बेंजीन

From LTRC
बेंजीन

कंकाल सूत्र

स्पेस-फिलिंग मॉडल
Other names बेंज़ोल (ऐतिहासिक/जर्मन)
साइक्लोहेक्सा-1,3,5-ट्राइईन; 1,3,5-साइक्लोहेक्साट्राइईन (सैद्धांतिक अनुनाद आइसोमर्स)
[6]एन्यूलीन (अनुशंसित नहीं[1])
फीन (ऐतिहासिक)
Pin बेंजीन[1]
Identifiers
CAS Number 71-43-2
PubChem CID 241
ChemSpider 236
UNII J64922108F
KEGG C01407
ChEBI 16716
ChEMBL 277500
RTECS number CY1400000
SMILES c1ccccc1
EC Number 200-753-7
Properties
Formula C6H6
Appearance रंगहीन तरल
Odour मीठी सुगंधित
Density 0.8765(20) g/cm3[2]
Solubility in water 1.53 g/L (0 °C)
1.81 g/L (9 °C)
1.79 g/L (15 °C)[3][4][5]
1.84 g/L (30 °C)
2.26 g/L (61 °C)
3.94 g/L (100 °C)
21.7 g/kg (200 °C, 6.5 MPa)
17.8 g/kg (200 °C, 40 MPa)[6]
Solubleother अल्कोहल, CHCl3, CCl4, डाइएथिल ईथर, एसीटोन, एसिटिक एसिड में घुलनशील[6]
Solubility1 5.83 g/100 g (20 °C)
6.61 g/100 g (40 °C)
7.61 g/100 g (60 °C)[6]
Solvent1 इथेनडिओल
Solubility4 52 g/100 g (20 °C)[6]
Solvent4 डाइएथिलीन ग्लाइकॉल
Viscosity 0.7528 cP (10 °C)
0.6076 cP (25 °C)
0.4965 cP (40 °C)
0.3075 cP (80 °C)
Lambdamax 255 nm
Conjugateacid बेंज़ोनियम[7]
Conjugatebase बेंज़ेनाइड[8]
Logp 2.13
Magnetic susceptibility −54.8·10−6 cm3/mol
Vapor pressure 12.7 kPa (25 °C)
24.4 kPa (40 °C)
181 kPa (100 °C)[9]
Melting point 5.53 °C
Boiling point 80.1 °C
Structure
Molecular shape त्रिकोणीय समतलीय
Dipole moment 0 D
Thermochemistry
Deltahform 48.7 kJ/mol
Heat capacity 134.8 J/mol·K
Std molar entropy 173.26 J/mol·K[9]
Deltahcombust −3267.6 kJ/mol[9]
Deltahvap 33.9 kJ/mol
Deltahfus 9.9 kJ/mol
Hazards
Externalsds HMDB
Ghspictograms environment[10]
Ghssignalword खतरा
Hphrases 410[10]
Pphrases 331[10]
Explolimits 1.2–7.8%
Nfpa-h 2
Nfpa-f 3
Nfpa-r 0
LD50 930 mg/kg (चूहा, मौखिक)[11]
PEL (permissible) TWA 1 ppm, ST 5 ppm[12]
Rel Ca TWA 0.1 ppm ST 1 ppm[12]
Idlh 500 ppm[12]
Main hazards संभावित व्यावसायिक कार्सिनोजेन, ज्वलनशील
Lclo 44,000 ppm (खरगोश, 30 मिनट)
44,923 ppm (कुत्ता)
52,308 ppm (बिल्ली)
20,000 ppm (मानव, 5 मिनट)[13]
Flash point −11.63 °C
Autoignition temperature 497.78 °C
Related
Related compounds टोल्यूनि
बोराज़ीन

बेंजीन एक कार्बनिक रासायनिक यौगिक है जिसका आणविक सूत्र C6H6 है। बेंजीन का अणु छह कार्बन परमाणुओं से बना होता है जो एक समतलीय हेक्सागोनल वलय में जुड़े होते हैं और प्रत्येक से एक हाइड्रोजन परमाणु जुड़ा होता है। चूंकि इसमें केवल कार्बन और हाइड्रोजन परमाणु होते हैं, इसलिए बेंजीन एक हाइड्रोकार्बन है।

बेंजीन पेट्रोलियम का एक प्राकृतिक घटक है और प्राथमिक पेट्रोकेमिकल्स में से एक है। कार्बन परमाणुओं के बीच चक्रीय निरंतर पाई बंधों के कारण और एरोमैटिसिटी तथा हकल के नियम के नियमों को पूरा करने के कारण, बेंजीन को एक एरोमैटिक हाइड्रोकार्बन के रूप में वर्गीकृत किया गया है। बेंजीन एक रंगहीन और अत्यधिक ज्वलनशील तरल है जिसमें मीठी गंध होती है, और यह गैसोलीन की सुगंध के लिए आंशिक रूप से जिम्मेदार है। इसका उपयोग मुख्य रूप से अधिक जटिल संरचनाओं वाले रसायनों के निर्माण के लिए एक अग्रदूत के रूप में किया जाता है, जैसे कि एथिलबेंजीन और क्यूमीन, जिनका प्रतिवर्ष अरबों किलोग्राम उत्पादन होता है। हालांकि बेंजीन एक प्रमुख औद्योगिक रसायन है, लेकिन अपनी विषाक्तता के कारण उपभोक्ता वस्तुओं में इसका उपयोग सीमित है। बेंजीन एक वाष्पशील कार्बनिक यौगिक है।[14]

बेंजीन को एक कार्सिनोजेन के रूप में वर्गीकृत किया गया है। मानव स्वास्थ्य पर इसके विशेष प्रभावों, जैसे कि आकस्मिक संपर्क के दीर्घकालिक परिणामों, पर द न्यूयॉर्क टाइम्स जैसे समाचार संगठनों द्वारा रिपोर्ट की गई है। उदाहरण के लिए, 2022 के एक लेख में कहा गया है कि बोस्टन महानगरीय क्षेत्र में बेंजीन संदूषण ने कई जगहों पर खतरे पैदा किए हैं और अंततः ल्यूकेमिया के कुछ मामलों का कारण बन सकता है।[15]

इतिहास

खोज

"बेंजीन" शब्द "गम बेंज़ोइन" (बेंज़ोइन राल) से निकला है, जो दक्षिण-पूर्व एशिया में प्राचीन काल से ज्ञात एक सुगंधित राल है, और बाद में व्यापार मार्गों के माध्यम से 16वीं शताब्दी में यूरोपीय फार्मासिस्टों और इत्र निर्माताओं तक पहुँचा।[note 1] बेंज़ोइन से ऊर्ध्वपातन द्वारा एक अम्लीय सामग्री प्राप्त की गई थी, और इसे "बेंज़ोइन के फूल", या बेंजोइक एसिड नाम दिया गया था। बेंजोइक एसिड से प्राप्त हाइड्रोकार्बन ने इस प्रकार बेंज़िन, बेंज़ोल और बेंजीन नाम प्राप्त किए।[17] माइकल फैराडे ने पहली बार 1825 में प्रकाश गैस के उत्पादन के दौरान प्राप्त तैलीय अवशेषों से बेंजीन को अलग और पहचाना, और इसे बाइकार्ब्यूरेट ऑफ हाइड्रोजन नाम दिया।[18][19] 1833 में, इलहार्ड मित्सचरलिच ने इसे बेंजोइक एसिड (गम बेंज़ोइन से) और चूने को आसवित करके उत्पादित किया। उन्होंने यौगिक को बेंज़िन नाम दिया।[20] 1836 में, फ्रांसीसी रसायनज्ञ अगस्त लॉरेंट ने पदार्थ का नाम "फीन" रखा;[21] यह शब्द अंग्रेजी शब्द "फिनोल" का मूल बन गया है, जो हाइड्रॉक्सिलेटेड बेंजीन है, और "फेनिल", बेंजीन से एक हाइड्रोजन परमाणु के निष्कर्षण द्वारा गठित मूलक है।

1845 में, चार्ल्स ब्लैचफोर्ड मैन्सफील्ड, अगस्त विल्हेम वॉन हॉफमैन के अधीन काम करते हुए, कोल तार से बेंजीन को अलग किया।[22] चार साल बाद, मैन्सफील्ड ने कोल-तार विधि के आधार पर बेंजीन का पहला औद्योगिक-स्तरीय उत्पादन शुरू किया।[23][note 2] धीरे-धीरे, रसायनज्ञों के बीच यह समझ विकसित हुई कि कई पदार्थ रासायनिक रूप से बेंजीन से संबंधित थे, जो एक विविध रासायनिक परिवार का गठन करते थे। 1855 में, हॉफमैन इस परिवार के संबंध को नामित करने के लिए "एरोमैटिक" शब्द का उपयोग करने वाले पहले व्यक्ति थे, जो इसके कई सदस्यों के एक विशिष्ट गुण के बाद था।[24] 1997 में, बेंजीन को गहरी अंतरिक्ष में पता लगाया गया था।[25]

वलय सूत्र

बेंजीन संरचनाओं के ऐतिहासिक प्रस्ताव
एडोल्फ कार्ल लुडविग क्लॉस द्वारा (1867)[26] जेम्स डेवार द्वारा सूचीबद्ध, लेकिन समर्थित नहीं (1869)[27] अल्बर्ट लाडेनबर्ग द्वारा (1869)[28]
फ्रेडरिक अगस्त केकुले द्वारा (1865/1872)[29][30]
हेनरी एडवर्ड आर्मस्ट्रांग द्वारा (1887)[31][note 3]

बेंजीन नाभिक को दर्शाने के लिए एक वृत्त का उपयोग पहली बार 1925 में दिखाई दिया।[33][34]

एडोल्फ वॉन बेयर द्वारा (1888)[35] फ्रेडरिक कार्ल जोहान्स थिएल द्वारा (1899)[36][37]

बेंजीन के लिए अनुभवजन्य सूत्र लंबे समय से ज्ञात था, लेकिन इसकी अत्यधिक पॉलीअनसैचुरेटेड संरचना, जिसमें प्रत्येक कार्बन परमाणु के लिए केवल एक हाइड्रोजन परमाणु था, निर्धारित करना चुनौतीपूर्ण था। आर्चीबाल्ड स्कॉट कूपर ने 1858 में और जोहान जोसेफ लोशमिड्ट ने 1861 में[38] संभावित संरचनाओं का सुझाव दिया जिनमें कई दोहरे बंध या कई वलय शामिल थे, लेकिन इन वर्षों में एरोमैटिक रसायन विज्ञान के बारे में बहुत कम जानकारी थी, और इसलिए रसायनज्ञ किसी विशेष सूत्र के पक्ष में उचित प्रमाण प्रस्तुत करने में असमर्थ थे।

लेकिन कई रसायनज्ञों ने एरोमैटिक पदार्थों पर काम करना शुरू कर दिया था, विशेष रूप से जर्मनी में, और प्रासंगिक डेटा तेजी से आ रहा था। 1865 में, जर्मन रसायनज्ञ फ्रेडरिक अगस्त केकुले ने फ्रेंच में एक पेपर प्रकाशित किया (क्योंकि वह तब फ्रैंकोफोन बेल्जियम में पढ़ा रहे थे) जिसमें सुझाव दिया गया था कि संरचना में वैकल्पिक एकल और दोहरे बंधों के साथ छह कार्बन परमाणुओं का एक वलय शामिल है। अगले वर्ष उन्होंने उसी विषय पर जर्मन में एक लंबा पेपर प्रकाशित किया।[29][39] केकुले ने उन साक्ष्यों का उपयोग किया जो बीच के वर्षों में जमा हो गए थे—अर्थात, बेंजीन के किसी भी मोनोडिरिवेटिव का हमेशा केवल एक आइसोमर दिखाई देता था, और प्रत्येक डिसबस्टिट्यूटेड व्युत्पन्न के हमेशा तीन आइसोमर दिखाई देते थे—जो अब एरीन प्रतिस्थापन के ऑर्थो, मेटा और पैरा पैटर्न के अनुरूप समझे जाते हैं—अपनी प्रस्तावित संरचना के समर्थन में तर्क देने के लिए।[40] केकुले का सममित वलय इन जिज्ञासु तथ्यों के साथ-साथ बेंजीन के 1:1 कार्बन-हाइड्रोजन अनुपात की व्याख्या कर सकता था।

  • केकुले (Kekulé) का 1872 का उनके 1865 के सिद्धांत का संशोधन, जो द्वि-आबंधों (double bonds) के तीव्र परिवर्तन को दर्शाता है[note 4]
    केकुले (Kekulé) का 1872 का उनके 1865 के सिद्धांत का संशोधन, जो द्वि-आबंधों (double bonds) के तीव्र परिवर्तन को दर्शाता है[note 4]

बेंजीन की नई समझ, और इस प्रकार सभी सुगंधित (aromatic) यौगिकों की समझ, शुद्ध और अनुप्रयुक्त रसायन विज्ञान दोनों के लिए इतनी उल्लेखनीय साबित हुई कि 1890 में, जर्मन केमिकल सोसाइटी ने केकुले के सम्मान में एक उत्सव (जिसे "बेंज़ोलफेस्ट" (Benzolfest) नाम दिया गया[41]) आयोजित किया, जो बेंजीन पर उनके पहले शोध पत्र की पच्चीसवीं वर्षगांठ का जश्न था। बेंज़ोलफेस्ट में, केकुले ने सिद्धांत के निर्माण पर चर्चा की, और बताया कि उन्होंने अपनी पूंछ काटते हुए सांप (प्राचीन संस्कृतियों में ओरोबोरोस (ouroboros) के रूप में ज्ञात एक प्रतीक) के स्वप्न (या दिवास्वप्न) के बाद बेंजीन अणु के वलय आकार की खोज की थी।[42] यह दृष्टि कथित तौर पर उन्हें कार्बन-कार्बन आबंधों की प्रकृति का अध्ययन करने के वर्षों बाद आई थी, जो उस समय के सात साल बाद हुआ जब उन्होंने खोजा था कि कार्बन परमाणु एक ही समय में चार अन्य परमाणुओं तक से कैसे जुड़ सकते हैं। दिलचस्प बात यह है कि 1886 में बेरिच्टे डेर डर्स्टिजेन केमिशेन गेसेलशाफ्ट (प्यास रसायनज्ञ समाज की पत्रिका) नामक एक पैम्फलेट में बेंजीन का एक समान, विनोदी चित्रण दिखाई दिया था, जो बेरिच्टे डेर डॉयचेन केमिशेन गेसेलशाफ्ट का एक पैरोडी था, केवल पैरोडी में केकुले के किस्से की तरह सांपों के बजाय बंदरों को एक घेरे में एक-दूसरे को पकड़े हुए दिखाया गया था।[43] कुछ इतिहासकारों ने सुझाव दिया है कि पैरोडी सांप वाले किस्से पर एक व्यंग्य थी, जो शायद मौखिक प्रसारण के माध्यम से पहले से ही अच्छी तरह से ज्ञात था, भले ही यह अभी तक प्रिंट में नहीं आया था।[17] केकुले का 1890 का भाषण[44] जिसमें यह किस्सा आया था, उसका अंग्रेजी में अनुवाद किया गया है।[45] यदि यह किस्सा किसी वास्तविक घटना की याद है, तो कहानी में उल्लिखित परिस्थितियाँ बताती हैं कि यह 1862 की शुरुआत में हुआ होगा।[46]

1929 में, बेंजीन की चक्रीय प्रकृति की पुष्टि अंततः क्रिस्टलोग्राफर कैथलीन लोंसडेल द्वारा एक्स-रे विवर्तन (X-ray diffraction) विधियों का उपयोग करके की गई।[47][48] हेक्सामेथिलबेंजीन के बड़े क्रिस्टल का उपयोग करके, जो छह कार्बन परमाणुओं के समान कोर वाला एक बेंजीन व्युत्पन्न है, लोंसडेल ने विवर्तन पैटर्न प्राप्त किए। तीस से अधिक मापदंडों की गणना के माध्यम से, लोंसडेल ने प्रदर्शित किया कि बेंजीन वलय एक सपाट षट्भुज के अलावा कुछ नहीं हो सकता है, और अणु में सभी कार्बन-कार्बन आबंधों के लिए सटीक दूरियाँ प्रदान कीं।[49]

नामकरण

जर्मन रसायनज्ञ विल्हेम कोर्नर ने 1867 में द्वि-प्रतिस्थापित बेंजीन व्युत्पन्न को अलग करने के लिए ऑर्थो-, मेटा-, पैरा- उपसर्गों का सुझाव दिया; हालाँकि, उन्होंने बेंजीन वलय पर प्रतिस्थापियों की सापेक्ष स्थितियों को अलग करने के लिए उपसर्गों का उपयोग नहीं किया।[50][51] यह जर्मन रसायनज्ञ कार्ल ग्रेबे थे जिन्होंने 1869 में पहली बार एक द्वि-प्रतिस्थापित सुगंधित वलय (जैसे, नेफ़थलीन) पर प्रतिस्थापियों के विशिष्ट सापेक्ष स्थानों को दर्शाने के लिए ऑर्थो-, मेटा-, पैरा- उपसर्गों का उपयोग किया।[52] 1870 में, जर्मन रसायनज्ञ विक्टर मेयर ने पहली बार ग्रेबे के नामकरण को बेंजीन पर लागू किया।[53]

प्रारंभिक अनुप्रयोग

1903 में, लुडविग रोसेलियस ने कॉफी को डिकैफ़िनेट करने के लिए बेंजीन के उपयोग को लोकप्रिय बनाया। इस खोज के कारण सांका (Sanka) का उत्पादन हुआ। हालाँकि, इस प्रक्रिया को बाद में बंद कर दिया गया। बेंजीन का ऐतिहासिक रूप से कई उपभोक्ता उत्पादों जैसे लिक्विड रेंच, कई पेंट स्ट्रिपर, रबर सीमेंट, स्पॉट रिमूवर और अन्य उत्पादों में एक महत्वपूर्ण घटक के रूप में उपयोग किया जाता था। बेंजीन युक्त इनमें से कुछ फॉर्मूलेशन का निर्माण लगभग 1950 में बंद हो गया, हालाँकि लिक्विड रेंच में 1970 के दशक के अंत तक बेंजीन की महत्वपूर्ण मात्रा शामिल थी।[54]

घटना

पेट्रोलियम और कोयले में बेंजीन की सूक्ष्म मात्रा पाई जाती है। यह कई सामग्रियों के अधूरे दहन का एक उप-उत्पाद है। व्यावसायिक उपयोग के लिए, द्वितीय विश्व युद्ध तक, बेंजीन का अधिकांश हिस्सा इस्पात उद्योग के लिए कोक उत्पादन (या "कोक-ओवन लाइट ऑयल") के उप-उत्पाद के रूप में प्राप्त किया जाता था। हालाँकि, 1950 के दशक में, बेंजीन की बढ़ती मांग, विशेष रूप से बढ़ते पॉलिमर उद्योग से, ने पेट्रोलियम से बेंजीन के उत्पादन को आवश्यक बना दिया। आज, अधिकांश बेंजीन पेट्रोकेमिकल उद्योग से आता है, जिसमें से केवल एक छोटा हिस्सा कोयले से उत्पादित होता है।[55] बेंजीन का पता मंगल ग्रह पर चला है।[56][57][58]

संरचना

मुख्य लेख: Aromaticity
बेंजीन के विभिन्न निरूपण।

एक्स-रे विवर्तन से पता चलता है कि बेंजीन छह-गुना घूर्णी समरूपता वाला एक समतलीय अणु है, जो समरूपता समूह D6h में है। बेंजीन की कार्बन-कार्बन आबंध लंबाई 140 पिकोमीटर (pm)[59] है, जो C=C द्वि-आबंध (135 pm) से अधिक है लेकिन C-C एकल आबंध (147 pm) से छोटी है।

आबंधन के संदर्भ में, आणविक कक्षीय (MO) विवरण में तीन आबंधन पाई-MOs शामिल हैं। एक संयोजकता आबंध विवरण में अनुनाद संरचनाओं का अध्यारोपण शामिल है।[60][61][62][63] इसकी पर्याप्त स्थिरता और विशिष्ट रासायनिक गुण सुगंधितता (aromaticity) की घटना में प्रकट होते हैं। आबंधन की विस्थानीकृत (delocalized) प्रकृति को दर्शाने के लिए, बेंजीन को अक्सर कार्बन परमाणुओं की एक षट्कोणीय व्यवस्था के अंदर एक वृत्त के साथ चित्रित किया जाता है।

यह आरेख बेंजीन की संरचना को दर्शाता है, विशेष रूप से कंकाल संरचना के रूप में आधुनिक केकुले संरचना या वैकल्पिक एकल और द्वि-आबंध संरचना।
बेंजीन की आधुनिक वैकल्पिक एकल और द्वि-आबंध/केकुले संरचना

बेंजीन के व्युत्पन्न कार्बनिक अणुओं के एक घटक के रूप में अक्सर पर्याप्त रूप से होते हैं, इतना अधिक कि यूनिकोड कंसोर्टियम ने विविध तकनीकी ब्लॉक में एक प्रतीक आवंटित किया है, जो U+2300 से U+23FF तक है, जिसमें कोड U+232C (⌬) तीन वैकल्पिक द्वि-आबंधों के साथ इसका प्रतिनिधित्व करने के लिए है,[64] और एक विस्थानीकृत संस्करण के लिए U+23E3 (⏣) है।[65]

बेंजीन व्युत्पन्न

मुख्य लेख: Aromatic hydrocarbons, Alkylbenzenes

कई महत्वपूर्ण रासायनिक यौगिक बेंजीन से उसके एक या अधिक हाइड्रोजन परमाणुओं को किसी अन्य कार्यात्मक समूह के साथ बदलकर प्राप्त किए जाते हैं। सरल बेंजीन व्युत्पन्न के उदाहरण फिनोल, टोल्यूनि और एनिलिन हैं, जिन्हें क्रमशः PhOH, PhMe और PhNH2 के रूप में संक्षिप्त किया जाता है। बेंजीन वलयों को जोड़ने से बाइफिनाइल, C6H5–C6H5 प्राप्त होता है। हाइड्रोजन के और नुकसान से "फ्यूज्ड" सुगंधित हाइड्रोकार्बन प्राप्त होते हैं, जैसे नेफ़थलीन, एन्थ्रासीन, फेनेंथ्रीन और पाइरीन। संलयन प्रक्रिया की सीमा कार्बन का हाइड्रोजन-मुक्त अपरूप, ग्रेफाइट है।

विषमचक्रीय यौगिकों (heterocycles) में, बेंजीन वलय में कार्बन परमाणुओं को अन्य तत्वों के साथ बदल दिया जाता है। सबसे महत्वपूर्ण विविधताओं में नाइट्रोजन होता है। एक CH को N के साथ बदलने पर यौगिक पिरिडीन, C5H5N प्राप्त होता है। हालाँकि बेंजीन और पिरिडीन संरचनात्मक रूप से संबंधित हैं, बेंजीन को पिरिडीन में परिवर्तित नहीं किया जा सकता है। दूसरे CH आबंध को N के साथ बदलने पर, दूसरे N के स्थान के आधार पर, पिरिडाज़िन, पिरिमिडीन, या पाइराज़िन प्राप्त होता है।[66]

उत्पादन

चार रासायनिक प्रक्रियाएं औद्योगिक बेंजीन उत्पादन में योगदान करती हैं: उत्प्रेरक सुधार (catalytic reforming), टोल्यूनि हाइड्रोडीअल्काइलेशन, टोल्यूनि असमानुपातीकरण (disproportionation), और भाप क्रैकिंग (steam cracking) आदि। बेंजीन के लिए ATSDR विष विज्ञान प्रोफाइल के अनुसार, 1978 और 1981 के बीच, उत्प्रेरक सुधारकों ने कुल अमेरिकी बेंजीन उत्पादन का लगभग 44-50% हिस्सा लिया।[55]

उत्प्रेरक सुधार

उत्प्रेरक सुधार में, 60 और 200 °C के बीच क्वथनांक वाले हाइड्रोकार्बन के मिश्रण को हाइड्रोजन गैस के साथ मिश्रित किया जाता है और फिर 500-525 °C और 8-50 atm के दबाव पर एक द्वि-कार्यात्मक प्लेटिनम क्लोराइड या रेनियम क्लोराइड उत्प्रेरक के संपर्क में लाया जाता है। इन स्थितियों के तहत, एलिफैटिक हाइड्रोकार्बन वलय बनाते हैं और सुगंधित हाइड्रोकार्बन बनने के लिए हाइड्रोजन खो देते हैं। प्रतिक्रिया के सुगंधित उत्पादों को फिर डायथिलीन ग्लाइकॉल या सल्फोलेन सहित कई विलायकों में से किसी एक के साथ निष्कर्षण (extraction) द्वारा प्रतिक्रिया मिश्रण (या रिफॉर्मेट) से अलग किया जाता है, और फिर बेंजीन को आसवन द्वारा अन्य सुगंधित पदार्थों से अलग किया जाता है। रिफॉर्मेट से सुगंधित पदार्थों के निष्कर्षण चरण को सबसे कम गैर-सुगंधित घटकों के साथ सुगंधित पदार्थ बनाने के लिए डिज़ाइन किया गया है। सुगंधित पदार्थों की रिकवरी, जिसे आमतौर पर BTX (बेंजीन, टोल्यूनि और जाइलीन आइसोमर्स) के रूप में जाना जाता है, में ऐसे निष्कर्षण और आसवन चरण शामिल हैं।

इस उत्प्रेरक सुधार के समान फैशन में, UOP और BP ने LPG (मुख्य रूप से प्रोपेन और ब्यूटेन) से सुगंधित पदार्थों के लिए एक विधि का व्यावसायीकरण किया।

टोल्यूनि हाइड्रोडीअल्काइलेशन

टोल्यूनि हाइड्रोडीअल्काइलेशन टोल्यूनि को बेंजीन में परिवर्तित करता है। इस हाइड्रोजन-गहन प्रक्रिया में, टोल्यूनि को हाइड्रोजन के साथ मिलाया जाता है, फिर 500-650 °C और 20-60 atm दबाव पर एक क्रोमियम, मोलिब्डेनम, या प्लेटिनम ऑक्साइड उत्प्रेरक के ऊपर से गुजारा जाता है। कभी-कभी, उत्प्रेरक के बजाय उच्च तापमान का उपयोग किया जाता है (समान प्रतिक्रिया स्थिति पर)। इन स्थितियों के तहत, टोल्यूनि बेंजीन और मीथेन में डीअल्काइलेशन से गुजरता है:

C6H5CH3 + H2 -> C6H6 + CH4

यह अपरिवर्तनीय प्रतिक्रिया एक संतुलन पक्ष प्रतिक्रिया के साथ होती है जो उच्च तापमान पर बाइफिनाइल (डाइफेनिल) उत्पन्न करती है:

2 C6H6 H2 + C6H5–C6H5

यदि कच्चे माल की धारा में बहुत अधिक गैर-सुगंधित घटक (पैराफिन या नेफ्थेन) होते हैं, तो वे मीथेन जैसे निचले हाइड्रोकार्बन में विघटित होने की संभावना रखते हैं, जो हाइड्रोजन की खपत को बढ़ाता है।

एक सामान्य प्रतिक्रिया उपज 95% से अधिक है। कभी-कभी, जाइलीन और भारी सुगंधित पदार्थों का उपयोग टोल्यूनि के स्थान पर समान दक्षता के साथ किया जाता है।

इसे अक्सर पारंपरिक BTX (बेंजीन-टोल्यूनि-जाइलीन) निष्कर्षण प्रक्रियाओं की तुलना में बेंजीन का उत्पादन करने के लिए "ऑन-पर्पस" पद्धति कहा जाता है।

टोल्यूनि असमानुपातीकरण

टोल्यूनि असमानुपातीकरण (TDP) टोल्यूनि का बेंजीन और जाइलीन में रूपांतरण है।[67]

यह देखते हुए कि पैरा-जाइलीन (p-जाइलीन) की मांग अन्य जाइलीन आइसोमर्स की मांग से काफी अधिक है, TDP प्रक्रिया का एक परिशोधन जिसे चयनात्मक TDP (STDP) कहा जाता है, का उपयोग किया जा सकता है। इस प्रक्रिया में, TDP इकाई से निकलने वाली जाइलीन धारा लगभग 90% p-जाइलीन होती है। कुछ प्रणालियों में, बेंजीन-से-जाइलीन अनुपात को भी जाइलीन के पक्ष में संशोधित किया जाता है।

भाप क्रैकिंग

भाप क्रैकिंग एलिफैटिक हाइड्रोकार्बन से एथिलीन और अन्य एल्कीन के उत्पादन की प्रक्रिया है। ओलेफिन का उत्पादन करने के लिए उपयोग किए जाने वाले फीडस्टॉक के आधार पर, भाप क्रैकिंग बेंजीन-समृद्ध तरल उप-उत्पाद का उत्पादन कर सकती है जिसे पायरोलिसिस गैसोलीन कहा जाता है। पायरोलिसिस गैसोलीन को गैसोलीन एडिटिव के रूप में अन्य हाइड्रोकार्बन के साथ मिश्रित किया जा सकता है, या BTX सुगंधित पदार्थों (बेंजीन, टोल्यूनि और जाइलीन) को पुनर्प्राप्त करने के लिए निष्कर्षण प्रक्रिया के माध्यम से भेजा जा सकता है।

अन्य विधियाँ

हालाँकि कोई व्यावसायिक महत्व नहीं है, बेंजीन के कई अन्य मार्ग मौजूद हैं। उदाहरण के लिए, फिनोल और हेलोबेंजीन को धातुओं के साथ कम किया जा सकता है। बेंजोइक एसिड और इसके लवण बेंजीन में डीकार्बोक्सिलेशन से गुजरते हैं। एनिलिन से प्राप्त डायज़ोनियम यौगिक की हाइपोफॉस्फोरस एसिड के साथ प्रतिक्रिया बेंजीन देती है। एसिटिलीन का एल्काइन ट्राइमेराइजेशन बेंजीन देता है। मेलिटिक एसिड का पूर्ण डीकार्बोक्सिलेशन बेंजीन देता है।

उपयोग

बेंजीन का उपयोग मुख्य रूप से अन्य रसायनों को बनाने के लिए एक मध्यवर्ती के रूप में किया जाता है, सबसे ऊपर एथिलबेंजीन (और अन्य अल्काइलबेंजीन), क्यूमीन, साइक्लोहेक्सेन, और नाइट्रोबेंजीन। 1988 में, यह बताया गया था कि अमेरिकन केमिकल सोसाइटी की सूचियों में सभी रसायनों में से दो-तिहाई में कम से कम एक बेंजीन वलय था।[68] पूरे बेंजीन उत्पादन का आधे से अधिक हिस्सा एथिलबेंजीन में संसाधित किया जाता है, जो स्टाइरीन का अग्रदूत है, जिसका उपयोग पॉलिस्टीरिन जैसे पॉलिमर और प्लास्टिक बनाने के लिए किया जाता है। बेंजीन उत्पादन का लगभग 20% क्यूमीन के निर्माण के लिए उपयोग किया जाता है, जो रेजिन और चिपकने वाले पदार्थों के लिए फिनोल और एसीटोन का उत्पादन करने के लिए आवश्यक है। साइक्लोहेक्सेन दुनिया के बेंजीन उत्पादन का लगभग 10% उपभोग करता है; इसका उपयोग मुख्य रूप से नायलॉन फाइबर के निर्माण में किया जाता है, जिसे वस्त्रों और इंजीनियरिंग प्लास्टिक में संसाधित किया जाता है। बेंजीन की कम मात्रा का उपयोग कुछ प्रकार के रबर, लुब्रिकेंट, डाई, डिटर्जेंट, दवा, विस्फोटक, और कीटनाशक बनाने के लिए किया जाता है। 2013 में, बेंजीन का सबसे बड़ा उपभोक्ता देश चीन था, उसके बाद अमेरिका था। बेंजीन उत्पादन वर्तमान में मध्य पूर्व और अफ्रीका में बढ़ रहा है, जबकि पश्चिमी यूरोप और उत्तरी अमेरिका में उत्पादन क्षमता स्थिर है।[69]

टोल्यूनि का उपयोग अब अक्सर बेंजीन के विकल्प के रूप में किया जाता है, उदाहरण के लिए ईंधन एडिटिव के रूप में। दोनों के विलायक-गुण समान हैं, लेकिन टोल्यूनि कम जहरीला है और इसकी तरल सीमा व्यापक है। टोल्यूनि को बेंजीन में भी संसाधित किया जाता है।[70]

बेंजीनएथिलबेंजीनक्यूमीनसाइक्लोहेक्सेनएनिलिनक्लोरोबेंजीनएसीटोनफिनोलस्टाइरीनबिस्फेनोल एएडिपिक एसिडकैप्रोलैक्टमपॉलिस्टीरिनपॉलीकार्बोनेटएपॉक्सी रेजिनफेनोलिक रेजिननायलॉन 6-6नायलॉन 6
बेंजीन से प्राप्त प्रमुख कमोडिटी रसायन और पॉलिमर। छवि पर क्लिक करने से उपयुक्त लेख लोड होता है

गैसोलीन का घटक

एक गैसोलीन (पेट्रोल) एडिटिव के रूप में, बेंजीन ऑक्टेन रेटिंग को बढ़ाता है और नॉकिंग को कम करता है। परिणामस्वरूप, 1950 के दशक से पहले गैसोलीन में अक्सर कई प्रतिशत बेंजीन होता था, जब टेट्राएथिल लेड ने इसे सबसे व्यापक रूप से उपयोग किए जाने वाले एंटी-नॉक एडिटिव के रूप में बदल दिया था। 1970-1990 के दशक में लेडेड गैसोलीन के वैश्विक चरणबद्ध तरीके से बाहर होने के साथ, बेंजीन एक गैसोलीन एडिटिव के रूप में फिर से दिखाई दिया, हालाँकि अधिकांश देशों में यह सख्ती से सीमित है। उदाहरण के लिए, संयुक्त राज्य अमेरिका में, इसके नकारात्मक स्वास्थ्य प्रभावों और बेंजीन के भूजल में प्रवेश करने की संभावना के बारे में चिंता ने गैसोलीन की बेंजीन सामग्री के कड़े विनियमन को जन्म दिया है, जिसकी सीमा आमतौर पर लगभग 1% है।[71] यूरोपीय पेट्रोल विनिर्देशों में अब बेंजीन सामग्री पर वही 1% सीमा है। संयुक्त राज्य पर्यावरण संरक्षण एजेंसी ने 2011 में नए नियम पेश किए जिन्होंने गैसोलीन में बेंजीन सामग्री को 0.62% तक कम कर दिया।[72]

कुछ यूरोपीय भाषाओं में, पेट्रोलियम या गैसोलीन के लिए शब्द "बेंजीन" का सटीक सजातीय (cognate) है। उदाहरण के लिए सभी जर्मेनिक भाषाएं और स्कैंडिनेवियाई भाषाएं गैसोलीन को 'बेंसिन' या 'बेंज़िन' के रूप में संदर्भित करती हैं। तुर्की भाषा और कई तुर्किक भाषाएं में 'बेंज़िन' शब्द का उपयोग गैसोलीन को संदर्भित करने के लिए किया जाता है। कैटलन भाषा और इतालवी भाषा में 'बेंज़िना' शब्द का उपयोग गैसोलीन के लिए किया जा सकता है। पोलिश भाषा और ग्रीक भाषा दोनों में 'बेंज़िना' शब्द का उपयोग गैसोलीन या पेट्रोल के लिए भी किया जाता है।

अभिक्रियाएँ

बेंजीन का इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन।

बेंजीन की सबसे सामान्य अभिक्रियाओं में अन्य समूहों द्वारा प्रोटॉन का प्रतिस्थापन शामिल है।[73] इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन बेंजीन के व्युत्पन्न बनाने की एक सामान्य विधि है। बेंजीन पर्याप्त रूप से न्यूक्लियोफिलिक होता है, इसलिए यह प्रतिस्थापित व्युत्पन्न देने के लिए एसीलियम आयनों और एल्किल कार्बोकेशन द्वारा प्रतिस्थापन से गुजरता है।

इस अभिक्रिया का सबसे व्यापक रूप से उपयोग किया जाने वाला उदाहरण बेंजीन का एथिलीकरण है।

1999 में लगभग 24,700,000 टन एथिलबेंजीन का उत्पादन किया गया था।[74] अत्यधिक शिक्षाप्रद लेकिन औद्योगिक रूप से बहुत कम महत्व वाली अभिक्रिया बेंजीन (और कई अन्य एरोमैटिक वलयों) का एक मजबूत लुईस अम्ल उत्प्रेरक की उपस्थिति में एल्किल हैलाइड का उपयोग करके फ्रीडेल-क्राफ्ट्स एल्किलीकरण है। इसी प्रकार, फ्रीडेल-क्राफ्ट्स एसाइलीकरण इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन का एक संबंधित उदाहरण है। इस अभिक्रिया में एल्युमीनियम क्लोराइड या आयरन(III) क्लोराइड जैसे मजबूत लुईस अम्ल उत्प्रेरक का उपयोग करके एसील क्लोराइड के साथ बेंजीन (या कई अन्य एरोमैटिक वलयों) का एसाइलीकरण शामिल है।

इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन के उदाहरण।

सल्फोनीकरण, क्लोरीनीकरण, नाइट्रीकरण

इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन का उपयोग करके, बेंजीन ढांचे पर कई कार्यात्मक समूह पेश किए जाते हैं। बेंजीन के सल्फोनीकरण में ओलियम, सल्फ्यूरिक अम्ल और सल्फर ट्राइऑक्साइड का मिश्रण उपयोग किया जाता है। सल्फोनेटेड बेंजीन व्युत्पन्न उपयोगी डिटर्जेंट होते हैं। नाइट्रीकरण में, बेंजीन नाइट्रोनियम आयनों (NO2+) के साथ अभिक्रिया करता है, जो सल्फ्यूरिक और नाइट्रिक अम्लों को मिलाकर उत्पन्न एक मजबूत इलेक्ट्रोफाइल है। नाइट्रोबेंजीन एनिलिन का पूर्ववर्ती है। क्लोरीनीकरण, एल्युमीनियम क्लोराइड जैसे लुईस अम्ल उत्प्रेरक की उपस्थिति में क्लोरीन के साथ क्लोरोबेंजीन का उत्पादन करने के लिए किया जाता है।[75]

हाइड्रोजनीकरण

हाइड्रोजनीकरण उच्च दबाव पर विषमांगी उत्प्रेरकों, जैसे कि सूक्ष्म रूप से विभाजित निकेल, की उपस्थिति में असंतृप्त यौगिकों में हाइड्रोजन पेश करके प्राप्त किया जाता है। यह अभिक्रिया बेंजीन को साइक्लोहेक्सेन में परिवर्तित कर देती है। बेंजीन व्युत्पन्न भी अपने संबंधित संतृप्त समकक्षों में परिवर्तित हो जाते हैं। जबकि एल्कीन को कमरे के तापमान के पास हाइड्रोजनीकृत किया जा सकता है, बेंजीन और इसके व्युत्पन्न अधिक प्रतिरोधी सबस्ट्रेट्स हैं, जिन्हें हाइड्रोजनीकरण के लिए 100 °C से अधिक तापमान की आवश्यकता होती है। यह अभिक्रिया औद्योगिक स्तर पर की जाती है।[76] आमतौर पर, हाइड्रोजनीकरण के दौरान बेंजीन पूरी तरह से साइक्लोहेक्सेन में संतृप्त हो जाता है। हालाँकि, सही परिस्थितियों में, बेंजीन को आंशिक रूप से हाइड्रोजनीकृत करके साइक्लोहेक्सीन या साइक्लोहेक्साडीन प्राप्त किया जा सकता है।[77] एक समान अभिक्रिया बर्च अपचयन है, जो एक गैर-उत्प्रेरक प्रक्रिया है जो बेंजीन को साइक्लोहेक्साडीन में परिवर्तित करती है।

धातु संकुल

बेंजीन निम्न-संयोजकता वाली धातुओं के ऑर्गेनोमेटैलिक रसायन विज्ञान में एक उत्कृष्ट लिगैंड है। बेंजीन युक्त संकुलों में सैंडविच यौगिक Cr(C6H6)2 के साथ-साथ हाफ सैंडविच यौगिक [RuCl2(C6H6)]2 शामिल हैं।

स्वास्थ्य प्रभाव

विषाक्तता

बेंजीन की एक बोतल। चेतावनियाँ दर्शाती हैं कि बेंजीन एक विषाक्त और ज्वलनशील तरल है।

5-10 मिनट के लिए 20,000 ppm की सांद्रता पर बेंजीन के अंतःश्वसन से मृत्यु हो सकती है, और 300-3,000 ppm के स्तर से उनींदापन, चक्कर आना, सिरदर्द, कंपन, प्रलाप और बेहोशी हो सकती है।[78]

बेंजीन को कार्सिनोजेन (कैंसरकारी) के रूप में वर्गीकृत किया गया है, जिसका अर्थ है कि यह मनुष्यों और जानवरों में कैंसर के विकास को बढ़ावा देता है। यह अन्य बीमारियाँ भी पैदा कर सकता है, जैसे कि अस्थि मज्जा विफलता (bone marrow failure)। महामारी विज्ञान, नैदानिक और प्रयोगशाला डेटा की पर्याप्त मात्रा बेंजीन को एप्लास्टिक एनीमिया, तीव्र ल्यूकेमिया, मल्टीपल मायलोमा, अस्थि मज्जा असामान्यताओं और हृदय रोग से जोड़ती है।[79][80][81][82] बेंजीन से जुड़ी विशिष्ट हेमेटोलॉजिकल दुर्दमताओं (malignancies) में शामिल हैं: तीव्र माइलॉयड ल्यूकेमिया (AML), एप्लास्टिक एनीमिया, मायलोडिसप्लास्टिक सिंड्रोम (MDS), तीव्र लिम्फोब्लास्टिक ल्यूकेमिया (ALL), और क्रोनिक माइलॉयड ल्यूकेमिया (CML)।[83][84] बेंजीन यकृत, गुर्दे, फेफड़े, हृदय और मस्तिष्क को लक्षित करता है और DNA स्ट्रैंड ब्रेक और गुणसूत्र क्षति का कारण बन सकता है।[85] बेंजीन को विभिन्न मार्गों से संपर्क में आने वाले प्रयोगशाला जानवरों की कई प्रजातियों के दोनों लिंगों में कैंसर पैदा करने वाला दिखाया गया है।[86]

बेंजीन के संपर्क का शायद कोई सुरक्षित स्तर नहीं है और सभी संपर्क रैखिक और योगात्मक तरीके से जोखिम पैदा करते हैं।[87]

IARC ने बेंजीन को "मनुष्यों के लिए कार्सिनोजेनिक के रूप में ज्ञात" (समूह 1) के रूप में दर्जा दिया है। अमेरिकी स्वास्थ्य और मानव सेवा विभाग (DHHS) बेंजीन को मानव कार्सिनोजेन के रूप में वर्गीकृत करता है।

विषाक्तता का इतिहास

बेंजीन द्वारा पुरानी विषाक्तता की सूचना सबसे पहले 1897 में स्वीडिश फार्माकोलॉजिस्ट कार्ल गुस्ताफ सैंटेसन (farmakolog) द्वारा दी गई थी, जिन्होंने बताया कि टायर बनाने वाली फैक्ट्री की महिला कर्मचारी गंभीर रक्त-थक्का जमने की समस्याओं से पीड़ित थीं, जो संभवतः एप्लास्टिक एनीमिया था।[88][89]

अमेरिकन पेट्रोलियम इंस्टीट्यूट (API) ने 1948 में कहा था कि "यह आमतौर पर माना जाता है कि बेंजीन के लिए एकमात्र पूर्णतः सुरक्षित सांद्रता शून्य है"।[90]

नाजी जर्मनी ने बेंजीन का उपयोग इंजेक्शन के माध्यम से हत्या करने के अपने कई तरीकों में से एक के रूप में किया था।[91][92]

गतिकी और उन्मूलन

अंतःश्वसित बेंजीन मुख्य रूप से उच्छ्वास के माध्यम से अपरिवर्तित रूप में बाहर निकल जाता है। एक मानव अध्ययन में, 47 से 110 ppm के दो से तीन घंटे के संपर्क के बाद पांच से सात घंटे के भीतर फेफड़ों के माध्यम से 16.4 से 41.6% अवशोषित बेंजीन को समाप्त कर दिया गया था और शेष बेंजीन का केवल 0.07 से 0.2% मूत्र में अपरिवर्तित रूप से उत्सर्जित हुआ था।[93] 1 से 5 घंटे के लिए 63 से 405 mg/m3 बेंजीन के संपर्क के बाद, 23 से 50 घंटे की अवधि में 51 से 87% मूत्र में फिनोल के रूप में उत्सर्जित हुआ था।[94] एक अन्य मानव अध्ययन में, त्वचा के माध्यम से अवशोषित बेंजीन का 30%, जो मुख्य रूप से यकृत में मेटाबोलाइज होता है, मूत्र में फिनोल के रूप में उत्सर्जित हुआ था।[95]

संपर्क के मार्ग

चूंकि बेंजीन गैसोलीन और हाइड्रोकार्बन ईंधन में सर्वव्यापी है जो हर जगह उपयोग में हैं, इसलिए बेंजीन के संपर्क में आना एक वैश्विक स्वास्थ्य समस्या है।[85]

Agency for Toxic Substances and Disease Registry के अनुसार, बेंजीन एक कृत्रिम रूप से निर्मित और प्राकृतिक रूप से होने वाला रसायन है जो उन प्रक्रियाओं से आता है जिनमें शामिल हैं: ज्वालामुखी विस्फोट, जंगल की आग, फिनोल जैसे रसायनों का संश्लेषण, सिंथेटिक फाइबर का उत्पादन, और रबर, लुब्रिकेंट, कीटनाशक, दवाओं और डाई का निर्माण। बेंजीन के संपर्क के प्रमुख स्रोत तंबाकू का धुआं, ऑटोमोबाइल सर्विस स्टेशन, मोटर वाहनों से निकलने वाला धुआं और औद्योगिक उत्सर्जन हैं; हालाँकि, दूषित पानी के संपर्क के माध्यम से बेंजीन का अंतर्ग्रहण और त्वचीय अवशोषण भी हो सकता है। संयुक्त राज्य अमेरिका में बेंजीन के संपर्क में आने वालों में से आधे से अधिक संपर्क तंबाकू पीने के कारण होते हैं। हवा और पानी में बेंजीन के स्तर का मापन सक्रिय चारकोल ट्यूबों के माध्यम से संग्रह द्वारा किया जाता है, जिसका विश्लेषण फिर गैस क्रोमैटोग्राफ के साथ किया जाता है। मनुष्यों में बेंजीन का मापन मूत्र, रक्त और श्वास परीक्षण के माध्यम से किया जा सकता है; हालाँकि, इन सभी की अपनी सीमाएँ हैं क्योंकि बेंजीन मानव शरीर में तेजी से मेटाबोलाइज हो जाता है।[96]

अंतःश्वसन

बाहरी हवा में ऑटोमोबाइल सर्विस स्टेशनों, लकड़ी के धुएं, तंबाकू के धुएं, गैसोलीन के स्थानांतरण, मोटर वाहनों के धुएं और औद्योगिक उत्सर्जन से बेंजीन का निम्न स्तर हो सकता है।[97] पूरे राष्ट्रव्यापी (संयुक्त राज्य अमेरिका) बेंजीन संपर्क का लगभग 50% तंबाकू पीने या तंबाकू के धुएं के संपर्क में आने से होता है।[98] प्रति दिन 32 सिगरेट पीने के बाद, धूम्रपान करने वाला लगभग 1.8 mg बेंजीन अंदर ले लेगा। यह मात्रा धूम्रपान न करने वालों द्वारा बेंजीन के औसत दैनिक सेवन से लगभग 10 गुना अधिक है।[99]

पेयजल

2005 में, चीन के हार्बिन शहर में, जिसकी जनसंख्या लगभग नौ मिलियन है, पानी की आपूर्ति को एक बड़े बेंजीन संपर्क के कारण काट दिया गया था।[100] 13 नवंबर 2005 को जिलिन शहर में चाइना नेशनल पेट्रोलियम कॉरपोरेशन (CNPC) फैक्ट्री में विस्फोट के बाद बेंजीन सोंगहुआ नदी में रिस गया, जो शहर को पीने का पानी प्रदान करती है।

जब प्लास्टिक के पानी के पाइप अत्यधिक गर्मी के संपर्क में आते हैं, तो पानी बेंजीन से दूषित हो सकता है।[101]

सॉफ्ट ड्रिंक्स

मुख्य लेख: Benzene in soft drinks

विशिष्ट परिस्थितियों में और अन्य रसायनों की उपस्थिति में बेंजोइक अम्ल (एक संरक्षक) और एस्कॉर्बिक अम्ल (विटामिन C) बेंजीन का उत्पादन करने के लिए परस्पर क्रिया कर सकते हैं। मार्च 2006 में, यूनाइटेड किंगडम में आधिकारिक फूड स्टैंडर्ड्स एजेंसी ने 150 ब्रांडों के सॉफ्ट ड्रिंक्स का सर्वेक्षण किया। इसमें पाया गया कि चार में बेंजीन का स्तर विश्व स्वास्थ्य संगठन की सीमाओं से अधिक था। प्रभावित बैचों को बिक्री से हटा दिया गया था। अमेरिकी खाद्य एवं औषधि प्रशासन द्वारा भी इसी तरह की समस्याओं की सूचना दी गई थी।[102]

नियामक सीमाएँ

कार्यस्थल की हवा

ऑक्यूपेशनल सेफ्टी एंड हेल्थ एडमिनिस्ट्रेशन कार्यस्थल में बेंजीन के स्तर को नियंत्रित करता है।[103] 8 घंटे के कार्यदिवस, 40 घंटे के कार्यसप्ताह के दौरान कार्यस्थल की हवा में बेंजीन की अधिकतम स्वीकार्य मात्रा 1 ppm है। चूंकि बेंजीन कैंसर का कारण बन सकता है, नेशनल इंस्टीट्यूट फॉर ऑक्यूपेशनल सेफ्टी एंड हेल्थ अनुशंसा करता है कि सभी कर्मचारी विशेष श्वसन उपकरण पहनें जब उनके 0.1 ppm की अनुशंसित (8-घंटे) संपर्क सीमा से अधिक बेंजीन के संपर्क में आने की संभावना हो।[104] ऑक्यूपेशनल सेफ्टी एंड हेल्थ एडमिनिस्ट्रेशन के बेंजीन मानक के लिए सूचना संग्रह अनुरोध के समर्थन विवरण के अनुसार, अनुमानित 12,270 प्रतिष्ठान मानक की आवश्यकताओं के अधीन हैं।[105]

अमेरिकी ऑक्यूपेशनल सेफ्टी एंड हेल्थ एडमिनिस्ट्रेशन (OSHA) ने 8 घंटे के कार्यदिवस, 40 घंटे के कार्यसप्ताह के दौरान कार्यस्थल में हवा के प्रति मिलियन भागों में बेंजीन का 1 भाग (1 ppm) की अनुमेय संपर्क सीमा निर्धारित की है। वायुजनित बेंजीन के लिए अल्पकालिक संपर्क सीमा 15 मिनट के लिए 5 ppm है।[106] ये कानूनी सीमाएँ उन अध्ययनों पर आधारित थीं जो बेंजीन के संपर्क में आने वाले श्रमिकों के लिए स्वास्थ्य जोखिम के ठोस प्रमाण प्रदर्शित करते हैं। कामकाजी जीवनकाल के लिए 1 ppm के संपर्क से जोखिम का अनुमान 1,000 संपर्क वाले कर्मचारियों पर 5 अतिरिक्त ल्यूकेमिया मौतों के रूप में लगाया गया है। (यह अनुमान बेंजीन के कार्सिनोजेनिक प्रभावों के लिए कोई सीमा नहीं मानता है।) OSHA ने कार्यस्थल में और भी कम संपर्क को प्रोत्साहित करने के लिए 0.5 ppm का एक कार्य स्तर भी स्थापित किया है।[107]

अमेरिकी नेशनल इंस्टीट्यूट फॉर ऑक्यूपेशनल सेफ्टी एंड हेल्थ (NIOSH) ने बेंजीन के लिए जीवन और स्वास्थ्य के लिए तत्काल खतरनाक (IDLH) सांद्रता को संशोधित करके 500 ppm कर दिया है। NIOSH रेस्पिरेटर चयन तर्क में दी गई IDLH स्थिति के लिए वर्तमान NIOSH परिभाषा वह है जो वायुजनित संदूषकों के संपर्क का खतरा पैदा करती है जब वह संपर्क मृत्यु या तत्काल या विलंबित स्थायी प्रतिकूल स्वास्थ्य प्रभावों का कारण बनने की संभावना रखता है या ऐसे वातावरण से बचने से रोकता है।[108] IDLH मान स्थापित करने का उद्देश्य (1) यह सुनिश्चित करना है कि श्वसन सुरक्षा उपकरण की विफलता की स्थिति में कर्मचारी किसी दिए गए दूषित वातावरण से बच सके और (2) इसे एक अधिकतम स्तर माना जाता है जिसके ऊपर केवल एक अत्यधिक विश्वसनीय श्वसन उपकरण जो अधिकतम कर्मचारी सुरक्षा प्रदान करता है, की अनुमति है।[108][109] सितंबर 1995 में, NIOSH ने कार्सिनोजेन सहित पदार्थों के लिए अनुशंसित संपर्क सीमा (RELs) विकसित करने के लिए एक नई नीति जारी की। चूंकि बेंजीन कैंसर का कारण बन सकता है, NIOSH अनुशंसा करता है कि सभी कर्मचारी विशेष श्वसन उपकरण पहनें जब उनके REL (10-घंटे) के 0.1 ppm से अधिक स्तर पर बेंजीन के संपर्क में आने की संभावना हो।[110] NIOSH अल्पकालिक संपर्क सीमा (STEL – 15 मिनट) 1 ppm है।

अमेरिकन कॉन्फ्रेंस ऑफ गवर्नमेंटल इंडस्ट्रियल हाइजीनिस्ट्स (ACGIH) ने 2024 में बेंजीन के लिए 0.02 ppm TWA की थ्रेशोल्ड लिमिट वैल्यूज (TLVs) अपनाई।[106][111]

यूरोपीय संघ की बेंजीन के लिए संपर्क सीमा मान 0.66 mg/m3 है। जर्मनी की स्वीकार्य सांद्रता (AC) 0.2 mg/m3 है और सहनीय सांद्रता (TC) 1.9 mg/m3 है,[112] जहाँ 1 mg/m3 हवा में लगभग 1 ppm है।

पेयजल सीमाएँ

संयुक्त राज्य पर्यावरण संरक्षण एजेंसी ने पेयजल में बेंजीन के लिए अधिकतम संदूषक स्तर 0.005 mg/L (5 ppb) निर्धारित किया है, जैसा कि अमेरिकी राष्ट्रीय प्राथमिक पेयजल विनियमों के माध्यम से प्रख्यापित किया गया है।[113] यह विनियमन बेंजीन ल्यूकेमोजेनेसिस को रोकने पर आधारित है। अधिकतम संदूषक स्तर लक्ष्य (MCLG), एक गैर-प्रवर्तनीय स्वास्थ्य लक्ष्य जो प्रतिकूल प्रभावों की रोकथाम के लिए सुरक्षा का पर्याप्त मार्जिन देगा, पेयजल में शून्य बेंजीन सांद्रता है। EPA की आवश्यकता है कि पर्यावरण में 10 पाउंड (4.5 kg) या उससे अधिक बेंजीन के रिसाव या आकस्मिक रिलीज की सूचना दी जानी चाहिए।

मेटाबॉलिज्म और जैव-रूपांतरण

भले ही यह मेटाबॉलिज्म के लिए एक सामान्य सबस्ट्रेट नहीं है, बेंजीन को बैक्टीरिया और यूकेरियोट्स दोनों द्वारा ऑक्सीकृत किया जा सकता है। बैक्टीरिया में, डाइऑक्सीजनेज एंजाइम वलय में एक ऑक्सीजन जोड़ सकता है, और अस्थिर उत्पाद को तुरंत (NADH द्वारा) दोहरे बंधों वाले एक चक्रीय डायोल में अपचयित किया जाता है, जिससे एरोमैटिकता टूट जाती है। इसके बाद, डायोल को फिर से NADH द्वारा कैटेकोल में अपचयित किया जाता है। फिर कैटेकोल को एसिटाइल CoA और सक्सीनिल CoA में मेटाबोलाइज किया जाता है, जिसका उपयोग जीव मुख्य रूप से ऊर्जा उत्पादन के लिए साइट्रिक अम्ल चक्र में करते हैं।

मनुष्यों में चयापचय

मनुष्यों में बेंजीन का चयापचय जटिल है और यह यकृत (liver) में शुरू होता है। इसमें कई एंजाइम शामिल होते हैं, जिनमें cytochrome P450 2E1 (CYP2E1), क्विनोन रिडक्टेस (NQ01 या DT-डायफोरेज या NAD(P)H dehydrogenase (quinone 1)), और myeloperoxidase (MPO) शामिल हैं। GSH (Glutathione), हालांकि एक एंजाइम नहीं है (क्योंकि यह एक tripeptide है), यह भी विषहरण (detoxifying) प्रक्रिया में शामिल होता है[114]। एंजाइम CYP2E1 कई चरणों में शामिल होता है, जो बेंजीन को oxepin (बेंजीन ऑक्साइड) में, phenol को hydroquinone में, और हाइड्रोक्विनोन को बेंजीनट्रियोल और catechol दोनों में परिवर्तित करता है। इसके बाद हाइड्रोक्विनोन, बेंजीनट्रियोल और कैटेचोल को पॉलीफेनोल्स में परिवर्तित किया जाता है। अस्थि मज्जा (bone marrow) में, MPO इन पॉलीफेनोल्स को बेंजोक्विनोन में बदल देता है। ये मध्यवर्ती और मेटाबोलाइट्स कई तंत्रों द्वारा जीनोटॉक्सिसिटी (genotoxicity) उत्पन्न करते हैं, जैसे कि टोपोइज़ोमेरेज़ II का निषेध (जो गुणसूत्र संरचना को बनाए रखता है), microtubules का विघटन (जो कोशिकीय संरचना और संगठन को बनाए रखता है), ऑक्सीजन मुक्त कणों (अस्थिर प्रजातियां) का निर्माण जो बिंदु उत्परिवर्तन (point mutations) का कारण बन सकते हैं, ऑक्सीडेटिव तनाव को बढ़ाना, DNA स्ट्रैंड ब्रेक को प्रेरित करना, और DNA methylation को बदलना (जो जीन अभिव्यक्ति को प्रभावित कर सकता है)। NQ01 और GSH चयापचय को विषाक्तता से दूर ले जाते हैं। NQ01 benzoquinone को polyphenols की ओर चयापचय करता है (MPO के प्रभाव का प्रतिकार करता है)। GSH phenylmercapturic acid के निर्माण में भी शामिल होता है।[83][115]

इन एंजाइमों में आनुवंशिक बहुरूपता (genetic polymorphisms) कार्य की हानि या लाभ का कारण बन सकती है, जैसे कि CYP2E1 में उत्परिवर्तन, जो गतिविधि को बढ़ा सकते हैं और जिसके परिणामस्वरूप विषाक्त मेटाबोलाइट्स का उत्पादन बढ़ सकता है। NQ01, माइलोपेरोक्सीडेज और GSH के उत्परिवर्तन के परिणामस्वरूप कार्य की हानि हो सकती है। उदाहरण के लिए, NQ01 उत्परिवर्तन के परिणामस्वरूप विषहरण में कमी आ सकती है, जबकि माइलोपेरोक्सीडेज उत्परिवर्तन के परिणामस्वरूप विषाक्त मेटाबोलाइट्स का उत्पादन कम हो सकता है। GSH उत्परिवर्तन या विलोपन (deletions) के परिणामस्वरूप विषहरण में कमी आ सकती है। ये जीन बेंजीन विषाक्तता के प्रति संवेदनशीलता के लिए आनुवंशिक स्क्रीनिंग में लक्ष्य हो सकते हैं।[116]

बेंजीन चयापचय में बहुरूपी जीनों द्वारा कोडित एंजाइम शामिल होते हैं। अध्ययनों से पता चला है कि इन लोकी (loci) पर जीनोटाइप बेंजीन के संपर्क के विषाक्त प्रभावों के प्रति संवेदनशीलता को प्रभावित कर सकते हैं। NAD(P)H:क्विनोन रिडक्टेस 1 (NQO1), माइक्रोसोमल एपॉक्साइड हाइड्रोलेज (EPHX) के प्रकार और ग्लूटाथियोन S-ट्रांसफरेज T1 (GSTT1) के विलोपन वाले व्यक्तियों में DNA सिंगल-स्ट्रैंडेड ब्रेक की आवृत्ति अधिक देखी गई।[117]

संपर्क की निगरानी के लिए बायोमार्कर

कई परीक्षण बेंजीन के संपर्क को निर्धारित कर सकते हैं। बेंजीन को स्वयं सांस, रक्त या मूत्र में मापा जा सकता है, हालांकि ऐसा परीक्षण आमतौर पर संपर्क के बाद पहले 24 घंटों तक ही सीमित होता है क्योंकि सांस छोड़ने या बायोट्रांसफॉर्मेशन द्वारा रसायन को तेजी से हटा दिया जाता है। विकसित देशों में अधिकांश लोगों के रक्त में बेंजीन और अन्य सुगंधित पेट्रोलियम हाइड्रोकार्बन का मापने योग्य आधार स्तर होता है। शरीर में, बेंजीन को एंजाइमी रूप से ऑक्सीकरण उत्पादों की एक श्रृंखला में परिवर्तित किया जाता है, जिसमें muconic acid, phenylmercapturic acid, phenol, catechol, hydroquinone और 1,2,4-trihydroxybenzene शामिल हैं। इनमें से अधिकांश मेटाबोलाइट्स मानव संपर्क के बायोमार्कर के रूप में कुछ मूल्य रखते हैं, क्योंकि वे संपर्क की सीमा और अवधि के अनुपात में मूत्र में जमा हो जाते हैं, और संपर्क समाप्त होने के कुछ दिनों बाद भी मौजूद रह सकते हैं। व्यावसायिक संपर्क के लिए वर्तमान ACGIH जैविक संपर्क सीमाएं शिफ्ट के अंत के मूत्र नमूने में म्यूकोनिक एसिड के लिए 500 μg/g क्रिएटिनिन और फेनिलमरकैप्ट्यूरिक एसिड के लिए 25 μg/g क्रिएटिनिन हैं।[118][119][120][121]

Glutathione बेंजीन-प्रेरित DNA ब्रेक से सुरक्षा करके एक महत्वपूर्ण भूमिका निभाता है और इसे संपर्क और प्रभाव के लिए एक नए बायोमार्कर के रूप में पहचाना जा रहा है।[122] बेंजीन परिधीय रक्त ल्यूकोसाइट्स और अस्थि मज्जा में गुणसूत्र संबंधी विकृतियां पैदा करता है, जो दीर्घकालिक संपर्क के कारण ल्यूकेमिया और मल्टीपल मायलोमा की उच्च घटना की व्याख्या करता है। इन विकृतियों की निगरानी fluorescent in situ hybridization (FISH) का उपयोग करके DNA प्रोब के साथ की जा सकती है ताकि हेमेटोटॉक्सिसिटी के मार्कर के रूप में हेमेटोलॉजिकल परीक्षणों के साथ बेंजीन के प्रभावों का आकलन किया जा सके।[123]

देखें भी

व्याख्यात्मक नोट्स

  1. ↑ शब्द बेंज़ोइन अरबी अभिव्यक्ति लुबान जावी ("जावा का लोबान") से लिया गया है।[16]
  2. ↑ चार्ल्स मैन्सफील्ड ने कोल तार के आंशिक आसवन के लिए एक पेटेंट (संख्या 11,960) दायर किया (11 नवंबर, 1847) और प्राप्त किया (मई 1848)।
  3. ↑ अपने 1890 के पेपर में, आर्मस्ट्रांग ने बेंजीन नाभिक के अंदर "C" अक्षर रखकर पॉलीसाइक्लिक बेंज़ेनोइड्स के भीतर बेंजीन नाभिक का प्रतिनिधित्व किया, जो "सेंट्रिक" शब्द का संक्षिप्त रूप था। सेंट्रिक एफिनिटी (अर्थात "बंध") कार्बन परमाणुओं के एक निर्दिष्ट चक्र के भीतर कार्य करती थी। पृष्ठ 102 से: "... बेंजीन, इस दृष्टिकोण के अनुसार, एक दोहरे वलय द्वारा दर्शाया जा सकता है, वास्तव में।"[32]
  4. ↑ आलोचकों ने बेंजीन के लिए केकुले की मूल (1865) संरचना के साथ एक समस्या की ओर इशारा किया: जब भी बेंजीन में ऑर्थो स्थिति पर प्रतिस्थापन (substitution) होता था, तो दो अलग-अलग आइसोमर्स (isomers) बनने चाहिए थे, जो इस बात पर निर्भर करता था कि कार्बन परमाणुओं के बीच द्वि-आबंध है या एकल आबंध, जिनसे प्रतिस्थापी जुड़े थे; हालाँकि, ऐसे कोई आइसोमर्स नहीं देखे गए। 1872 में, केकुले ने सुझाव दिया कि बेंजीन की दो पूरक संरचनाएँ होती हैं और ये रूप तेजी से आपस में बदलते रहते हैं, ताकि यदि किसी एक क्षण में कार्बन परमाणुओं के किसी भी जोड़े के बीच द्वि-आबंध हो, तो वह द्वि-आबंध अगले क्षण में एकल आबंध बन जाएगा (और इसके विपरीत)। रूपांतरण प्रक्रिया के लिए एक तंत्र प्रदान करने के लिए, केकुले ने प्रस्तावित किया कि किसी परमाणु की संयोजकता (valency) उस आवृत्ति से निर्धारित होती है जिसके साथ वह एक अणु में अपने पड़ोसियों से टकराता है। जैसे ही बेंजीन वलय में कार्बन परमाणु एक-दूसरे से टकराते थे, प्रत्येक कार्बन परमाणु एक निश्चित अंतराल के दौरान अपने एक पड़ोसी से दो बार टकराता था और फिर अगले अंतराल के दौरान अपने दूसरे पड़ोसी से दो बार टकराता था। इस प्रकार, पहले अंतराल के दौरान एक पड़ोसी के साथ द्वि-आबंध मौजूद होता था और अगले अंतराल के दौरान दूसरे पड़ोसी के साथ। इसलिए, बेंजीन के कार्बन परमाणुओं के बीच कोई निश्चित (दूसरे शब्दों में, स्थिर) और अलग एकल या द्वि-आबंध नहीं थे; इसके बजाय, कार्बन परमाणुओं के बीच के आबंध समान थे।[30]

संदर्भ

  1. ↑ 1.0 1.1 (2014). "Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)". 10, 22, 204, 494, 577. The Royal Society of Chemistry. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069.
  2. ↑ RubberBible86th.
  3. ↑ (1958). "Solubility of Benzene in Water". Industrial & Engineering Chemistry Chemical & Engineering Data Series. 3 (2) 253–256. doi:10.1021/i460004a016.
  4. ↑ (1990). "Surface tension measurements show that chaotropic salting-in denaturants are not just water-structure breakers". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 87 (1) 167–9. doi:10.1073/pnas.87.1.167.
  5. ↑ (2007). Ludwig's Applied Process Design for Chemical And Petrochemical Plants. 1 114. Elsevier. ISBN 978-0-7506-7766-0.
  6. ↑ 6.0 6.1 6.2 6.3 Benzol. chemister.ru.
  7. ↑ (February 8, 2007). Benzenium (CID 12533897. PubChem.
  8. ↑ (June 24, 2005). Benzenide (CID 5150480). PubChem.
  9. ↑ 9.0 9.1 9.2 nist.
  10. ↑ 10.0 10.1 10.2 Sigma-Aldrich Co., Benzene संग्रहीत संस्करण. Retrieved on 2014-05-29.
  11. ↑ MSDS. fscimage.fishersci.com.
  12. ↑ 12.0 12.1 12.2 0049
  13. ↑ Benzene
  14. ↑ (2 September 2021). Benzene fact sheet. CDC.gov.
  15. ↑ (28 June 2022). Gas Piped into Homes Contains Benzene and Other Risky Chemicals, Study Finds. The New York Times.
  16. ↑ Morris, Edwin T.. (1984). "Fragrance: The Story of Perfume from Cleopatra to Chanel". 101. Charles Scribner's Sons. ISBN 978-0-684-18195-0.
  17. ↑ 17.0 17.1 Rocke, A. J.. (1985). "Hypothesis and Experiment in the Early Development of Kekule's Benzene Theory". Annals of Science. 42 (4) 355–81. doi:10.1080/00033798500200411.
  18. ↑ (1825). "XX. On new compounds of carbon and hydrogen, and on certain other products obtained during the decomposition of oil by heat". Philosophical Transactions of the Royal Society of London. 115 440–466. doi:10.1098/rstl.1825.0022. पृष्ठ 443–450 पर, फैराडे "बाइकार्ब्यूरेट ऑफ हाइड्रोजन" (बेंजीन) पर चर्चा करते हैं। पृष्ठ 449–450 पर, वह दिखाते हैं कि बेंजीन का अनुभवजन्य सूत्र C6H6 है, हालांकि उन्हें इसका एहसास नहीं है क्योंकि उन्होंने (उस समय के अधिकांश रसायनज्ञों की तरह) कार्बन के लिए गलत परमाणु द्रव्यमान (12 के बजाय 6) का उपयोग किया था।
  19. ↑ Kaiser, R.. (1968). "Bicarburet of Hydrogen. Reappraisal of the Discovery of Benzene in 1825 with the Analytical Methods of 1968". Angewandte Chemie International Edition in English. 7 (5) 345–350. doi:10.1002/anie.196803451.
  20. ↑ (1834). "Ueber das Benzol und die Säuren der Oel- und Talgarten". Annalen der Pharmacie. 9 39–48. doi:10.1002/jlac.18340090103. पृष्ठ 43 पर एक फुटनोट में, पत्रिका के संपादक लीबिग ने बेंजीन के लिए मित्सचरलिच के मूल नाम (अर्थात, "बेंज़िन") को बदलकर "बेंज़ोल" करने का सुझाव दिया, क्योंकि प्रत्यय "-इन" यह सुझाव देता था कि यह एक अल्कलॉइड (जैसे, चिनिन (कुनैन)) है, जो बेंजीन नहीं है, जबकि प्रत्यय "-ओल" यह सुझाव देता था कि यह तैलीय है, जो बेंजीन है। इस प्रकार पृष्ठ 44 पर, मित्सचरलिच कहते हैं: "Da diese Flüssigkeit aus der Benzoësäure gewonnen wird, und wahrscheinlich mit den Benzoylverbindungen im Zusammenhang steht, so gibt man ihr am besten den Namen Benzol, da der Name Benzoïn schon für die mit dem Bittermandelöl isomerische Verbindung von Liebig und Wöhler gewählt worden ist." (चूंकि यह तरल [बेंजीन] बेंजोइक एसिड से प्राप्त होता है और संभवतः बेंज़ोयल यौगिकों से संबंधित है, इसके लिए सबसे अच्छा नाम "बेंज़ोल" है, क्योंकि "बेंज़ोइन" नाम पहले ही लीबिग और वोहलर द्वारा उस यौगिक के लिए चुना जा चुका है जो कड़वे बादाम के तेल [बेंज़ल्डिहाइड] के साथ आइसोमेरिक है।)
  21. ↑ Laurent, Auguste. (1836). Sur la chlorophénise et les acides chlorophénisique et chlorophénèsique. Annales de Chemie et de Physique. 44.
  22. ↑ (1845). "Ueber eine sichere Reaction auf Benzol". Justus Liebigs Annalen der Chemie. 55 (2) 200–205. doi:10.1002/jlac.18450550205.
  23. ↑ (1849). "Untersuchung des Steinkohlentheers". Justus Liebigs Annalen der Chemie. 69 (2) 162–180. doi:10.1002/jlac.18490690203.
  24. ↑ (1857). "I. On insolinic acid". Proceedings of the Royal Society of London. (8) 1–3. doi:10.1098/rspl.1856.0002.
  25. ↑ (2001). "Infrared Space Observatory's Discovery of C4H2, C6H2, and Benzene in CRL 618". The Astrophysical Journal. 546 (2) L123–L126. doi:10.1086/318871.
  26. ↑ Claus, Adolph K. L.. (1867). "Theoretische Betrachtungen und deren Anwendungen zur Systematik der organischen Chemie". Berichte über die Verhandlungen der Naturforschenden Gesellschaft zu Freiburg im Breisgau [Reports of the Proceedings of the Scientific Society of Freiburg in Breisgau]. 4 116–381. Aromatischen Verbindungen (एरोमैटिक यौगिक) अनुभाग में, पृष्ठ 315–347, क्लॉस बेंजीन के लिए केकुले की काल्पनिक संरचना प्रस्तुत करते हैं (पृष्ठ 317), इसके प्रति आपत्तियां प्रस्तुत करते हैं, एक वैकल्पिक ज्यामिति प्रस्तुत करते हैं (पृष्ठ 320), और निष्कर्ष निकालते हैं कि उनका विकल्प सही है (पृष्ठ 326)। पृष्ठ 354 या पृष्ठ 379 पर आंकड़े भी देखें।
  27. ↑ (1869). "5. On the Oxidation of Phenyl Alcohol, and a Mechanical Arrangement adapted to illustrate Structure in the Nonsaturated Hydrocarbons". Proceedings of the Royal Society of Edinburgh. 6 82–86. doi:10.1017/S0370164600045387.
  28. ↑ Albert, Ladenburg. (1869). Bemerkungen zur aromatischen Theorie. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 2 140–142. doi:10.1002/cber.18690020171.
  29. ↑ 29.0 29.1 Kekulé, Friedrich August. (1865). Sur la constitution des substances aromatiques. Bulletin de la Société Chimique de Paris. 3 98–110. पृष्ठ 100 पर, केकुले सुझाव देते हैं कि बेंजीन के कार्बन परमाणु एक "chaîne fermée" (बंद श्रृंखला) बना सकते हैं।
  30. ↑ 30.0 30.1 (1872). "Ueber einige Condensationsproducte des Aldehyds". Justus Liebigs Annalen der Chemie. 162 77–124. doi:10.1002/jlac.18721620110.
  31. ↑ (1887). "XXVIII.—An explanation of the laws which govern substitution in the case of benzenoid compounds". J. Chem. Soc., Trans.. 51 258–268. doi:10.1039/ct8875100258.
  32. ↑ (1890). "The structure of cycloid hydrocarbons". Proceedings of the Chemical Society. 6 101–105.
  33. ↑ (1925). "CCXI.—Polynuclear heterocyclic aromatic types. Part II. Some anhydronium bases". J. Chem. Soc., Trans.. 127 1604–1618. doi:10.1039/ct9252701604.
  34. ↑ बेंजीन की संरचना के निर्धारण का इतिहास (2005). "Crocker, Not Armit and Robinson, Begat the Six Aromatic Electrons". Chemical Reviews. 105 (10) 3436–3447. doi:10.1021/cr0300946. में सुनाया गया था।
  35. ↑ (1888). "Über die Constitution des Benzols". Justus Liebigs Annalen der Chemie. 245 (1–2) 103–190. doi:10.1002/jlac.18882450110.
  36. ↑ Thiele, Johannes. (1899). Zur Kenntnis der ungesättigten Verbindungen. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 306 125–129.
  37. ↑ (1901). "Ueber die Constitution der ungesättigten und aromatischen Verbindungen". Justus Liebigs Annalen der Chemie. 319 (2) 129–143. doi:10.1002/jlac.19013190202.
  38. ↑ Loschmidt, J.. (1861). Chemische Studien. 30, 65. Carl Gerold's Sohn.
  39. ↑ (1866). "Untersuchungen über aromatische Verbindungen Ueber die Constitution der aromatischen Verbindungen. I. Ueber die Constitution der aromatischen Verbindungen". Justus Liebigs Annalen der Chemie. 137 (2) 129–196. doi:10.1002/jlac.18661370202.
  40. ↑ Rocke, A. J.. (2010). Image and Reality: Kekule, Kopp, and the Scientific Imagination. 186–227. University of Chicago Press. ISBN 978-0-226-72335-8.
  41. ↑ Schiemenz, Günter. (1993). A heretical look at the Benzolfest. The British Journal for the History of Science. 26 (2) 195 - 205.
  42. ↑ Read, John. (1995). From alchemy to chemistry. 179–180. Dover Publications. ISBN 978-0-486-28690-7.
  43. ↑ (1965). "Kekule's benzene ring theory: A subject for lighthearted banter". Journal of Chemical Education. 42 (5) 266–67. doi:10.1021/ed042p266.
  44. ↑ (1890). "Feier der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Ehren August Kekulé's". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 23 1265–1312. doi:10.1002/cber.189002301204.
  45. ↑ Benfey, O. T.. (1958). "August Kekulé and the Birth of the Structural Theory of Organic Chemistry in 1858". Journal of Chemical Education. 35 (1) 21–23. doi:10.1021/ed035p21.
  46. ↑ Gillis, Jean. (1966). "Auguste Kekulé et son oeuvre, réalisée à Gand de 1858 à 1867". Mémoires de la Classe des Sciences. 37 (1) 1–40.
  47. ↑ Lonsdale, K.. (1929). "The Structure of the Benzene Ring in Hexamethylbenzene". Proceedings of the Royal Society. 123A (792) 494–515. doi:10.1098/rspa.1929.0081.
  48. ↑ (1931). "An X-ray analysis of the structure of hexachlorobenzene, using the Fourier method". Proceedings of the Royal Society of London. Series A, Containing Papers of a Mathematical and Physical Character. 133 (822) 536–552. doi:10.1098/rspa.1931.0166.
  49. ↑ Ramos-Figueroa, Josseline. (2021-05-21). Meet Kathleen Lonsdale, the physicist and prison reformer who cracked benzene's code. Massive Science.
  50. ↑ Körner, Wilhelm. (1867). Faits pour servir à la détermination du lieu chimique dans la série aromatique. Bulletins de l'Académie royale des sciences, des lettres et des beaux-arts de Belgique. 24 (2nd series) 166–185. See especially p. 169: "On distingue facilement ces trois séries, dans lesquelles les dérivés bihydroxyliques ont leurs terms correspondants, par les préfixes ortho-, para- et mêta-." [One easily distinguishes these three series — in which the dihydroxy derivatives have their corresponding terms — by the prefixes ortho-, para- and meta-.]
  51. ↑ (1874). "New concise dictionary of chemistry". Neues Handwörterbuch der Chemie. 1 1142.
  52. ↑ Graebe, Carl. (1869). Ueber die Constitution des Naphthalins. Annalen der Chemie und Pharmacie. 149 20–28.
  53. ↑ (1870). "Untersuchungen über die Constitution der zweifach-substituirten Benzole". Justus Liebigs Annalen der Chemie. 156 (3) 265–301. doi:10.1002/jlac.18701560302.
  54. ↑ (2007). "Airborne Concentrations of Benzene Associated with the Historical Use of Some Formulations of Liquid Wrench". Journal of Occupational and Environmental Hygiene. 4 (8) 547–561. doi:10.1080/15459620701446642.
  55. ↑ 55.0 55.1 Folkins, Hillis O.. (2005). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a03_475.
  56. ↑ Chang, Kenneth. (June 7, 2018). Life on Mars? Rover's Latest Discovery Puts It 'On the Table'. The New York Times.
  57. ↑ (2018). "Organic molecules on Mars". Science. 360 (6393) 1068–1069. doi:10.1126/science.aat2662.
  58. ↑ (2018). "Organic matter preserved in 3-billion-year-old mudstones at Gale crater, Mars". Science. 360 (6393) 1096–1101. doi:10.1126/science.aas9185.
  59. ↑ (1964). "A crystallographic study of solid benzene by neutron diffraction". Proceedings of the Royal Society of London. Series A. Mathematical and Physical Sciences. 279 (1376) 98–110. doi:10.1098/rspa.1964.0092.
  60. ↑ (1986). "The electronic structure of the benzene molecule". Nature. 323 (6090) 699–701. doi:10.1038/323699a0.
  61. ↑ (1987). "Electronic structure of the benzene molecule". Nature. 325 (6103) 396. doi:10.1038/325396d0.
  62. ↑ (1987). "The electronic structure of the benzene molecule". Nature. 329 (6139) 492. doi:10.1038/329492a0.
  63. ↑ (1987). "The electronic structure of the benzene molecule". Nature. 329 (6139) 491–492. doi:10.1038/329491b0.
  64. ↑ Miscallenous Technical, The Unicode Standard, Version 17.0. The Unicode Standard, Version 17.0.
  65. ↑ Miscellaneous Technical, The Unicode Standard, Version 17.0. The Unicode Standard, Version 17.0.
  66. ↑ Heterocyclic Chemistry: Heterocyclic Compounds. Department of Chemistry, Michigan State University.
  67. ↑ (2022). "Kinetic modeling and thermodynamic analysis of toluene disproportionation reaction over ZSM-5 based catalysts". Catalysis Communications. 172. doi:10.1016/j.catcom.2022.106541.
  68. ↑ Browne, Malcolm W.. (August 16, 1988). A pervasive molecule is captured in a photograph. The New York Times.
  69. ↑ Market Study: Benzene (2nd edition), Ceresana, August 2014. ceresana.com.
  70. ↑ Market Study: Toluene, Ceresana, January 2015. ceresana.com.
  71. ↑ Kolmetz, Gentry. (2007). "Guidelines for BTX Revamps". AIChE 2007 Spring Conference.
  72. ↑ (2006-03-29). Control of Hazardous Air Pollutants From Mobile Sources. EPA.gov. 15853.
  73. ↑ (1970). "Chemistry: A structural view". 347. Melbourne University Press. ISBN 978-0-522-83988-3.
  74. ↑ (2005). "Ethylbenzene". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. ISBN 3-527-30673-0. doi:10.1002/14356007.a10_035.pub2.
  75. ↑ Olah, George A.; Kuhn, Stephen J.; Hardie, Barbara A.. (1964). Aromatic Substitution. XVII.1 Ferric Chloride and Aluminum Chloride Catalyzed Chlorination of Benzene, Alkylbenzenes, and Halobenzenes. Journal of the American Chemical Society. 86 (6) 1055–1060.
  76. ↑ Intratec Solutions. (2018-02-01). Technology Profile: Cyclohexane Production from Benzene and Hydrogen. Chemical Engineering.
  77. ↑ "Preparation of cyclohexene by partial hydrogenation of benzene". (5589600A).
  78. ↑ Toxicological Profile for Benzene: Draft for Public Comment October 2024. U.S. Agency for Toxic Substances and Disease Registry.
  79. ↑ Kasper, Dennis L.. (2004). "Harrison's Principles of Internal Medicine". 618. McGraw-Hill Professional. ISBN 0071402357.
  80. ↑ (1991). "The toxicity of benzene and its metabolism and molecular pathology in human risk assessment". British Journal of Industrial Medicine. 48 (7) 437–44. doi:10.1136/oem.48.7.437.
  81. ↑ Overview of Leukemia. Merck Manual.
  82. ↑ (2024). Exposure to BTEX is associated with cardiovascular disease, dyslipidemia and leukocytosis in national US population. Science of The Total Environment. 919 170639. doi:10.1016/j.scitotenv.2024.170639.
  83. ↑ 83.0 83.1 Smith, Martyn T.. (2010). "Advances in understanding benzene health effects and susceptibility". Annu Rev Public Health. 31 133–48. doi:10.1146/annurev.publhealth.012809.103646.
  84. ↑ (1987). IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, Overall Evaluations of Carcinogenicity: An Updating of IARC Monographs. 1–42, Supplement 7. International Agency for Research on Cancer, World Health Organization. ISBN 978-92-832-1411-3.
  85. ↑ 85.0 85.1 (2005). "Biochemical toxicity of benzene". J Environ Biol. 26 (2) 157–68.
  86. ↑ Huff, J. (2007). "Benzene-induced cancers: abridged history and occupational health impact". Int J Occup Environ Health. 13 (2) 213–21. doi:10.1179/oeh.2007.13.2.213.
  87. ↑ Smith, Martyn T.. (2010). "Advances in Understanding Benzene Health Effects and Susceptibility". Annual Review of Public Health. 31 133–148. doi:10.1146/annurev.publhealth.012809.103646.
  88. ↑ Schwarcz, Joe. (30 March 2024). The Right Chemistry: A tale of benzene poisoning and a snake snaring its own tail. Montreal Gazette.
  89. ↑ (1897). Archiv für Hygiene. Oldenbourg.
  90. ↑ American Petroleum Institute, API Toxicological Review, Benzene, September 1948. Agency for Toxic Substances and Disease Registry, Centers for Disease Control, Department of Health and Human Services.
  91. ↑ Selections and lethal injections. auschwitz.org.
  92. ↑ (May 3, 2019). A Former Nazi Labor Camp in Austria, Now Billed as a Tourist Site. Haaretz.
  93. ↑ (1950). "Absorption and elimination of inhaled benzene in man". Arch. Indust. Hyg. & Occupational Med.. 2 1–8.
  94. ↑ (1972). Benzene: Pharmacokinetic Studies in Man. The Annals of Occupational Hygiene. 193–199. doi:10.1093/annhyg/15.2-4.193.
  95. ↑ Benzene, CASRN: 71-43-2. nlm.nih.gov.
  96. ↑ (2024). Toxicological Profile for Benzene. atsdr.cdc.gov.
  97. ↑ ToxFAQs for Benzene. atsdr.cdc.gov.
  98. ↑ ToxGuide for Benzene. atsdr.cdc.gov.
  99. ↑ (August 2007). Public Health Statement. Benzene. atsdr.cdc.gov.
  100. ↑ (25 November 2005). 100 tonnes of pollutants spilled into Chinese river. The Guardian.
  101. ↑ (2021). "Drinking water contamination from the thermal degradation of plastics: Implications for wildfire and structure fire response". Environmental Science: Water Research & Technology. 7 (2) 274–284. doi:10.1039/D0EW00836B.
  102. ↑ (May 19, 2006). FDA: Too Much Benzene In Some Drinks. CBS News.
  103. ↑ Toxic and Hazardous Substances, 1910.1028. osha.gov.
  104. ↑ (August 2007). Benzene: Patient information sheet. atsdr.cdc.gov.
  105. ↑ (2026-09-23). Benzene Safety in 2026. hypertrain.ai.
  106. ↑ 106.0 106.1 Chemical Sampling Information Benzene. Occupational Safety and Health Administration (OSHA).
  107. ↑ (June 30, 2000). Benzene Toxicity: Standards and Regulations. Agency for Toxic Substances and Disease Registry, Centers for Disease Control, Department of Health and Human Services.
  108. ↑ 108.0 108.1 (October 2004). NIOSH respirator selection logic. US Department of Health and Human Services Public Health Service, Centers for Disease Control, National Institute for Occupational Safety and Health. publication No. 2005-100.
  109. ↑ Documentation for Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH): Introduction. Centers for Disease Control (CDC).
  110. ↑ (August 2007). Public Health Statement for Benzene. atsdr.cdc.gov.
  111. ↑ (2024). "TLVs and BEIs". American Conference of Governmental Industrial Hygienists.
  112. ↑ Occupational exposure limit values (OELs): Binding occupational exposure limit values (OELs) of the European Commission. dguv.de.
  113. ↑ Drinking Water Contaminants | Organic Chemicals | Benzene. EPA.gov.
  114. ↑ Zarth, Adam T.; Murphy, Sharon E.; Hecht, Stephen S.. (2015-12-05). Benzene oxide is a substrate for glutathione S-transferases. Chemico-Biological Interactions. 242 390–395. doi:10.1016/j.cbi.2015.11.005.
  115. ↑ (1996). "An overview of benzene metabolism". Environ Health Perspect. 104 (Suppl 6) 1165–1171. doi:10.1289/ehp.96104s61165.
  116. ↑ (2008). "NQO1, MPO, CYP2E1, GSTT1 and STM1 polymorphisms and biological effects of benzene exposure—a literature review". Toxicology Letters. 182 (1–3) 7–17. doi:10.1016/j.toxlet.2008.09.008.
  117. ↑ (2008). "Genetic Susceptibility to Benzene Toxicity in Humans". Journal of Toxicology and Environmental Health, Part A. 71 (22) 1482–1489. doi:10.1080/15287390802349974.
  118. ↑ (1994). "Blood concentrations of volatile organic compounds in a nonoccupationally exposed US population and in groups with suspected exposure". Clinical Chemistry. 40 (7) 1401–1404. doi:10.1093/clinchem/40.7.1401.
  119. ↑ (2005). "Urinary t,t-muconic acid, S-phenylmercapturic acid and benzene as biomarkers of low benzene exposure". Chemico-Biological Interactions. 153–154 253–6. doi:10.1016/j.cbi.2005.03.031.
  120. ↑ ACGIH. (2009). "TLVs and BEIs". American Conference of Governmental Industrial Hygienists.
  121. ↑ Baselt, R. (2008). "Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man". 144–148. Biomedical Publications. ISBN 978-0-9626523-7-0.
  122. ↑ (2010). "Low air levels of benzene: Correlation between biomarkers of exposure and genotoxic effects". Toxicol Lett. 192 (1) 22–28. doi:10.1016/j.toxlet.2009.04.028.
  123. ↑ (1994). "Detection of hyperdiploidy and chromosome breakage in interphase human lymphocytes following exposure to the benzene metabolite hydroquinone using multicolor fluorescence in situ hybridization with DNA probes". Mutation Research/Genetic Toxicology. 322 (1) 9–20. doi:10.1016/0165-1218(94)90028-0.

121. Paul T, Paul T, Katwal S, Aroori P, Dawer P, Bhatia H, Njideaka-Kevin T, Guntipalli P, Yadav T. Benzene and human health: a comprehensive review of carcinogenic risks, mechanisms, and preventive strategies. Ann Med Surg (Lond). 2025 Sep 3;87(11):7206-7212. doi: 10.1097/MS9.0000000000003806. PMID 41180735; PMCID: PMC12578042.

बाहरी कड़ियाँ

Benzene benzene

chemical

स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Benzene" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Benzene यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।

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