టెట్రామిథైల్ ఎసిటైలోక్టాహైడ్రోనాఫ్తలీన్లు

From LTRC
Revision as of 12:27, 4 October 2026 by Abhinaya (talk | contribs) (ఇంగ్లీష్ వికీపీడియాలోని “Tetramethyl acetyloctahydronaphthalenes” వ్యాసానికి తెలుగు అనువాదం)
(diff) ← Older revision | Latest revision (diff) | Newer revision → (diff)

టెట్రామిథైల్ ఎసిటైలోక్టాహైడ్రోనాఫ్తలీన్లు (ఇంటర్నేషనల్ నామినేచర్ ఫర్ కాస్మెటిక్ ఇంగ్రిడియంట్స్ (INCI) పేరు) (1-(1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2,3,8,8,-tetramethyl-2-naphthyl)ethan-1-one) అనేది ఒక సింథటిక్ కీటోన్ సుగంధ ద్రవ్యం. దీనిని OTNE (octahydrotetramethyl acetophenone) అని మరియు ఇతర వాణిజ్య పేర్లతో పిలుస్తారు: ఐసో ఇ సూపర్ (Iso E Super), ఐసో గామా సూపర్, ఆంథాంబర్, అంబర్ ఫ్లెర్, బోయిస్‌వెలోన్, ఐసో అంబోయిస్, అంబర్‌లాన్, ఐసో వెల్వెటోన్, ఆర్బిటోన్, అంబరోన్.[1] ఇది ఒక సింథటిక్ కలప వాసన కలిగిన పదార్థం మరియు దీనిని పెర్ఫ్యూమ్‌లు, లాండ్రీ ఉత్పత్తులు మరియు సౌందర్య సాధనాలలో సుగంధ పదార్ధంగా ఉపయోగిస్తారు. ఇది "అత్యంత విజయవంతమైన సింథటిక్ సుగంధ ద్రవ్యం"గా వర్ణించబడింది.[2]

చరిత్ర

సుమారు 1956లో, డ్రాగోకో (Dragoco) వద్ద గుంథర్ ఓహ్లోఫ్ కలప వాసన కలిగిన సమ్మేళనాలపై అధ్యయనం చేయడం ప్రారంభించారు మరియు డ్రాగోకో వాటిని పేటెంట్ చేసింది. 1959లో, జివాడాన్ (Givaudan) వద్ద గ్యారీ కిచెన్స్ ఈ సమ్మేళనాల మరొక ఐసోమర్‌ను పేటెంట్ చేశారు. 1968లో, ఓహ్లోఫ్ మళ్ళీ, ఇప్పుడు ఫిర్మెనిచ్ (Firmenich) వద్ద, ఐసో ఇ (Iso E) కాబోయే ఫార్ములాను ప్రచురించారు, కానీ దానికి పేటెంట్ లేదు.[3] 1973లో, జాన్ హాల్ మరియు జేమ్స్ మిల్టన్ సాండర్స్ ఇంటర్నేషనల్ ఫ్లేవర్స్ & ఫ్రాగ్రెన్సెస్ (IFF) వద్ద అదే సమ్మేళనాన్ని సృష్టించారు; దీనికి సంబంధించిన పేటెంట్ (ఇది ఒకే ఐసోమర్ యొక్క సమృద్ధిగా ఉన్న వెర్షన్‌ను కూడా వివరించింది) 1975లో మంజూరైంది.[4] దీనికి ఐసోసైక్లోమోన్ ఇ (Isocyclemone E) (లేదా, ఐసో ఇ) అని పేరు పెట్టారు మరియు దీనిని మొదటిసారిగా హాల్‌స్టన్ (1975) సుగంధ ద్రవ్యంలో ఉపయోగించారు. IFF తర్వాత వాణిజ్య ఉత్పత్తిని అదే పేటెంట్‌లో వివరించిన ఐసోలేటెడ్ ఐసోమర్ వైపు మళ్లించింది, దీనిని ఐసో ఇ సూపర్ (Iso E Super) గా మార్కెట్ చేసింది. 1990లో, జివాడాన్ రసాయన శాస్త్రవేత్తలు దీనిని మరింత మెరుగుపరిచారు మరియు అది ఐసో ఇ సూపర్ ప్లస్ (Iso E Super Plus) గా మారింది.[3]

వాసన

ఇంటర్నేషనల్ ఫ్లేవర్స్ & ఫ్రాగ్రెన్సెస్ ఇంక్. ప్రకారం, OTNE "మృదువైన, కలప, అంబర్ వంటి వాసనను కలిగి ఉంటుంది, ఇది 'వెల్వెట్' వంటి అనుభూతిని ఇస్తుంది".[5] దీని వాసన చర్మం మరియు బట్టలపై ఎక్కువ కాలం ఉంటుంది.[6][7] దీని సుగంధం "విప్లవాత్మకమైనది" అని కూడా వర్ణించబడింది.[8]

ఉత్పత్తి

వాణిజ్య అనువర్తనాల్లో, ఐసో ఇ సూపర్ డీల్స్-ఆల్డర్ చర్య (Diels–Alder reaction) ద్వారా ఉత్పత్తి చేయబడుతుంది.[9]

రసాయన సారాంశం

OTNE అనేది 68155-66-8, 54464-57-2 మరియు 68155-67-9 కెమికల్ అబ్‌స్ట్రాక్ట్ సర్వీస్ (CAS) సంఖ్యలు మరియు EC లిస్ట్ నంబర్ 915-730-3 కలిగిన సుగంధ పదార్థానికి సంక్షిప్త నామం. వాణిజ్య ఉత్పత్తి ఇరవై కంటే ఎక్కువ ఐసోమెరిక్ కీటోన్‌లను కలిగి ఉంటుంది. బీటా ఐసోమర్‌గా పిలువబడే ప్రధాన ఐసోమర్ మిశ్రమంలో ఎక్కువ భాగం ఉంటుంది, అయినప్పటికీ ఇది దాదాపు వాసన లేనిది. దీని ప్రత్యేకమైన వాసన ఒక చిన్న భాగం, గామా ఐసోమర్ నుండి వస్తుంది, దీనిని సాధారణంగా ఆర్బోరోన్ (Arborone) అని పిలుస్తారు, ఇది సాధారణంగా మిశ్రమంలో కొన్ని శాతం మాత్రమే ఉంటుంది.[10] ఇది బహుళ-నిర్మాణ ఐసోమర్ మిశ్రమం, ఇందులో ఇవి ఉంటాయి:

  • 1-(1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2,3,8,8-tetramethyl-2-naphthyl)ethan-1-one (CAS 54464-57-2)
  • 1-(1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-2,3,8,8-tetramethyl-2-naphthyl)ethan-1-one (CAS 68155-66-8)
  • 1-(1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-2,3,8,8-tetramethyl-2-naphthyl)ethan-1-one (CAS 68155-67-9)

భౌతిక-రసాయన లక్షణాలు

OTNE 20 °C వద్ద స్పష్టమైన పసుపు రంగు ద్రవం. దీని ద్రవీభవన స్థానం వాతావరణ పీడనం వద్ద −20 °C కంటే తక్కువగా ఉంటుంది, మరియు దీని మరిగే స్థానం సుమారు 290 °C (సవరించిన OECD 103 పద్ధతి) వద్ద నిర్ణయించబడింది. అన్ని భౌతిక-రసాయన డేటా OTNE REACH రిజిస్ట్రేషన్ డాసియర్ నుండి పొందబడ్డాయి.[11]

భద్రత

ఐసో ఇ సూపర్ మానవులలో ప్యాచ్ టెస్ట్ ద్వారా గుర్తించదగిన అలెర్జీ ప్రతిచర్యలను కలిగించవచ్చు[12] మరియు పెర్ఫ్యూమ్‌ల నుండి ఐసో ఇ సూపర్ యొక్క దీర్ఘకాలిక బహిర్గతం శాశ్వత హైపర్ సెన్సిటివిటీకి దారితీయవచ్చు. ఆడ ఎలుకలపై చేసిన అధ్యయనంలో, ఐసో ఇ సూపర్ లోకల్ లింఫ్ నోడ్ అస్సే (LLNA) మరియు ఇరిటెన్సీ అస్సే (IRR)లో పాజిటివ్‌గా ఉంది, కానీ మౌస్ ఇయర్ స్వెల్లింగ్ టెస్ట్ (MEST)లో నెగటివ్‌గా ఉంది.[13]

రసాయన స్వభావం, జీవక్రియ, లేదా టాక్సికోకైనటిక్స్; తీవ్రమైన, స్వల్పకాలిక, సబ్‌క్రోనిక్, లేదా దీర్ఘకాలిక విషపూరితం; సినర్జిస్టిక్ లేదా యాంటగోనిస్టిక్ చర్య; పునరుత్పత్తి లేదా టెరాటోలాజికల్ ప్రభావాలు; క్యాన్సర్ కారకత; జెనోటాక్సిసిటీ; లేదా ఇమ్యునోటాక్సిసిటీకి సంబంధించి ఎటువంటి డేటా అందుబాటులో లేదు.[14] OTNE యొక్క సెన్సిటైజేషన్ వర్గీకరణ మరియు సుగంధ ద్రవ్యాలలో దాని వినియోగాన్ని బట్టి, ఇంటర్నేషనల్ ఫ్రాగ్రెన్స్ అసోసియేషన్ (IFRA) వినియోగదారు ఉత్పత్తులలో OTNE యొక్క సురక్షిత వినియోగ స్థాయిలను ప్రచురించింది, ఇవి ఆగస్టు 2009 నుండి అమలులో ఉన్నాయి.[15][16]

OTNE చర్మ చికాకు కలిగించేదిగా (R38 EU DSD, H315 EU CLP)[11] వర్గీకరించబడింది మరియు లోకల్ లింఫ్ నోడ్ అస్సే (LLNA – OECD 429)లో పాజిటివ్‌గా ఉంది, కాబట్టి ఇది చర్మ సెన్సిటైజర్‌గా (R43 EU DSD, H317 EU CLP[11]) వర్గీకరించబడింది, అయినప్పటికీ OTNEకి ఇన్ సిలికో ప్రిడిక్షన్ మోడల్స్ (DEREK)లో సెన్సిటైజేషన్ కోసం ఎటువంటి నిర్మాణ హెచ్చరికలు లేవు మరియు ఇన్ వివో హ్యూమన్ రిపీటెడ్ ప్యాచ్ టెస్ట్‌లలో అలెర్జీ కారకంగా గుర్తించబడలేదు.[11] OTNEపై అనేక ఆరోగ్య సంబంధిత అధ్యయనాలు నిర్వహించబడ్డాయి మరియు ఈ అధ్యయనాల ఆధారంగా, ప్రస్తుత వినియోగ పరిస్థితులలో OTNE సురక్షితమని నిర్ధారించబడింది.[17][18] ఇది విషపూరితమైనదిగా లేదా CMR పదార్థంగా వర్గీకరించబడలేదు.[11][19]

పర్యావరణ డేటా

OTNE H410గా వర్గీకరించబడింది, ఇది జలచరాలకు చాలా విషపూరితమైనది మరియు దీర్ఘకాలిక ప్రభావాలను కలిగి ఉంటుంది (EU-CLP) లేదా R51/53 జలచరాలకు విషపూరితమైనది, జల పర్యావరణంలో దీర్ఘకాలిక ప్రతికూల ప్రభావాలను కలిగించవచ్చు (EU DSD).[11] మంచినీటిలో OTNE యొక్క బయోడిగ్రేడేషన్ (T1/2) గరిష్టంగా 40 రోజులు, మరియు అవక్షేపంలో గరిష్టంగా 120 రోజులు (OECD 314 పరీక్ష), అయితే 28 రోజుల విండోలో బయోడిగ్రేడేషన్ సుమారు 11% (OECD 301-C) ఉంది. OECD 314 పరీక్ష ఫలితాన్ని బట్టి OTNE "పర్సిస్టెంట్" (P) లేదా "వెరీ పర్సిస్టెంట్" (vP) ప్రమాణాలను అందుకోదు. కొలిచిన బయో కాన్సంట్రేషన్ ఫ్యాక్టర్ (BCF) 391 L/kg, ఇది బయోఅక్యుమ్యులేషన్ (B) వర్గీకరణ కోసం EU పరిమితి 2000 మరియు US పరిమితి 1000 కంటే చాలా తక్కువ. OTNE కోసం LogKow 5.65గా కొలవబడింది.[11] కాబట్టి OTNE EU లేదా మరే ఇతర ప్రపంచ ప్రమాణాల కోసం PBT లేదా vPvB పదార్థంగా వర్గీకరించబడలేదు.[11]

OTNE ఉపరితల నీటిలో 29–180 ng/L స్థాయిలలో గుర్తించబడింది,[20][21] ఈ విలువలు ప్రిడిక్టెడ్ నో ఎఫెక్ట్ కాన్సంట్రేషన్ (PNEC) కంటే చాలా తక్కువగా ఉన్నాయి మరియు ఫలితంగా మొత్తం పర్యావరణ ప్రమాద నిష్పత్తి (RCR లేదా PEC/PNECS అని కూడా పిలుస్తారు) 1 కంటే తక్కువగా నిర్ణయించబడింది.[11]

నియంత్రణ స్థితి

OTNE అన్ని ప్రధాన రసాయన జాబితాలలో (US, జపాన్, చైనా, కొరియా, ఫిలిప్పీన్స్, మరియు ఆస్ట్రేలియా) నమోదు చేయబడింది మరియు 2010లో EU REACH నమోదు చేయబడింది.[11] 2014లో US నేషనల్ టాక్సికాలజీ ప్రోగ్రామ్ (NTP) 13-వారాల రిపీట్ డోస్ టాక్సిసిటీ అధ్యయనాన్ని నిర్వహించింది మరియు ఎటువంటి ప్రతికూల ప్రభావాలను కనుగొనలేదు.[22] మూడు అధ్యయనాలలో పరీక్షించిన రోగులలో సుమారు 0.2% నుండి 1.7% మందిలో తక్కువ సంఖ్యలో పాజిటివ్ ప్రతిచర్యల ఆధారంగా సౌందర్య ఉత్పత్తుల కోసం EU ఫ్రాగ్రెన్స్ అలర్జెన్స్ లేబులింగ్‌లో అప్‌డేట్ కోసం OTNEని చేర్చాలని సిఫార్సు చేయబడింది.[23] ప్రతిపాదిత SCCS అభిప్రాయం చట్టంలోకి తీసుకురాబడితే, కొత్త చట్టం ప్రచురించబడిన కొన్ని సంవత్సరాల తర్వాత EUలోని సౌందర్య ఉత్పత్తులపై OTNE లేబుల్ చేయబడుతుంది.

వాణిజ్య ఉత్పత్తులు

ఐసో ఇ సూపర్ అనేక సుగంధ ద్రవ్యాలలో మరియు ఇతర వాణిజ్య ఉత్పత్తులలో కనిపిస్తుంది.

1980ల చివరలో, ఐసో ఇ సూపర్ పెర్ఫ్యూమరీలో ప్రధానమైనదిగా మారింది మరియు అధిక మొత్తంలో ఉపయోగించబడింది; ఉదాహరణకు:

ఐసో ఇ సూపర్ టెట్రామిథైల్ ఎసిటైలోక్టాహైడ్రోనాఫ్తలీన్లు అనే పేరుతో జాబితా చేయబడిన వివిధ వాసనలు కలిగిన అనేక వాణిజ్య ఉత్పత్తులలో ఉంది. ఈ పదార్ధాన్ని కలిగి ఉన్న వాణిజ్య ఉత్పత్తుల ఉదాహరణలు:

మూలాలు

  1. ↑ PubChem. 1-(1,2,3,4,5,6,7,8-Octahydro-2,3,8,8-tetramethyl-2-naphthalenyl)ethanone. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  2. ↑ (2019). "Synthetic terpenoids in the world of fragrances: Iso e Super®is the showcase". Beilstein Journal of Organic Chemistry. 15 2590–2602. doi:10.3762/bjoc.15.252.
  3. ↑ 3.0 3.1 3.2 3.3 3.4 3.5 3.6 3.7 (2026). The Chemistry of Perfumes: Academic and Industrial Perspectives. 1–28. World Scientific.
  4. ↑ (2026). The Chemistry of Perfumes: Academic and Industrial Perspectives. 243–274. World Scientific.
  5. ↑ Iso E Super iff.com/scent/ingredients-compendium/iso-e-super/
  6. ↑ (10 April 2011). Iso e Super. whatmenshouldsmelllike.com.
  7. ↑ Iso e Super perfume ingredient, Iso e Super fragrance and essential oils. www.fragrantica.com.
  8. ↑ (2008). "Escentrıc Molecules". Chemistry & Biodiversity. 5 (6) 1154–1158. doi:10.1002/cbdv.200890092.
  9. ↑ Fahlbusch, Karl-Georg. (2007). "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry". 45–46. Wiley.
  10. ↑ (2026-07-03). Bulk Buy - Iso E Super | Manufacturer-Supplier-Orbitone.
  11. ↑ 11.00 11.01 11.02 11.03 11.04 11.05 11.06 11.07 11.08 11.09 OTNE REACH Registration Dossier apps.echa.europa.eu
  12. ↑ Frosch, P. J.. (Nov 1995). "Patch testing with fragrances: results of a multicenter study of the European Environmental and Contact Dermatitis Research Group with 48 frequently used constituents of perfumes". Contact Dermatitis. 33 (5) 333–342. doi:10.1111/j.1600-0536.1995.tb02048.x.
  13. ↑ (2010). NTP Report on the Assessment of Contact Hypersensitivity to Iso-E Super in Female BALB/c Mice (CASRN: 54464-57-2). National Institute of Environmental Health Sciences.
  14. ↑ Bonnie L. Carson. (2001). Review of Toxicological Literature. National Institute of Environmental Health Sciences.
  15. ↑ IFRA OTNE standard www.ifraorg.org
  16. ↑ standards library – IFRA International Fragrance Association – in every sense. www.ifraorg.org.
  17. ↑ Scognamiglio. (2013). "Fragrance material review on 1-(1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2,3,8,8-tetramethyl-2-naphthalenyl)ethanone (OTNE)". Food and Chemical Toxicology. 62 S120–32. doi:10.1016/j.fct.2013.08.056.
  18. ↑ Belsito. (2013). "A toxicological and dermatological assessment of alkyl cyclic ketones when used as fragrance ingredients. RIFM Expert Panel". Food and Chemical Toxicology. 62 S1–44. doi:10.1016/j.fct.2013.09.033.
  19. ↑ NTP reports ntp.niehs.nih.gov
  20. ↑ Bester, K.. (Nov 2008). "Surface water concentrations of the fragrance compound OTNE in Germany – a comparison between data from measurements and models". Chemosphere. 73 (8) 1366–72. doi:10.1016/j.chemosphere.2008.06.057.
  21. ↑ Klashka. (2013). "Occurrences and potential risks of 16 fragrances in five German sewage treatment plants and their receiving waters". Environ. Sci. Pollut. Res.. 20 (4) 2456–71. doi:10.1007/s11356-012-1120-9.
  22. ↑ Ethanone, 1-(1,2,3,4,5,6,7,8-Octahydro-2,3,8,8-Tetramethyl-2-Naphthalenyl)- (Iso-E Super®; OTNE) M990091. ntp.niehs.nih.gov.
  23. ↑ Scientific Committee on Consumer Safety. (2011). "SCCS Opinion on fragrance allergens in cosmetics". 63. European Union.
  24. ↑ (2024). "American Legends: The evolution of American fragrances". Exigence Puissance 3. ISBN 978-0-6454839-0-1.
  25. ↑ (2019). Synthetic terpenoids in the world of fragrances: Iso E Super® is the showcase. Beilstein Journal of Organic Chemistry. 2590–2602. doi:10.3762/bjoc.15.252.
  26. ↑ Stagnant water, charcoal, semen... 10 smells that changed the perfume industry. The Telegraph.
  27. ↑ Product Ingredient Disclosure Form: Arm & Hammer™ Liquid Laundry Detergent Plus Softener 3 in 1 - Orchard Bloom™. Church & Dwight Co., Inc..
  28. ↑ Aveeno Active Naturals Skin Relief Body Wash. EWG's Skin Deep.
  29. ↑ Clean House Vibes Single Wick Candle. Bath & Body Works.
  30. ↑ Fabuloso 2X Multi-Purpose Cleaner, No Rinse Floor Cleaner, Long-Lasting Freshness, Refreshing Lemon Scent. Colgate Palmolive Smart Label.
  31. ↑ Gain Fabric Softener, Original, 10 fl oz, 12 Loads, HE Compatible. Procter & Gamble Smart Label.
  32. ↑ Allergen Declaration: F23268 Compare to aroma BLACK ICE by Little Trees ®. Aromatic Fragrances International.
  33. ↑ Iowa Pine Liquid Hand Soap Refill. Mrs. Meyer's Clean Day.

మూలం: ఇంగ్లీష్ వికీపీడియాలోని “Tetramethyl acetyloctahydronaphthalenes” వ్యాసానికి అనువాదం. మూల వ్యాసం: https://en.wikipedia.org/wiki/Tetramethyl_acetyloctahydronaphthalenes ఈ అనువాదం స్వయంచాలకంగా రూపొందించబడింది.

Retrieved from "https://ltrc.sciwiki.in/index.php?title=టెట్రామిథైల్_ఎసిటైలోక్టాహైడ్రోనాఫ్తలీన్లు&oldid=1179"