बेंज़ोयल क्लोराइड
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| Other names | Benzoic acid chloride (1:1) alpha-Chlorobenzaldehyde Benzene carbonyl chloride |
|---|---|
| Pin | Benzoyl chloride |
| Identifiers | |
| CAS Number | 98-88-4 |
| PubChem CID | 7412 |
| KEGG | C19168 |
| SMILES | ClC(=O)c1ccccc1 |
| RTECS number | DM6600000 |
| ChemSpider | 7134 |
| Ec number | 202-710-8 |
| UN number | 1736 |
| UNII | VTY8706W36 |
| ChEBI | 82275 |
| ChEMBL | 2260719 |
| Properties | |
| Formula | C7H5ClO |
| Formula | C6H5COCl |
| Appearance | रंगहीन द्रव |
| Odor | बेंज़ल्डिहाइड जैसा, लेकिन अधिक तीखा |
| Density | 1.211 g/mL |
| Vapor pressure | 1 hPa (32 C) |
| Solubility in water | अभिक्रिया करता है। HCl और बेंज़ोइक एसिड में विघटित हो जाता है। |
| Viscosity | 0.0012 Pa·s |
| Magnetic susceptibility | −75.8×10^-6 cm3/mol |
| Melting point | -1 °C |
| Boiling point | 198 °C |
| Structure | |
| Pointgroup | Cs |
| Hazards | |
| Ghspictograms | 07 |
| Ghssignalword | खतरा |
| Hphrases | 402 |
| Pphrases | 501 |
| Nfpa-h | 3 |
| Nfpa-f | 2 |
| Nfpa-r | 2 |
| Nfpa-s | W |
| Explolimits | 2.5 ± to % |
| Tlv-c | 0.5 ppm |
| LD50 | 1920 mg/kg (मौखिक, चूहा) 1112 mg/kg (त्वचीय, खरगोश) |
| Lc50 | 3.03 mg/L (अंतःश्वसन, चूहा, 4घंटा) |
| Flash point | 72 °C |
| Autoignition temperature | 600 °C |
| Related | |
| Related compounds | बेंज़ोइक एसिड बेंज़ोइक एनहाइड्राइड बेंज़ल्डिहाइड |
बेंज़ोयल क्लोराइड, जिसे बेंज़ीनकार्बोनिल क्लोराइड के नाम से भी जाना जाता है, एक ऑर्गेनोक्लोरीन यौगिक है जिसका सूत्र C6H5COCl है। यह एक रंगहीन, धुंआ छोड़ने वाला द्रव है जिसमें एक परेशान करने वाली गंध होती है, और यह एक फिनाइल रिंग (C6H5) के साथ एक एसाइल क्लोराइड (\sC(\dO)Cl) प्रतिस्थापी से बना होता है। यह मुख्य रूप से ऑर्गेनिक पेरोक्साइड के उत्पादन के लिए उपयोगी है, लेकिन इसका उपयोग रंजक (dyes), इत्र, फार्मास्यूटिकल्स और रेजिन की तैयारी जैसे अन्य क्षेत्रों में भी किया जाता है।[1]
तैयारी
बेंज़ोयल क्लोराइड का उत्पादन बेंज़ोट्राइक्लोराइड से पानी या बेंज़ोइक एसिड का उपयोग करके किया जाता है:[1]
- C6H5CCl3 + H2O -> C6H5COCl + 2 HCl
- C6H5CCl3 + C6H5CO2H -> 2 C6H5COCl + HCl
अन्य एसाइल क्लोराइडों की तरह, इसे मूल एसिड और मानक क्लोरीनेटिंग एजेंटों जैसे फास्फोरस पेंटाक्लोराइड, थायोनिल क्लोराइड, और ऑक्सालिल क्लोराइड से उत्पन्न किया जा सकता है। इसे पहली बार बेंज़ल्डिहाइड के साथ क्लोरीन के उपचार द्वारा तैयार किया गया था।[2]
बेंज़ोयल क्लोराइड के उत्पादन के लिए एक प्रारंभिक विधि में बेंज़िल अल्कोहल का क्लोरीनीकरण शामिल था।[3]
अभिक्रियाएं
यह हाइड्रोक्लोरिक एसिड और बेंज़ोइक एसिड का उत्पादन करने के लिए पानी के साथ अभिक्रिया करता है:
- C6H5COCl + H2O -> C6H5COOH + HCl
बेंज़ोयल क्लोराइड एक विशिष्ट एसाइल क्लोराइड है। यह संबंधित एस्टर देने के लिए अल्कोहल के साथ अभिक्रिया करता है। इसी तरह, यह एमाइड देने के लिए अमीन के साथ अभिक्रिया करता है।[4][5]
यह संबंधित बेंज़ोफेनोन और संबंधित डेरिवेटिव देने के लिए एरोमैटिक यौगिकों के साथ फ्रीडल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन से गुजरता है।[6] कार्बोनियन के साथ, यह फिर से बेंज़ोयल धनायन सिंथोन, C6H5CO+ के स्रोत के रूप में कार्य करता है।[7]
बेंज़ोयल पेरोक्साइड, जो पॉलिमर रसायन विज्ञान में एक सामान्य अभिकर्मक है, औद्योगिक रूप से बेंज़ोयल क्लोराइड को हाइड्रोजन पेरोक्साइड और सोडियम हाइड्रोक्साइड के साथ उपचारित करके उत्पादित किया जाता है:[8]
- 2 C6H5COCl + H2O2 + 2 NaOH -> (C6H5CO)2O2 + 2 NaCl + 2 H2O
संशोधित बेंज़ोयल क्लोराइड
बेंज़ोयल क्लोराइड के कई प्रतिस्थापित डेरिवेटिव ज्ञात हैं। 4-नाइट्रोबेंज़ोयल क्लोराइड एनेस्थेटिक प्रोकेन का अग्रदूत है।[1] एक उदाहरण 4-क्लोरोबेंज़ोयल क्लोराइड है, जो 4-क्लोरो-4'-हाइड्रॉक्सीबेंज़ोफेनोन का अग्रदूत है, जिसका उपयोग उच्च प्रदर्शन वाले पॉलिमर बनाने के लिए किया जाता है।[9]
सुरक्षा
बेंज़ोयल क्लोराइड विषाक्त है और त्वचा के लिए गंभीर रूप से परेशान करने वाला है।[1]
यह भी देखें
संदर्भ
- ↑ 1.0 1.1 1.2 1.3 (2000). "Benzoic Acid and Derivatives". doi:10.1002/14356007.a03_555.
- ↑ (1832). "Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure". Annalen der Pharmacie. 3 (3) 262–266. doi:10.1002/jlac.18320030302.
- ↑ Manufacture and production of benzoyl chloride. (1851832).
- ↑ (1929). "Benzoyl Piperidine". 9 16. doi:10.15227/orgsyn.009.0016.
- ↑ (2011). "Ligand-free Copper(ii) Oxide Nanoparticles Catalyzed Synthesis Of Substituted Benzoxazoles". 88 398-405. doi:10.15227/orgsyn.088.0398.
- ↑ (1932). "Phenyl Thienyl Ketone". 12 62. doi:10.15227/orgsyn.012.0062.
- ↑ (1990). "Phenyl Thienyl Ketone". 69 44. doi:10.15227/orgsyn.069.0044.
- ↑ El-Samragy, Yehia. (2004). Benzoyl Peroxide. 1. Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives.
- ↑ (2012). "Polymers, High-Temperature". doi:10.1002/14356007.a21_449.pub4.
स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Benzoyl chloride" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Benzoyl_chloride यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।
