1,2-డైమిథైల్‌డైబోరేన్

From LTRC
సిస్-1,2-డైమిథైల్‌డైబోరేన్
ట్రాన్స్-1,2-డైమిథైల్‌డైబోరేన్
పేర్లు
ప్రాధాన్యత కలిగిన IUPAC పేరు 1,2-డైమిథైల్‌డైబోరేన్(6)
ఇతర పేర్లు సిమెట్రికల్ డైమిథైల్‌డైబోరేన్
గుర్తింపు సంఖ్యలు
CAS సంఖ్య 17156-88-6
3D మోడల్ ( JSmol ) ఇంటరాక్టివ్ చిత్రం
InChI InChI=1S/C2H10B2/c1-3-5-4(2)6-3/h3-4H,1-2H3 కీ: CMZSWMSJMMTTMF-UHFFFAOYSA-N
SMILES C[BH]1[H][BH](C)[H]1
ధర్మాలు
రసాయన ఫార్ములా (CH 3 BH 2 ) 2
మోలార్ ద్రవ్యరాశి 55.72 g mol
రూపం రంగులేని వాయువు
ద్రవీభవన స్థానం −124.9 °C (−192.8 °F; 148.2 K)
బాష్పీభవన స్థానం 4 °C (39 °F; 277 K)
ప్రత్యేకంగా పేర్కొనకపోతే, డేటా పదార్థాల ప్రామాణిక స్థితిలో (25 °C [77 °F], 100 kPa వద్ద) ఇవ్వబడింది. N ( అంటే ఏమిటి ?) ఇన్ఫోబాక్స్ సూచనలు

1,2-డైమిథైల్‌డైబోరేన్ అనేది [(CH3)BH2]2 ఫార్ములా కలిగిన ఒక ఆర్గానోబోరాన్ సమ్మేళనం. నిర్మాణపరంగా, ఇది డైబోరేన్కు సంబంధించింది, కానీ ప్రతి బోరాన్ వద్ద టెర్మినల్ హైడ్రైడ్‌లకు బదులుగా మిథైల్ సమూహాలు ఉంటాయి. ఇది అత్యంత సరళమైన ఆల్కైల్‌బోరేన్ అయిన మిథైల్‌బోరేన్, CH3BH2 యొక్క డైమర్.[1] 1,2-డైమిథైల్‌డైబోరేన్ సిస్ మరియు ట్రాన్స్ అమరికలలో ఉండగలదు.[2] 1,2-డైమిథైల్‌డైబోరేన్ అనేది సులభంగా ద్రవీకరించదగిన, రంగులేని వాయువు, ఇది గాలిలో స్వయంచాలకంగా మండుతుంది.

1,2-డైమిథైల్‌డైబోరేన్ యొక్క ఐసోమర్ 1,1-డైమిథైల్‌డైబోరేన్, దీనిని అన్‌సిమెట్రికల్ డైమిథైల్‌డైబోరేన్ అని పిలుస్తారు, ఇది ఒక బోరాన్ పరమాణువుపై రెండు మిథైల్ సమూహాలను కలిగి ఉంటుంది. డైబోరేన్ యొక్క ఇతర మిథైలేటెడ్ వెర్షన్లలో మిథైల్‌డైబోరేన్, ట్రైమిథైల్‌డైబోరేన్, టెట్రామిథైల్‌డైబోరేన్ ఉన్నాయి. ట్రైమిథైల్‌బోరేన్ మోనోమర్‌గా ఉంటుంది.

తయారీ

మిథైల్‌బోరేన్‌లను మొదట 1930లలో H. I. ష్లెసింజర్ మరియు A. O. వాకర్ తయారు చేశారు.[3][4]

మరింత ఆధునిక సంశ్లేషణలో, 1,2-డైమిథైల్‌డైబోరేన్ లిథియం మిథైల్‌బోరోహైడ్రైడ్‌ను హైడ్రోజన్ క్లోరైడ్‌తో చర్య జరపడం ద్వారా ఉత్పత్తి చేయబడుతుంది:[1]

2 LiCH3BH3 + 2 HCl → (CH3BH2)2 + 2 H2 + 2 LiCl

హైడ్రోజన్ క్లోరైడ్‌కు బదులుగా, మిథైల్ అయోడైడ్ లేదా ట్రైమిథైల్‌సిలైల్ క్లోరైడ్ ఉపయోగించవచ్చు.[5]

లిథియం మిథైల్‌బోరోహైడ్రైడ్‌ను మిథైల్‌బోరోనిక్ ఈస్టర్‌లను లిథియం అల్యూమినియం హైడ్రైడ్తో చర్య జరపడం ద్వారా తయారు చేయవచ్చు.[5]

ఇతర మార్గాలు

డైబోరేన్ మరియు ట్రైమిథైల్‌బోరేన్ చర్య వల్ల మిథైల్‌బోరేన్‌లు ఏర్పడతాయి. ఈ చర్య 1-మిథైల్‌డైబోరేన్, 1,1-డైమిథైల్‌డైబోరేన్, 1,1,2-ట్రైమిథైల్‌డైబోరేన్, మరియు 1,1,2,2-టెట్రామిథైల్‌డైబోరేన్లను ఉత్పత్తి చేస్తుంది. మోనోమిథైల్‌డైబోరేన్‌ను ఈథర్‌తో చర్య జరిపినప్పుడు, డైమిథైల్ ఈథర్ బోరేన్ (CH3)2O.BH3 మిగిలి, మిథైల్‌బోరేన్‌ను వదులుతుంది, ఇది వేగంగా 1,2-డైమిథైల్‌డైబోరేన్‌గా డైమరైజ్ అవుతుంది.[6] ఈ చర్య సంక్లిష్టమైనది.

టెట్రామిథైల్ లెడ్ డైబోరేన్‌తో చర్య జరిపి మిథైల్-ప్రతిక్షేపిత డైబోరేన్‌ల శ్రేణిని ఇస్తుంది, ఇది ట్రైమిథైల్‌బోరేన్‌తో ముగుస్తుంది, కానీ ఇందులో 1,1-డైమిథైల్‌డైబోరేన్ మరియు ట్రైమిథైల్‌డైబోరేన్ కూడా ఉంటాయి. ఇతర ఉత్పత్తులు హైడ్రోజన్ వాయువు మరియు లెడ్ లోహం.[7]

మిథైల్‌డైబోరేన్‌లను ఏర్పరిచే ఇతర పద్ధతులలో 80 మరియు 200 °C మధ్య ఒత్తిడిలో హైడ్రోజన్‌ను ట్రైమిథైల్‌బోరేన్‌తో చర్య జరపడం, లేదా హైడ్రోజన్ క్లోరైడ్, అల్యూమినియం క్లోరైడ్ లేదా బోరాన్ ట్రైక్లోరైడ్ సమక్షంలో లోహ బోరోహైడ్రైడ్ను ట్రైమిథైల్‌బోరేన్‌తో చర్య జరపడం ఉన్నాయి. బోరోహైడ్రైడ్ సోడియం బోరోహైడ్రైడ్ అయితే, మీథేన్ ఒక ఉప ఉత్పత్తి. లోహం లిథియం అయితే, మీథేన్ ఉత్పత్తి కాదు.[3] డైమిథైల్‌క్లోరోబోరేన్ మరియు మిథైల్‌డైక్లోరోబోరేన్ కూడా వాయు ఉత్పత్తులుగా ఉత్పత్తి చేయబడతాయి.[3]

Cp2Zr(CH3)2 డైబోరేన్‌తో చర్య జరిపినప్పుడు, ఒక బోరోహైడ్రో సమూహం జిర్కోనియం-కార్బన్ బంధంలోకి ప్రవేశిస్తుంది మరియు మిథైల్ డైబోరేన్‌లు ఉత్పత్తి అవుతాయి.[8]

ఈథర్‌లో డైమిథైల్‌కాల్షియం డైబోరేన్‌తో చర్య జరిపి డైమిథైల్‌డైబోరేన్ మరియు కాల్షియం బోరోహైడ్రైడ్‌ను ఉత్పత్తి చేస్తుంది:[9]

Ca(CH3)2 + 2 B2H6 → Ca(BH4)2 + B2H4(CH3)2

1,2-డైమిథైల్‌డైబోరేన్ గది ఉష్ణోగ్రత వద్ద ట్రైమిథైల్‌డైబోరేన్ యొక్క డిస్‌ప్రొపోర్షనేషన్ ద్వారా ఉత్పత్తి చేయబడుతుంది.[10]

భౌతిక మరియు స్పెక్ట్రోస్కోపిక్ ధర్మాలు

సిస్-1,2-డైమిథైల్‌డైబోరేన్ −132.5 °C వద్ద ద్రవిస్తుంది; ట్రాన్స్-1,2-డైమిథైల్‌డైబోరేన్ −102 °C వద్ద ద్రవిస్తుంది.[11] సిస్-1,2-డైమిథైల్‌డైబోరేన్ అణువు Cs పాయింట్ గ్రూపును కలిగి ఉంటుంది. ట్రాన్స్-1,2-డైమిథైల్‌డైబోరేన్ అణువు C2 పాయింట్ గ్రూపును కలిగి ఉంటుంది. అన్‌సిమెట్రికల్ డైమిథైల్‌డైబోరేన్ −150.2 °C వద్ద ద్రవిస్తుంది.[12] బాష్ప పీడనం Log P = 7.363−(1212/T) ద్వారా సుమారుగా లెక్కించబడుతుంది.[12] సిమెట్రికల్ ఐసోమర్ కోసం బాష్ప పీడనం Log P = 7.523−(1290/T) ద్వారా ఇవ్వబడింది.[12]

మిశ్రమంలోని మిథైల్ బోరేన్‌ల పరిమాణాలను నిర్ణయించడానికి గ్యాస్ క్రోమాటోగ్రఫీని ఉపయోగించవచ్చు. ఎల్యూషన్ క్రమం: డైబోరేన్, మోనోమిథైల్‌డైబోరేన్, ట్రైమిథైల్‌బోరేన్, 1,1-డైమిథైల్‌డైబోరేన్, 1,2-డైమిథైల్‌డైబోరేన్, ట్రైమిథైల్‌డైబోరేన్, మరియు చివరగా టెట్రామిథైల్‌డైబోరేన్.[13]

బ్రిడ్జ్ హైడ్రోజన్ కోసం న్యూక్లియర్ రెసొనెన్స్ షిఫ్ట్ అన్‌సిమెట్రికల్ ఐసోమర్ కోసం 9.55 ppm మరియు సిమెట్రికల్ ఐసోమర్‌ల కోసం 9.73 ppm, డైబోరేన్ కోసం 10.49తో పోలిస్తే.[14]

చర్యలు

మిథైల్‌బోరేన్ గది ఉష్ణోగ్రత వద్ద డిస్‌ప్రొపోర్షనేట్ (రీడిస్ట్రిబ్యూట్) అయ్యే స్వల్ప ధోరణిని చూపుతుంది. ఇది మోనో మరియు డైఅల్కైల్‌మిథైల్‌బోరేన్‌లను ఉత్పత్తి చేయడానికి ఆల్కీన్లతో దశలవారీగా చర్య జరుపుతుంది. ఎక్కువ మిథైలేటెడ్ బోరేన్‌లు తక్కువ స్థిరంగా ఉంటాయి.[5]

1,2-డైమిథైల్‌డైబోరేన్ నెమ్మదిగా 1,1-డైమిథైల్‌డైబోరేన్‌గా మారుతుంది.[15]

మిథైల్‌బోరేన్ మిథైల్‌బోరోనిక్ యాసిడ్గా జలవిశ్లేషణ చెందుతుంది:[6]

(MeBH2)2 + 4 H2O → CH3B(OH)2 + 4 H2

సిమెట్రికల్ డైమిథైల్‌డైబోరేన్ ట్రైమిథైలామైన్తో చర్య జరిపి ఘన అడక్ట్ ట్రైమిథైలామైన్-మిథైల్‌బోరేన్ (CH3)3N·BH2CH3ని ఇస్తుంది.[6]

డైమిథైల్‌డైబోరేన్‌ను అమ్మోనియాతో కలిపి వేడి చేసినప్పుడు, B-మిథైల్ బోరాజోల్లు ఉత్పత్తి అవుతాయి. ఈ బోరాజోల్‌లు బోరాన్ పరమాణువులపై ఒకటి, రెండు లేదా మూడు మిథైల్ సమూహాలను ప్రతిక్షేపించవచ్చు.[16][17]

సాధారణ పరిస్థితులలో డైమిథైల్‌డైబోరేన్ హైడ్రోజన్‌తో చర్య జరపదు.[18]

సంబంధిత జాతులు

  • లిథియం ట్రైహైడ్రోమిథైల్‌బోరేట్ [CH3BH3]−.[5]
  • డైఇథైల్‌డైబోరేన్ యొక్క ఐసోమర్‌లను సారూప్య పద్ధతుల ద్వారా ఉత్పత్తి చేయవచ్చు.[19]
  • 1,2- 2,2- మరియు 2,4-డైమిథైల్‌టెట్రాబోరేన్,[20] 1,2-డైమిథైల్‌పెంటాబోరేన్[21] 2,3-డైమిథైల్‌పెంటాబోరేన్,[22] 4,5-డైమిథైల్‌హెక్సాబోరేన్,[23] మరియు 5,6- 6,8- 6,9-డైమిథైల్‌డెకాబోరేన్.[24]

సూచనలు

  1. ↑ 1.0 1.1 (January 1987). "Methylborane - a remarkable unhindered monoalkylborane which achieves the controlled sequential hydroboration of representative alkenes". Tetrahedron Letters. 28 (33) 3771–3774. doi:10.1016/s0040-4039(00)96380-9.
  2. ↑ (1968). "Characteristic Infrared Frequencies of Methyldiboranes". The Journal of Chemical Physics. 48 (5) 2386–2387. doi:10.1063/1.1669454.
  3. ↑ 3.0 3.1 3.2 (1965). 646. The Chemistry of Boron. Part VI. New Preparative Methods and Decomposition Studies Relating to Methyldiboranes. Journal of the Chemical Society (Resumed). 3513–3520. doi:10.1039/JR9650003513.
  4. ↑ (April 1935). "Hydrides of Boron. IV. The Methyl Derivatives of Diborane". Journal of the American Chemical Society. 57 (4) 621–625. doi:10.1021/ja01307a009.
  5. ↑ 5.0 5.1 5.2 5.3 (December 1986). "Hydroboration. 79. Preparation and Properties of Methylborane and Dimethylborane and Their Characteristics as Hydroborating Sgents. Synthesis of Tertiary Alcohols Containing Methyl Groups via Hydroboration". The Journal of Organic Chemistry. 51 (25) 4925–4930. doi:10.1021/jo00375a031.
  6. ↑ 6.0 6.1 6.2 (1948). "The Boron Hydrides and Related Compounds". Quarterly Reviews, Chemical Society. 2 (2) 132. doi:10.1039/QR9480200132.
  7. ↑ (November 1967). "The Reaction of Tetramethyllead with Diborane". Journal of Organometallic Chemistry. 10 (2) 291–293. doi:10.1016/s0022-328x(00)93089-4.
  8. ↑ (May 1982). "Dealkylation of Zirconium(IV) by Borane: the Intimate Mechanism of an Alkyl Transfer Reaction". Journal of the American Chemical Society. 104 (9) 2361–2365. doi:10.1021/ja00373a005.
  9. ↑ (1970). Progress in Inorganic Chemistry, Volume 11. 185. Wiley. ISBN 0471-54081-1.
  10. ↑ (1961). "Infrared Spectra of Alkyldiboranes. V. Tri- and Tetramethyl- and Ethyldiboranes". The Journal of Chemical Physics. 34 (3) 783. doi:10.1063/1.1731675.
  11. ↑ (May 1980). "Electron-diffraction investigations of the molecular structures of cis- and trans-1,2-dimethyldiborane". Journal of the American Chemical Society. 102 (10) 3430–3434. doi:10.1021/ja00530a021.
  12. ↑ 12.0 12.1 12.2 (1 January 1966). Advances in Organometallic Chemistry. 284. Academic Press. ISBN 9780080580043.
  13. ↑ (December 1959). "Gas-Liquid Chromatographic Analysis of Mixtures Containing Methyldiboranes". Analytical Chemistry. 31 (12) 1993–1995. doi:10.1021/ac60156a032.
  14. ↑ (January 1972). "Proton magnetic resonance studies on methyl and chloro substituted diboranes". Journal of Magnetic Resonance. 6 (1) 74–83. doi:10.1016/0022-2364(72)90088-1.
  15. ↑ (1960). "Infrared Spectra of Alkyldiboranes. III. 1,2-Dimethyl- and 1,2-Diethyldiboranes". The Journal of Chemical Physics. 33 (2) 590. doi:10.1063/1.1731190.
  16. ↑ (1960). "The borazoles". Quarterly Reviews, Chemical Society. 14 (2) 202. doi:10.1039/QR9601400200.
  17. ↑ (March 1936). "Hydrides of Boron. VI. The Action of Ammonia on the Methyl Diboranes". Journal of the American Chemical Society. 58 (3) 409–414. doi:10.1021/ja01294a008.
  18. ↑ (September 1959). Metal-Organic Compounds. 23 92. doi:10.1021/ba-1959-0023.ch010.
  19. ↑ (April 1962). "The Chemistry Of Diborane". Russian Chemical Reviews. 31 (4) 209. doi:10.1070/RC1962v031n04ABEH001281.
  20. ↑ (November 1969). "Methyltetraboranes. I. 2-Methyl and 1,2-, 2,2-, and 2,4-dimethyl derivatives". Inorganic Chemistry. 8 (11) 2461–2467. doi:10.1021/ic50081a043.
  21. ↑ (1973). Inorganic Chemistry of the Main-Group Elements. 1 68. ISBN 978-0-85186-752-6. doi:10.1039/9781847556370-00053.
  22. ↑ (July 1966). "Rearrangement of 1,2- to 2,3-Dimethylpentaborane(9)". Journal of the American Chemical Society. 88 (14) 3439–3440. doi:10.1021/ja00966a051.
  23. ↑ (1975). Boron Hydride Chemistry. 150. Academic Press. ISBN 0-12-509650-X.
  24. ↑ (1960). 970. Boron hydride derivatives. Part V. Nucleophilic substitution in decaborane. Journal of the Chemical Society. (IV) 5012–5015. doi:10.1039/JR9600005012.

అదనపు పఠనం

  • (1968). "Laser-source Raman spectroscopy and the Raman spectra of the methyldiboranes". Chemical Communications. (15) 881. doi:10.1039/C19680000881.
  • (1960). "Infrared Spectra of Alkyldiboranes. I. Monomethyldiboranes". The Journal of Chemical Physics. 32 (4) 1088. doi:10.1063/1.1730853.
  • (June 1970). "The Raman spectra of the methyldiboranes—I 1, 1-dimethyldiborane and tetramethyldiborane". Spectrochimica Acta Part A: Molecular Spectroscopy. 26 (6) 1199–1214. doi:10.1016/0584-8539(70)80027-7.
  • (1973). Reactions of Methyl Substituted Diboranes and 2,2-Dimethyltetraborane with Amine Bases. Ohio State University.
  • (1961). Borax to Boranes. 32 134–136. American Chemical Society. doi:10.1021/ba-1961-0032.ch014. మాస్ స్పెక్ట్రోస్కోపీ
  • (1970). "Methylaluminium compounds I. The Electronic Structure of Some Methylaluminium and Methylboron Hydrides". Theoretica Chimica Acta. 17 (1) 1–14. doi:10.1007/BF00526759. ఛార్జ్ డిస్ట్రిబ్యూషన్ మరియు అణువు స్థాన గణనలు

మూలం: ఇంగ్లీష్ వికీపీడియాలోని “1,2-Dimethyldiborane” వ్యాసానికి అనువాదం. మూల వ్యాసం: https://en.wikipedia.org/wiki/1,2-Dimethyldiborane ఈ అనువాదం స్వయంచాలకంగా రూపొందించబడింది.

Retrieved from "https://ltrc.sciwiki.in/index.php?title=1,2-డైమిథైల్‌డైబోరేన్&oldid=1804"