আলমেস্ট্রোন

From LTRC
তথ্যছক
iupac_name (7R,8R,9S,13S,14S)-3-hydroxy-7,13-dimethyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
width 225px
pregnancy_au
pregnancy_us
legal_au
routes_of_administration মুখের মাধ্যমে
class ইস্ট্রোজেন
excretion
cas_number 10448-96-1
atc_prefix কোনটিই নয়
pubchem 65601
chemspiderid 59042
chembl 2104052
unii N18A31MTB0
synonyms Ba 38372; Ciba 38372; 7α-মিথাইলইস্ট্রোন
c 19
h 24
o 2
smiles CC1CC2=C(C=CC(=C2)O)C3C1C4CCC(=O)C4(CC3)C
stdinchi 1S/C19H24O2/c1-11-9-12-10-13(20)3-4-14(12)15-7-8-19(2)16(18(11)15)5-6-17(19)21/h3-4,10-11,15-16,18,20H,5-9H2,1-2H3/t11-,15-,16+,18-,19+/m1/s1
stdinchikey JUAJXSMWFOFDFC-MNHDCVOLSA-N

আলমেস্ট্রোন (আন্তর্জাতিক অ-মালিকানাধীন নাম) (ডেভেলপমেন্টাল কোড নাম Ba 38372, Ciba 38372), যা 7α-মিথাইলইস্ট্রোন নামেও পরিচিত, এটি একটি সংশ্লেষিত, স্টেরয়েডাল ইস্ট্রোজেন যা ১৯৬৭ সালে সংশ্লেষিত হয়েছিল কিন্তু কখনও বাজারজাত করা হয়নি।[1] এটি বেশ কয়েকটি অত্যন্ত জৈবিকভাবে সক্রিয় স্টেরয়েডের প্রিকার্সর বা পূর্বসূরী হিসেবে ব্যবহৃত হয়।[2][3]

প্রয়োগ

অর্গানন (Organon) কর্তৃক tibolone-এর মূল সংশ্লেষণ প্রক্রিয়ায় আলমেস্ট্রোন একটি মধ্যবর্তী যৌগ হিসেবে ব্যবহৃত হতো।[4][5][6] তবে এই সংশ্লেষণ পদ্ধতিটি এখন অনেকাংশে সেকেলে বলে বিবেচিত হয়। টিবোলোন ERA-63 সংশ্লেষণে ব্যবহৃত হয়।

এটি dimethandrolone,[7] dimethyldienolone, dimethyltrienolone এবং অন্যান্য ঘনিষ্ঠভাবে সম্পর্কিত যৌগের সংশ্লেষণেও ব্যবহৃত হয়।[8][9] এদের সবারই সাধারণ প্রিকার্সর যৌগ হলো 7α-মিথাইল-এস্ট্রা-4,9(10)-ডাইন-3,17-ডায়োন।

আলমেস্ট্রোন ব্যবহারের আরেকটি ক্ষেত্র হলো TAS-108-এর সংশ্লেষণ।[10]

আলমেস্ট্রোন মিথাইল ইথার ব্যবহার করে 19-নর-ডি-হোমোস্টেরয়েড (যেমন mibolerone) তৈরি করা যায়।[11]

সংশ্লেষণ

আলমেস্ট্রোন-এর মূল সংশ্লেষণ পদ্ধতিটি বেশ পুরনো এবং ১৯৬৭ সালের দিকে উদ্ভাবিত:[12][13] অ্যারোমাটাইজেশন পদ্ধতি:[14] প্রিকার্সর:[15]

testosterone propionate (১)-এর chloranil দ্বারা ডিহাইড্রোজেনেশনের মাধ্যমে সংশ্লিষ্ট 4,6-ডাইন (২) পাওয়া যায়। মিথাইলম্যাগনেসিয়াম ব্রোমাইডের কনজুগেট অ্যাডিশন এবং পরবর্তী সাবানীকরণ প্রক্রিয়ায় 7α-মিথাইলটেস্টোস্টেরন (৩) এবং কিছু পরিমাণে 7β-এপিমার উৎপন্ন হয়। pyridinium chlorochromate দ্বারা অ্যালকোহলের জারণের ফলে 7α-মিথাইলঅ্যান্ড্রোস্ট-4-ইন-3,17-ডায়োন (৪) পাওয়া যায়। DDQ দ্বারা জারণের মাধ্যমে 7α-মিথাইল-1,4-অ্যান্ড্রোস্টাডাইন-3,17-ডায়োন (৫) উৎপন্ন হয়। সম্ভবত C-7 অবস্থানে মিথাইল গ্রুপের উপস্থিতির কারণেই এই দ্বিতীয় ডিহাইড্রোজেনেশনের দিক নির্ধারিত হয়; এই গ্রুপটি সম্ভবত সেই কেন্দ্রে বিকারকের প্রবেশে বাধা দেয় যা অন্য কোনো ডাইন তৈরির দিকে নিয়ে যেতে পারত। ethylene glycol-এর সাথে কিটালাইজেশন প্রক্রিয়ায় কিটাল (৬) পাওয়া যায়। বাইফেনাইলের উপস্থিতিতে লিথিয়াম দ্বারা বিক্রিয়া ঘটিয়ে C-19 অবস্থানে থাকা অ্যাঙ্গুলার মিথাইল গ্রুপ অপসারণ ও অ্যারোমাটাইজেশন সম্পন্ন করা হয়। কিটাল থেকে ডিপ্রোটেকশনের মাধ্যমে আলমেস্ট্রোন (৭) পাওয়া যায়।

এটি ডিহাইড্রোন্যানড্রোলন অ্যাসিটেট থেকেও তৈরি করা যায়।[16] Mentabolan-কে অক্সিজেনের উপস্থিতিতে কপার হ্যালাইডের অনুঘটক পরিমাণ ব্যবহার করে জারিত করা হয়।[17]

trestolone acetate থেকে শুরু করে রাসায়নিক সংশ্লেষণ পদ্ধতিও বর্ণিত হয়েছে।[18]

আরও দেখুন

তথ্যসূত্র

  1. ↑ (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. 900–. Springer. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  2. ↑ (2011). "PATai's Chemistry of Functional Groups". ISBN 978-0-470-68253-1. doi:10.1002/9780470682531.pat0450.
  3. ↑ (2006). "C7-Substituted Estranes and Related Steroids". Mini-Reviews in Organic Chemistry. 3 (3) 229–251. doi:10.2174/1570193X10603030229.
  4. ↑ (January 1967). Synthese von 7α‐Methyl‐3‐oxo‐Δ 4,9,11 ‐19‐norandrostatrienen. Über Steroide, 211. Mitteilung. Helvetica Chimica Acta. 50 (6) 1453–1461. doi:10.1002/hlca.19670500602.
  5. ↑ Lednicer, D.. (2011). "Steroid chemistry at a glance". Wiley. ISBN 978-0-470-66084-3.
  6. ↑ NL 6406797 idem Jongh Hendrik Paul De, Nicolaas Pieter Van Vliet, US3340279 (1967 to Organon).
  7. ↑ Richard Blye & Hyun Kim, US20030069215 (to US Department of Health and Human Services, Government of the United States of America)
  8. ↑ উদাহরণস্বরূপ: 10125553
  9. ↑ Richard P. Blye, et al. WO2003045398 (to US Department of Health and Human Services).
  10. ↑ Masato Tanabe, et al. WO1999033859 (to SRI International Inc).
  11. ↑ Jaap Van Der Louw, et al. WO2005061528 (to Akzo Nobel NV).
  12. ↑ (January 1967). Synthese von 7α‐Methylöstron. Über Steroide, 210. Mitteilung. Helvetica Chimica Acta. 50 (1) 289–296. doi:10.1002/hlca.19670500136.
  13. ↑ (January 1967). 7α‐Methylöstrogene. Über Steroide, 209. Mitteilung. Helvetica Chimica Acta. 50 (1) 281–288. doi:10.1002/hlca.19670500135.
  14. ↑ (February 1964). The Reductive Aromatization of Steroidal Dienones. A New Method for the Preparation of Estrone. Journal of the American Chemical Society. 86 (4) 742–743. doi:10.1021/ja01058a048.
  15. ↑ (January 1937). Sexualhormone XXI. Über zweifach ungesättigte Ketone der Androstanreihe. Helvetica Chimica Acta. 20 (1) 328–332. doi:10.1002/hlca.19370200148.
  16. ↑ Zeng Chunling, et al. CN118290508 (2024 to Hunan Xinhexin Biological Medicine Co ltd).
  17. ↑ Kuniaki Tatsuta, Kazuo Maruhashi, & Shingo Yano, WO2007049672 (to Taiho Pharmaceutical Co Ltd).
  18. ↑ FR1434172 (1966 to Novartis AG, BASF Schweiz AG).

উৎস: ইংরেজি উইকিপিডিয়ার “Almestrone” নিবন্ধের অনুবাদ। মূল নিবন্ধ: https://en.wikipedia.org/wiki/Almestrone এই অনুবাদটি স্বয়ংক্রিয়ভাবে প্রস্তুত করা হয়েছে।