~ 5) మరియు ఫినాల్‌ల (pKa ~ 10) విషయంలో ఎంపిక చేయబడుతుంది.[4]

మరింత ప్రత్యేకమైన అనువర్తనాల్లో, డయాజోమీథేన్ మరియు ఇతర డయాజోఆల్కైల్ రియాజెంట్లను Arndt–Eistert reaction మరియు Büchner–Curtius–Schlotterbeck reaction లలో వివిధ సమ్మేళనాల హోమోలోగేషన్ కోసం ఉపయోగిస్తారు.[5][6]

డయాజోమీథేన్ ఆల్కహాల్‌లు లేదా ఫినాల్‌లతో boron trifluoride (BF3) సమక్షంలో చర్య జరిపి మిథైల్ ఈథర్లను ఇస్తుంది.

డయాజోమీథేన్‌ను తరచుగా కార్బీన్ వనరుగా కూడా ఉపయోగిస్తారు. ఇది డయాజోఆల్కేన్ 1,3-డైపోలార్ సైక్లోఎడిషన్ చర్యలలో సులభంగా పాల్గొంటుంది.

తయారీ

ప్రయోగశాల స్థాయి

ప్రయోగశాలలో డయాజోమీథేన్ ఉత్పత్తి కోసం అనేక రకాల మార్గాలు అభివృద్ధి చేయబడ్డాయి.[7] సాధారణంగా, వీటి సంశ్లేషణలో మిథైలమైన్‌ను ఎలక్ట్రాన్-లోపం ఉన్న జాతులకు చేర్చడం, ఆపై నైట్రోసేషన్ (ఒక నైట్రైట్ ఉప్పు మరియు ఆమ్లం కలయిక ద్వారా) జరిపి N-మిథైల్ నైట్రోసామైడ్ ఏర్పరచడం జరుగుతుంది. ఈ N-మిథైల్ నైట్రోసామైడ్‌లను జలక్షారంతో జలవిశ్లేషణ చేయడం ద్వారా డయాజోమీథేన్ తయారు చేస్తారు. ఉదాహరణలు:

  • N-నైట్రోసో-N-మిథైల్ యూరియా (NMU),[8][9] ఇది 1894లో Hans von Pechmann మొదట నివేదించిన అసలు పూర్వగామి మరియు చారిత్రాత్మకంగా అత్యంత ప్రజాదరణ పొందిన ఎంపికలలో ఒకటి.[10][11] ఇది 20 °C కంటే ఎక్కువ ఉష్ణోగ్రత వద్ద అస్థిరంగా ఉండటం మరియు కొంతవరకు షాక్-సెన్సిటివ్ కావడంతో దీని ప్రజాదరణ క్రమంగా తగ్గింది.
  • N-నైట్రోసో-β-మిథైలమినోఐసోబ్యూటైల్ మిథైల్ కీటోన్ (Liquizald), ఇది మరొక ప్రారంభ పూర్వగామి, ఇది నేటికీ వాడుకలో ఉంది.[7][12] పేరు సూచించినట్లుగా, ఈ పదార్థం గది ఉష్ణోగ్రత వద్ద ద్రవంగా ఉంటుంది.
  • N,N-డైమిథైల్-N,N-డైనిట్రోసోటెరెఫ్తలామైడ్ (DMDMT)[13]
  • N-మిథైల్-N'-నైట్రో-N-నైట్రోసోగ్వానిడిన్ (MNNG),[14][15] దీనిని బయోకెమికల్ సాధనంగా మరియు డయాజోమీథేన్ వనరుగా ఉపయోగిస్తారు.
  • N-మిథైల్-N-నైట్రోసో-p-టోలుయిన్ సల్ఫోనామైడ్ (Diazald),[16] ఇది అత్యంత ప్రజాదరణ పొందిన ఆధునిక పూర్వగాములలో ఒకటి.
  • Temozolomide, ఇది క్యాన్సర్ ఔషధంగా కూడా ఉపయోగించబడుతుంది, ఇది ఒక స్థిరమైన in situ వనరు.[17]

డయాజోమీథేన్ D2O యొక్క క్షార ద్రావణాలతో చర్య జరిపి డ్యూటెరేటెడ్ ఉత్పన్నం CD2N2ని ఇస్తుంది. దీనిని ఐసోటోపిక్ లేబులింగ్ అధ్యయనాల కోసం ఉపయోగించవచ్చు.

పారిశ్రామిక ఉపయోగం

డయాజోమీథేన్ పేలుడు స్వభావం కారణంగా దీనిని పెద్ద మొత్తంలో నిర్వహించడం చాలా ప్రమాదకరం. అయినప్పటికీ, ఆన్-డిమాండ్ ఫ్లో కెమిస్ట్రీ ఉపయోగించి పారిశ్రామిక స్థాయిలో దీనిని ఉపయోగించవచ్చు. ఈ ప్రక్రియలలో ఉత్పత్తి రేటు వినియోగ రేటుతో సమానంగా ఉంటుంది, తద్వారా ఏ సమయంలోనైనా డయాజోమీథేన్ పరిమాణం చాలా తక్కువగా ఉంటుంది.[18][1]

విశ్లేషణ

CH2N2 యొక్క గాఢతను రెండు అనుకూలమైన మార్గాలలో దేనిలోనైనా నిర్ణయించవచ్చు. దీనిని చల్లని Et2Oలో అదనపు బెంజోయిక్ ఆమ్లంతో చర్య జరిపించవచ్చు. చర్య జరగని బెంజోయిక్ ఆమ్లాన్ని ప్రామాణిక NaOHతో బ్యాక్ టైట్రేషన్ చేస్తారు. ప్రత్యామ్నాయంగా, Et2Oలో CH2N2 గాఢతను 410 nm వద్ద స్పెక్ట్రోఫోటోమెట్రికల్‌గా నిర్ణయించవచ్చు, ఇక్కడ దాని ఎక్స్‌టింక్షన్ కోఎఫీషియంట్, ε, 7.2 ఉంటుంది.[19] డయాజోమీథేన్ యొక్క వాయు-స్థితి గాఢతను ఫోటోఅకౌస్టిక్ స్పెక్ట్రోస్కోపీ ఉపయోగించి నిర్ణయించవచ్చు.[1]

భద్రత

డయాజోమీథేన్ పీల్చడం ద్వారా లేదా చర్మం లేదా కళ్ళతో సంబంధం ద్వారా విషపూరితమైనది (TLV 0.2 ppm). లక్షణాలలో ఛాతీ అసౌకర్యం, తలనొప్పి, బలహీనత మరియు తీవ్రమైన సందర్భాల్లో, స్పృహ తప్పడం వంటివి ఉంటాయి.[20] లక్షణాలు ఆలస్యంగా కనిపించవచ్చు. డయాజోమీథేన్ విషప్రయోగం వల్ల మరణాలు సంభవించాయని నివేదించబడింది. ఒక సందర్భంలో, ఒక ప్రయోగశాల కార్మికుడు పెద్ద మొత్తంలో డయాజోమీథేన్‌ను ఉత్పత్తి చేస్తున్న ఫ్యూమ్ హుడ్ దగ్గర హాంబర్గర్ తిన్నాడు మరియు నాలుగు రోజుల తర్వాత ఫుల్మినేటింగ్ న్యుమోనియాతో మరణించాడు.[21] ఇతర ఆల్కైలేటింగ్ ఏజెంట్ వలె ఇది క్యాన్సర్ కారకంగా ఉంటుందని భావిస్తున్నారు, కానీ దాని తీవ్రమైన విషపూరిత స్వభావం ముందు ఈ ఆందోళనలు తక్కువగా కనిపిస్తాయి.

CH2N2 గాజు పాత్రలలోని గీతలు లేదా గ్రౌండ్-గ్లాస్ జాయింట్ల వంటి పదునైన అంచులతో సంబంధంలోకి వచ్చినప్పుడు పేలవచ్చు.[22] గాజు పాత్రలను ఉపయోగించే ముందు తనిఖీ చేయాలి మరియు తయారీని బ్లాస్ట్ షీల్డ్ వెనుక జరపాలి. ఫ్లేమ్-పాలిష్ చేసిన జాయింట్లతో డయాజోమీథేన్‌ను తయారు చేయడానికి ప్రత్యేక కిట్లు వాణిజ్యపరంగా అందుబాటులో ఉన్నాయి.

ఈ సమ్మేళనం 100 °C కంటే ఎక్కువ వేడి చేసినప్పుడు, తీవ్రమైన కాంతికి, క్షార లోహాలకు లేదా కాల్షియం సల్ఫేట్‌కు గురైనప్పుడు పేలుతుంది. ఈ సమ్మేళనాన్ని ఉపయోగిస్తున్నప్పుడు బ్లాస్ట్ షీల్డ్‌ను ఉపయోగించడం చాలా మంచిది.

మైక్రోఫ్లూయిడిక్స్ తో ప్రూఫ్-ఆఫ్-కాన్సెప్ట్ పని జరిగింది, ఇందులో N-మిథైల్-N-నైట్రోసోయూరియా మరియు నీటిలో 0.93 M పొటాషియం హైడ్రాక్సైడ్ నుండి నిరంతర పాయింట్-ఆఫ్-యూజ్ సంశ్లేషణ జరిగింది, ఆపై బెంజోయిక్ ఆమ్లంతో పాయింట్-ఆఫ్-యూజ్ మార్పిడి జరిగింది, దీని ఫలితంగా 0 నుండి 50 °C ఉష్ణోగ్రతల వద్ద సెకన్లలో 65% మిథైల్ బెంజోయేట్ ఈస్టర్ దిగుబడి వచ్చింది. క్యాపిల్లరీ పరిస్థితుల కంటే దిగుబడి మెరుగ్గా ఉంది; మైక్రోఫ్లూయిడిక్స్ "హాట్ స్పాట్‌ల అణచివేత, తక్కువ హోల్డప్, ఐసోథర్మల్ పరిస్థితులు మరియు తీవ్రమైన మిక్సింగ్"కు కారణమని పేర్కొన్నారు.[23]

సంబంధిత సమ్మేళనాలు

డయాజోమీథేన్ యొక్క అనేక ప్రతిక్షేపిత ఉత్పన్నాలు తయారు చేయబడ్డాయి:

ఐసోమర్లు

డయాజోమీథేన్ మరింత స్థిరమైన సయనమైడ్ (మైనర్ టాటోమర్ కార్బోడైమైడ్) తో ఐసోఎలక్ట్రానిక్ మరియు అధికారికంగా ఐసోమెరిక్, కానీ రెండింటితో ఇంటర్‌కన్వర్ట్ అవ్వదు. డయాజోమీథేన్ యొక్క తక్కువ స్థిరమైన కానీ వేరు చేయగల ఐసోమర్లలో చక్రీయ 3H-డయాజిరిన్ మరియు ఐసోసయనోఅమైన్ (ఐసోడయాజోమీథేన్) ఉన్నాయి.[25][26] అదనంగా, మాతృ నైట్రిలిమైన్ మ్యాట్రిక్స్ ఐసోలేషన్ పరిస్థితులలో గమనించబడింది.[27]

సూచనలు

  1. ↑ 1.0 1.1 1.2 Proctor, Lee D.. (November 2002). "Development of a Continuous Process for the Industrial Generation of Diazomethane". Organic Process Research & Development. 6 (6) 884–892. doi:10.1021/op020049k.
  2. ↑ (2001). "Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis". e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. ISBN 0471936235. doi:10.1002/047084289X.rt298.pub2.
  3. ↑ (January 1964). A simple preparation of deuterium labelled O-methyl groups for mass spectrometry. Tetrahedron Letters. 5 (52) 3923–3925. doi:10.1016/S0040-4039(01)89341-2.
  4. ↑ Clayden, Jonathan.. (2012). "Organic chemistry". Oxford University Press. ISBN 978-0-19-927029-3.
  5. ↑ (1885). Synthese von Ketonsäureäthern aus Aldehyden und Diazoessigäther. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 18 (2) 2371–2377. doi:10.1002/cber.188501802118.
  6. ↑ Schlotterbeck, F.. (1907). The conversion of aldehydes and ketones through diazomethane. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 40 479–483. doi:10.1002/cber.19070400179.
  7. ↑ 7.0 7.1 (16 February 2024). "Liquizald─Thermally Stable N -Nitrosamine Precursor for Diazomethane". Organic Process Research & Development. 28 (2) 597–608. doi:10.1021/acs.oprd.3c00456.
  8. ↑ (1935). "NITROSOMETHYLUREA". Organic Syntheses. 15 48. doi:10.15227/orgsyn.015.0048.
  9. ↑ (1935). "DIAZOMETHANE". Organic Syntheses. 15 3. doi:10.15227/orgsyn.015.0003.
  10. ↑ (May 1894). "Ueber Diazomethan". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 27 (2) 1888–1891. doi:10.1002/cber.189402702141.
  11. ↑ (January 1895). "Ueber Diazomethan". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 28 (1) 855–861. doi:10.1002/cber.189502801189.
  12. ↑ (1945). "DIAZOMETHANE". Organic Syntheses. 25 28. doi:10.15227/orgsyn.025.0028.
  13. ↑ (1961). "DIAZOMETHANE". Organic Syntheses. 41 16. doi:10.15227/orgsyn.041.0016.
  14. ↑ Synthese und Stoffwissen. organic-btc-ilmenaus Webseite!.
  15. ↑ Reed, Donald E.. (1961). "DIAZOMETHANE". Organic Syntheses. 41 16. doi:10.15227/orgsyn.041.0016.
  16. ↑ (1954). "p-TOLYLSULFONYLMETHYLNITROSAMIDE". Organic Syntheses. 34 96. doi:10.15227/orgsyn.034.0096.
  17. ↑ Svec, Riley L.; Hergenrother, Paul J.. (2020-01-27). Imidazotetrazines as Weighable Diazomethane Surrogates for Esterifications and Cyclopropanations. Angewandte Chemie. 59 (5) 1857–1862. doi:10.1002/anie.201911896.
  18. ↑ (20 April 2018). "On-Demand Generation and Consumption of Diazomethane in Multistep Continuous Flow Systems". Organic Process Research & Development. 22 (4) 446–456. doi:10.1021/acs.oprd.7b00302.
  19. ↑ Gassman, P. G.; Greenlee, W. J.. (1973). Dideuteriodiazomethane. Organic Syntheses. 53 38. doi:10.15227/orgsyn.053.0038.
  20. ↑ Muir, GD (ed.) 1971, Hazards in the Chemical Laboratory, The Royal Institute of Chemistry, London.
  21. ↑ LeWinn, E.B. "Diazomethane Poisoning: Report of a fatal case with autopsy", The American Journal of the Medical Sciences, 1949, 218, 556-562.
  22. ↑ (1956). "DIAZOMETHANE". Organic Syntheses. 36 16. doi:10.15227/orgsyn.036.0016.
  23. ↑ Wladimir Reschetilowski. (2013-09-13). Microreactors in Preparative Chemistry: Practical Aspects in Bioprocessing, Nanotechnology, Catalysis and more. 6–15. Wiley. ISBN 9783527652914.
  24. ↑ (1970). "Bis(Trifluoromethyl)Diazomethane". Organic Syntheses. 50 6. doi:10.15227/orgsyn.050.0006.
  25. ↑ Anselme, J.-P.. (1977-05-01). "Isodiazomethane revisited. N-aminoisonitriles". Journal of Chemical Education. 54 (5) 296. doi:10.1021/ed054p296.
  26. ↑ Anselme, J. P.. (1966-11-01). "The chemistry of isodiazomethane". Journal of Chemical Education. 43 (11) 596. doi:10.1021/ed043p596.
  27. ↑ (2005). "Comprehensive organic functional group transformations II". Elsevier. ISBN 9780080523477.

బాహ్య లింకులు

మూలం: ఇంగ్లీష్ వికీపీడియాలోని “Diazomethane” వ్యాసానికి అనువాదం. మూల వ్యాసం: https://en.wikipedia.org/wiki/Diazomethane ఈ అనువాదం స్వయంచాలకంగా రూపొందించబడింది.

Retrieved from "https://ltrc.sciwiki.in/index.php?title=డయాజోమీథేన్&oldid=3391"