आइसोसाइनिक अम्ल
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| IUPAC name | Isocyanic acid |
|---|---|
| Other names | कार्बाइमाइड[1] कार्बोनिक इमाइड |
| Identifiers | |
| CAS Number | 75-13-8 |
| Casno2 | 420-05-3 |
| UNII | QKG6U31925 |
| Unii2 | 460E3FHT8O |
| ChemSpider | 6107 |
| PubChem CID | 6347 |
| ChEBI | 29202 |
| SMILES | O=C=N |
| Properties | |
| Formula | HNCO |
| Formula | HNCO |
| Appearance | रंगहीन गैस (कमरे के तापमान के पास संघनित होती है) |
| Density | 1.14 g/cm3[2] |
| Melting point | -86 C[3] −20 पर ठोस में बहुलकीकृत (polymerizes) होती है[2] |
| Solubility in water | घुल जाती है; सांद्रित होने पर बहुलकीकृत हो जाती है |
| Solubleother | बेंजीन, टोल्यूनि, डाइएथिल ईथर में घुलनशील |
| Acidity (pKa) | 3.7[4] |
| Conjugatebase | साइनेट |
| Conjugateacid | ऑक्सोमेथेनिमिनियम[5] |
| Boiling point | 23.5 °C |
| Hazards | |
| Main hazards | विषैला |
आइसोसाइनिक अम्ल एक रासायनिक यौगिक है जिसका संरचनात्मक सूत्र HNCO है, जिसे अक्सर H\sN\dC\dO के रूप में लिखा जाता है। यह एक रंगहीन, वाष्पशील और विषैली गैस है, जो 23.5 °C पर संघनित होती है। यह साइनिक अम्ल (उर्फ साइनोल) (H\sO\sC\tN) का प्रमुख टॉटोमर और एक आइसोमर है, और साइन्यूरिक अम्ल का मोनोमर है।
आइसोसाइनिक अम्ल का व्युत्पन्न ऋणायन (anion), साइनिक अम्ल के व्युत्पन्न ऋणायन के समान ही होता है, और वह ऋणायन [N\dC\dO]- है, जिसे साइनेट कहा जाता है। संबंधित कार्यात्मक समूह \sN\dC\dO आइसोसाइनेट है; यह साइनेट (\sO\sC\tN), फुलमिनेट (\sO\sN+\tC-), और नाइट्राइल ऑक्साइड (\sC\tN+\sO-) से भिन्न है।[6]
आइसोसाइनिक अम्ल की खोज 1830 में जस्टस वॉन लीबिग और फ्रेडरिक वोहलर ने की थी।[7]
आइसोसाइनिक अम्ल सबसे सरल स्थिर रासायनिक यौगिक है जिसमें कार्बन, हाइड्रोजन, नाइट्रोजन और ऑक्सीजन होते हैं, जो कार्बनिक रसायन विज्ञान और जीव विज्ञान में सबसे अधिक पाए जाने वाले चार तत्व हैं। यह HOCN आणविक सूत्र वाले चार रैखिक आइसोमर्स में से एकमात्र काफी स्थिर आइसोमर है जिसे संश्लेषित किया गया है, अन्य साइनिक अम्ल (साइनोल, H\sO\sC\tN) और मायावी फुलमिनिक अम्ल (H\sC\tN+\sO-)[8] तथा आइसोफुलमिनिक अम्ल H\sO\sN+\tC- हैं।[6][9]
संरचना
आइसोसाइनिक अम्ल (HNCO)
हालाँकि संयोजकता बंध सिद्धांत के अनुसार इलेक्ट्रॉनिक संरचना को H−N=C=O के रूप में लिखा जा सकता है, लेकिन कंपन स्पेक्ट्रम में गैस चरण में 2268.8 cm−1 पर एक बैंड होता है, जिसे कुछ लोग कार्बन-नाइट्रोजन ट्रिपल बॉन्ड का संकेत मानते हैं।[10][11] यदि ऐसा है, तो विहित रूप (canonical form) H\sN+\tC\sO− प्रमुख अनुनाद संरचना (resonance structure) है।
हालाँकि, शास्त्रीय कंपन विश्लेषण यह संकेत देगा कि 2268.8 cm−1 असममित N=C=O स्ट्रेच है, जैसा कि Colthup et al.,[12] और NIST केमिस्ट्री वेबबुक के अनुसार है,[13] जो संबंधित सममित N=C=O स्ट्रेच (इन्फ्रारेड में कमजोर, लेकिन रमन में मजबूत) को 1327 cm−1 होने की रिपोर्ट भी करता है। इन शास्त्रीय असाइनमेंट के आधार पर, कंपन स्पेक्ट्रल डेटा को समझाने के लिए N और O परमाणुओं के लिए पूर्ण आवेशित अवस्था का आह्वान करने की कोई आवश्यकता नहीं है।
साइनिक अम्ल (HOCN)
टॉटोमर, जिसे साइनिक अम्ल, HOCN के रूप में जाना जाता है, जिसमें ऑक्सीजन परमाणु प्रोटोनेटेड होता है, आइसोसाइनिक अम्ल के साथ लगभग 3% तक संतुलन में मौजूद होता है। कंपन स्पेक्ट्रम नाइट्रोजन और कार्बन परमाणुओं के बीच ट्रिपल बॉन्ड की उपस्थिति का संकेत देता है।[11]
गुण
जलीय घोल में यह एक दुर्बल अम्ल है, जिसका pKa 3.7 है:[4]
- HNCO <-> H+ + NCO-
आइसोसाइनिक अम्ल हाइड्रोलिसिस होकर कार्बन डाइऑक्साइड और अमोनिया बनाता है:
- HNCO + H2O -> CO2 + NH3
आइसोसाइनिक अम्ल के तनु घोल अक्रिय विलायकों, जैसे ईथर और क्लोरीनेटेड हाइड्रोकार्बन में स्थिर होते हैं।[2]
उच्च सांद्रता पर, आइसोसाइनिक अम्ल ओलिगोमेराइज़ होकर ट्राइमर साइन्यूरिक अम्ल और सायामेलाइड, एक बहुलक, देता है। ये प्रजातियां आमतौर पर तरल- या गैस-चरण प्रतिक्रिया उत्पादों से आसानी से अलग हो जाती हैं।[2]
आइसोसाइनिक अम्ल अमीन के साथ प्रतिक्रिया करके यूरिया (कार्बामाइड) देता है:
- HNCO + RNH2 -> RNHC(O)NH2
इस प्रतिक्रिया को कार्बामिलेशन कहा जाता है। अतिरिक्त आइसोसाइनिक अम्ल यूरिया के साथ प्रतिक्रिया करके एलोफेनेट दे सकता है।[2]
HNCO इलेक्ट्रॉन-समृद्ध डबल बॉन्ड, जैसे विनाइल ईथर, के साथ जुड़कर संबंधित आइसोसाइनेट देता है।
आइसोसाइनिक अम्ल, HNCO, एक लुईस अम्ल है, जिसके लिए 25 °C पर कार्बन टेट्राक्लोराइड घोल में कई क्षारों के साथ इसके 1:1 जुड़ाव के लिए मुक्त ऊर्जा, एन्थैल्पी और एन्ट्रॉपी परिवर्तनों की सूचना दी गई है।[14] HNCO के स्वीकर्ता गुणों की तुलना ECW मॉडल में अन्य लुईस अम्ल के साथ की जाती है।
HNCO युक्त ठोस पदार्थों के कम तापमान वाले फोटोलाइसिस से टॉटोमर साइनिक अम्ल H\sO\sC\tN बनता है, जिसे हाइड्रोजन साइनेट भी कहा जाता है।[15] शुद्ध साइनिक अम्ल को अलग नहीं किया गया है, और आइसोसाइनिक अम्ल सभी विलायकों में प्रमुख रूप है।[2] कभी-कभी संदर्भ पुस्तकों में साइनिक अम्ल के लिए प्रस्तुत जानकारी वास्तव में आइसोसाइनिक अम्ल के लिए होती है।
तैयारी
आइसोसाइनिक अम्ल को साइनेट ऋणायन के प्रोटोनेशन द्वारा बनाया जा सकता है, जैसे कि पोटेशियम साइनेट जैसे लवणों से, गैसीय हाइड्रोजन क्लोराइड या ऑक्सालिक अम्ल जैसे अम्लों द्वारा।[16]
- H+ + NCO- -> HNCO
HNCO को ट्राइमर साइन्यूरिक अम्ल के उच्च-तापमान थर्मल अपघटन द्वारा भी बनाया जा सकता है:
- C3H3N3O3 -> 3 HNCO
सभी मामलों में परिणामी अम्ल को बहुत ठंडा या गैसीय रूप में रखा जाना चाहिए, क्योंकि सांद्रित आइसोसाइनिक अम्ल −20 °C से ऊपर तेजी से बहुलकीकृत हो जाता है।[2]
फ्रेडरिक वोहलर द्वारा यूरिया के प्रसिद्ध संश्लेषण के विपरीत,
- CO(NH2)2 -> HNCO + NH3
आइसोसाइनिक अम्ल का उत्पादन होता है और यह तेजी से ट्राइमेराइज़ होकर साइन्यूरिक अम्ल बनाता है।
घटना
आइसोसाइनिक अम्ल का पता कई प्रकार के अंतरतारकीय वातावरण में चला है।[9]
आइसोसाइनिक अम्ल धुआं के विभिन्न रूपों में भी मौजूद होता है, जिसमें स्मॉग और सिगरेट का धुआं शामिल है। इसका पता मास स्पेक्ट्रोमेट्री का उपयोग करके लगाया गया था, और यह आसानी से पानी में घुल जाता है, जिससे फेफड़ों के लिए स्वास्थ्य जोखिम पैदा होता है।[17]
यह भी देखें
संदर्भ
- ↑ Cyanamide का भी यही नाम है, और जिसके लिए यह अधिक व्यवस्थित रूप से सही है
- ↑ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 2.6 (2001). "Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis". ISBN 0-471-93623-5. doi:10.1002/047084289X.ri072m.
- ↑ Pradyot Patnaik. Handbook of Inorganic Chemicals. McGraw-Hill, 2002, ISBN 0-07-049439-8
- ↑ 4.0 4.1 Pettit, Gwyneth; Pettit, Leslie. "SC-Database" (proprietary database). Timble, Yorks: Academic Software — via proprietary executable.
- ↑ Oxomethaniminium | CH2NO | ChemSpider. www.chemspider.com.
- ↑ 6.0 6.1 (2019). "Small organic fulminates as high energy materials. Fulminates of acetylene, ethylene, and allene". Journal of Energetic Materials. 37 (1) 70–79. doi:10.1080/07370652.2018.1531089.
- ↑ Liebig, J.. (1830). Untersuchungen über die Cyansäuren. Annalen der Physik. 20 (11) 394. doi:10.1002/andp.18300961102.
- ↑ Kurzer, Frederick. (2000). "Fulminic Acid in the History of Organic Chemistry". Journal of Chemical Education. 77 (7) 851–857. doi:10.1021/ed077p851.
- ↑ 9.0 9.1 (2010). "Gas-Grain Modeling of Isocyanic Acid (Hnco), Cyanic Acid (Hocn), Fulminic Acid (Hcno), and Isofulminic Acid (Honc) in Assorted Interstellar Environments". The Astrophysical Journal. 725 (2) 2101–2109. doi:10.1088/0004-637X/725/2/2101.
- ↑ Nakamoto, part A, p 190
- ↑ 11.0 11.1 (1989). "The CHNO Isomers". Chemische Berichte. 122 (4) 753–766. doi:10.1002/cber.19891220425.
- ↑ (1990). Introduction to Infrared and Raman Spectroscopy. . Academic Press (Elsevier). ISBN 978-0-12-182554-6.
- ↑ Isocyanic acid. National Institute of Standards and Technology (U.S. Department of Commerce).
- ↑ Nelson, J. (1970) Hydrogen-bonded complexes of isocyanic acid: Infrared spectra and thermodynamic measurements. Spectrochimica Acta Part A: Molecular Spectroscopy 26,109-120.
- ↑ Jacox, M.E.. (1964). "Low-Temperature Infrared Study of Intermediates in the Photolysis of HNCO and DNCO". Journal of Chemical Physics. 40 (9) 2457–2460. doi:10.1063/1.1725546.
- ↑ (2002). Synthesis, Properties and Dimerization Study of Isocyanic Acid. Z. Naturforsch.. 57b (1) 19–25. doi:10.1515/znb-2002-0103.
- ↑ Preidt, Robert. Chemical in Smoke May Pose Health Risk. MyOptumHealth.
बाहरी कड़ियाँ
- Walter, Wolfgang. (1997). Organic Chemistry: A Comprehensive Degree Text and Source Book. 364. Albion Publishing. ISBN 978-1-898563-37-2.
- साइनिक अम्ल NIST केमिस्ट्री वेबबुक से (अभिगमन 2006-09-09)
स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Isocyanic acid" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Isocyanic_acid यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।
