డయాజోమీథేన్

From LTRC
Revision as of 14:04, 5 October 2026 by Abhinaya (talk | contribs) (ఇంగ్లీష్ వికీపీడియాలోని “Diazomethane” వ్యాసానికి తెలుగు అనువాదం)
డయాజోమీథేన్
డయాజోమీథేన్
పేర్లు
IUPAC పేరు డయాజోమీథేన్
ఇతర పేర్లు అజిమిథిలీన్, అజోమిథిలీన్,
గుర్తింపు సంఖ్యలు
CAS సంఖ్య 334-88-3
3D మోడల్ ( JSmol ) N≡N: ఇంటరాక్టివ్ చిత్రం N=N: ఇంటరాక్టివ్ చిత్రం
ChEBI CHEBI:73716
ChemSpider 9176
ECHA ఇన్ఫోకార్డ్ 100.005.803
EC సంఖ్య 206-382-7
KEGG C19387
PubChem CID 9550
UNII 60A625P70P
CompTox డాష్‌బోర్డ్ ( EPA ) DTXSID0024008
InChI InChI=1S/CH2N2/c1-3-2/h1H2 కీ: YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N InChI=1/CH2N2/c1-3-2/h1H2 కీ: YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYAZ
SMILES N≡N: N#[N+]-[C-] N=N: [N-]=[N+]=[C]
ధర్మాలు
రసాయన ఫార్ములా CH 2 N 2
మోలార్ ద్రవ్యరాశి 42.04 గ్రా/మోల్
రూపం పసుపు రంగు వాయువు
వాసన బూజు వాసన
సాంద్రత 1.4 (గాలి=1)
ద్రవీభవన స్థానం −145 °C (−229 °F; 128 K)
మరిగే స్థానం −23 °C (−9 °F; 250 K)
నీటిలో ద్రావణీయత జల విశ్లేషణ (hydrolysis)
సంయుగ్మ ఆమ్లం మిథైల్ డయాజోనియం
నిర్మాణం
అణు ఆకారం సరళ C=N=N
ప్రమాదాలు
వృత్తిపరమైన భద్రత మరియు ఆరోగ్యం (OHS/OSH):
ప్రధాన ప్రమాదాలు విషపూరితం మరియు పేలుడు స్వభావం
GHS లేబులింగ్ :
పిక్టోగ్రామ్‌లు ‹ దిగువ ఉన్న టెంప్లేట్ ( GHS పేలుతున్న బాంబు ) GHS పిక్టోగ్రామ్‌తో విలీనం చేయడానికి పరిశీలించబడుతోంది. ఏకాభిప్రాయం కోసం చర్చలను చూడండి. › ‹ దిగువ ఉన్న టెంప్లేట్ ( GHS ఆరోగ్య ప్రమాదం ) GHS పిక్టోగ్రామ్‌తో విలీనం చేయడానికి పరిశీలించబడుతోంది. ఏకాభిప్రాయం కోసం చర్చలను చూడండి. ›
సంకేత పదం ప్రమాదం
ప్రమాద సూచనలు H350
జాగ్రత్త సూచనలు P201 , P202 , P281 , P308+P313 , P405 , P501
NFPA 704 (ఫైర్ డైమండ్) 4 4 4
ప్రాణాంతక మోతాదు లేదా గాఢత (LD, LC):
LC 50 ( మధ్యస్థ గాఢత ) 175 ppm (పిల్లి, 10 నిమి)
NIOSH (US ఆరోగ్య ఎక్స్‌పోజర్ పరిమితులు):
PEL (అనుమతించదగినది) TWA 0.2 ppm (0.4 mg/m )
REL (సిఫార్సు చేయబడినది) TWA 0.2 ppm (0.4 mg/m )
IDLH (తక్షణ ప్రమాదం) 2 ppm
సంబంధిత సమ్మేళనాలు
సంబంధిత ఫంక్షనల్ గ్రూపులు ; సమ్మేళనాలు R-N=N=N (అజైడ్), R-N=N-R (అజో); R 2 CN 2 R = Ph, tms, CF 3
పేర్కొన్నవి తప్ప, డేటా ప్రామాణిక స్థితిలో (25 °C [77 °F], 100 kPa వద్ద) ఇవ్వబడింది. N సరిచూడండి ( ఇది ఏమిటి ?) ఇన్ఫోబాక్స్ సూచనలు

డయాజోమీథేన్ అనేది CH2N2 ఫార్ములా కలిగిన ఒక సేంద్రీయ రసాయన సమ్మేళనం. దీనిని 1894లో జర్మన్ రసాయన శాస్త్రవేత్త హన్స్ వాన్ పెచ్‌మన్ కనుగొన్నారు. ఇది అత్యంత సరళమైన డయాజో సమ్మేళనం. గది ఉష్ణోగ్రత వద్ద స్వచ్ఛమైన రూపంలో, ఇది అత్యంత సున్నితమైన పేలుడు స్వభావం కలిగిన పసుపు రంగు వాయువు; అందువల్ల, ఇది దాదాపుగా డైఇథైల్ ఈథర్ ద్రావణంగా మాత్రమే ఉపయోగించబడుతుంది. ఈ సమ్మేళనం ప్రయోగశాలలో ఒక ప్రసిద్ధ మిథైలేటింగ్ ఏజెంట్, కానీ ప్రత్యేక జాగ్రత్తలు లేకుండా పారిశ్రామిక స్థాయిలో ఉపయోగించడానికి ఇది చాలా ప్రమాదకరమైనది.[1] సురక్షితమైన మరియు సమానమైన రియాజెంట్ అయిన ట్రైమిథైల్ సిలైల్ డయాజోమీథేన్ పరిచయం చేయబడటంతో డయాజోమీథేన్ వాడకం గణనీయంగా తగ్గింది.[2]

ఉపయోగం

భద్రత మరియు సౌలభ్యం కోసం, డయాజోమీథేన్‌ను ఎల్లప్పుడూ అవసరమైనప్పుడు ఈథర్ ద్రావణంలో తయారు చేసి ఉపయోగిస్తారు. ఇది కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలను మిథైల్ ఈస్టర్లుగా మరియు ఫినాల్స్ను వాటి మిథైల్ ఈథర్లుగా మారుస్తుంది. ఈ చర్య కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లం నుండి డయాజోమీథేన్‌కు ప్రోటాన్ బదిలీ ద్వారా జరుగుతుందని భావిస్తారు, ఇది మిథైల్ డయాజోనియం కాటయాన్‌ను ఇస్తుంది, ఇది కార్బాక్సిలేట్ అయాన్‌తో చర్య జరిపి మిథైల్ ఈస్టర్ మరియు నైట్రోజన్ వాయువును ఇస్తుంది. లేబులింగ్ అధ్యయనాలు ప్రాథమిక ప్రోటాన్ బదిలీ మిథైల్ బదిలీ దశ కంటే వేగంగా జరుగుతుందని సూచిస్తున్నాయి.[3] చర్య కొనసాగడానికి ప్రోటాన్ బదిలీ అవసరం కాబట్టి, ఈ చర్య అలిఫాటిక్ ఆల్కహాల్‌ల (pKa ~ 15) కంటే ఎక్కువ ఆమ్లత్వం కలిగిన కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలు (pKa ~ 5) మరియు ఫినాల్స్ (pKa ~ 10) పట్ల ఎంపిక చేయబడినదిగా ఉంటుంది.[4]

మరింత ప్రత్యేకమైన అనువర్తనాల్లో, డయాజోమీథేన్ మరియు ఇతర డయాజోఆల్కైల్ రియాజెంట్లను ఆర్ండ్ట్-ఐస్టెర్ట్ చర్య మరియు బుచ్నర్-కర్టియస్-ష్లోట్టర్‌బెక్ చర్యలలో వివిధ సమ్మేళనాల హోమోలోగేషన్ కోసం ఉపయోగిస్తారు.[5][6]

డయాజోమీథేన్ బోరాన్ ట్రైఫ్లోరైడ్ (BF3) సమక్షంలో ఆల్కహాల్లు లేదా ఫినాల్లతో చర్య జరిపి మిథైల్ ఈథర్లను ఇస్తుంది.

డయాజోమీథేన్‌ను తరచుగా కార్బీన్ మూలంగా కూడా ఉపయోగిస్తారు. ఇది డయాజోఆల్కేన్ 1,3-డైపోలార్ సైక్లో ఎడిషన్లలో సులభంగా పాల్గొంటుంది.

తయారీ

ప్రయోగశాల స్థాయి

డయాజోమీథేన్ యొక్క ప్రయోగశాల ఉత్పత్తి కోసం అనేక రకాల మార్గాలు అభివృద్ధి చేయబడ్డాయి.[7] సాధారణంగా, వీటి సంశ్లేషణలో ఎలక్ట్రాన్-లోపం ఉన్న జాతులపై మిథైలామైన్ను చేర్చడం, ఆపై నైట్రోసేషన్ (ఒక నైట్రైట్ ఉప్పు మరియు ఆమ్లం కలయిక ద్వారా) జరిపి N-మిథైల్ నైట్రోసామైడ్ను ఏర్పరచడం జరుగుతుంది. డయాజోమీథేన్ ఈ N-మిథైల్ నైట్రోసామైడ్లను జలక్షారంతో జల విశ్లేషణ చేయడం ద్వారా తయారు చేయబడుతుంది. ఉదాహరణలు:

డయాజోమీథేన్ D2O యొక్క క్షార ద్రావణాలతో చర్య జరిపి డ్యూటెరేటెడ్ ఉత్పన్నం CD2N2ని ఇస్తుంది. దీనిని ఐసోటోపిక్ లేబులింగ్ అధ్యయనాల కోసం ఉపయోగించవచ్చు.

పారిశ్రామిక ఉపయోగం

డయాజోమీథేన్ సులభంగా పేలిపోయే స్వభావం కారణంగా దీనిని పెద్ద పరిమాణంలో నిర్వహించడం చాలా ప్రమాదకరం. అయినప్పటికీ, దీనిని ఆన్-డిమాండ్ ఫ్లో కెమిస్ట్రీని ఉపయోగించి పారిశ్రామిక స్థాయిలో ఉపయోగించవచ్చు. ఈ ప్రక్రియలలో ఉత్పత్తి రేటు వినియోగ రేటుతో సరిపోలుతుంది, తద్వారా ఏ సమయంలోనైనా ఉండే డయాజోమీథేన్ పరిమాణం చాలా తక్కువగా ఉంటుంది.[18][1]

విశ్లేషణ

CH2N2 యొక్క గాఢతను రెండు అనుకూలమైన మార్గాలలో దేనిలోనైనా నిర్ణయించవచ్చు. దీనిని చల్లని Et2Oలో అదనపు బెంజోయిక్ ఆమ్లంతో చికిత్స చేయవచ్చు. చర్య జరగని బెంజోయిక్ ఆమ్లం అప్పుడు ప్రామాణిక NaOHతో బ్యాక్ టైట్రేషన్ చేయబడుతుంది. ప్రత్యామ్నాయంగా, Et2Oలో CH2N2 యొక్క గాఢతను 410 nm వద్ద అల్ట్రావైలెట్-విజిబుల్ స్పెక్ట్రోస్కోపీ ద్వారా నిర్ణయించవచ్చు, ఇక్కడ దాని మోలార్ అబ్సార్ప్టివిటీ (extinction coefficient), ε, 7.2 ఉంటుంది.[19] డయాజోమీథేన్ యొక్క వాయు-దశ గాఢతను ఫోటోఅకౌస్టిక్ స్పెక్ట్రోస్కోపీని ఉపయోగించి నిర్ణయించవచ్చు.[1]

భద్రత

డయాజోమీథేన్ పీల్చడం ద్వారా లేదా చర్మం లేదా కళ్ళతో సంబంధం ద్వారా విషపూరితం (TLV 0.2 ppm). లక్షణాలలో ఛాతీ అసౌకర్యం, తలనొప్పి, బలహీనత మరియు తీవ్రమైన సందర్భాల్లో, స్పృహ తప్పడం వంటివి ఉంటాయి.[20] లక్షణాలు ఆలస్యంగా కనిపించవచ్చు. డయాజోమీథేన్ విషప్రయోగం వల్ల మరణాలు సంభవించాయని నివేదించబడింది. ఒక సందర్భంలో, ఒక ప్రయోగశాల కార్మికుడు తాను పెద్ద మొత్తంలో డయాజోమీథేన్‌ను ఉత్పత్తి చేస్తున్న ఫ్యూమ్ హుడ్ దగ్గర హాంబర్గర్ తిన్నాడు మరియు నాలుగు రోజుల తర్వాత ఫుల్మినేటింగ్ న్యుమోనియాతో మరణించాడు.[21] ఇతర ఆల్కైలేటింగ్ ఏజెంట్ల మాదిరిగానే ఇది క్యాన్సర్ కారకంగా ఉంటుందని భావిస్తున్నారు, కానీ ఇటువంటి ఆందోళనలు దాని తీవ్రమైన అక్యూట్ విషపూరితం కంటే తక్కువగా ఉంటాయి.

CH2N2 గ్రౌండ్-గ్లాస్ జాయింట్లు వంటి పదునైన అంచుల వద్ద, గాజు పాత్రలలోని గీతల వద్ద కూడా పేలవచ్చు.[22] గాజు పాత్రలను ఉపయోగించే ముందు తనిఖీ చేయాలి మరియు తయారీని బ్లాస్ట్ షీల్డ్ వెనుక జరపాలి. ఫ్లేమ్-పాలిష్డ్ జాయింట్లతో డయాజోమీథేన్‌ను తయారు చేయడానికి ప్రత్యేక కిట్లు వాణిజ్యపరంగా అందుబాటులో ఉన్నాయి.

ఈ సమ్మేళనం 100 °C కంటే ఎక్కువ వేడి చేసినప్పుడు, తీవ్రమైన కాంతికి, క్షార లోహాలకు లేదా కాల్షియం సల్ఫేట్‌కు గురైనప్పుడు పేలుతుంది. ఈ సమ్మేళనాన్ని ఉపయోగిస్తున్నప్పుడు బ్లాస్ట్ షీల్డ్‌ను ఉపయోగించడం చాలా సిఫార్సు చేయబడింది.

మైక్రోఫ్లూయిడిక్స్తో ప్రూఫ్-ఆఫ్-కాన్సెప్ట్ పని జరిగింది, దీనిలో N-మిథైల్-N-నైట్రోసో యూరియా మరియు నీటిలో 0.93 M పొటాషియం హైడ్రాక్సైడ్ నుండి పాయింట్-ఆఫ్-యూజ్ సంశ్లేషణ తర్వాత బెంజోయిక్ ఆమ్లంతో పాయింట్-ఆఫ్-యూజ్ మార్పిడి జరిగింది, దీని ఫలితంగా 0 నుండి 50 °C వరకు ఉష్ణోగ్రతల వద్ద సెకన్లలో 65% మిథైల్ బెంజోయేట్ ఈస్టర్ దిగుబడి వచ్చింది. దిగుబడి క్యాపిల్లరీ పరిస్థితుల కంటే మెరుగ్గా ఉంది; మైక్రోఫ్లూయిడిక్స్ "హాట్ స్పాట్‌ల అణచివేత, తక్కువ హోల్డప్, ఐసోథర్మల్ పరిస్థితులు మరియు తీవ్రమైన మిక్సింగ్"కు కారణమని చెప్పబడింది.[23]

సంబంధిత సమ్మేళనాలు

డయాజోమీథేన్ యొక్క అనేక ప్రతిక్షేపిత ఉత్పన్నాలు తయారు చేయబడ్డాయి:

ఐసోమర్లు

డయాజోమీథేన్ మరింత స్థిరమైన సైనమైడ్ (మైనర్ టాటోమర్ కార్బోడైమైడ్)తో ఐసోఎలక్ట్రానిక్ మరియు ఫార్మల్ ఐసోమెరిక్, కానీ రెండింటితో ఇంటర్‌కన్వర్ట్ అవ్వదు. డయాజోమీథేన్ యొక్క తక్కువ స్థిరమైన కానీ ఐసోలేట్ చేయగల ఐసోమర్లలో చక్రీయ 3H-డయాజిరిన్ మరియు ఐసోసైనోఅమైన్ (ఐసోడయాజోమీథేన్) ఉన్నాయి.[25][26] అదనంగా, మాతృ నైట్రిలిమైన్ మ్యాట్రిక్స్ ఐసోలేషన్ పరిస్థితులలో గమనించబడింది.[27]

సూచనలు

  1. ↑ 1.0 1.1 1.2 Proctor, Lee D.. (November 2002). "Development of a Continuous Process for the Industrial Generation of Diazomethane". Organic Process Research & Development. 6 (6) 884–892. doi:10.1021/op020049k.
  2. ↑ (2001). "Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis". e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. ISBN 0471936235. doi:10.1002/047084289X.rt298.pub2.
  3. ↑ (January 1964). A simple preparation of deuterium labelled O-methyl groups for mass spectrometry. Tetrahedron Letters. 5 (52) 3923–3925. doi:10.1016/S0040-4039(01)89341-2.
  4. ↑ Clayden, Jonathan.. (2012). "Organic chemistry". Oxford University Press. ISBN 978-0-19-927029-3.
  5. ↑ (1885). Synthese von Ketonsäureäthern aus Aldehyden und Diazoessigäther. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 18 (2) 2371–2377. doi:10.1002/cber.188501802118.
  6. ↑ Schlotterbeck, F.. (1907). The conversion of aldehydes and ketones through diazomethane. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 40 479–483. doi:10.1002/cber.19070400179.
  7. ↑ 7.0 7.1 (16 February 2024). "Liquizald─Thermally Stable N -Nitrosamine Precursor for Diazomethane". Organic Process Research & Development. 28 (2) 597–608. doi:10.1021/acs.oprd.3c00456.
  8. ↑ (1935). "NITROSOMETHYLUREA". Organic Syntheses. 15 48. doi:10.15227/orgsyn.015.0048.
  9. ↑ (1935). "DIAZOMETHANE". Organic Syntheses. 15 3. doi:10.15227/orgsyn.015.0003.
  10. ↑ (May 1894). "Ueber Diazomethan". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 27 (2) 1888–1891. doi:10.1002/cber.189402702141.
  11. ↑ (January 1895). "Ueber Diazomethan". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 28 (1) 855–861. doi:10.1002/cber.189502801189.
  12. ↑ (1945). "DIAZOMETHANE". Organic Syntheses. 25 28. doi:10.15227/orgsyn.025.0028.
  13. ↑ (1961). "DIAZOMETHANE". Organic Syntheses. 41 16. doi:10.15227/orgsyn.041.0016.
  14. ↑ Synthese und Stoffwissen. organic-btc-ilmenaus Webseite!.
  15. ↑ Reed, Donald E.. (1961). "DIAZOMETHANE". Organic Syntheses. 41 16. doi:10.15227/orgsyn.041.0016.
  16. ↑ (1954). "p-TOLYLSULFONYLMETHYLNITROSAMIDE". Organic Syntheses. 34 96. doi:10.15227/orgsyn.034.0096.
  17. ↑ Svec, Riley L.; Hergenrother, Paul J.. (2020-01-27). Imidazotetrazines as Weighable Diazomethane Surrogates for Esterifications and Cyclopropanations. Angewandte Chemie. 59 (5) 1857–1862. doi:10.1002/anie.201911896.
  18. ↑ (20 April 2018). "On-Demand Generation and Consumption of Diazomethane in Multistep Continuous Flow Systems". Organic Process Research & Development. 22 (4) 446–456. doi:10.1021/acs.oprd.7b00302.
  19. ↑ Gassman, P. G.; Greenlee, W. J.. (1973). Dideuteriodiazomethane. Organic Syntheses. 53 38. doi:10.15227/orgsyn.053.0038.
  20. ↑ Muir, GD (ed.) 1971, Hazards in the Chemical Laboratory, The Royal Institute of Chemistry, London.
  21. ↑ LeWinn, E.B. "Diazomethane Poisoning: Report of a fatal case with autopsy", The American Journal of the Medical Sciences, 1949, 218, 556-562.
  22. ↑ (1956). "DIAZOMETHANE". Organic Syntheses. 36 16. doi:10.15227/orgsyn.036.0016.
  23. ↑ Wladimir Reschetilowski. (2013-09-13). Microreactors in Preparative Chemistry: Practical Aspects in Bioprocessing, Nanotechnology, Catalysis and more. 6–15. Wiley. ISBN 9783527652914.
  24. ↑ (1970). "Bis(Trifluoromethyl)Diazomethane". Organic Syntheses. 50 6. doi:10.15227/orgsyn.050.0006.
  25. ↑ Anselme, J.-P.. (1977-05-01). "Isodiazomethane revisited. N-aminoisonitriles". Journal of Chemical Education. 54 (5) 296. doi:10.1021/ed054p296.
  26. ↑ Anselme, J. P.. (1966-11-01). "The chemistry of isodiazomethane". Journal of Chemical Education. 43 (11) 596. doi:10.1021/ed043p596.
  27. ↑ (2005). "Comprehensive organic functional group transformations II". Elsevier. ISBN 9780080523477.

బాహ్య లింకులు

మూలం: ఇంగ్లీష్ వికీపీడియాలోని “Diazomethane” వ్యాసానికి అనువాదం. మూల వ్యాసం: https://en.wikipedia.org/wiki/Diazomethane ఈ అనువాదం స్వయంచాలకంగా రూపొందించబడింది.

Retrieved from "https://ltrc.sciwiki.in/index.php?title=డయాజోమీథేన్&oldid=1878"