DABCO

From LTRC
Diazabicyclooctane, Triethylenediamine, TEDA
Other names Diazabicyclooctane, Triethylenediamine, TEDA
Pin 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane
Identifiers
Iuphar ligand 2577
ChemSpider 8882
CAS Number 280-57-9
Ec number 205-999-9
ChEMBL 3183414
ChEBI 151129
UNII X8M57R0JS5
PubChem CID 9237
SMILES C1CN2CCN1CC2
Properties
Formula C6H12N2
Appearance सफेद क्रिस्टलीय पाउडर
Acidity (pKa) 3.0, 8.8 (पानी में, संयुग्मी अम्ल के लिए)[1]
Solubility in water घुलनशील, आर्द्रताग्राही
Melting point 156 से 160 °C
Boiling point 174 °C
Hazards
Main hazards हानिकारक
Ghspictograms 07
Ghssignalword खतरा
Hphrases 412
Pphrases 305+351+338
Nfpa-h 2
Nfpa-f 2
Nfpa-r 1
Flash point 62 °C
Related
Related compounds Quinuclidine
Tropane

DABCO (1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane), जिसे triethylenediamine या TEDA के नाम से भी जाना जाता है, एक बाइसाइक्लिक कार्बनिक यौगिक है जिसका सूत्र N2(C2H4)3 है। यह रंगहीन ठोस एक अत्यधिक न्यूक्लियोफिलिक तृतीयक अमीन क्षार है, जिसका उपयोग पॉलिमराइजेशन और कार्बनिक संश्लेषण में उत्प्रेरक और अभिकर्मक के रूप में किया जाता है।[2]

यह संरचना में quinuclidine के समान है, लेकिन बाद वाले में नाइट्रोजन परमाणुओं में से एक को कार्बन परमाणु द्वारा प्रतिस्थापित किया गया है। उनकी संरचनाओं के संबंध में, DABCO और quinuclidine दोनों असामान्य हैं क्योंकि मेथिलीन हाइड्रोजन परमाणु तीन एथिलीन लिंकेज में से प्रत्येक के भीतर ग्रहण (eclipsed) होते हैं। इसके अलावा, डायज़ासाइक्लोहेक्सेन रिंग सामान्य कुर्सी (chair) संरचनाओं के बजाय नाव (boat) संरचनाओं को अपनाते हैं।

अभिक्रियाएं

[HDABCO]+ (प्रोटोनेटेड व्युत्पन्न) का pKa 8.8 है, जो सामान्य एल्काइलमाइन के लगभग समान है। अमीन की न्यूक्लियोफिलिसिटी उच्च है क्योंकि अमीन केंद्र अबाधित (unhindered) हैं। यह विभिन्न प्रकार की कपलिंग अभिक्रियाओं को बढ़ावा देने के लिए पर्याप्त क्षारीय है।

उत्प्रेरक

DABCO का उपयोग निम्नलिखित के लिए न्यूक्लियोफिलिक उत्प्रेरक के रूप में किया जाता है:

The scheme of Baylis Hilman reaction.

लुईस क्षार

Selectfluor

अभिकर्मक Selectfluor को डाइक्लोरोमेथेन के साथ DABCO के एल्काइलेशन और उसके बाद फ्लोरीन के साथ उपचार द्वारा प्राप्त किया जाता है। एक रंगहीन नमक जो हवा को सहन करता है, Selectfluor को इलेक्ट्रोफिलिक फ्लोरीनेशन के लिए उपयोग हेतु व्यावसायीकृत किया गया है।[5]

एक अबाधित अमीन के रूप में, यह एक मजबूत लिगैंड और लुईस क्षार है। यह हाइड्रोजन पेरोक्साइड[6] और सल्फर डाइऑक्साइड[7] के साथ एक क्रिस्टलीय 2:1 एडक्ट बनाता है।

सिंगलेट ऑक्सीजन का शमनकर्ता

DABCO और संबंधित अमीन सिंगलेट ऑक्सीजन के शमनकर्ता और प्रभावी एंटीऑक्सीडेंट हैं,[8] और इनका उपयोग रंजक के जीवनकाल को बेहतर बनाने के लिए किया जा सकता है। यह DABCO को डाई लेजर में और फ्लोरोसेंस माइक्रोस्कोपी के लिए नमूनों को माउंट करने में (जब ग्लिसरॉल और PBS के साथ उपयोग किया जाता है) उपयोगी बनाता है।[9] DABCO का उपयोग डाइमिथाइलफॉर्मामाइड (DMF) में गर्म करके क्वाटरनरी अमोनियम लवणों को डीमेथिलेट करने के लिए भी किया जा सकता है।[10]

उत्पादन

यह जिओलाइटिक उत्प्रेरकों की उपस्थिति में H2NCH2CH2X (X = OH, NH2, या NHR) प्रकार के यौगिकों की थर्मल अभिक्रियाओं द्वारा निर्मित होता है। एथेनॉलमाइन से रूपांतरण के लिए एक आदर्श रूपांतरण दिखाया गया है:[11]

3 H2NCH2CH2OH → N(CH2CH2)3N + NH3 + 3 H2O

उपयोग

रासायनिक और जैविक रक्षा में, सक्रिय कार्बन को मास्क, सामूहिक सुरक्षा प्रणालियों आदि के फिल्टर में उपयोग के लिए DABCO के साथ संसेचित (impregnated) किया जाता है।[12]

संदर्भ

  1. ↑ D. H. Ripin. (2002). pKa's of Nitrogen Acids.
  2. ↑ Uppuluri V. Mallavadhani, Nicolas Fleury-Bregeot. "1,4-Diazabicyclo [2.2.2]octane". In Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2010, John Wiley & Sons, Ltd. 10.1002/047084289X.rd010m.pub2
  3. ↑ Polyurethane additives guide. Air Products & Chemicals.
  4. ↑ Baylis, A. B.; Hillman, M. E. D. German Patent 2155113, 1972.
  5. ↑ (2007). "Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis". ISBN 978-0471936237. doi:10.1002/047084289X.rc116.pub2.
  6. ↑ P. Dembech, A. Ricci, G. Seconi, and M. Taddei "Bis(trimethylsilyl) Peroxide" Org. Synth. 1997, volume 74, pp. 84. 10.15227/orgsyn.074.0084
  7. ↑ Ludovic Martial and Laurent Bischoff "Preparation of DABSO from Karl-Fischer Reagent" Org. Synth. 2013, volume 90, pp. 301. 10.15227/orgsyn.090.0301
  8. ↑ Ouannes, C.. (1968). "Quenching of singlet oxygen by tertiary aliphatic amines. Effect of DABCO (1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane)". Journal of the American Chemical Society. 90 (23) 6527–6528. doi:10.1021/ja01025a059.
  9. ↑ Valnes, K.. (1985). "Retardation of immunofluorescence fading during microscopy". Journal of Histochemistry and Cytochemistry. 33 (8) 755–761. doi:10.1177/33.8.3926864.
  10. ↑ Ho, T. L.. (1972). "Dealkylation of Quaternary Ammonium Salts with 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane". Synthesis. 1972 (12) 702. doi:10.1055/s-1972-21977.
  11. ↑ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. 10.1002/14356007.a02_001
  12. ↑ Mahle, J.. (2010). Role of TEDA as an Activated Carbon Impregnant for the Removal of Cyanogen Chloride from Air Streams: Synergistic Effect with Cu(II). Journal of Physical Chemistry C. 114 (47) 20083–20090. doi:10.1021/jp106730j.

अतिरिक्त पठन

  • Cecchi, L.. (2006). "1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) as an Efficient Reagent for the Synthesis of Isoxazole Derivatives from Primary Nitro Compounds and Dipolarophiles: The Role of the Base". European Journal of Organic Chemistry. 2006 (21) 4852–4860. doi:10.1002/ejoc.200600475..

स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "DABCO" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/DABCO यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।

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