১১-হাইড্রোক্সিহেক্সাহাইড্রোক্যানাবিনল

From LTRC

vanc

তথ্যছক
iupac_name (6aR,9R,10aR)-9-(হাইড্রোক্সিমিথাইল)-6,6-ডাইমিথাইল-3-পেন্টাইল-6a,7,8,9,10,10a-হেক্সাহাইড্রাবেনজো[c]ক্রোমেন-1-অল
width 220
routes_of_administration
excretion
cas_number 64663-39-4
pubchem 127684
chemspiderid 113271
unii
c 21
h 32
o 3
smiles CCCCCC1=CC(=C2[C@@H]3C[C@@H](CC[C@H]3C(OC2=C1)(C)C)CO)O
stdinchi 1S/C21H32O3/c1-4-5-6-7-14-11-18(23)20-16-10-15(13-22)8-9-17(16)21(2,3)24-19(20)12-14/h11-12,15-17,22-23H,4-10,13H2,1-3H3/t15-,16-,17-/m1/s1
stdinchikey LXSFNMQURHTPIT-BRWVUGGUSA-N

১১-হাইড্রোক্সিহেক্সাহাইড্রোক্যানাবিনল (১১-ওএইচ-৯α-এইচএইচসি এবং ১১-ওএইচ-৯β-এইচএইচসি, অথবা মনোটেরপেনয়েড নামকরণ পদ্ধতি অনুযায়ী ৭-ওএইচ-এইচএইচসি) হলো টেট্রাহাইড্রোক্যানাবিনল (THC)-এর একটি সক্রিয় বিপাকীয় পণ্য এবং স্বল্পমাত্রায় প্রাপ্ত ক্যানাবিনয়েড হেক্সাহাইড্রোক্যানাবিনল (HHC)-এর একটি বিপাকীয় পণ্য।[1][2][3]

THC গোত্রীয় ক্যানাবিনয়েডের বিপাকীয় প্রক্রিয়ার সাথে সামঞ্জস্যপূর্ণ একটি পথে, গ্রহণের পর HHC যকৃতে সাইটোক্রোম পি৪৫০ (প্রধানত CYP3A4 আইসোএনজাইম, এবং কিছু পরিমাণে CYP2C9 ও CYP2C19-এর সহায়তায়) দ্বারা বিপাকিত হয়ে বিভিন্ন অক্সিজেনযুক্ত ডেরিভেটিভে পরিণত হয়, যার মধ্যে 8-OH-HHC এবং ১১-ওএইচ-এইচএইচসি অন্তর্ভুক্ত। C11-জারণ হলো THC এবং HHC বিপাকের প্রধান পথ।[4]

অন্যান্য ১১-ওএইচ ক্যানাবিনয়েড বিপাকীয় পণ্যের মতো, ১১-ওএইচ-৯β-এইচএইচসি-এর কার্যকারিতা HHC-এর মতোই বজায় থাকে, যেখানে ৯α-আইসোমারটি উল্লেখযোগ্যভাবে কম সক্রিয়।[5] তবে, এটি তৈরি হওয়ার পরপরই দ্রুত বিপাকিত হয়ে নিষ্ক্রিয় ১১-কার্বক্সিলেটসে পরিণত হয়, যার ফলে শরীরে এর অর্ধায়ু (half-life) কমে যায় এবং ফার্স্ট-পাস মেটাবলিজমের কারণে এর জৈব-উপলব্ধতা (bioavailability) উল্লেখযোগ্যভাবে হ্রাস পায়।[6][7]

১১-ওএইচ-৯β-এইচএইচসি আইসোমারটি ১১-নর-৯β-হাইড্রোক্সিহেক্সাহাইড্রোক্যানাবিনল-এর কাঠামোগতভাবে সম্পর্কিত মিথিলিন হোমোলগ, যা ৯-নর-৯β-হাইড্রোক্সিহেক্সাহাইড্রোক্যানাবিনল নামেও পরিচিত।[8][9]

HU-243 হলো ১১-ওএইচ-৯β-এইচএইচসি-এর একটি কৃত্রিম অ্যানালগ, যেখানে প্রাকৃতিক n-পেন্টাইল পার্শ্ব শিকলটিকে একটি geminal-ডাইমিথাইলহেপটাইল প্রতিস্থাপন দ্বারা প্রতিস্থাপিত করা হয়েছে। এটি CB1 এবং CB2 রিসেপ্টরের প্রতি HU-243-এর বাইন্ডিং অ্যাফিনিটি বা আবদ্ধ হওয়ার ক্ষমতা উল্লেখযোগ্যভাবে বৃদ্ধি করে।[10]

আরও দেখুন

তথ্যসূত্র

  1. ↑ (August 1986). "Cannabimimetic activity (delta 1-THC cue) of cannabidiol monomethyl ether and two stereoisomeric hexahydrocannabinols in rats and pigeons". Pharmacology, Biochemistry, and Behavior. 25 (2) 393–399. doi:10.1016/0091-3057(86)90015-8.
  2. ↑ (1978). "Recent Developments in Mass Spectrometry in Biochemistry and Medicine". 161–184. Springer US. ISBN 978-1-4613-3993-9. doi:10.1007/978-1-4613-3991-5_13.
  3. ↑ (November 2023). "Evidence of 11-Hydroxy-hexahydrocannabinol and 11-Nor-9-carboxy-hexahydrocannabinol as Novel Human Metabolites of Δ9-Tetrahydrocannabinol". Metabolites. 13 (12) 1169. doi:10.3390/metabo13121169.
  4. ↑ (2016-01-02). "Metabolomics of Δ9-tetrahydrocannabinol: implications in toxicity". Drug Metabolism Reviews. 48 (1) 80–87. doi:10.3109/03602532.2015.1137307.
  5. ↑ (October 1980). "Stereochemical requirements for cannabinoid activity". Journal of Medicinal Chemistry. 23 (10) 1068–1072. doi:10.1021/jm00184a002.
  6. ↑ (August 2007). "Human cannabinoid pharmacokinetics". Chemistry & Biodiversity. 4 (8) 1770–1804. doi:10.1002/cbdv.200790152.
  7. ↑ (January 2016). "Rapid elimination of Carboxy-THC in a cohort of chronic cannabis users". International Journal of Legal Medicine. 130 (1) 147–152. doi:10.1007/s00414-015-1241-z.
  8. ↑ 9-Hydroxy-9-norhexahydrocannabinol. PubChem.
  9. ↑ 7-Hydroxyhexahydrocannabinol. PubChem.
  10. ↑ (May 1992). "A novel probe for the cannabinoid receptor". Journal of Medicinal Chemistry. 35 (11) 2065–2069. doi:10.1021/jm00089a018.



উৎস: ইংরেজি উইকিপিডিয়ার “11-Hydroxyhexahydrocannabinol” নিবন্ধের অনুবাদ। মূল নিবন্ধ: https://en.wikipedia.org/wiki/11-Hydroxyhexahydrocannabinol এই অনুবাদটি স্বয়ংক্রিয়ভাবে প্রস্তুত করা হয়েছে।