View source for Α-एथिलट्रिप्टामाइन

{| class="infobox" style="float:right; clear:right; width:22em; margin:0 0 1em 1em; padding:0.2em; border:1px solid #a2a9b1; background:#f8f9fa; color:#202122; font-size:88%; line-height:1.5em; border-spacing:3px"
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| colspan="2" style="text-align:center" | [[File:AET.svg|frameless|upright=1.1]]
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| 447115140
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| α-एथिलट्रिप्टामाइन
|-
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| एट्रिप्टामाइन
|-
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| एट्रिप्टामाइन
|-
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| 200px
|-
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| 235px

<!-- Clinical data -->
|-
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| Monase<ref name="GlennonDukat2023" />
|-
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| [[मौखिक प्रशासन|मौखिक]]<ref name="GlennonDukat2023" />
|-
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| [[एंटैक्टोजेन]]; [[उत्तेजक]]; [[सेरोटोनिन-नॉरपेनेफ्रिन-डोपामाइन रिलीजिंग एजेंट]]; [[सेरोटोनिन रिसेप्टर एगोनिस्ट]]; [[मोनोमाइन ऑक्सीडेज इनहिबिटर]]<ref name="GlennonDukat2023" />; [[सेरोटोनर्जिक न्यूरोटॉक्सिन]]

<!-- Legal status -->
|-
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| <!-- S2, S3, S4, S5, S6, S7, S8, S9 or Unscheduled -->
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| F2
|-
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| <ref>Anvisa. (2023-07-24). [https://www.in.gov.br/en/web/dou/-/resolucao-rdc-n-804-de-24-de-julho-de-2023-498447451 RDC Nº 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial]. [[Diário Oficial da União]].</ref>
|-
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| अनुसूची III
|-
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| अनुसूची I
|-
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| क्लास A
|-
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| Anlage I
|-
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| P I

<!-- Pharmacokinetic data -->
|-
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| [[हाइड्रॉक्सिलेशन]]<ref name="Barceloux2012" />
|-
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| • 6-हाइड्रॉक्सी-αET (निष्क्रिय)<ref name="GlennonDukat2023" /><ref name="Barceloux2012" />
|-
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| 0.5–1.5&nbsp;घंटे<ref name="Barceloux2012" />
|-
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| ~8&nbsp;घंटे<ref name="Barceloux2012" />
|-
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| 6–8&nbsp;घंटे (100–150&nbsp;mg)<ref name="Oeri2021" /><ref name="Barceloux2012" />
|-
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| [[मूत्र]] (अधिकांश)<ref name="Barceloux2012" />

<!-- Identifiers -->
|-
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| CAS
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | Cas number
| 2235-90-7
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | Cas supplemental
| <br />118-68-3 ([[एसीटेट]])<br />26330-11-0 ([[HCl|हाइड्रोक्लोराइड]])
|-
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| कोई नहीं
|-
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| 8367
|-
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| 46507084
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | Drugbank ref
| drugbank
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | Drugbank
| DB01546
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | Chemspiderid ref
| chemspider
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | ChemSpider
| 8064
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | Unii ref
| FDA
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | UNII
| GR181O3R32
|-
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| 134838
|-
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| 1619758
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | KEGG
| D04092
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | Synonyms
| अल्फा-एथिलट्रिप्टामाइन; αET; AET; α-ET; एट्रिप्टामाइन; PAL-125;<ref name="BloughLandavazo2014" /> 3-(2-अमीनोब्यूटिल)इंडोल; 3-इंडोलिलब्यूटिलामाइन; U-17312E; U17312E; Ro 3-1932; NSC-63963; NSC-88061

<!-- Chemical data -->
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | Iupac name
| 1-(1''H''-इंडोल-3-इल)ब्यूटेन-2-अमाइन
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | C
| 12
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | H
| 16
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | N
| 2
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | SMILES
| CCC(N)CC1=CNC2=CC=CC=C12
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | InChI
| 1S/C12H16N2/c1-2-10(13)7-9-8-14-12-6-4-3-5-11(9)12/h3-6,8,10,14H,2,7,13H2,1H3
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | InChI key
| ZXUMUPVQYAFTLF-UHFFFAOYSA-N

<!-- Physical data -->
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | Melting point
| 222
|-
! scope="row" style="text-align:left; vertical-align:top; padding-right:0.6em" | Melting high
| 223
|}
<!-- Definition and medical uses -->
'''α-एथिलट्रिप्टामाइन''' ('''αET''', '''AET'''), जिसे '''एट्रिप्टामाइन''' के नाम से भी जाना जाता है, [[प्रतिस्थापित ट्रिप्टामाइन|ट्रिप्टामाइन]] परिवार की एक [[एंटैक्टोजेन]] और [[मनोवैज्ञानिक उत्तेजक|उत्तेजक]] [[दवा]] है।<ref name="GlennonDukat2023">(December 2023). "α-Ethyltryptamine: A Ratiocinatory Review of a Forgotten Antidepressant". ''ACS Pharmacology & Translational Science''. 6 (12) 1780–1789. doi:[https://doi.org/10.1021/acsptsci.3c00139 10.1021/acsptsci.3c00139].</ref><ref name="Oeri2021">(May 2021). "Beyond ecstasy: Alternative entactogens to 3,4-methylenedioxymethamphetamine with potential applications in psychotherapy". ''Journal of Psychopharmacology''. 35 (5) 512–536. doi:[https://doi.org/10.1177/0269881120920420 10.1177/0269881120920420].</ref><ref name="TiHKAL">(1997). [http://www.erowid.org/library/books_online/tihkal/tihkal11.shtml ''Tryptamines i Have Known and Loved: The Continuation,'']. Transform Press. ISBN 978-0-9630096-9-2.</ref> इसे मूल रूप से 1960 के दशक में [[अपजॉन]] (Upjohn) द्वारा '''मोनास''' (Monase) ब्रांड नाम के तहत एक [[अवसादरोधी]] के रूप में विकसित और विपणन किया गया था, जिसे बाद में [[विषाक्तता]] के कारण [[बाजार से वापस ले लिया गया]]।<ref name="GlennonDukat2023" /><ref name="Oeri2021" /><ref name="US3296072">[http://www.google.com/patents/US3296072 Method of Treating Mental Depression]. (3296072).</ref>

<!-- Side effects, mechanism of action, and chemistry -->
αET के [[दुष्प्रभावों]] में [[चेहरे पर लालिमा]], [[सिरदर्द]], [[जठरांत्र संबंधी परेशानी]], [[अनिद्रा]], [[चिड़चिड़ापन]], [[भूख में कमी]], और [[बेहोशी]] शामिल हैं।<ref name="Barceloux2012" /> αET का एक दुर्लभ [[दुष्प्रभाव]] [[एग्रानुलोसाइटोसिस]] है।<ref name="GlennonDukat2023" /><ref name="TiHKAL" /><ref name="Butin1962">(August 1962). "Agranulocytosis following Monase therapy". ''J Kans Med Soc''. 63 338–340.</ref> αET [[सेरोटोनिन, नॉरपेनेफ्रिन और डोपामाइन रिलीजिंग एजेंट]] के रूप में कार्य करता है, एक कमजोर [[सेरोटोनिन रिसेप्टर एगोनिस्ट]] के रूप में, और एक कमजोर [[मोनोमाइन ऑक्सीडेज इनहिबिटर]] के रूप में कार्य करता है।<ref name="GlennonDukat2023" /><ref name="Oeri2021" /><ref name="BloughLandavazo2014" /> यह [[सेरोटोनर्जिक न्यूरोटॉक्सिसिटी]] भी उत्पन्न कर सकता है।<ref name="GlennonDukat2023" /><ref name="Oeri2021" /><ref name="HuangJohnsonNichols1991" /> αET एक [[प्रतिस्थापित ट्रिप्टामाइन]] है और यह [[α-मिथाइलट्रिप्टामाइन]] (αMT) और अन्य [[α-अल्काइलेटेड ट्रिप्टामाइन]] के साथ निकटता से संबंधित है।<ref name="GlennonDukat2023" /><ref name="Oeri2021" />

<!-- History, society, and culture -->
αET का वर्णन पहली बार 1947 में किया गया था।<ref name="GlennonDukat2023" /><ref name="SnyderKatz1947" /> 1961 के आसपास लगभग एक वर्ष तक इसका उपयोग अवसादरोधी के रूप में किया गया था।<ref name="GlennonDukat2023" /> 1980 के दशक में इस दवा का [[मनोरंजक उपयोग]] शुरू हुआ और कई मौतों की सूचना मिली है।<ref name="GlennonDukat2023" /><ref name="Oeri2021" /><ref name="VarìPichiniGiorgetti2019" /><ref name="Barceloux2012" /> αET [[संयुक्त राज्य अमेरिका]] और [[यूनाइटेड किंगडम]] सहित विभिन्न देशों में एक [[नियंत्रित पदार्थ]] है।<ref name="GlennonDukat2023" /><ref name="VarìPichiniGiorgetti2019" /> 2020 के दशक में [[मनोचिकित्सक दवाओं]] और एंटैक्टोजेन्स के विकास के साथ, उदाहरण के लिए [[MDMA]] के विकल्प के रूप में, αET में रुचि फिर से जगी है।<ref name="GlennonDukat2023" /><ref name="Oeri2021" />

==उपयोग और प्रभाव==
αET का उपयोग पहले चिकित्सकीय रूप से [[अवसाद]] से पीड़ित लोगों के इलाज के लिए एक [[अवसादरोधी]] और "मानसिक ऊर्जावर्धक" के रूप में किया जाता था।<ref name="GlennonDukat2023" /><ref name="Oeri2021" /><ref name="Barceloux2012" /><ref name="TiHKAL" /> इस संकेत के लिए इसका उपयोग मोनास ब्रांड नाम के तहत किया गया था।<ref name="GlennonDukat2023" /><ref name="Oeri2021" /><ref name="Barceloux2012" /><ref name="TiHKAL" /> यह दवा [[फार्मास्युटिकल]] रूप से [[एसीटेट]] [[लवण]] के रूप में मोनास ब्रांड नाम के तहत 15&nbsp;mg की [[मौखिक]] [[गोली]] के रूप में उपलब्ध थी।<ref name="RockyMountainDruggist1961">(1961). [https://books.google.com/books?id=gZd8lzHm9TYC Rocky Mountain Druggist]. (v. 72) 12, 17.</ref><ref name="GlennonDukat2023" />

αET के [[एंटैक्टोजेन]] और हल्के [[मनोवैज्ञानिक उत्तेजक]] प्रभाव होने की सूचना है।<ref name="GlennonDukat2023" /><ref name="Oeri2021" /><ref name="TiHKAL" /> विशेष रूप से [[उत्साह]], [[बढ़ी हुई ऊर्जा]], [[खुलापन]], और [[सहानुभूति]] की सूचना दी गई है।<ref name="Oeri2021" /><ref name="GlennonDukat2023" /><ref name="TiHKAL" /> αMT और अन्य [[प्रतिस्थापित ट्रिप्टामाइन]] के विपरीत, αET के [[मनोचिकित्सक]] या [[मतिभ्रम]] पैदा करने वाले प्रभावों की सूचना नहीं है।<ref name="Oeri2021" /><ref name="TiHKAL" /> इस दवा को [[MDMA]] ("एक्स्टसी") की तुलना में कम उत्तेजक और तीव्र बताया गया है, लेकिन इसके एंटैक्टोजेनिक प्रभाव MDMA के समान हैं।<ref name="Oeri2021" /><ref name="GlennonDukat2023" /> [[मनोरंजक उपयोग]] में αET की खुराक 100 से 160&nbsp;mg बताई गई है, इसका [[प्रभाव शुरू होने का समय]] 0.5 से 1.5&nbsp;घंटे बताया गया है, और पिछली खुराक पर इसकी [[क्रिया की अवधि]] 6 से 8&nbsp;घंटे बताई गई है।<ref name="GlennonDukat2023" /><ref name="Oeri2021" /><ref name="Barceloux2012" /><ref name="TiHKAL" /> αET के बार-बार सेवन से तेजी से [[दवा सहनशीलता]] विकसित होने का वर्णन किया गया है।<ref name="TiHKAL" />

==दुष्प्रभाव==
अवसादरोधी खुराक पर αET के [[दुष्प्रभावों]] में [[चेहरे पर लालिमा]], [[सिरदर्द]], [[जठरांत्र संबंधी परेशानी]], [[अनिद्रा]], [[चिड़चिड़ापन]], और [[बेहोशी]] शामिल हैं।<ref name="Barceloux2012" /> [[मनोरंजक]] खुराक पर αET के अतिरिक्त दुष्प्रभावों में [[भूख में कमी]] और [[नशा]] महसूस होना शामिल है।<ref name="Barceloux2012" /> दवा का असर खत्म होने पर [[सुस्ती]] और [[बेहोशी]] महसूस हो सकती है।<ref name="Barceloux2012" />

कई अन्य [[सेरोटोनिन रिलीजिंग एजेंटों]] की तरह, जब [[अत्यधिक खुराक]] ली जाती है या [[मोनोमाइन ऑक्सीडेज इनहिबिटर]] (MAOIs) जैसी कुछ दवाओं के साथ मिलाया जाता है, तो [[विषाक्तता]], जैसे कि [[सेरोटोनिन सिंड्रोम]], हो सकती है।<ref name="Gillman2005">(October 2005). "Monoamine oxidase inhibitors, opioid analgesics and serotonin toxicity". ''British Journal of Anaesthesia''. 95 (4) 434–441. doi:[https://doi.org/10.1093/bja/aei210 10.1093/bja/aei210].</ref> αET के मनोरंजक उपयोग से कई मौतें जुड़ी हुई हैं।<ref name="GlennonDukat2023" /><ref name="VarìPichiniGiorgetti2019">(March 2019). "New psychoactive substances—Synthetic stimulants". ''WIREs Forensic Science''. 1 (2). doi:[https://doi.org/10.1002/wfs2.1197 10.1002/wfs2.1197].</ref><ref name="Barceloux2012" />

दुर्लभ मामलों में, अवसादरोधी खुराक पर αET के लंबे समय तक सेवन से [[एग्रानुलोसाइटोसिस]] हुआ है और कहा जाता है कि इसके परिणामस्वरूप कई मामले और/या मौतें हुई हैं।<ref name="GlennonDukat2023" /><ref name="Barceloux2012" /><ref name="Butin1962" />

==ओवरडोज==
αET को नैदानिक अध्ययनों में 300&nbsp;mg प्रति दिन तक की खुराक में प्रशासित किया गया है।<ref name="GlennonDukat2023" /><ref name="Barceloux2012" /><ref name="TurnerMerlis1961">(February 1961). "Clinical studies with ethyltryptamine". ''Journal of Neuropsychiatry''. 2(Suppl 1) 73–76.</ref> एक अनुमानित लेकिन अपुष्ट 700&nbsp;mg की खुराक के परिणामस्वरूप एक मामले में घातक [[हाइपरथर्मिया]] और [[उत्तेजित प्रलाप]] हुआ।<ref name="GlennonDukat2023" /><ref name="Barceloux2012" /> विभिन्न प्रजातियों के लिए αET की [[औसत घातक खुराक|LD<sub>50</sub>]] खुराक का अध्ययन और वर्णन किया गया है।<ref name="GlennonDukat2023" /> αET के [[नशे]] या [[ओवरडोज]] का उपचार सहायक होता है।<ref name="Barceloux2012" /> गंभीर और संभावित रूप से जीवन के लिए खतरा पैदा करने वाला [[हाइपरथर्मिया]] हो सकता है।<ref name="Barceloux2012" /> αET जैसे सेरोटोनर्जिक एजेंटों से जुड़ी [[सेरोटोनर्जिक विषाक्तता]] को [[बेंजोडायजेपाइन]] और [[सेरोटोनिन रिसेप्टर प्रतिपक्षी]] [[साइप्रोहेप्टाडाइन]] के साथ प्रबंधित किया जा सकता है।<ref name="SchifanoNapoletanoChiappini2019">(2019). "New Psychoactive Substances (NPS), Psychedelic Experiences and Dissociation: Clinical and Clinical Pharmacological Issues". ''Current Addiction Reports''. 6 (2) 140–152. doi:[https://doi.org/10.1007/s40429-019-00249-z 10.1007/s40429-019-00249-z].</ref>

==इंटरैक्शन==
<div role="note" style="font-style:italic; padding-left:1.6em; margin-bottom:0.5em">यह भी देखें: [[wikipedia:MDMA#Interactions|MDMA#Interactions]], [[wikipedia:Trip killer#Antidotes of other hallucinogens|Trip killer#Antidotes of other hallucinogens]], [[wikipedia:MDMA/citalopram|MDMA/citalopram]]</div>

==फार्माकोलॉजी==
===फार्माकोडायनामिक्स===
αMT के समान, αET [[सेरोटोनिन]], [[नॉरपेनेफ्रिन]] और [[डोपामाइन]] का एक [[रिलीजिंग एजेंट]] है, जिसमें [[सेरोटोनिन]] मुख्य रूप से प्रभावित होने वाला [[न्यूरोट्रांसमीटर]] है।<ref name="GlennonDukat2023" /><ref name="Oeri2021" /><ref name="BloughLandavazo2014">(October 2014). "Alpha-ethyltryptamines as dual dopamine-serotonin releasers". ''Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters''. 24 (19) 4754–4758. doi:[https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2014.07.062 10.1016/j.bmcl.2014.07.062].</ref> यह डोपामाइन रिलीज को प्रेरित करने की तुलना में सेरोटोनिन रिलीज को प्रेरित करने में लगभग 10 गुना अधिक [[शक्तिशाली]] है और नॉरपेनेफ्रिन रिलीज को प्रेरित करने की तुलना में लगभग 28 गुना अधिक शक्तिशाली है।<ref name="GlennonDukat2023" /><ref name="BloughLandavazo2014" /> αET का (+)-[[एनेंटियोमर]], (+)-αET, एक [[सेरोटोनिन-डोपामाइन रिलीजिंग एजेंट]] (SDRA) है और ज्ञात कुछ ऐसे एजेंटों में से एक है।<ref name="BloughLandavazo2014" /> यह डोपामाइन रिलीज को प्रेरित करने की तुलना में सेरोटोनिन रिलीज को प्रेरित करने में लगभग 1.7 गुना अधिक शक्तिशाली है, नॉरपेनेफ्रिन रिलीज को प्रेरित करने की तुलना में लगभग 17 गुना अधिक शक्तिशाली है, और नॉरपेनेफ्रिन रिलीज को प्रेरित करने की तुलना में डोपामाइन रिलीज को प्रेरित करने में लगभग 10 गुना अधिक शक्तिशाली है।<ref name="BloughLandavazo2014" />

[[मोनोमाइन रिलीजिंग एजेंट]] के रूप में कार्य करने के अलावा, αET एक [[सेरोटोनिन रिसेप्टर]] [[एगोनिस्ट]] के रूप में कार्य करता है।<ref name="GlennonDukat2023" /> यह सेरोटोनिन [[5-HT2A रिसेप्टर|5-HT<sub>2A</sub> रिसेप्टर]] के एक कमजोर [[आंशिक एगोनिस्ट]] के रूप में कार्य करने के लिए जाना जाता है (अर्ध-अधिकतम प्रभावी सांद्रता > 10,000&nbsp;nM; [[आंतरिक गतिविधि|E<sub>max</sub>]] = 21%)।<ref name="GlennonDukat2023" /><ref name="Oeri2021" /><ref name="BloughLandavazo2014" /> (–)-αET 10&nbsp;μM तक की सांद्रता पर 5-HT<sub>2A</sub> रिसेप्टर एगोनिस्ट के रूप में निष्क्रिय है, जबकि (+)-αET 1,250&nbsp;nM के EC<sub>50</sub> मान और 61% के E<sub>max</sub> मान के साथ एक 5-HT<sub>2A</sub> रिसेप्टर एगोनिस्ट है।<ref name="BloughLandavazo2014" /> αET को चूहे के पेट की पट्टी में [[सेरोटोनिन रिसेप्टर एगोनिस्ट]] के रूप में αMT की तुलना में 150 से 200 गुना कम शक्तिशाली पाया गया है।<ref name="BarlowKhan1959">(March 1959). "Actions of some analogues of tryptamine on the isolated rat uterus and on the isolated rat fundus strip preparations". ''Br J Pharmacol Chemother''. 14 (1) 99–107. doi:[https://doi.org/10.1111/j.1476-5381.1959.tb00934.x 10.1111/j.1476-5381.1959.tb00934.x].</ref><ref name="Vane1959">(March 1959). "The relative activities of some tryptamine analogues on the isolated rat stomach strip preparation". ''Br J Pharmacol Chemother''. 14 (1) 87–98. doi:[https://doi.org/10.1111/j.1476-5381.1959.tb00933.x 10.1111/j.1476-5381.1959.tb00933.x].</ref> αET में [[5-HT1 रिसेप्टर|5-HT<sub>1</sub>]], [[5-HT1E रिसेप्टर|5-HT<sub>1E</sub>]], [[5-HT1F रिसेप्टर|5-HT<sub>1F</sub>]], और [[5-HT2B रिसेप्टर|5-HT<sub>2B</sub> रिसेप्टर]] के लिए भी कमजोर [[आत्मीयता]] पाई गई है।<ref name="GlennonDukat2023" />

{| class="wikitable floatright" style="font-size:small;"
|+ αET, इसके एनेंटियोमर्स और संबंधित यौगिकों की गतिविधियाँ
|-
! rowspan="2" | यौगिक !! colspan="3" | [[मोनोमाइन रिलीजिंग एजेंट|मोनोमाइन रिलीज]] (अर्ध-अधिकतम प्रभावी सांद्रता, nM) !! colspan="2" | [[5-HT2A रिसेप्टर|5-HT<sub>2A</sub> रिसेप्टर]] [[एगोनिस्ट|एगोनिज्म]]
|-
! [[सेरोटोनिन रिलीजिंग एजेंट|सेरोटोनिन]] !! [[डोपामाइन रिलीजिंग एजेंट|डोपामाइन]] !! [[नॉरपेनेफ्रिन रिलीजिंग एजेंट|नॉरपेनेफ्रिन]] !! अर्ध-अधिकतम प्रभावी सांद्रता (nM) !! [[आंतरिक गतिविधि|E<sub>max</sub>]] (%)
|-
| [[ट्रिप्टामाइन]]<!-- T; PAL-235 --> || 32.6 ± 2.6 || 164 ± 16 || 716 ± 46 || 7.36 ± 0.56 || 104 ± 4
|-
| [[5-हाइड्रॉक्सीट्रिप्टामाइन|सेरोटोनिन]]<!-- 5-HT --> || 44.4 ± 5.3 || >10,000 || >10,000 || कोई डेटा नहीं || कोई डेटा नहीं
|-
| [[डाइमिथाइलट्रिप्टामाइन|DMT]] || 114 ± 15 || >10,000 || 4,166 ± 317 || 38.3 ± 0.81 || 83 ± 0.4
|-
| [[α-मिथाइलट्रिप्टामाइन|αMT]]<!-- PAL-17 --> || 21.7 ± 1.0 || 78.6 ± 4.0 || 112 ± 6 || 23.1 ± 2.4 || 103 ± 3
|-
| αET<!-- (±)-αET; (RS)-αET; PAL-125 --> || 23.2 ± 1.7 || 232 ± 17 || 640 ± 76<sup>a</sup> || >10,000 || 21 ± 11
|-
| &nbsp;&nbsp;(–)-αET<!-- (R)-αET; PAL-640 --> || 54.9 ± 7.8 || 654 ± 50 || 3,670 ± 1,190<sup>a</sup> || >10,000 || –
|-
| &nbsp;&nbsp;(+)-αET<!-- (S)-αET; PAL-647 --> || 34.7 ± 4.9 || 57.6 ± 3.1 || 592 ± 97<sup>a</sup> || 1,250 ± 310 || 61 ± 8
|-
| [[3,4-मिथाइलीनडाइऑक्सी-N-मिथाइलएम्फेटामाइन|MDMA]] || 56.6 ± 2.1 || 376 ± 16 || 77.4 ± 3.4 || कोई डेटा नहीं || कोई डेटा नहीं
|- class="sortbottom"
| colspan="6" style="width: 1px; background-color:var(--background-color-notice-subtle,#eaecf0); color:inherit; text-align: center;" | '''नोट्स:''' मान जितना छोटा होगा, यौगिक उतना ही अधिक प्रभाव पैदा करेगा। '''फुटनोट्स:''' <sup>a</sup> = αET, (–)-αET, और (+)-αET नॉरपेनेफ्रिन आंशिक रिलीजर्स थे, जिनका [[आंतरिक गतिविधि|E<sub>max</sub>]] मान क्रमशः 78%, 75%, और 71% था। '''संदर्भ:'''<ref name="GlennonDukat2023" /><ref name="BloughLandavazo2014" /><ref name="BloughLandavazoDecker2014">(October 2014). "Interaction of psychoactive tryptamines with biogenic amine transporters and serotonin receptor subtypes". ''Psychopharmacology (Berl)''. 231 (21) 4135–4144. doi:[https://doi.org/10.1007/s00213-014-3557-7 10.1007/s00213-014-3557-7].</ref><ref name="RothmanBaumann2003">(October 2003). "Monoamine transporters and psychostimulant drugs". ''Eur J Pharmacol''. 479 (1–3) 23–40. doi:[https://doi.org/10.1016/j.ejphar.2003.08.054 10.1016/j.ejphar.2003.08.054].</ref>
|}

αET एक कमजोर [[मोनोमाइन ऑक्सीडेज इनहिबिटर]] (MAOI) है।<ref name="GlennonDukat2023" /><ref name="AskFagervallRoss1983">(September 1983). "Selective inhibition of monoamine oxidase in monoaminergic neurons in the rat brain". ''Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology''. 324 (2) 79–87. doi:[https://doi.org/10.1007/BF00497011 10.1007/BF00497011].</ref> यह विशेष रूप से [[मोनोमाइन ऑक्सीडेज A]] (MAO-A) का एक [[चयनात्मक]] और [[प्रतिवर्ती अवरोधक]] है।<ref name="GlennonDukat2023" /><ref name="AskFagervallRoss1983" /> चूहों में 10&nbsp;mg/kg की खुराक पर 260&nbsp;μM ''[[इन विट्रो]]'' का अर्ध-अधिकतम निरोधात्मक सांद्रता मान और MAO-A का 80 से 100% अवरोध ''[[इन विवो]]'' बताया गया है।<ref name="GlennonDukat2023" /><ref name="Rényi1986">(August 1986). "The effects of monoamine oxidase inhibitors on the ejaculatory response induced by 5-methoxy-N,N-dimethyltryptamine in the rat". ''Br J Pharmacol''. 88 (4) 827–835. doi:[https://doi.org/10.1111/j.1476-5381.1986.tb16256.x 10.1111/j.1476-5381.1986.tb16256.x].</ref> αET को [[डेक्सट्रोएम्फेटामाइन]] की तुलना में MAOI के रूप में थोड़ा अधिक शक्तिशाली बताया गया है।<ref name="GlennonDukat2023" /> αET के दोनों एनेंटियोमर्स में MAOIs के रूप में समान गतिविधि होती है, जबकि αET का प्रमुख मेटाबोलाइट 6-हाइड्रॉक्सी-αET निष्क्रिय है।<ref name="GlennonDukat2023" /> αET की अपेक्षाकृत कमजोर MAOI क्रियाओं को कुछ स्रोतों द्वारा इसके उत्तेजक, अवसादरोधी और अन्य मनोवैज्ञानिक प्रभावों में शामिल होने की संभावना कम मानी गई है।<ref name="GlennonDukat2023" /><ref name="TiHKAL" />

αET के उत्तेजक प्रभाव मुख्य रूप से (–)-αET में निहित बताए गए हैं, जबकि मतिभ्रम संबंधी प्रभाव (+)-αET में मौजूद बताए गए हैं।<ref name="GlennonDukat2023" /><ref name="Barceloux2012" /> हालाँकि, ये दावे पशु दवा भेदभाव अध्ययनों पर आधारित प्रतीत होते हैं और कार्यात्मक अध्ययनों के अनुसार नहीं हैं।<ref name="GlennonDukat2023" /><ref name="BloughLandavazo2014" /> 2,5-डाइमेथॉक्सी-4-मिथाइलएम्फेटामाइन के प्रति सामान्यीकरण विसंगत हो सकता है और यह सेरोटोनिन 5-HT<sub>2A</sub> रिसेप्टर सक्रियण और संबंधित मनोवैज्ञानिक प्रभावों के बजाय αET की सेरोटोनिन-रिलीजिंग क्रियाओं के कारण हो सकता है।<ref name="GlennonDukat2023" /> तदनुसार, ज्ञात मनोवैज्ञानिक दवाओं के विपरीत, αET कृंतकों में [[सिर-झटका प्रतिक्रिया]] उत्पन्न नहीं करता है।<ref name="GlennonDukat2023" /> हालाँकि, एक अन्य अध्ययन में, αET की कम खुराक (0.5–1.0&nbsp;mg/kg) ने सिर-झटका प्रतिक्रिया उत्पन्न नहीं की, लेकिन एक उच्च खुराक (5&nbsp;mg/kg) ने प्रतिक्रिया उत्पन्न की।<ref name="Younkin_2025">(2025). [https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0022356525396485 Pharmacological Characterization of α-Ethyltryptamine-based 5-HT2A Receptor Agonists for Therapeutic Use (Abstract ID: 190197)]. ''The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics''. 392 (3). doi:[https://doi.org/10.1016/j.jpet.2025.103435 10.1016/j.jpet.2025.103435].</ref> मनुष्यों में αET के स्पष्ट मतिभ्रम संबंधी प्रभावों का कभी भी उच्च खुराक पर भी दस्तावेजीकरण नहीं किया गया है, हालांकि मनुष्यों में αET के व्यक्तिगत एनेंटियोमर्स का कभी अध्ययन नहीं किया गया है।<ref name="GlennonDukat2023" />

αET को चूहों में MDMA और [[पैरा-क्लोरोएम्फेटामाइन]] (PCA) के समान [[सेरोटोनर्जिक न्यूरोटॉक्सिसिटी]] उत्पन्न करने वाला पाया गया है।<ref name="Oeri2021" /><ref name="GlennonDukat2023" /><ref name="HuangJohnsonNichols1991">(July 1991). "Reduction in brain serotonin markers by alpha-ethyltryptamine (Monase)". ''European Journal of Pharmacology''. 200 (1) 187–190. doi:[https://doi.org/10.1016/0014-2999(91)90686-k 10.1016/0014-2999(91)90686-k].</ref> इसमें [[फ्रंटल कॉर्टेक्स]] और [[हिप्पोकैम्पस]] में [[सेरोटोनिन]] के स्तर, [[5-हाइड्रॉक्सीइंडोलएसेटिक एसिड]] (5-HIAA) के स्तर, और सेरोटोनिन [[पुनर्ग्रहण]] साइटों में लंबे समय तक चलने वाली कमी शामिल है।<ref name="Oeri2021" /><ref name="HuangJohnsonNichols1991" /> αET की खुराक 12-घंटे के अंतराल पर [[सबक्यूट इंजेक्शन]] द्वारा 30&nbsp;mg/kg की 8 खुराक थी।<ref name="Oeri2021" /><ref name="HuangJohnsonNichols1991" /> मोनोमाइन रिलीजिंग एजेंटों की न्यूरोटॉक्सिसिटी में प्रमुख प्रजाति अंतर हैं।<ref name="CapelaCarmoRemião2009">(June 2009). "Molecular and cellular mechanisms of ecstasy-induced neurotoxicity: an overview". ''Mol Neurobiol''. 39 (3) 210–271. doi:[https://doi.org/10.1007/s12035-009-8064-1 10.1007/s12035-009-8064-1].</ref><ref name="MoratallaKhairnarSimola2017">(August 2017). "Amphetamine-related drugs neurotoxicity in humans and in experimental animals: Main mechanisms". ''Prog Neurobiol''. 155 149–170. doi:[https://doi.org/10.1016/j.pneurobio.2015.09.011 10.1016/j.pneurobio.2015.09.011].</ref> प्राइमेट्स कृंतकों की तुलना में MDMA जैसे सेरोटोनर्जिक न्यूरोटॉक्सिन से होने वाले नुकसान के प्रति अधिक संवेदनशील प्रतीत होते हैं।<ref name="CapelaCarmoRemião2009" />

===फार्माकोकाइनेटिक्स===
αET का [[अवशोषण]] तीव्र प्रतीत होता है।<ref name="Barceloux2012" /> इसका [[वितरण का आयतन]] अपेक्षाकृत बड़ा है।<ref name="Barceloux2012" /> दवा प्रमुख [[मेटाबोलाइट]] 6-हाइड्रॉक्सी-αET (3-(2-अमीनोब्यूटिल)-6-हाइड्रॉक्सीइंडोल) बनाने के लिए [[हाइड्रॉक्सिलेशन]] से गुजरती है।<ref name="GlennonDukat2023" /><ref name="Barceloux2012" /> यह मेटाबोलाइट निष्क्रिय है।<ref name="Barceloux2012" /> αET मुख्य रूप से [[मूत्र]] में [[उत्सर्जित]] होता है और खुराक का एक बड़ा हिस्सा 12 से 24&nbsp;घंटों के भीतर मूत्र में उत्सर्जित हो जाता है।<ref name="Barceloux2012" /> इसका [[उन्मूलन अर्ध-आयु]] लगभग 8&nbsp;घंटे है।<ref name="Barceloux2012" />

==रसायन विज्ञान==
αET, जिसे α-एथिलट्रिप्टामाइन या 3-(2-अमीनोब्यूटिल)इंडोल के रूप में भी जाना जाता है, एक [[प्रतिस्थापित ट्रिप्टामाइन]] और [[α-अल्काइलट्रिप्टामाइन]] [[रासायनिक व्युत्पन्न]] है।<ref name="TiHKAL" /><ref name="GlennonDukat2023" /><ref name="Oeri2021" />

===संश्लेषण===
αET के [[रासायनिक संश्लेषण]] का वर्णन किया गया है।<ref name="TiHKAL" /> इसे [[इंडोल-3-कार्बोक्साल्डिहाइड]] और [[नाइट्रोप्रोपेन]] के बीच अमीन लवण या [[आयनिक तरल]] [[उत्प्रेरण]] के तहत [[हेनरी प्रतिक्रिया]] के माध्यम से व्यावसायिक रसायनों के साथ दो-चरणीय संश्लेषण में संश्लेषित किया जा सकता है, जो 3-(2-नाइट्रोब्यूट-1-एनिल)-1''H''-इंडोल उत्पन्न करता है, जिसे बाद में α-एथिलट्रिप्टामाइन बनाने के लिए [[लिथियम एल्यूमीनियम हाइड्राइड]] जैसे अपचयन के माध्यम से अपचयित किया जा सकता है।<ref>[https://chemistry.mdma.ch/hiveboard/rhodium/it-290.html Synthesis of alpha-Methyltryptamine (IT-290/AMT)]. ''TheHive''.</ref>

===एनालॉग===
αET के [[संरचनात्मक एनालॉग]] में [[α-मिथाइलट्रिप्टामाइन]] (αMT), [[α-प्रोपाइलट्रिप्टामाइन]] (αPT), और अन्य प्रतिस्थापित α-अल्काइलेटेड ट्रिप्टामाइन जैसे [[4-HO-AET|4-HO-αET]], [[5-MeO-AET|5-MeO-αET]], [[5-क्लोरो-αMT]] (PAL-542), और [[5-फ्लूरो-AET|5-फ्लूरो-αET]] (PAL-545) शामिल हैं।<ref name="TiHKAL" /><ref name="BloughLandavazo2014" />

==इतिहास==
αET का वर्णन पहली बार 1947 में [[वैज्ञानिक साहित्य]] में किया गया था।<ref name="GlennonDukat2023" /><ref name="SnyderKatz1947">(December 1947). "The alkylation of aliphatic nitro compounds with gramine; a new synthesis of derivatives of tryptamine". ''Journal of the American Chemical Society''. 69 (12) 3140–3142. doi:[https://doi.org/10.1021/ja01204a061 10.1021/ja01204a061].</ref> αET के [[एनेंटियोमर्स]] का वर्णन पहली बार 1970 में व्यक्तिगत रूप से किया गया था।<ref name="GlennonDukat2023" />

मूल रूप से यह माना जाता था कि αET मुख्य रूप से [[मोनोअमाइन ऑक्सीडेज इनहिबिटर|मोनोअमाइन ऑक्सीडेज अवरोधन]] के माध्यम से अपना प्रभाव डालता है। इसे 1960 के दशक के दौरान [[संयुक्त राज्य अमेरिका]] में [[अपजॉन|अपजॉन केमिकल कंपनी]] द्वारा 'एट्रीप्टामाइन' (etryptamine) जेनेरिक नाम और 'मोनेस' (Monase) ब्रांड नाम के तहत एक [[अवसादरोधी|अवसादरोधी (antidepressant)]] दवा के रूप में [[दवा विकास|विकसित]] किया गया था। हालांकि, कई रोगियों में [[आइडियोसिंक्रेटिक ड्रग रिएक्शन|आइडियोसिंक्रेटिक]] [[एग्रान्युलोसाइटोसिस]] (agranulocytosis) की घटना के कारण इसे संभावित व्यावसायिक उपयोग से हटा लिया गया था।<ref name="GlennonDukat2023" /><ref name="TiHKAL" /><ref name="Butin1962" /> यह लगभग 1961 के आसपास करीब एक साल तक बाजार में रही और हटाए जाने से पहले इसे 5,000 से अधिक रोगियों को दिया गया था।<ref name="GlennonDukat2023" /> αET का उपयोग आमतौर पर 30 से 40 मिलीग्राम/दिन (अधिकतम 75 मिलीग्राम/दिन तक) की खुराक पर अवसादरोधी के रूप में किया जाता था, जो कि [[मनोरंजक दवा|मनोरंजक]] उद्देश्यों के लिए उपयोग की जाने वाली खुराक से कम है।<ref name="GlennonDukat2023" /><ref name="Oeri2021" />

αET ने 1980 के दशक में MDMA जैसे प्रभावों वाली एक [[डिज़ाइनर ड्रग]] के रूप में सीमित मनोरंजक लोकप्रियता हासिल की।<ref name="GlennonDukat2023" /> इसके बाद, [[संयुक्त राज्य अमेरिका]] में इसे 1993 या 1994 में [[नियंत्रित पदार्थ अधिनियम|अनुसूची I]] (Schedule I) की [[अवैध पदार्थ]] सूची में शामिल कर लिया गया।<ref name="GlennonDukat2023" /><ref name="TiHKAL" />

== समाज और संस्कृति ==
=== नाम ===
''एट्रीप्टामाइन'' (Etryptamine) दवा का औपचारिक [[जेनेरिक नाम]] है और यह इसका इंटरनेशनल नॉनप्रोपराइटरी नेम तथा ब्रिटिश अप्रूव्ड नेम है।<ref name="Elks2014">(2014). [https://books.google.com/books?id=0vXTBwAAQBAJ&pg=PA48 The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies]. 48. Springer US. ISBN 978-1-4757-2085-3.</ref> [[एसीटेट]] [[लवण (रसायन विज्ञान)|लवण]] के मामले में, इसका जेनेरिक नाम ''एट्रीप्टामाइन एसीटेट'' है और यह इसका यूनाइटेड स्टेट्स अडॉप्टेड नेम है।<ref name="Elks2014" /> एट्रीप्टामाइन का उपयोग [[फार्मास्युटिकल दवा|फार्मास्युटिकल]] रूप से एट्रीप्टामाइन एसीटेट के रूप में किया जाता था।<ref name="Elks2014" /><ref name="GlennonDukat2023" /><ref name="RockyMountainDruggist1961" /> एट्रीप्टामाइन को ''अल्फा-एथिलट्रिप्टामाइन'' या ''α-एथिलट्रिप्टामाइन'' (संक्षिप्त रूप में ''αET'', ''α-ET'', या ''AET'') के रूप में अधिक जाना जाता है।<ref name="GlennonDukat2023" /><ref name="Oeri2021" /><ref name="TiHKAL" /> αET और/या इसके एसीटेट लवण के अन्य पर्यायवाची नामों में ''3-(2-अमीनोब्यूटिल)इंडोल'', ''3-इंडोलिलब्यूटिलामाइन'', ''PAL-125'', ''U-17312E'', ''Ro 3-1932'', ''NSC-63963'', और ''NSC-88061'', तथा इसका पूर्व ब्रांड नाम ''मोनेस'' शामिल हैं।<ref name="Elks2014" /><ref name="CAS-αET">(6 September 2024). [https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=2235-90-7 α-Ethyltryptamine]. ''CAS Common Chemistry''.</ref><ref name="CAS-αET-acetate">(6 September 2024). [https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=118-68-3 Etryptamine acetate]. ''CAS Common Chemistry''.</ref><ref name="BloughLandavazo2014" />

=== मनोरंजक उपयोग ===
αET का उपयोग 1980 के दशक से [[मनोरंजक दवा]] के रूप में किया जा रहा है।<ref name="GlennonDukat2023" /><ref name="Oeri2021" /><ref name="VarìPichiniGiorgetti2019" /><ref name="Barceloux2012">(2012). [https://books.google.com/books?id=OWFiVaDZnkQC&pg=PA195 Medical Toxicology of Drug Abuse: Synthesized Chemicals and Psychoactive Plants]. 195. Wiley. ISBN 978-0-471-72760-6.</ref> इसके कथित स्ट्रीट नामों में ट्रिप (Trip), ईटी (ET), लव पर्ल्स (Love Pearls), और लव पिल्स (Love Pills) शामिल हैं।<ref name="GlennonDukat2023" /><ref name="Barceloux2012" />

=== कानूनी स्थिति ===
==== कनाडा ====
αET (एट्रीप्टामाइन) [[कनाडा]] में [[नियंत्रित औषधि और पदार्थ अधिनियम|अनुसूची III]] का [[नियंत्रित पदार्थ]] है।<ref name="CDSA">[https://laws-lois.justice.gc.ca/eng/acts/c-38.8/FullText.html Controlled Drugs and Substances Act]. ''Department of Justice Canada''.</ref>

==== यूनाइटेड किंगडम ====
αET [[यूनाइटेड किंगडम]] में [[क्लास ए ड्रग|क्लास ए]] का [[नियंत्रित पदार्थ]] है।<ref name="VarìPichiniGiorgetti2019" />

==== संयुक्त राज्य अमेरिका ====
αET [[संयुक्त राज्य अमेरिका]] में [[नियंत्रित पदार्थ अधिनियम|अनुसूची I]] का [[नियंत्रित पदार्थ]] है।<ref name="OrangeBook2026">(January 2026). [https://www.deadiversion.usdoj.gov/schedules/orangebook/orangebook.pdf Orange Book: List of Controlled Substances and Regulated Chemicals (January 2026)]. U.S. [[Department of Justice]]: [[Drug Enforcement Administration]] (DEA): Diversion Control Division.</ref><ref name="GlennonDukat2023" />

== अनुसंधान ==
[[अवसाद (मनोदशा)|अवसाद]] के अलावा, αET का अध्ययन [[सिज़ोफ्रेनिया]] और अन्य स्थितियों वाले लोगों में किया गया है।<ref name="GlennonDukat2023" />

== इन्हें भी देखें ==
* [[प्रतिस्थापित α-एल्किलट्रिप्टामाइन]]
* [[सेरोटोनिन 5-HT2A रिसेप्टर एगोनिस्ट#गैर-मतिभ्रमकारी 5-HT2A रिसेप्टर एगोनिस्ट|गैर-मतिभ्रमकारी 5-HT<sub>2A</sub> रिसेप्टर एगोनिस्ट]]

== संदर्भ ==
<div class="reflist" style="column-width:30em; font-size:90%">
<references />
</div>

== बाहरी कड़ियाँ ==
* [https://isomerdesign.com/pihkal/explore/5011 AET - Isomer Design]
* [https://psychonautwiki.org/wiki/AET AET - PsychonautWiki]
* [https://www.erowid.org/chemicals/aet/aet.shtml AET - Erowid]
* [https://www.bluelight.org/xf/threads/265132 The Big & Dandy AET Thread - Bluelight]
* [http://www.erowid.org/library/books_online/tihkal/tihkal11.shtml α-ET - TiHKAL - Erowid]
* [https://isomerdesign.com/pihkal/read/tk/11 α-ET - TiHKAL - Isomer Design]

{{DEFAULTSORT:Ethyltryptamine, alpha-}}

[[Category:अल्फा-एल्किलट्रिप्टामाइन]]
[[Category:अवसादरोधी]]
[[Category:डिज़ाइनर ड्रग्स]]
[[Category:एंटैक्टोजेन्स]]
[[Category:मोनोअमाइन ऑक्सीडेज इनहिबिटर]]
[[Category:मोनोअमिनर्जिक न्यूरोटॉक्सिन]]
[[Category:गैर-मतिभ्रमकारी 5-HT2A रिसेप्टर एगोनिस्ट]]
[[Category:सेरोटोनिन-नॉरपेनेफ्रिन-डोपामाइन रिलीजिंग एजेंट]]
[[Category:सेरोटोनिन रिसेप्टर एगोनिस्ट]]
[[Category:उत्तेजक]]
[[Category:TiHKAL]]
[[Category:वापस ली गई दवाएं]]

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''स्रोत:'' अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Α-Ethyltryptamine" लेख पर आधारित।
''मूल लेख:'' https://en.wikipedia.org/wiki/Α-Ethyltryptamine
''यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।''