पाइपरिडीन

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पाइपरिडीन
IUPAC name Piperidine
Other names हेक्साहाइड्रोपाइरीडीन
एज़ासाइक्लोहेक्सेन
पेंटामेथिलीनएमीन
एज़िनेन
Pin Piperidine[1]
Identifiers
CAS Number 110-89-4
Iuphar ligand 5477
ChEBI 18049
ChEMBL 15487
ChemSpider 7791
Ec number 203-813-0
KEGG C01746
PubChem CID 8082
RTECS number TM3500000
UN number 2401
UNII 67I85E138Y
SMILES C1CCNCC1
Properties
Formula C5H11N
Appearance रंगहीन द्रव
Odor वीर्य जैसा,[2] मछली जैसा-अमोनियायुक्त, तीखा
Density 0.862 g/mL
Solubility in water मिश्रणीय
Acidity (pKa) 11.22 (प्रोटोनेटेड)[3]
Viscosity 1.573 cP 25 °C पर
Magnetic susceptibility −64.2·10−6 cm3/mol
Melting point −7 °C
Boiling point 106 °C
Hazards
Nfpa-h 3
Nfpa-f 3
Nfpa-r 0
Ghspictograms 06
Ghssignalword खतरा
Hphrases 331
Pphrases 501
Externalsds MSDS1
Legal Status
Legal br D1
Related
Related compounds Pyridine
Pyrrolidine
Piperazine
Phosphorinane
Arsinane

पाइपरिडीन एक कार्बनिक यौगिक है जिसका आणविक सूत्र (CH2)5NH है। यह विषमचक्रीय एमीन पांच मेथिलीन ब्रिज (–CH2–) और एक एमीन ब्रिज (–NH–) युक्त छह-सदस्यीय वलय से बना है। यह एक रंगहीन द्रव है जिसकी गंध आपत्तिजनक, मानव वीर्य जैसी[4][5], एमीन के विशिष्ट गुण वाली होती है।[6] इसका नाम Piper वंश के नाम से आया है, जो मिर्च के लिए लैटिन शब्द है।[7] यद्यपि पाइपरिडीन एक सामान्य कार्बनिक यौगिक है, लेकिन यह कई फार्मास्यूटिकल्स और क्षारभ (alkaloids), जैसे प्राकृतिक रूप से पाए जाने वाले सोलेनोप्सिन में एक प्रतिनिधि संरचनात्मक तत्व के रूप में सबसे अधिक जाना जाता है।[8]

उत्पादन

पाइपरिडीन की सूचना सबसे पहले 1850 में स्कॉटिश रसायनज्ञ थॉमस एंडरसन द्वारा दी गई थी और फिर 1852 में स्वतंत्र रूप से फ्रांसीसी रसायनज्ञ अगस्त काहौर्स द्वारा, जिन्होंने इसका नामकरण किया।[9][10][11] उन दोनों ने पाइपरिन को नाइट्रिक एसिड के साथ प्रतिक्रिया कराकर पाइपरिडीन प्राप्त किया था।

औद्योगिक रूप से, पाइपरिडीन का उत्पादन पाइरीडीन के हाइड्रोजनीकरण द्वारा किया जाता है, आमतौर पर मोलिब्डेनम डाइसल्फाइड उत्प्रेरक पर:[12]

C5H5N + 3 H2 → C5H10NH

पाइरीडीन को इथेनॉल में सोडियम का उपयोग करके संशोधित बर्च रिडक्शन के माध्यम से भी पाइपरिडीन में अपचयित किया जा सकता है।[13]

पाइपरिडीन और इसके व्युत्पन्न की प्राकृतिक उपस्थिति

पाइपरिडीन स्वयं काली मिर्च,[14][15] Psilocaulon absimile (Aizoaceae),[16] और Petrosimonia monandra में पाया गया है।[17]

पाइपरिडीन संरचनात्मक मोटिफ कई प्राकृतिक क्षारभों में मौजूद है। इनमें पाइपरिन शामिल है, जो काली मिर्च को उसका तीखा स्वाद देता है। इसी कारण इस यौगिक का नाम पड़ा। अन्य उदाहरण आग चींटी (fire ant) का विष सोलेनोप्सिन,[18] ट्री टोबैको (Nicotiana glauca) का निकोटीन एनालॉग एनाबेसिन, इंडियन टोबैको का लोबेलिन, और जहरीले हेमलॉक से प्राप्त विषाक्त क्षारभ कोनिन है, जिसका उपयोग सुकरात को मृत्युदंड देने के लिए किया गया था।[19]

संरचना (Conformation)

पाइपरिडीन साइक्लोहेक्सेन के समान कुर्सी संरचना (chair conformation) पसंद करता है। साइक्लोहेक्सेन के विपरीत, पाइपरिडीन में दो विशिष्ट कुर्सी संरचनाएं होती हैं: एक N–H बॉन्ड के साथ अक्षीय स्थिति में, और दूसरी भूमध्यरेखीय (equatorial) स्थिति में। 1950-1970 के दशक के दौरान काफी विवाद के बाद, यह पाया गया कि गैस चरण में भूमध्यरेखीय संरचना 0.72 kcal/mol अधिक स्थिर होती है।[20] अध्रुवीय विलायकों में, 0.2 और 0.6 kcal/mol के बीच का अनुमान लगाया गया है, लेकिन ध्रुवीय विलायकों में अक्षीय संरचना अधिक स्थिर हो सकती है।[21] दोनों संरचनाएं नाइट्रोजन व्युत्क्रमण (nitrogen inversion) के माध्यम से तेजी से आपस में बदलती हैं; इस प्रक्रिया के लिए मुक्त ऊर्जा सक्रियण बाधा (activation barrier), जिसका अनुमान 6.1 kcal/mol लगाया गया है, वलय व्युत्क्रमण (ring inversion) के लिए 10.4 kcal/mol से काफी कम है।[22] N-मिथाइलपाइपरिडीन के मामले में, भूमध्यरेखीय संरचना 3.16 kcal/mol से अधिक पसंद की जाती है,[20] जो मिथाइलसाइक्लोहेक्सेन में 1.74 kcal/mol की प्राथमिकता से काफी अधिक है।

अक्षीय संरचना भूमध्यरेखीय संरचना

प्रतिक्रियाएं

पाइपरिडीन का उपयोग कीटोन को एनामिन में बदलने के लिए व्यापक रूप से किया जाता है।[23] पाइपरिडीन से प्राप्त एनामिन स्टॉर्क एनामिन अल्काइलेशन प्रतिक्रिया में सबस्ट्रेट होते हैं।[24]

कैल्शियम हाइपोक्लोराइट के साथ उपचार करने पर, पाइपरिडीन N-क्लोरोपाइपरिडीन में परिवर्तित हो जाता है, जो C5H10NCl सूत्र वाला एक क्लोरामाइन है। परिणामी क्लोरामाइन चक्रीय इमाइन देने के लिए डिहाइड्रोहैलोजिनेशन से गुजरता है।[25]

NMR रासायनिक नियंत्रण

उपयोग

पाइपरिडीन का उपयोग विलायक के रूप में और क्षार के रूप में किया जाता है। यही बात कुछ व्युत्पन्नो के लिए भी सच है: N-फॉर्मिलपाइपरिडीन एक ध्रुवीय एप्रोटिक विलायक है जिसमें अन्य एमाइड विलायकों की तुलना में बेहतर हाइड्रोकार्बन घुलनशीलता होती है, और 2,2,6,6-टेट्रामेथिलपाइपरिडीन एक अत्यधिक त्रिविम रूप से बाधित क्षार है, जो अपनी कम न्यूक्लियोफिलिसिटी और कार्बनिक विलायकों में उच्च घुलनशीलता के कारण उपयोगी है।

पाइपरिडीन का एक महत्वपूर्ण औद्योगिक अनुप्रयोग डाइपाइपरिडीनिल डाइथियुरम टेट्रासल्फाइड के उत्पादन के लिए है, जिसका उपयोग रबर के सल्फर वल्केनाइजेशन के त्वरक के रूप में किया जाता है।[12]

पाइपरिडीन दवाओं की सूची

मिनोक्सिडिल एक पाइपरिडीन व्युत्पन्न है जिसका उपयोग बालों के झड़ने को रोकने के लिए व्यापक रूप से किया जाता है।

पाइपरिडीन और इसके व्युत्पन्न फार्मास्यूटिकल्स[26] और फाइन केमिकल्स में सर्वव्यापी बिल्डिंग ब्लॉक्स हैं। पाइपरिडीन संरचना, उदाहरण के लिए, इनमें पाई जाती है:

पाइपरिडीन का उपयोग रासायनिक क्षरण प्रतिक्रियाओं में भी सामान्यतः किया जाता है, जैसे कि विशिष्ट संशोधित न्यूक्लियोटाइड्स के विदलन में DNA का अनुक्रमण। पाइपरिडीन का उपयोग ठोस-चरण पेप्टाइड संश्लेषण में उपयोग किए जाने वाले Fmoc-अमीनो एसिड के डीप्रोटेक्शन के लिए एक क्षार के रूप में भी सामान्यतः किया जाता है।

पाइपरिडीन को नशीली दवाओं और साइकोट्रोपिक पदार्थों के अवैध व्यापार के खिलाफ संयुक्त राष्ट्र कन्वेंशन के तहत तालिका II के अग्रदूत (precursor) के रूप में सूचीबद्ध किया गया है, क्योंकि इसका उपयोग (1970 के दशक में चरम पर) फेनसाइक्लिडीन के गुप्त निर्माण में किया जाता था।[27]

संदर्भ

  1. ↑ (2014). "Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)". 142. The Royal Society of Chemistry. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
  2. ↑ (1975). "Specific anosmia to 1-pyrroline: The spermous primary odor". J. Chem. Ecol.. 1 (3) 299–310. doi:10.1007/BF00988831.
  3. ↑ (1957). "Correlation of the Base Strengths of Amines". J. Am. Chem. Soc.. 79 (20) 5441–5444. doi:10.1021/ja01577a030.
  4. ↑ (1975). "Specific anosmia to 1-pyrroline: The spermous primary odor". J. Chem. Ecol.. 1 (3) 299–310. doi:10.1007/BF00988831.
  5. ↑ (2018). "Deciphering the chemical origin of the semen-like floral scents in three angiosperm plants". Phytochemistry. 145 (1) 137–145. doi:10.1016/j.phytochem.2017.11.001.
  6. ↑ Frank Johnson Welcher. (1947). Organic Analytical Reagents. 149. D. Van Nostrand.
  7. ↑ Senning, Alexander. (2006). "Elsevier's Dictionary of Chemoetymology". Elsevier. ISBN 978-0-444-52239-9.
  8. ↑ (May 2012). "Rapid configuration analysis of the solenopsins". Tetrahedron: Asymmetry. 23 (9) 635–642. doi:10.1016/j.tetasy.2012.05.005.
  9. ↑ Warnhoff, Edgar W.. (1998). When piperidine was a structural problem. Bulletin for the History of Chemistry. 22 (22) 29–34. doi:10.70359/bhc1998n22p029.
  10. ↑ Anderson, Thomas. (1850). Vorläufiger Bericht über die Wirkung der Salpetersäure auf organische Alkalien. Annalen der Chemie und Pharmacie. 75 80–83. doi:10.1002/jlac.18500750110.
  11. ↑ Cahours, Auguste. (1852). Recherches sur un nouvel alcali dérivé de la pipérine. Comptes Rendus. 34 481–484.
  12. ↑ 12.0 12.1 "Amines, Aliphatic". doi:10.1002/14356007.a02_001.
  13. ↑ (1929). "Benzoyl Piperidine". Org. Synth.. 9 16. doi:10.15227/orgsyn.009.0016.
  14. ↑ (1935). "Über das Vorkommen von Piperidin im schwarzen Pfeffer". Chemische Berichte. 68 (12) 2218–2221. doi:10.1002/cber.19350681211.
  15. ↑ (1927). Sur l'alcaloïde volatil du poivre. Helvetica Chimica Acta. 10 593–595. doi:10.1002/hlca.19270100175.
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  17. ↑ (1939). J. Gen. Chem. USSR. 9 1687.
  18. ↑ (2007). "Solenopsin, the alkaloidal component of the fire ant (Solenopsis invicta), is a naturally occurring inhibitor of phosphatidylinositol-3-kinase signaling and angiogenesis". Blood. 109 (2) 560–5. doi:10.1182/blood-2006-06-029934.
  19. ↑ Thomas Anderson Henry. (1949). "The Plant Alkaloids". The Blakiston Company.
  20. ↑ 20.0 20.1 (1998). "Influence of calculation level and effect of methylation on axial/equatorial equilibria in piperidines". Journal of Computational Chemistry. 19 (8) 961–976. doi:<961::AID-JCC14>3.0.CO;2-A 10.1002/(SICI)1096-987X(199806)19:8<961::AID-JCC14>3.0.CO;2-A.
  21. ↑ (1975). "Conformation of piperidine and of derivatives with additional ring hetero atoms". Acc. Chem. Res.. 8 (9) 300–306. doi:10.1021/ar50093a003.
  22. ↑ (1977). "Nitrogen inversion in piperidine". J. Am. Chem. Soc.. 99 (8) 2794–2796. doi:10.1021/ja00450a064.
  23. ↑ (1990). "Spiro[5.7]trideca-1,4-dien-3-one".
  24. ↑ (2001). "March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure". Wiley-Interscience. ISBN 978-0-471-58589-3.
  25. ↑ (1977). "2,3,4,5-Tetrahydropyridine Trimer". 56 118. doi:10.15227/orgsyn.056.0118.
  26. ↑ (2014). "Analysis of the Structural Diversity, Substitution Patterns, and Frequency of Nitrogen Heterocycles among U.S. FDA Approved Pharmaceuticals". Journal of Medicinal Chemistry. 57 (24) 10257–10274. doi:10.1021/jm501100b.
  27. ↑ List of Precursors and Chemicals Frequently Used in the Illicit Manufacture of Narcotic Drugs and Psychotropic Substances Under International Control. International Narcotics Control Board.

बाहरी कड़ियाँ

  • Piperidine

स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Piperidine" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Piperidine यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।

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