మిథైలమైన్
| పేర్లు | |
|---|---|
| ఉచ్చారణ | /ˌmɛθələˈmiːn/ (METH-ə-lə-MEEN), /ˌmɛθəˈlæmən/ (METH-ə-LA-mən), /məˈθɪləˌmiːn/ (mə-THIL-ə-meen) |
| ప్రాధాన్యత కలిగిన IUPAC పేరు | Methanamine |
| ఇతర పేర్లు | Aminomethane Monomethylamine |
| గుర్తింపు సంఖ్యలు | |
| CAS Number | 74-89-5 |
| సంక్షిప్త నామాలు | MMA MeNH2 |
| Beilstein Reference | 741851 |
| ChEBI | CHEBI:16830 |
| ChEMBL | ChEMBL43280 |
| ChemSpider | 6089 |
| DrugBank | DB01828 |
| ECHA InfoCard | 100.000.746 |
| EC Number | 200-820-0 |
| Gmelin Reference | 145 |
| KEGG | C00218 |
| MeSH | methylamine |
| PubChem CID | 6329 |
| RTECS number | PF6300000 |
| UNII | BSF23SJ79E |
| UN number | 1061 |
| CompTox Dashboard ( EPA ) | DTXSID7025683 |
| InChI | InChI=1S/CH5N/c1-2/h2H2,1H3Key: BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N
|
| SMILES | CN
|
| ధర్మములు | |
| రసాయన ఫార్ములా | CH5N |
| మోలార్ ద్రవ్యరాశి | 31.058 g·mol |
| రూపం | రంగులేని వాయువు |
| వాసన | చేపల వాసన, అమ్మోనియా వంటి వాసన |
| సాంద్రత | 0.6562 g/cm (at 25 °C) |
| ద్రవీభవన స్థానం | −93.10 °C; −135.58 °F; 180.05 K |
| బాష్పీభవన స్థానం | −6.6 to −6.0 °C; 20.0 to 21.1 °F; 266.5 to 267.1 K |
| నీటిలో ద్రావణీయత | 1008 g/L (at 20 °C) |
| log P | −0.472 |
| బాష్ప పీడనం | 186.10 kPa (at 20 °C) |
| హెన్రీ నియమ స్థిరాంకం ( k H ) | 1.4 mmol/(Pa·kg) |
| ఆమ్లత్వం (p K a ) | 10.66 |
| సంయుగ్మ ఆమ్లం | [CH3NH3] (Methylammonium) |
| అయస్కాంత గ్రాహ్యత (χ) | −27.0·10 cm/mol |
| స్నిగ్ధత | 230 μPa·s (at 0 °C) |
| ద్విధ్రువ భ్రామకం | 1.31 D |
| థర్మోకెమిస్ట్రీ | |
| ప్రమాణ సంశ్లేషణ ఎంథాల్పీ (Δ f H 298 ) | −23.5 kJ/mol |
| ప్రమాదాలు | |
| GHS | లేబులింగ్ : |
| పిక్టోగ్రామ్‌లు | ‹ The template below (GHS flame) is being considered for merging with GHS pictogram. See templates for discussion to help reach a consensus. › ‹ The template below (GHS corrosion) is being considered for merging with GHS pictogram. See templates for discussion to help reach a consensus. › ‹ The template below (GHS exclamation mark) is being considered for merging with GHS pictogram. See templates for discussion to help reach a consensus. › |
| సూచిక పదం | ప్రమాదం |
| ప్రమాద సూచికలు | H220, H315, H318, H332, H335 |
| జాగ్రత్తా సూచికలు | P210, P261, P280, P305+P351+P338, P410+P403 |
| NFPA 704 (fire diamond) | 3 4 0 |
| ఫ్లాష్ పాయింట్ | −10 °C; 14 °F; 263 K (ద్రవం, వాయువు అత్యంత దహనశీలమైనది) |
| స్వయం-జ్వలన ఉష్ణోగ్రత | 430 °C (806 °F; 703 K) |
| పేలుడు పరిమితులు | 4.9–20.7% |
| ప్రాణాంతక మోతాదు | లేదా గాఢత (LD, LC): |
| LD 50 ( మధ్యస్థ మోతాదు ) | 100 mg/kg (నోటి ద్వారా, ఎలుక) |
| LC 50 ( మధ్యస్థ గాఢత ) | 1860 ppm (ఎలుక, 2 hr) |
| NIOSH | (US ఆరోగ్య బహిర్గత పరిమితులు): |
| PEL (అనుమతించదగినది) | TWA 10 ppm (12 mg/m) |
| REL (సిఫార్సు చేయబడినది) | TWA 10 ppm (12 mg/m) |
| IDLH (తక్షణ ప్రమాదం) | 100 ppm |
| సేఫ్టీ డేటా షీట్ (SDS) | emdchemicals.com |
| సంబంధిత సమ్మేళనాలు | |
| సంబంధిత ఆల్కనమైన్లు | ethylamine, dimethylamine, trimethylamine |
| సంబంధిత సమ్మేళనాలు | అమ్మోనియా |
| ప్రత్యేకంగా పేర్కొనకపోతే, డేటా పదార్థాల యొక్క | ప్రామాణిక స్థితి (25 °C [77 °F], 100 kPa) వద్ద ఇవ్వబడింది. N సరిచూడండి ( ఏమిటి ?) ఇన్ఫోబాక్స్ సూచనలు |
మిథైలమైన్ (Methylamine), దీనిని మెథనమైన్ (methanamine) అని కూడా పిలుస్తారు, ఇది CH5N లేదా CH3NH2 ఫార్ములా కలిగిన ఒక సేంద్రియ సమ్మేళనం (organic compound). ఈ రంగులేని వాయువు అమ్మోనియా యొక్క ఉత్పన్నం, ఇందులో ఒక హైడ్రోజన్ పరమాణువుకు బదులుగా ఒక మిథైల్ సమూహం ఉంటుంది. ఇది అత్యంత సరళమైన ప్రాథమిక అమైన్ (amine).
మిథైలమైన్ మిథనాల్, ఇథనాల్, టెట్రాహైడ్రోఫ్యూరాన్ లేదా నీటిలో కరిగిన ద్రావణంగా, లేదా ఒత్తిడితో కూడిన లోహపు కంటైనర్లలో నిర్జల (anhydrous) వాయువుగా విక్రయించబడుతుంది. పారిశ్రామికంగా, మిథైలమైన్ దాని నిర్జల రూపంలో ఒత్తిడితో కూడిన రైలు కార్లు మరియు ట్యాంక్ ట్రైలర్లలో రవాణా చేయబడుతుంది. ఇది కుళ్ళిన చేపల వంటి బలమైన వాసనను కలిగి ఉంటుంది. మిథైలమైన్ వాణిజ్యపరంగా లభించే అనేక ఇతర సమ్మేళనాల సంశ్లేషణకు ఒక పునాదిగా (building block) ఉపయోగించబడుతుంది.
ఉత్పత్తి
పారిశ్రామిక ఉత్పత్తి
మిథైలమైన్ 1920ల నుండి పారిశ్రామికంగా ఉత్పత్తి చేయబడుతోంది (ప్రారంభంలో కమర్షియల్ సాల్వెంట్స్ కార్పొరేషన్ ద్వారా జంతువుల చర్మాల నుండి వెంట్రుకలను తొలగించడానికి).[1] ఇది మొదటి ప్రపంచ యుద్ధం తర్వాత అల్యూమినా లేదా కయోలిన్ ఉత్ప్రేరకంపై మిథనాల్‌తో సహా ఆల్కహాల్‌ల అమినేషన్ (amination) ను కనుగొన్న pl మరియు అతని భార్య యుజెనియా ద్వారా సాధ్యమైంది, వారు 1919లో రెండు పేటెంట్ దరఖాస్తులను దాఖలు చేశారు[2] మరియు 1921లో ఒక వ్యాసాన్ని ప్రచురించారు.[1][3]
ఇది ఇప్పుడు అల్యూమినోసిలికేట్ ఉత్ప్రేరకం సమక్షంలో అమ్మోనియా మరియు మిథనాల్ చర్య ద్వారా వాణిజ్యపరంగా తయారు చేయబడుతుంది. డైమిథైలమైన్ మరియు ట్రైమిథైలమైన్ సహ-ఉత్పత్తులుగా ఏర్పడతాయి; చర్య గతిశాస్త్రం (reaction kinetics) మరియు రియాక్టెంట్ నిష్పత్తులు మూడు ఉత్పత్తుల నిష్పత్తిని నిర్ణయిస్తాయి. చర్య గతిశాస్త్రం ద్వారా ఎక్కువగా ఇష్టపడే ఉత్పత్తి ట్రైమిథైలమైన్.[1]
- CH3OH + NH3 → CH3NH2 + H2O
ఈ విధంగా, 2005లో సుమారు 115,000 టన్నులు ఉత్పత్తి చేయబడింది.[4]
ప్రయోగశాల పద్ధతులు
మిథైలమైన్ మొదటిసారిగా 1849లో చార్లెస్-అడాల్ఫ్ వుర్ట్జ్ ద్వారా మిథైల్ ఐసోసైనేట్ మరియు సంబంధిత సమ్మేళనాల జలవిశ్లేషణ (hydrolysis) ద్వారా తయారు చేయబడింది.[4][5] ఈ ప్రక్రియకు ఒక ఉదాహరణ హాఫ్‌మన్ పునర్వ్యవస్థీకరణ (Hofmann rearrangement) ఉపయోగించడం, దీని ద్వారా ఎసిటమైడ్ మరియు బ్రోమిన్ నుండి మిథైలమైన్ ఉత్పత్తి అవుతుంది.[6][7]
ప్రయోగశాలలో, మిథైలమైన్ హైడ్రోక్లోరైడ్ ఇతర వివిధ పద్ధతుల ద్వారా సులభంగా తయారు చేయబడుతుంది. ఒక పద్ధతిలో ఫార్మాల్డిహైడ్ ను అమ్మోనియం క్లోరైడ్ తో చర్య జరిపించడం జరుగుతుంది.
- [NH4]Cl + CH2O → [CH2\dNH2]Cl + H2O
- [CH2\dNH2]Cl + CH2O + H2O → [CH3NH3]Cl + HCOOH
రంగులేని హైడ్రోక్లోరైడ్ ఉప్పును సోడియం హైడ్రాక్సైడ్ (NaOH) వంటి బలమైన క్షారాన్ని జోడించడం ద్వారా అమైన్‌గా మార్చవచ్చు:
- [CH3NH3]Cl + NaOH → CH3NH2 + NaCl + H2O
మరొక పద్ధతిలో నైట్రోమిథేన్ ను జింక్ మరియు హైడ్రోక్లోరిక్ ఆమ్లంతో తగ్గించడం (reducing) జరుగుతుంది.[8]
మిథైలమైన్ ఉత్పత్తికి మరొక పద్ధతి నీటిలో బలమైన క్షారంతో గ్లైసిన్ యొక్క స్వచ్ఛంద డీకార్బాక్సిలేషన్.[9]
జీవసంశ్లేషణ
మిథైలమైన్ కుళ్ళిపోవడం (putrefaction) ఫలితంగా ఏర్పడుతుంది మరియు ఇది మెథనోజెనిసిస్ కు ఒక సబ్‌స్ట్రేట్.[10]
అదనంగా, PADI4-ఆధారిత ఆర్జినిన్ డీమిథైలేషన్ సమయంలో మిథైలమైన్ ఉత్పత్తి అవుతుంది.[11]
రియాక్టివిటీ మరియు అప్లికేషన్లు
మిథైలమైన్ ఒక అడ్డంకులు లేని అమైన్ కాబట్టి ఇది మంచి న్యూక్లియోఫైల్.[12] అమైన్‌గా ఇది బలహీనమైన క్షారంగా పరిగణించబడుతుంది. సేంద్రియ రసాయన శాస్త్రంలో దీని ఉపయోగం విస్తృతమైనది. సాధారణ రియాజెంట్లతో కూడిన కొన్ని చర్యలు: ఫాస్జీన్ తో మిథైల్ ఐసోసైనేట్, కార్బన్ డైసల్ఫైడ్ మరియు సోడియం హైడ్రాక్సైడ్ తో సోడియం మిథైల్ డైథియోకార్బమేట్, క్లోరోఫామ్ మరియు క్షారంతో మిథైల్ ఐసోసైనైడ్ మరియు ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ తో మిథైల్ ఇథనాల్ అమైన్ లు. ద్రవ మిథైలమైన్ ద్రవ అమ్మోనియా యొక్క ద్రావణి లక్షణాలను పోలి ఉంటుంది.[13]
మిథైలమైన్ నుండి ఉత్పత్తి చేయబడిన వాణిజ్యపరంగా ముఖ్యమైన రసాయనాలలో ఔషధాలైన ఎఫెడ్రిన్ మరియు థియోఫిలిన్, పురుగుమందులైన కార్బోఫ్యూరాన్, కార్బరిల్, మరియు మెథమ్ సోడియం, మరియు ద్రావణులైన N-మిథైల్ ఫార్మామైడ్ మరియు N-మిథైల్-2-పైరోలిడోన్ ఉన్నాయి. కొన్ని సర్ఫాక్టెంట్లు మరియు ఫోటోగ్రాఫిక్ డెవలపర్ల తయారీకి మిథైలమైన్ ఒక పునాదిగా అవసరం.[4]
భద్రత
LD50 (ఎలుక, సబ్కటానియస్ అడ్మినిస్ట్రేషన్) 2.5 గ్రా/కిలో.[14]
ఆక్యుపేషనల్ సేఫ్టీ అండ్ హెల్త్ అడ్మినిస్ట్రేషన్ (OSHA) మరియు నేషనల్ ఇన్స్టిట్యూట్ ఫర్ ఆక్యుపేషనల్ సేఫ్టీ అండ్ హెల్త్ (NIOSH) ఎనిమిది గంటల సమయం-భారిత సగటున 10 ppm లేదా 12 mg/m³ వద్ద వృత్తిపరమైన ఎక్స్‌పోజర్ పరిమితులను నిర్ణయించాయి.[15]
నియంత్రణ
యునైటెడ్ స్టేట్స్‌లో, మెథాంఫేటమిన్ యొక్క అక్రమ ఉత్పత్తిలో దీని ఉపయోగం కారణంగా డ్రగ్ ఎన్‌ఫోర్స్‌మెంట్ అడ్మినిస్ట్రేషన్ ద్వారా మిథైలమైన్ లిస్ట్ 1 డ్రగ్ ప్రికర్సర్ రసాయనంగా నియంత్రించబడుతుంది.[16][17]
ప్రజా సంస్కృతిలో
కల్పిత పాత్రలు వాల్టర్ వైట్ మరియు జెస్సీ పింక్‌మాన్ AMC సిరీస్ బ్రేకింగ్ బాడ్ లో మెథాంఫేటమిన్ ను సంశ్లేషణ చేసే ప్రక్రియలో భాగంగా జల ద్రావణం మిథైలమైన్‌ను ఉపయోగిస్తారు.[18][19]
ఇవి కూడా చూడండి
సూచనలు
- ↑ 1.0 1.1 1.2 (1997). "Methylamines synthesis: A review". Catalysis Today. 37 (24) 71–102. doi:10.1016/S0920-5861(97)00003-5.
- ↑ application, application, https://uprp.gov.pl/sites/default/files/2019-12/KWARTALNIK_100_lat_wydanie_specjalne.pdf
- ↑ Not Available. (1922). Chemical Abstracts (1922) Vol.16, No.18.
- ↑ 4.0 4.1 4.2 Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. 10.1002/14356007.a02_001
- ↑ Charles-Adolphe Wurtz (1849) "Sur une série d'alcalis organiques homologues avec l'ammoniaque" (On a series of homologous organic alkalis containing ammonia), Comptes rendus … , 28 : 223-226. Note: Wurtz's empirical formula for methylamine is incorrect because chemists in that era used an incorrect atomic mass for carbon (6 instead of 12).
- ↑ (1960). Practical Organic Chemistry. 128. Longman. ISBN 9780582444072.
- ↑ Cohen, Julius. (1900). Practical Organic Chemistry. 72. Macmillan and Co., Limited.
- ↑ (1937). Laboratory Methods of Organic Chemistry. 157–158. R & R Clark, Limited.
- ↑ (2000-11-03). The Rate of Spontaneous Decarboxylation of Amino Acids. Journal of the American Chemical Society. 122 (46) 11507–11508. doi:10.1021/ja002851c.
- ↑ (1998). "Biochemistry of methanogenesis: A tribute to Marjory Stephenson:1998 Marjory Stephenson Prize Lecture". Microbiology. 144 (9) 2377–406. doi:10.1099/00221287-144-9-2377.
- ↑ (February 2009). "Dynamic protein methylation in chromatin biology.". Cellular and Molecular Life Sciences. 66 (3) 407–22. doi:10.1007/s00018-008-8303-z.
- ↑ (13 October 2009). Linker Strategies in Solid-Phase Organic Synthesis. 80. John Wiley & Sons. ISBN 9780470749050.
- ↑ (1996). "The Lithium−Sodium−Methylamine System: Does a Low-Melting Sodide Become a Liquid Metal?". Journal of the American Chemical Society. 118 (8) 1997. doi:10.1021/ja952634p.
- ↑ The Merck Index, 10th Ed. (1983), p.864, Rahway: Merck & Co.
- ↑ CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
- ↑ Title 21 Code of Federal Regulations
- ↑ (1983). "The Clandestine Drug Laboratory Situation in the United States". Journal of Forensic Sciences. 28 (1) 18–31. doi:10.1520/JFS12235J.
- ↑ Matthews, Dylan. (15 August 2013). Here's what 'Breaking Bad' gets right, and wrong, about the meth business. వాషింగ్టన్ పోస్ట్.
- ↑ (3 December 2013). The Chemistry of Breaking Bad. Chemistry Views.
మూలం: ఇంగ్లీష్ వికీపీడియాలోని “Methylamine” వ్యాసానికి అనువాదం. మూల వ్యాసం: https://en.wikipedia.org/wiki/Methylamine ఈ అనువాదం స్వయంచాలకంగా రూపొందించబడింది.
