ఐసోసయానిక్ ఆమ్లం

From LTRC

కార్బిమైడ్[1]
కార్బోనిక్ ఇమైడ్ 1.14 g/cm3[2] -86 C[3] −20 వద్ద ఘనీభవిస్తుంది[2] (ఎక్స్‌ట్రాపోలేటెడ్)[2] 3.7[4] ఆక్సోమెథానిమినియం[5]

ఐసోసయానిక్ ఆమ్లం అనేది HNCO నిర్మాణ ఫార్ములా కలిగిన ఒక రసాయన సమ్మేళనం, దీనిని తరచుగా H\sN\dC\dO అని రాస్తారు. ఇది రంగులేని, బాష్పీభవనశీలత కలిగిన మరియు విషపూరిత వాయువు, ఇది 23.5 °C వద్ద ద్రవీభవిస్తుంది. ఇది సయానిక్ ఆమ్లం (అకా. సయనోల్) (H\sO\sC\tN) యొక్క ప్రధాన టాటోమర్ మరియు ఐసోమర్, మరియు సయానిక్ ఆమ్లం యొక్క మోనోమర్.

ఐసోసయానిక్ ఆమ్లం నుండి ఉద్భవించిన అయాన్ సయానిక్ ఆమ్లం నుండి ఉద్భవించిన అయాన్ వలె ఉంటుంది, మరియు ఆ అయాన్ [N\dC\dO]-, దీనిని సయనేట్ అని పిలుస్తారు. సంబంధిత ఫంక్షనల్ గ్రూప్ \sN\dC\dO అనేది ఐసోసయనేట్; ఇది సయనేట్ (\sO\sC\tN), ఫుల్మినేట్ (\sO\sN+\tC-), మరియు నైట్రైల్ ఆక్సైడ్ (\sC\tN+\sO-) నుండి భిన్నమైనది.[6]

ఐసోసయానిక్ ఆమ్లాన్ని 1830లో జస్టస్ వాన్ లీబిగ్ మరియు ఫ్రెడరిక్ వోహ్లర్ కనుగొన్నారు.[7]

ఐసోసయానిక్ ఆమ్లం అనేది కార్బన్, హైడ్రోజన్, నైట్రోజన్, మరియు ఆక్సిజన్లను కలిగి ఉన్న అత్యంత సరళమైన స్థిరమైన రసాయన సమ్మేళనం, ఇవి ఆర్గానిక్ కెమిస్ట్రీ మరియు జీవశాస్త్రంలో అత్యంత సాధారణంగా కనిపించే నాలుగు మూలకాలు. HOCN అణు ఫార్ములా కలిగిన నాలుగు సరళ ఐసోమర్‌లలో ఇది మాత్రమే కొంత స్థిరంగా ఉంటుంది, మిగిలినవి సయానిక్ ఆమ్లం (సయనోల్, H\sO\sC\tN) మరియు అరుదైన ఫుల్మినిక్ ఆమ్లం (H\sC\tN+\sO-)[8] మరియు ఐసోఫుల్మినిక్ ఆమ్లం H\sO\sN+\tC-.[6][9]

నిర్మాణం

ఐసోసయానిక్ ఆమ్లం (HNCO)

వాలెన్స్ బాండ్ థియరీ ప్రకారం ఎలక్ట్రానిక్ నిర్మాణాన్ని H−N=C=O అని వ్రాయగలిగినప్పటికీ, వైబ్రేషనల్ స్పెక్ట్రమ్ వాయు దశలో 2268.8 cm−1 వద్ద ఒక బ్యాండ్‌ను కలిగి ఉంటుంది, ఇది కార్బన్-నైట్రోజన్ త్రిబంధాన్ని సూచిస్తుందని కొందరు అంటారు.[10][11] అలా అయితే, కానానికల్ రూపం H\sN+\tC\sO− ప్రధాన రెసొనెన్స్ నిర్మాణం.

అయితే, క్లాసిక్ వైబ్రేషనల్ విశ్లేషణ ప్రకారం 2268.8 cm−1 అనేది అసమాన N=C=O స్ట్రెచ్ అని కోల్తప్ మరియు ఇతరులు పేర్కొన్నారు,[12] అలాగే NIST కెమిస్ట్రీ వెబ్‌బుక్ కూడా,[13] ఇది సంబంధిత సమతుల్య N=C=O స్ట్రెచ్ (ఇన్‌ఫ్రారెడ్‌లో బలహీనంగా, కానీ రామన్ స్పెక్ట్రోస్కోపీలో బలంగా) 1327 cm−1 అని నివేదిస్తుంది. ఈ క్లాసిక్ అసైన్‌మెంట్‌ల ఆధారంగా, వైబ్రేషనల్ స్పెక్ట్రల్ డేటాను వివరించడానికి N మరియు O పరమాణువులకు పూర్తి ఛార్జ్ స్థితిని ఆపాదించాల్సిన అవసరం లేదు.

సయానిక్ ఆమ్లం (HOCN)

cyanicacid2025-03-05ఆక్సిజన్ పరమాణువు ప్రోటోనేట్ చేయబడిన సయానిక్ ఆమ్లం (HOCN) అనే టాటోమర్, ఐసోసయానిక్ ఆమ్లంతో సుమారు 3% వరకు సమతుల్యతలో ఉంటుంది. వైబ్రేషనల్ స్పెక్ట్రమ్ నైట్రోజన్ మరియు కార్బన్ పరమాణువుల మధ్య త్రిబంధం ఉనికిని సూచిస్తుంది.[11]

లక్షణాలు

జల ద్రావణంలో ఇది ఒక బలహీన ఆమ్లం, దీని pKa 3.7:[4]

HNCO <-> H+ + NCO-

ఐసోసయానిక్ ఆమ్లం జలవిశ్లేషణ చెంది కార్బన్ డయాక్సైడ్ మరియు అమ్మోనియాగా మారుతుంది:

HNCO + H2O -> CO2 + NH3

ఐసోసయానిక్ ఆమ్లం యొక్క పలుచని ద్రావణాలు జడ ద్రావణిలలో, ఉదాహరణకు ఈథర్ మరియు క్లోరినేటెడ్ హైడ్రోకార్బన్‌లలో స్థిరంగా ఉంటాయి.[2]

అధిక గాఢత వద్ద, ఐసోసయానిక్ ఆమ్లం ఒలిగోమరైజ్ చెంది ట్రైమర్ సయానిక్ ఆమ్లం మరియు సయమెలైడ్ అనే పాలిమర్‌ను ఇస్తుంది. ఈ జాతులు సాధారణంగా ద్రవ లేదా వాయు దశ ప్రతిచర్య ఉత్పత్తుల నుండి సులభంగా వేరు చేయబడతాయి.[2]

ఐసోసయానిక్ ఆమ్లం అమైన్లతో చర్య జరిపి యూరియాలను (కార్బామైడ్లు) ఇస్తుంది:

HNCO + RNH2 -> RNHC(O)NH2

ఈ చర్యను కార్బామైలేషన్ అని పిలుస్తారు. అదనపు ఐసోసయానిక్ ఆమ్లం యూరియాలతో చర్య జరిపి అల్లోఫానేట్లను ఇస్తుంది.[2]

HNCO ఎలక్ట్రాన్-రిచ్ డబుల్ బాండ్ల అంతటా, ఉదాహరణకు వినైల్ ఈథర్లు, సంబంధిత ఐసోసయనేట్‌లను ఇవ్వడానికి కలుస్తుంది.

ఐసోసయానిక్ ఆమ్లం, HNCO, ఒక లూయిస్ ఆమ్లం, దీని ఉచిత శక్తి, ఎంథాల్పీ మరియు ఎంట్రోపీ మార్పులు 25 °C వద్ద కార్బన్ టెట్రాక్లోరైడ్ ద్రావణంలో అనేక క్షారాలతో దాని 1:1 అనుబంధం కోసం నివేదించబడ్డాయి.[14] HNCO యొక్క అంగీకార లక్షణాలు ECW మోడల్లో ఇతర లూయిస్ ఆమ్లాలతో పోల్చబడ్డాయి.

HNCO కలిగిన ఘనపదార్థాల తక్కువ-ఉష్ణోగ్రత ఫోటోలిసిస్ టాటోమర్ సయానిక్ ఆమ్లం H\sO\sC\tNను సృష్టిస్తుంది, దీనిని హైడ్రోజన్ సయనేట్ అని కూడా పిలుస్తారు.[15] స్వచ్ఛమైన సయానిక్ ఆమ్లం వేరు చేయబడలేదు, మరియు అన్ని ద్రావణాలలో ఐసోసయానిక్ ఆమ్లమే ప్రధాన రూపం.[2] కొన్నిసార్లు రిఫరెన్స్ పుస్తకాలలో సయానిక్ ఆమ్లం కోసం అందించబడిన సమాచారం వాస్తవానికి ఐసోసయానిక్ ఆమ్లం కోసం ఉంటుంది.

తయారీ

ఐసోసయానిక్ ఆమ్లాన్ని సయనేట్ అయాన్ ప్రోటోనేషన్ ద్వారా తయారు చేయవచ్చు, ఉదాహరణకు పొటాషియం సయనేట్ వంటి లవణాల నుండి, వాయు హైడ్రోజన్ క్లోరైడ్ లేదా ఆక్సాలిక్ ఆమ్లం వంటి ఆమ్లాల ద్వారా.[16]

H+ + NCO- -> HNCO

HNCOను ట్రైమర్ సయానిక్ ఆమ్లం యొక్క అధిక-ఉష్ణోగ్రత ఉష్ణ వియోగం ద్వారా కూడా తయారు చేయవచ్చు:

C3H3N3O3 -> 3 HNCO

అన్ని సందర్భాల్లోనూ ఫలితంగా వచ్చే ఆమ్లాన్ని చాలా చల్లగా లేదా వాయు రూపంలో ఉంచాలి, ఎందుకంటే గాఢ ఐసోసయానిక్ ఆమ్లం -20 °C పైన వేగంగా పాలిమరైజ్ అవుతుంది.[2]

ఫ్రెడరిక్ వోహ్లర్ ద్వారా యూరియా యొక్క ప్రసిద్ధ సంశ్లేషణకు విరుద్ధంగా,

CO(NH2)2 -> HNCO + NH3

ఐసోసయానిక్ ఆమ్లం ఉత్పత్తి చేయబడుతుంది మరియు వేగంగా సయానిక్ ఆమ్లంగా ట్రైమరైజ్ అవుతుంది.

ఉనికి

ఐసోసయానిక్ ఆమ్లం అనేక రకాల నక్షత్రాల మధ్య వాతావరణాలలో గుర్తించబడింది.[9]

ఐసోసయానిక్ ఆమ్లం స్మోగ్ మరియు సిగరెట్ పొగతో సహా వివిధ రకాల పొగలలో కూడా ఉంటుంది. ఇది మాస్ స్పెక్ట్రోమెట్రీని ఉపయోగించి గుర్తించబడింది, మరియు నీటిలో సులభంగా కరుగుతుంది, ఇది ఊపిరితిత్తులకు ఆరోగ్య ప్రమాదాన్ని కలిగిస్తుంది.[17]

ఇవి కూడా చూడండి

సూచనలు

  1. ↑ సయనమైడ్ కూడా ఈ పేరును కలిగి ఉంది, మరియు దానికి ఇది మరింత క్రమబద్ధంగా సరైనది
  2. ↑ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 2.6 2.7 (2001). "Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis". ISBN 0-471-93623-5. doi:10.1002/047084289X.ri072m.
  3. ↑ ప్రద్యోత్ పట్నాయక్. హ్యాండ్‌బుక్ ఆఫ్ ఇనార్గానిక్ కెమికల్స్. మెక్‌గ్రా-హిల్, 2002, 0-07-049439-8
  4. ↑ 4.0 4.1 Pettit, Gwyneth; Pettit, Leslie. "SC-Database" (proprietary database). Timble, Yorks: Academic Software — via proprietary executable.
  5. ↑ Oxomethaniminium | CH2NO | ChemSpider. www.chemspider.com.
  6. ↑ 6.0 6.1 (2019). "Small organic fulminates as high energy materials. Fulminates of acetylene, ethylene, and allene". Journal of Energetic Materials. 37 (1) 70–79. doi:10.1080/07370652.2018.1531089.
  7. ↑ Liebig, J.. (1830). Untersuchungen über die Cyansäuren. Annalen der Physik. 20 (11) 394. doi:10.1002/andp.18300961102.
  8. ↑ Kurzer, Frederick. (2000). "Fulminic Acid in the History of Organic Chemistry". Journal of Chemical Education. 77 (7) 851–857. doi:10.1021/ed077p851.
  9. ↑ 9.0 9.1 (2010). "Gas-Grain Modeling of Isocyanic Acid (Hnco), Cyanic Acid (Hocn), Fulminic Acid (Hcno), and Isofulminic Acid (Honc) in Assorted Interstellar Environments". The Astrophysical Journal. 725 (2) 2101–2109. doi:10.1088/0004-637X/725/2/2101.
  10. ↑ నకమోటో, పార్ట్ A, p 190
  11. ↑ 11.0 11.1 (1989). "The CHNO Isomers". Chemische Berichte. 122 (4) 753–766. doi:10.1002/cber.19891220425.
  12. ↑ (1990). Introduction to Infrared and Raman Spectroscopy. . Academic Press (Elsevier). ISBN 978-0-12-182554-6.
  13. ↑ Isocyanic acid. National Institute of Standards and Technology (U.S. Department of Commerce).
  14. ↑ Nelson, J. (1970) Hydrogen-bonded complexes of isocyanic acid: Infrared spectra and thermodynamic measurements. Spectrochimica Acta Part A: Molecular Spectroscopy 26,109-120.
  15. ↑ Jacox, M.E.. (1964). "Low-Temperature Infrared Study of Intermediates in the Photolysis of HNCO and DNCO". Journal of Chemical Physics. 40 (9) 2457–2460. doi:10.1063/1.1725546.
  16. ↑ (2002). Synthesis, Properties and Dimerization Study of Isocyanic Acid. Z. Naturforsch.. 57b (1) 19–25. doi:10.1515/znb-2002-0103.
  17. ↑ Preidt, Robert. Chemical in Smoke May Pose Health Risk. MyOptumHealth.

బయటి లింకులు


మూలం: ఇంగ్లీష్ వికీపీడియాలోని “Isocyanic acid” వ్యాసానికి అనువాదం. మూల వ్యాసం: https://en.wikipedia.org/wiki/Isocyanic_acid ఈ అనువాదం స్వయంచాలకంగా రూపొందించబడింది.