डाइमिथाइल सल्फोक्साइड

From LTRC
मिथाइलसल्फिनिलमेथेन
मिथाइल सल्फोक्साइड (2:1), डर्मासॉर्ब[1]
Other names मिथाइलसल्फिनिलमेथेन

मिथाइल सल्फोक्साइड (2:1), डर्मासॉर्ब[2]

Pin (मेथेनसल्फिनिल)मेथेन
Identifiers
Abbreviations DMSO, Me2SO
CAS Number 67-68-5
PubChem CID 679
ChemSpider 659
UNII YOW8V9698H
EC Number 200-664-3
Drugbank DB01093
KEGG D01043
ChEBI 28262
ChEMBL 504
RTECS number PV6210000
Gmelin Reference 1556
Beilstein Reference 506008
SMILES CS(=O)C
Properties
Formula C2H6OS
Appearance रंगहीन तरल
Density 1.1004 g⋅cm−3
Vapor pressure 0.556 mbar 20 °C पर[3]
Solubility in water मिश्रणीय
Solvent डाइइथाइल ईथर
Solubleother अघुलनशील
Viscosity 1.996 cP 20 °C पर
Acidity (pKa) 35[4]
Melting point 19 °C
Boiling point 189 °C
Structure
Dipole moment 3.96 D
Pointgroup Cs
Molecular shape त्रिकोणीय पिरामिडी
Pharmacology
Atccode suffix BX13
Atc supplemental AX03
Hazards
Main hazards उत्तेजक
Externalsds Sigma-Aldrich SDS
Nfpa-h 1
Nfpa-f 2
Nfpa-r 0
Flash point 89 °C
Related
Otherfunction label सल्फोक्साइड
Otherfunction डाइइथाइल सल्फोक्साइड
Related compounds सोडियम मिथाइलसल्फिनिलमेथिलाइड,
डाइमिथाइल सल्फाइड,
डाइमिथाइल सल्फोन,
एसीटोन

डाइमिथाइल सल्फोक्साइड (DMSO) एक ऑर्गनोसल्फर यौगिक है जिसका रासायनिक सूत्र (CH3)2S\dO है। यह रंगहीन तरल व्यावसायिक रूप से सबसे अधिक उपयोग किया जाने वाला सल्फोक्साइड है। यह एक महत्वपूर्ण ध्रुवीय एप्रोटिक विलायक है जो ध्रुवीय और अध्रुवीय दोनों यौगिकों को घोलता है और पानी के साथ-साथ कई प्रकार के कार्बनिक विलायकों में मिश्रणीय है। इसका क्वथनांक अपेक्षाकृत उच्च होता है। DMSO उन यौगिकों में चयापचयित हो जाता है जो त्वचा द्वारा DMSO के अवशोषित होने के बाद मुंह में लहसुन जैसा स्वाद छोड़ते हैं।[5]

रासायनिक संरचना के संदर्भ में, अणु में आदर्शित Cs समरूपता होती है। इसमें अन्य तीन-समन्वय S(IV) यौगिकों के अनुरूप त्रिकोणीय पिरामिडी आणविक ज्यामिति होती है,[6] जिसमें लगभग चतुष्फलकीय सल्फर परमाणु पर एक अबंधित इलेक्ट्रॉन युग्म होता है।

संश्लेषण और उत्पादन

डाइमिथाइल सल्फोक्साइड को पहली बार 1866 में रूसी वैज्ञानिक अलेक्जेंडर ज़ैतसेव द्वारा संश्लेषित किया गया था, जिन्होंने 1867 में अपने निष्कर्षों की सूचना दी थी।[7] औद्योगिक विलायक के रूप में इसका आधुनिक उपयोग स्टीपन केमिकल कंपनी में थोर स्मेडसलुंड द्वारा लोकप्रिय बनाने के माध्यम से शुरू हुआ।[8] डाइमिथाइल सल्फोक्साइड का उत्पादन औद्योगिक रूप से डाइमिथाइल सल्फाइड से किया जाता है, जो क्राफ्ट प्रक्रिया का एक उप-उत्पाद है, जिसे ऑक्सीजन या नाइट्रोजन डाइऑक्साइड के साथ ऑक्सीकरण द्वारा प्राप्त किया जाता है।[9]

अभिक्रियाएं

इलेक्ट्रोफाइल के साथ अभिक्रियाएं

DMSO में सल्फर केंद्र नरम इलेक्ट्रोफाइल के प्रति न्यूक्लियोफिलिक होता है और ऑक्सीजन कठोर इलेक्ट्रोफाइल के प्रति न्यूक्लियोफिलिक होता है। मिथाइल आयोडाइड के साथ यह ट्राइमिथाइलसल्फोक्सोनियम आयोडाइड, [(CH3)3SO]+I- बनाता है:

(CH3)2SO + CH3I → [(CH3)3SO]I

इस लवण को सल्फर यलाइड बनाने के लिए सोडियम हाइड्राइड के साथ डीप्रोटोनेट किया जा सकता है:

[(CH3)3SO]I + NaH → (CH3)2S(CH2)O + NaI + H2

अम्लता

DMSO के मिथाइल समूह केवल कमजोर रूप से अम्लीय होते हैं, जिनका pKa = 35 होता है। इस कारण से, इस विलायक में कई कमजोर रूप से क्षारीय कार्बनिक यौगिकों की क्षारीयता की जांच की गई है।[10]

DMSO के डीप्रोटोनेशन के लिए लिथियम डाइआइसोप्रोपाइलएमाइड और सोडियम हाइड्राइड जैसे मजबूत क्षार की आवश्यकता होती है। परिणामी कार्बोनियन का स्थिरीकरण S(O)R समूह द्वारा प्रदान किया जाता है। इस तरह से बने DMSO के सोडियम व्युत्पन्न को डिम्सिल सोडियम कहा जाता है। यह एक क्षार है, उदाहरण के लिए, सोडियम एनोलेट्स बनाने के लिए कीटोन्स के डीप्रोटोनेशन के लिए, विटिग अभिकर्मक बनाने के लिए फॉस्फोनियम लवण के लिए, और डायमिनोकार्बीन बनाने के लिए फॉर्ममिडिनियम लवण के लिए। डिम्सिल आयन एक शक्तिशाली न्यूक्लियोफाइल है।[11]

ऑक्सीकारक

कार्बनिक संश्लेषण में, DMSO का उपयोग हल्के ऑक्सीकारक के रूप में किया जाता है।[12] यह कई चयनात्मक सल्फोनियम-आधारित ऑक्सीकरण अभिक्रियाओं का आधार बनाता है, जिसमें फिट्ज़नर-मोफैट ऑक्सीकरण, कोरी-किम ऑक्सीकरण और स्वर्न ऑक्सीकरण शामिल हैं।[13] कोर्नब्लम ऑक्सीकरण वैचारिक रूप से समान है। ये सभी विधियां एक मध्यवर्ती सल्फोनियम प्रजाति (R2S+OX) के निर्माण को शामिल करती हैं (जहाँ X ऑक्सीजन से जुड़ा एक हेटरोएटम है)।[14]

लिगैंड और लुईस क्षार

कई लवणों को घोलने की अपनी क्षमता से संबंधित, DMSO समन्वय रसायन विज्ञान में एक सामान्य लिगैंड है। इसका उदाहरण डाइक्लोरोटेट्राकिस(डाइमिथाइल सल्फोक्साइड)रूथेनियम(II) (RuCl2(dmso)4) कॉम्प्लेक्स है। इस कॉम्प्लेक्स में, तीन DMSO लिगैंड सल्फर के माध्यम से रूथेनियम से बंधे होते हैं। चौथा DMSO ऑक्सीजन के माध्यम से बंधा होता है। सामान्य तौर पर, ऑक्सीजन-बंधित मोड अधिक सामान्य है।[15]

कार्बन टेट्राक्लोराइड समाधानों में DMSO विभिन्न लुईस एसिड जैसे I2, फिनोल, ट्राइमिथाइलटिन क्लोराइड, मेटालोपोर्फिरिन, और डाइमर Rh2Cl2(CO)4 के साथ लुईस क्षार के रूप में कार्य करता है। दाता गुणों पर ECW मॉडल में चर्चा की गई है। अन्य लुईस क्षारों की तुलना में एसिड की एक श्रृंखला के प्रति DMSO की सापेक्ष दाता शक्ति को C-B प्लॉट द्वारा चित्रित किया जा सकता है।[16][17]

अनुप्रयोग

विलायक

DMSO के आसवन के लिए कम क्वथनांक प्राप्त करने के लिए आंशिक वैक्यूम की आवश्यकता होती है।

DMSO एक ध्रुवीय एप्रोटिक विलायक है और इस वर्ग के अन्य सदस्यों, जैसे डाइमिथाइलफॉर्मामाइड, डाइमिथाइलएसीटामाइड, N-मिथाइल-2-पायरोलिडोन, और हेक्सामेथिलफॉस्फोरामाइड (HMPA) की तुलना में कम विषाक्त है। DMSO का उपयोग अक्सर लवणों से जुड़ी रासायनिक अभिक्रियाओं के लिए विलायक के रूप में किया जाता है, विशेष रूप से फिंकेलस्टीन अभिक्रिया और अन्य न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन अभिक्रियाओं में। इसका उपयोग जैव रसायन और कोशिका जीव विज्ञान में निष्कर्षण के रूप में भी व्यापक रूप से किया जाता है। चूंकि DMSO केवल कमजोर रूप से अम्लीय है, यह अपेक्षाकृत मजबूत क्षारों को सहन करता है और इस प्रकार इसका उपयोग कार्बोनियन के अध्ययन में व्यापक रूप से किया गया है। हजारों कार्बनिक यौगिकों के लिए गैर-जलीय pKa मान (C-H, O-H, S-H और N-H अम्लता) DMSO समाधान में निर्धारित किए गए हैं।[18][10]

अपने उच्च क्वथनांक, 189 C के कारण, DMSO सामान्य वायुमंडलीय दबाव पर धीरे-धीरे वाष्पित होता है। DMSO में घुले नमूनों को अन्य विलायकों की तुलना में आसानी से पुनर्प्राप्त नहीं किया जा सकता है, क्योंकि पारंपरिक रोटरी इवेपोरेशन द्वारा DMSO के सभी निशानों को हटाना बहुत कठिन है। नमूनों को पूरी तरह से पुनर्प्राप्त करने की एक तकनीक वाष्पीकरण द्वारा कार्बनिक विलायक को हटाना है, जिसके बाद पानी (DMSO को घोलने के लिए) मिलाना और DMSO और पानी दोनों को हटाने के लिए क्रायोडेसिकेशन करना है। DMSO में की गई अभिक्रियाओं को अक्सर उत्पादों को अवक्षेपित या चरण-पृथक करने के लिए पानी के साथ पतला किया जाता है। DMSO का अपेक्षाकृत उच्च हिमांक, 18.5 C, का अर्थ है कि कमरे के तापमान पर या उससे थोड़ा नीचे, यह एक ठोस है।

अपने ड्यूटेरेटेड रूप (DMSO-d6) में, यह NMR स्पेक्ट्रोस्कोपी के लिए एक उपयोगी विलायक है, जो फिर से एनालाइट्स की एक विस्तृत श्रृंखला को घोलने की क्षमता, इसके अपने स्पेक्ट्रम की सादगी, और उच्च-तापमान NMR स्पेक्ट्रोस्कोपिक अध्ययनों के लिए इसकी उपयुक्तता के कारण है। DMSO-d6 के उपयोग के नुकसान इसकी उच्च श्यानता है, जो संकेतों को चौड़ा करती है, और इसकी आर्द्रताग्राहीता, जो 1H-NMR स्पेक्ट्रम में एक भारी H2O अनुनाद की ओर ले जाती है। इसे कम श्यानता और गलनांक के लिए CDCl3 या CD2Cl2 के साथ मिलाया जा सकता है।

DMSO का उपयोग इन विट्रो दवा खोज[19][20] और दवा डिजाइन[21] स्क्रीनिंग कार्यक्रमों में किया जाता है, जिसमें हाई-थ्रूपुट स्क्रीनिंग कार्यक्रम शामिल हैं।[20][21] ऐसा इसलिए है क्योंकि यह ध्रुवीय और अध्रुवीय दोनों यौगिकों को घोलने में सक्षम है,[19][21] परीक्षण यौगिकों के स्टॉक समाधान को बनाए रखने के लिए उपयोग किया जा सकता है (एक बड़ी रासायनिक लाइब्रेरी के साथ काम करते समय महत्वपूर्ण),[20] पानी और कोशिका संवर्धन माध्यम के साथ आसानी से मिश्रणीय है, और इसका क्वथनांक उच्च है (यह कमरे के तापमान पर वाष्पीकरण को कम करके परीक्षण यौगिक सांद्रता की सटीकता में सुधार करता है)।[19] DMSO के साथ एक सीमा यह है कि यह कोशिका रेखा के विकास और व्यवहार्यता को प्रभावित कर सकता है, जिसमें कम DMSO सांद्रता कभी-कभी कोशिका विकास को उत्तेजित करती है, और उच्च DMSO सांद्रता कभी-कभी कोशिकाओं को बाधित या मार देती है।[19]

DMSO का उपयोग परीक्षण यौगिकों के इन विवो अध्ययनों में एक वाहन के रूप में किया जाता है। उदाहरण के लिए, इसे नेमाटोड वर्म केनोर्हाबडाइटिस एलिगेंस में फ्लेवोनोल ग्लाइकोसाइड इकारिन के अवशोषण में सहायता के लिए एक सह-विलायक के रूप में नियोजित किया गया है।[22] इन विट्रो अध्ययनों में इसके उपयोग की तरह, पशु मॉडल में DMSO की कुछ सीमाएँ हैं।[23] प्लीओट्रोपिक प्रभाव हो सकते हैं और, यदि DMSO नियंत्रण समूहों की सावधानीपूर्वक योजना नहीं बनाई जाती है, तो विलायक प्रभावों को गलत तरीके से संभावित दवा के लिए जिम्मेदार ठहराया जा सकता है।[24] उदाहरण के लिए, DMSO की बहुत कम खुराक का भी चूहों में पैरासिटामोल (एसिटामिनोफेन)-प्रेरित यकृत क्षति के खिलाफ एक शक्तिशाली सुरक्षात्मक प्रभाव होता है।[23]

DMSO का उपयोग माइक्रोइलेक्ट्रॉनिक उपकरणों के निर्माण के लिए विनिर्माण प्रक्रियाओं में कुछ उपयोग किया जाता है।[25] इसका उपयोग TFT-LCD 'फ्लैट पैनल' डिस्प्ले और उन्नत पैकेजिंग अनुप्रयोगों (जैसे वेफर-स्तरीय पैकेजिंग / सोल्डर बम्प पैटर्निंग) में फोटोरेसिस्ट को हटाने के लिए व्यापक रूप से किया जाता है।

DMSO सेल्युलोसिक फाइबर के लिए एक उत्कृष्ट सूजन एजेंट भी है,[26] और कभी-कभी लकड़ी या फाइबर संबंधित गुणवत्ता नियंत्रण के संबंध में कुछ प्रयोगशाला विश्लेषणों में विलायक के रूप में उपयोग किया जाता है।

जीव विज्ञान

DMSO का उपयोग पॉलीमरेज़ चेन रिएक्शन (PCR) में DNA टेम्पलेट या DNA प्राइमर में द्वितीयक संरचनाओं को रोकने के लिए किया जाता है। इसे अभिक्रिया से पहले PCR मिश्रण में मिलाया जाता है, जहाँ यह DNA की स्व-पूरकता में हस्तक्षेप करता है, जिससे हस्तक्षेप करने वाली अभिक्रियाएं कम हो जाती हैं।[27]

PCR में DMSO सुपरकॉइल्ड प्लास्मिड (प्रवर्धन से पहले आराम करने के लिए) या उच्च GC-सामग्री वाले DNA टेम्पलेट (थर्मोस्टेबिलिटी को कम करने के लिए) के लिए लागू होता है। उदाहरण के लिए, Phusion के साथ PCR मिश्रण में 10% अंतिम सांद्रता DMSO प्राइमर एनीलिंग तापमान (अर्थात, प्राइमर गलनांक) को 5.5 – तक कम कर देता है।[28]

यह मानव लिम्फोइड कोशिकाओं के चरण G1 पर एक प्रतिवर्ती कोशिका चक्र अवरोधक के रूप में जाना जाता है।[29]

DMSO का उपयोग क्रायोप्रोटेक्टेंट के रूप में भी किया जा सकता है, जिसे बर्फ के गठन को कम करने और इस प्रकार जमने की प्रक्रिया के दौरान कोशिका मृत्यु को रोकने के लिए कोशिका मीडिया में जोड़ा जाता है।[30] लगभग 10% का उपयोग धीमी-फ्रीज विधि के साथ किया जा सकता है, और कोशिकाओं को −80 C पर जमाया जा सकता है या तरल नाइट्रोजन में सुरक्षित रूप से संग्रहीत किया जा सकता है।

कोशिका संवर्धन में, DMSO का उपयोग P19 भ्रूण कार्सिनोमा कोशिकाओं के कार्डियोमायोसाइट्स और कंकाल की मांसपेशी कोशिकाओं में विभेदन को प्रेरित करने के लिए किया जाता है।

चिकित्सा

चिकित्सा में DMSO का उपयोग लगभग 1963 से है, जब ओरेगन हेल्थ एंड साइंस यूनिवर्सिटी मेडिकल स्कूल की एक टीम, जिसका नेतृत्व स्टेनली जैकब ने किया था, ने पाया कि यह उन्हें नुकसान पहुंचाए बिना त्वचा और अन्य झिल्लियों में प्रवेश कर सकता है और अन्य यौगिकों को जैविक प्रणाली में ले जा सकता है। चिकित्सा में, DMSO का उपयोग मुख्य रूप से एक सामयिक एनाल्जेसिक, फार्मास्यूटिकल्स के सामयिक अनुप्रयोग के लिए एक वाहन, एक सूजन-रोधी, और एक एंटीऑक्सीडेंट के रूप में किया जाता है।[31] चूंकि DMSO त्वचा सहित जैविक ऊतकों के माध्यम से कुछ यौगिकों के अवशोषण की दर को बढ़ाता है, इसलिए इसका उपयोग कुछ ट्रांसडर्मल दवा वितरण प्रणालियों में किया जाता है। EDTA के अतिरिक्त से इसके प्रभाव को बढ़ाया जा सकता है। इसे अक्सर एंटीफंगल दवाओं के साथ मिलाया जाता है, जिससे वे न केवल त्वचा बल्कि toenails और fingernails में भी प्रवेश कर सकें।[32]

DMSO की जांच कई स्थितियों और बीमारियों के उपचार के लिए की गई है, लेकिन अमेरिकी खाद्य एवं औषधि प्रशासन (FDA) ने केवल इंटरस्टिशियल सिस्टिटिस के रोगियों के रोगसूचक राहत के लिए इसके उपयोग को मंजूरी दी है।[33] 1978 के एक अध्ययन ने निष्कर्ष निकाला कि DMSO ने अध्ययन किए गए सूजन संबंधी जननांग विकारों वाले 213 रोगियों के बहुमत को महत्वपूर्ण राहत दी।[34]

2009 में, सामयिक DMSO उपयोग के लिए FDA अनुमोदन प्राप्त करने वाला पहला PENNSAID था, जिसमें 45.5% DMSO के वाहक में डिक्लोफेनाक होता है [35]

TDiclo के प्रत्येक 1 mL में 16.05 mg डिक्लोफेनाक सोडियम होता है। TDiclo समाधान में 45.5% डाइमिथाइल सल्फोक्साइड (DMSO) वाहन भी होता है, जिसके परिणामस्वरूप त्वचा के माध्यम से सक्रिय दवा का प्रवेश बढ़ सकता है। रिपोर्ट किया गया सबसे आम प्रतिकूल प्रभाव आवेदन स्थल पर सूखी त्वचा (25.3% रोगी) था, उसके बाद संपर्क जिल्द की सूजन (13.0%) थी[36]

इंटरवेंशनल रेडियोलॉजी में, DMSO का उपयोग ओनिक्स लिक्विड एम्बोलिक एजेंट में एथिलीन विनाइल अल्कोहल के लिए विलायक के रूप में किया जाता है, जिसका उपयोग एम्बोलिज़ेशन, रक्त वाहिकाओं के चिकित्सीय अवरोध में किया जाता है।

क्रायोबायोलॉजी में DMSO का उपयोग क्रायोप्रोटेक्टेंट के रूप में किया गया है और यह अभी भी अंगों, ऊतकों और कोशिका निलंबन को संरक्षित करने के लिए उपयोग किए जाने वाले क्रायोप्रोटेक्टेंट विट्रिफिकेशन मिश्रणों का एक महत्वपूर्ण घटक है। इसके बिना, 90% तक जमी हुई कोशिकाएं निष्क्रिय हो जाएंगी। यह भ्रूण स्टेम कोशिकाओं और हेमेटोपोएटिक स्टेम कोशिकाओं को जमने और दीर्घकालिक भंडारण में विशेष रूप से महत्वपूर्ण है, जिन्हें अक्सर 10% DMSO, एक फ्रीजिंग माध्यम और 30% भ्रूण गोजातीय सीरम के मिश्रण में जमाया जाता है। हेटेरोपॉइड कोशिका रेखाओं (MDCK, VERO, आदि) के क्रायोजेनिक फ्रीजिंग में 90% EMEM (70% EMEM + 30% भ्रूण गोजातीय सीरम + एंटीबायोटिक मिश्रण) के साथ 10% DMSO के मिश्रण का उपयोग किया जाता है। ऑटोलॉगस अस्थि मज्जा प्रत्यारोपण के हिस्से के रूप में, DMSO को रोगी की अपनी हेमेटोपोएटिक स्टेम कोशिकाओं के साथ फिर से संक्रमित किया जाता है।

DMSO को डाइमिथाइल सल्फाइड और डाइमिथाइल सल्फोन में विमानुपातीकरण द्वारा चयापचय किया जाता है। यह गुर्दे और फुफ्फुसीय उत्सर्जन के अधीन है। इसलिए DMSO का एक संभावित दुष्प्रभाव ऊंचा रक्त डाइमिथाइल सल्फाइड है, जो रक्त जनित मुंह की दुर्गंध लक्षण का कारण बन सकता है।

वैकल्पिक चिकित्सा

वैकल्पिक चिकित्सा के रूप में DMSO की लोकप्रियता मार्च 1980 की 60 मिनट्स रिपोर्ट, "द रिडल ऑफ DMSO",[37] और अप्रैल 1980 की टाइम पत्रिका के लेख[38] से उपजी बताई गई है, जो 1960 के दशक में शुरू हुए स्टेनली जैकब के उपचारों की रिपोर्ट करती है।[39]

कैंसर के वैकल्पिक उपचार के रूप में DMSO का उपयोग विशेष चिंता का विषय है, क्योंकि यह cisplatin, carboplatin, और oxaliplatin सहित विभिन्न chemotherapy दवाओं के साथ हस्तक्षेप करता पाया गया है।[40] इस परिकल्पना का समर्थन करने के लिए अपर्याप्त प्रमाण हैं कि DMSO का कोई लाभकारी प्रभाव है,[41] और अधिकांश स्रोत इस बात से सहमत हैं कि परीक्षण के दौरान इसके दुष्प्रभावों का इतिहास इसे आहार पूरक (dietary supplement) के रूप में उपयोग करते समय सावधानी बरतने का संकेत देता है, जिसके लिए इसे सामान्य अस्वीकरण के साथ भारी मात्रा में विपणन किया जाता है। DMSO कुछ ऐसे उत्पादों में एक घटक है जिन्हें U.S. FDA द्वारा नकली कैंसर उपचार के रूप में सूचीबद्ध किया गया है[42] और FDA का वितरकों के साथ निरंतर संघर्ष रहा है।[37] ऐसी ही एक वितरक मिल्ड्रेड मिलर थीं, जिन्होंने विभिन्न विकारों के लिए DMSO को बढ़ावा दिया और परिणामस्वरूप उन्हें Medicare fraud के लिए दोषी ठहराया गया।[37]

पशु चिकित्सा

DMSO का उपयोग आमतौर पर पशु चिकित्सा में घोड़ों के लिए liniment के रूप में किया जाता है, अकेले या अन्य अवयवों के साथ मिलाकर। बाद वाले मामले में, अक्सर DMSO का इच्छित कार्य एक विलायक (solvent) के रूप में होता है, ताकि अन्य अवयवों को त्वचा के पार ले जाया जा सके। घोड़ों में भी, DMSO का उपयोग अंतःशिरा (intravenously) किया जाता है, फिर से अकेले या अन्य दवाओं के साथ संयोजन में। इसका उपयोग अकेले घोड़ों में बढ़े हुए इंट्राक्रैनील दबाव और/या सेरेब्रल एडिमा के उपचार के लिए किया जाता है।[43]

स्वाद

DMSO के साथ त्वचा के संपर्क में आने पर महसूस होने वाला लहसुन का स्वाद trigeminal ganglia में TRPA1 रिसेप्टर्स के गैर-घ्राण (nonolfactory) सक्रियण के कारण हो सकता है।[44] डाइमिथाइल और डायलिल डाइसल्फाइड (जिनमें लहसुन जैसी गंध होती है), मोनो- और ट्राइसल्फाइड (जिनमें आमतौर पर दुर्गंध होती है), और इसी तरह के गंधयुक्त सल्फर यौगिकों के विपरीत, शुद्ध रासायनिक DMSO गंधहीन होता है।

सुरक्षा

विषाक्तता

DMSO एक गैर-विषाक्त विलायक है जिसका median lethal dose इथेनॉल से अधिक है (DMSO: LD50, मौखिक, चूहा, 14,500 mg/kg;[45][46] इथेनॉल: LD50, मौखिक, चूहा, 7,060 mg/kg[47])।

DMSO संदूषकों, विषाक्त पदार्थों और दवाओं को त्वचा के माध्यम से अवशोषित कर सकता है, जिससे अप्रत्याशित प्रभाव हो सकते हैं। माना जाता है कि DMSO रक्त को पतला करने वाली दवाओं, स्टेरॉयड, हृदय की दवाओं, शामक (sedatives) और अन्य दवाओं के प्रभावों को बढ़ाता है। कुछ मामलों में यह हानिकारक या खतरनाक हो सकता है।[48]

चूंकि DMSO आसानी से त्वचा में प्रवेश कर जाता है, इसलिए DMSO में घुले पदार्थ जल्दी अवशोषित हो सकते हैं। DMSO के साथ काम करते समय दस्ताने का चयन महत्वपूर्ण है। Butyl rubber, fluoroelastomer, neoprene, या मोटे (15 mil / 0.4 mm) latex दस्ताने की सिफारिश की जाती है।[49] नाइट्राइल दस्ताने, जो रासायनिक प्रयोगशालाओं में बहुत आम तौर पर उपयोग किए जाते हैं, संक्षिप्त संपर्क से रक्षा कर सकते हैं लेकिन DMSO के संपर्क में आने पर तेजी से खराब होते पाए गए हैं।[50]

औषधीय गतिकी अध्ययन

इसके व्यापक उपयोग, विशेष रूप से क्रायोप्रेज़र्वेशन और 'इन विट्रो' परख के लिए, को देखते हुए, हमने इन तकनीकी नवाचारों का उपयोग करके DMSO के जैविक प्रभाव का मूल्यांकन किया। हमने 3D कार्डियक और हेपेटिक माइक्रो-टिश्यू को 0.1% DMSO के साथ या उसके बिना माध्यम के संपर्क में रखा और ट्रांसक्रिप्टोम, प्रोटिओम और DNA मिथाइलेशन प्रोफाइल का विश्लेषण किया। दोनों ऊतक प्रकारों में, ट्रांसक्रिप्टोम विश्लेषण ने समान जैविक प्रक्रियाओं को प्रभावित करने वाले >2000 अलग-अलग व्यक्त जीन का पता लगाया, जिससे DMSO की सुसंगत क्रॉस-ऑर्गन क्रियाओं का संकेत मिलता है।[35]

तीव्र विषाक्तता की कमी के बावजूद, कम सांद्रता वाले DMSO के कारण ट्रांसक्रिप्शनल, ट्रांसलेशनल और एपिसैनेटिक परिवर्तन होते हैं।

यह आणविक जीव विज्ञान प्रयोगों के लिए अधिक चिंता का विषय है, क्योंकि मानव शरीर बाहरी पदार्थों के प्रति ट्रांसक्रिप्शनल रूप से 'प्रतिक्रिया' करता है जो पूरी तरह से सामान्य और सौम्य हो सकते हैं। तुलना के लिए, इथेनॉल ट्रांसक्रिप्शनल परिवर्तन पैदा करता है जो चयापचय संबंधी विकार का कारण बनते हैं।

विनियमन

ऑस्ट्रेलिया में, इसे अनुसूची 4 (S4) दवा के रूप में सूचीबद्ध किया गया है, और एक कंपनी पर इसे संरक्षक (preservative) के रूप में उत्पादों में जोड़ने के लिए मुकदमा चलाया गया है।[51]

नैदानिक सुरक्षा

DMSO के साथ शुरुआती नैदानिक परीक्षणों को इसकी सुरक्षा, विशेष रूप से आंख को नुकसान पहुंचाने की इसकी क्षमता के बारे में सवालों के कारण रोक दिया गया था। सबसे अधिक रिपोर्ट किए गए दुष्प्रभावों में सिरदर्द और त्वचा के संपर्क में आने पर जलन और खुजली शामिल हैं। मजबूत एलर्जी प्रतिक्रियाओं की सूचना मिली है।

9 सितंबर, 1965 को, The Wall Street Journal ने बताया कि रसायन के एक निर्माता ने चेतावनी दी थी कि मोच वाली कलाई के लिए DMSO उपचार के बाद एक आयरिश महिला की मृत्यु उपचार के कारण हो सकती है, हालांकि कोई शव परीक्षण नहीं किया गया था, और न ही कोई कारण संबंध स्थापित किया गया था।[52] DMSO का उपयोग करके नैदानिक अनुसंधान को रोक दिया गया था और 1972 में National Academy of Sciences (NAS) द्वारा DMSO के पक्ष में निष्कर्ष प्रकाशित करने तक फिर से शुरू नहीं हुआ।[53] 1978 में, US FDA ने interstitial cystitis के इलाज के लिए DMSO को मंजूरी दी। 1980 में, अमेरिकी कांग्रेस ने उन दावों पर सुनवाई की कि FDA अन्य चिकित्सा उपयोगों के लिए DMSO को मंजूरी देने में धीमा था। 2007 में, US FDA ने traumatic brain injury के बाद मस्तिष्क के ऊतकों की सूजन को कम करने में DMSO के उपयोग पर नैदानिक अध्ययनों के लिए "फास्ट ट्रैक" पदनाम दिया।[53]

विकासशील माउस मस्तिष्क के लिए DMSO का संपर्क मस्तिष्क के अध: पतन (degeneration) का कारण बन सकता है। यह neurotoxicity 0.3 mL/kg जितनी कम खुराक पर पता लगाई जा सकती थी, जो bone marrow transplant के दौरान DMSO के संपर्क में आने वाले बच्चों में पार हो गई थी।[54]

गंध की समस्या

सीवर में निपटाया गया DMSO नगरपालिका के अपशिष्ट जल में गंध की समस्या पैदा कर सकता है: अपशिष्ट जल के बैक्टीरिया हाइपोक्सिक (एनोक्सिक) स्थितियों के तहत DMSO को dimethyl sulfide (DMS) में बदल देते हैं, जिसमें सड़ी हुई गोभी के समान एक मजबूत अप्रिय गंध होती है।[55] हालांकि, रासायनिक रूप से शुद्ध DMSO गंधहीन होता है क्योंकि इसमें C-S-C (सल्फाइड) और C-S-H (मरकैप्टन) लिंकेज की कमी होती है। DMSO का दुर्गंधहरण इसमें मौजूद गंधयुक्त अशुद्धियों को हटाकर प्राप्त किया जाता है।[56]

विस्फोट का खतरा

डाइमिथाइल सल्फोक्साइड acyl chloride के संपर्क में आने पर एक विस्फोटक प्रतिक्रिया पैदा कर सकता है; कम तापमान पर, यह प्रतिक्रिया Swern oxidation के लिए ऑक्सीडेंट का उत्पादन करती है।(1978). "Oxidation of long-chain and related alcohols to carbonyls by dimethyl sulfoxide "activated" by oxalyl chloride". J. Org. Chem.. 43 (12) 2480–2482. doi:10.1021/jo00406a041.

DMSO सामान्य दबाव पर 189 °C के क्वथनांक (boiling temperature) पर विघटित हो सकता है, जिससे संभवतः विस्फोट हो सकता है। अपघटन एसिड और बेस द्वारा उत्प्रेरित होता है और इसलिए कम तापमान पर भी प्रासंगिक हो सकता है। हैलोजन यौगिकों, धातु नाइट्राइड, धातु परक्लोरेट, सोडियम हाइड्राइड, पीरियोडिक एसिड और फ्लोरिनेटिंग एजेंटों के संयोजन में भी एक मजबूत से विस्फोटक प्रतिक्रिया होती है।[57]

इन्हें भी देखें

  • सल्फर का अलग-अलग ऑक्सीकरण
    • Dimethyl sulfide (DMS), संबंधित सल्फाइड, समुद्री फाइटोप्लांकटन द्वारा भी उत्पादित और समुद्री वातावरण में उत्सर्जित होता है जहां यह DMSO, SO2 और सल्फेट में ऑक्सीकृत हो जाता है
    • डाइमिथाइल सल्फोन, जिसे आमतौर पर methylsulfonylmethane (MSM) के रूप में जाना जाता है, एक संबंधित रसायन जिसे अक्सर आहार पूरक के रूप में विपणन किया जाता है
  • ऑक्सीजन पर मिथाइल वाले संबंधित यौगिक
  • Death of Gloria Ramirez, जहां एक लाइलाज मरीज द्वारा लिए गए DMSO के कारण चिकित्सा कर्मचारी बीमार पड़ गए थे

संदर्भ

  1. ↑ DMSO (दवा)
  2. ↑ DMSO (दवा)
  3. ↑ Dimethyl Sulfoxide (DMSO) -- Technical. Atofina Chemicals, inc.
  4. ↑ (1975). "Equilibrium acidities of carbon acids. VI. Establishment of an absolute scale of acidities in dimethyl sulfoxide solution". J. Am. Chem. Soc.. 97 (24) 7006–7014. doi:10.1021/ja00857a010.
  5. ↑ (2002). Drug Facts and Comparisons. 2345. Wolters Kluwer Health.. ISBN 978-1-57439-110-7.
  6. ↑ (1966). "The Molecular and Crystal Structure of Dimethyl Sulfoxide, (H3C)2SO". Acta Crystallogr. 21 (1) 12–20. doi:10.1107/S0365110X66002263.
  7. ↑ von Demselben. (1867). Annalen der Pharmacie. (v. 144) 148. Meyer ; Winter.
  8. ↑ Gergel, Max G.. (March 1977). "Excuse me sir, would you like to buy a kilo of isopropyl bromide?". 145. Pierce Chemical.
  9. ↑ Roy, Kathrin-Maria. (15 June 2000). "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry". Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. ISBN 3-527-30673-0. doi:10.1002/14356007.a25_487.
  10. ↑ 10.0 10.1 Bordwell pKa Table (Acidity in DMSO).
  11. ↑ Mukulesh Mondal "Sodium methylsulfinylmethylide: A versatile reagent" Synlett 2005, vol. 17, 2697-2698. 10.1055/s-2005-917075
  12. ↑ (March 1967). "Dimethyl Sulfoxide Oxidations". Chemical Reviews. 67 (3) 247–260. doi:10.1021/cr60247a001.
  13. ↑ (1990). "Oxidation of Alcohols by Activated Dimethyl Sulfoxide and Related Reactions: An Update". Synthesis. 1990 (10) 857–870. doi:10.1055/s-1990-27036.
  14. ↑ (1986). "An Improved Direct Oxidation of Alkyl Halides to Aldehydes". Synthetic Communications. 16 (11) 1343–1346. doi:10.1080/00397918608056381.
  15. ↑ (2004). "Structure and bonding in metal sulfoxide complexes: An update". Coordination Chemistry Reviews. 248 (3–4) 351–375. doi:10.1016/j.ccr.2004.02.005.
  16. ↑ (2010). "Lewis basicity and affinity scales: data and measurement". 50–51. John Wiley. ISBN 978-0-470-74957-9.
  17. ↑ (1977). "Graphical display of the enthalpies of adduct formation for Lewis acids and bases". Journal of Chemical Education. 54 612–613. doi:10.1021/ed054p612. इस पेपर में दिखाए गए प्लॉट पुराने मापदंडों का उपयोग करते थे। बेहतर E&C मापदंड ECW मॉडल में सूचीबद्ध हैं।
  18. ↑ (1988). "Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution". Accounts of Chemical Research. 21 (12) 456–463. doi:10.1021/ar00156a004.
  19. ↑ 19.0 19.1 19.2 19.3 (June 2020). Bioprospecting for antibacterial drugs: a multidisciplinary perspective on natural product source material, bioassay selection and avoidable pitfalls. Pharmaceutical Research. 37 (7). doi:10.1007/s11095-020-02849-1.
  20. ↑ 20.0 20.1 20.2 (November 2007). "Investigation of 3 industry-wide applied storage conditions for compound libraries". Journal of Biomolecular Screening. 12 (1) 21–32. doi:10.1177/1087057106295507.
  21. ↑ 21.0 21.1 21.2 (2006). "In silico approaches to prediction of aqueous and DMSO solubility of drug-like compounds: trends, problems and solutions". Current Medicinal Chemistry. 13 (2) 223–241. doi:10.2174/092986706775197917.
  22. ↑ (2011). "Icariin and its derivative icariside II extend healthspan via insulin/IGF-1 pathway in C. elegans". PLOS ONE. 6 (12). doi:10.1371/journal.pone.0028835.
  23. ↑ 23.0 23.1 (Oct 2010). "Influence of small doses of various drug vehicles on acetaminophen-induced liver injury". Can J Physiol Pharmacol. 88 (10) 980–87. doi:10.1139/Y10-065.
  24. ↑ (Nov 2011). Biological actions of drug solvents. Periodicum Biologorum. 113 (3) 311–320.
  25. ↑ (2007). "A Review of Microelectronic Manufacturing Applications Using DMSO-Based Chemistries". ECS Transactions. 11 (2) 227–234. doi:10.1149/1.2779383.
  26. ↑ (1995). "Swelling of compressed cellulose fiber webs in organic liquids". Cellulose. 2 (1) 1–22. doi:10.1007/BF00812768.
  27. ↑ (August 2001). "The enhancement of PCR amplification by low molecular-weight sulfones". Gene. 274 (1–2) 293–298. doi:10.1016/S0378-1119(01)00621-7.
  28. ↑ Guidelines for PCR Optimization with Phusion High-Fidelity DNA Polymerase.
  29. ↑ (1990). "Reversible G1 arrest in the cell cycle of human lymphoid cell lines by dimethyl sulfoxide". Exp. Cell Res.. 187 (1) 4–10. doi:10.1016/0014-4827(90)90108-m.
  30. ↑ (2007). "Cryopreservation and Freeze-Drying Protocols". 368 39–57. Humana Press. ISBN 978-1-58829-377-0. doi:10.1007/978-1-59745-362-2_3.
  31. ↑ Johannes Geiss. (2001). The century of space science. 20. Kluwer Academic. ISBN 978-0-7923-7195-3.
  32. ↑ (2015-10-08). "Onychomycosis treated with a dilute povidone-iodine/dimethyl sulfoxide preparation". International Medical Case Reports Journal. 8 231–233. doi:10.2147/IMCRJ.S90775.
  33. ↑ Import Alert 62-06. www.accessdata.fda.gov.
  34. ↑ (March 1978). Dimethyl Sulfoxide in Treatment of Inflammatory Genitourinary Disorders. Urology. 11 (3) 215–220. doi:10.1016/0090-4295(78)90118-8.
  35. ↑ 35.0 35.1 (2019-03-15). "DMSO induces drastic changes in human cellular processes and epigenetic landscape in vitro". Scientific Reports. 9 (1) 4641. doi:10.1038/s41598-019-40660-0.
  36. ↑ (2011). "Diclofenac sodium topical solution with dimethyl sulfoxide, a viable alternative to oral nonsteroidal anti-inflammatories in osteoarthritis: review of current evidence". Journal of Multidisciplinary Healthcare. 4 223–231. doi:10.2147/JMDH.S23209.
  37. ↑ 37.0 37.1 37.2 (24 November 2001). DMSO. नेशनल काउंसिल अगेंस्ट हेल्थ फ्रॉड.
  38. ↑ (28 April 1980). Medicine: DMSO Dustup. टाइम.
  39. ↑ (September 2012). "Dimethyl Sulfoxide History, Chemistry, and Clinical Utility in Dermatology". Journal of Clinical and Aesthetic Dermatology. 5 (9) 24–26.
  40. ↑ (July 2014). "Say no to DMSO: dimethylsulfoxide inactivates cisplatin, carboplatin, and other platinum complexes". Cancer Research. 74 (14) 3913–3922. doi:10.1158/0008-5472.CAN-14-0247.
  41. ↑ Saling, Joseph. (20 June 2022). DMSO: Uses and Risks. WebMD.
  42. ↑ 187 Fake Cancer "Cures" Consumers Should Avoid. FDA.
  43. ↑ manager. (2018-02-15). Update on DMSO Use in Horses. Kentucky Equine Research.
  44. ↑ (October 21, 2013). "Transient receptor potential channels encode volatile chemicals sensed by rat trigeminal ganglion neurons". PLOS ONE. 8 (10). doi:10.1371/journal.pone.0077998.
  45. ↑ (21 July 2016). Safety Data Sheet: Dimethyl Sulfoxide (DMSO). Gaylord Chemical Company, L.L.C..
  46. ↑ (21 May 2013). Material Safety Data Sheet: Dimethyl Sulfoxide. ScienceLab.com.
  47. ↑ (21 May 2013). Material Safety Data Sheet: Ethyl alcohol 200 Proof. ScienceLab.com.
  48. ↑ DMSO. American Cancer Society.
  49. ↑ Rubber Chemical Resistance Chart
  50. ↑ (October 1999). Chemical hygiene plan. Cornell University.
  51. ↑ (23 April 2003). Brisbane drug company convicted of counterfeiting. Commonwealth of Australia: Department of Health and Ageing.
  52. ↑ (September 9, 1965). "DMSO may have caused death of woman, makers of 'Wonder' drug warn doctors". The Wall Street Journal.
  53. ↑ 53.0 53.1 fda.gov
  54. ↑ (April 2009). "Dimethyl sulfoxide (DMSO) produces widespread apoptosis in the developing central nervous system". Neurobiology of Disease. 34 (1) 1–10. doi:10.1016/j.nbd.2008.11.006.
  55. ↑ (January 2006). "Dimethyl sulfoxide (DMSO) waste residues and municipal waste water odor by dimethyl sulfide (DMS): the North-East WPCP plant of Philadelphia". Environmental Science and Technology. 40 (1) 202–207. doi:10.1021/es051312a.
  56. ↑ "Process for preparing low malodorous dimethyl sulfoxide". (2009005601A1).
  57. ↑ (August 2000). "Gefährliche Chemische Reaktionen". Verlagsgruppe Hüthig Jehle Rehm. ISBN 3-609-73090-0. CD-ROM: ISBN 3-609-48040-8

बाहरी कड़ियाँ

स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Dimethyl sulfoxide" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Dimethyl_sulfoxide यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।

Retrieved from "https://ltrc.sciwiki.in/index.php?title=डाइमिथाइल_सल्फोक्साइड&oldid=7562"