(S)-इप्सडिएनोल
| |
| |
| Other names | (S)-(+)-इप्सडिएनोल, 2-मिथाइल-6-मेथिलीन-2,7-ऑक्टाडाईन-4-ऑल, इप्सडिएनोल |
|---|---|
| Pin | (4S)-2-मिथाइल-6-मिथाइलिडीनऑक्टा-2,7-डाईन-4-ऑल |
| Identifiers | |
| CAS Number | 35628-00-3 |
| ChemSpider | 83332 |
| Ec number | 609-154-9 |
| UNII | I0CK35047X |
| PubChem CID | 92301 |
| SMILES | CC(=C[C@H](CC(=C)C=C)O)C |
| Properties | |
| Formula | C10H16O |
| Appearance | रंगहीन |
| Hazards | |
| Ghspictograms | 09 |
| Ghssignalword | चेतावनी |
| Hphrases | 400 |
| Pphrases | 501 |
| Flash point | 87 °C |
(S)-इप्सडिएनोल एक टर्पीन अल्कोहल है। यह बार्क बीटल (छाल भृंग) के प्रमुख एकत्रीकरण फेरोमोन में से एक है। इसे सबसे पहले Ips confusus से पहचाना गया था, जिसमें इसे एक प्रमुख यौन आकर्षण (sex attractant) माना जाता है।[1] यह सुझाव दिया गया है कि यह यौगिक Ips latidens और Ips ini के बीच अंतर-प्रजाति संचार में भूमिका निभाता है, जो प्रजनन सामग्री के लिए प्रतिस्पर्धा और/या संभोग में हस्तक्षेप को कम करने में सहायक है।[2]
संश्लेषण
इस यौगिक का संश्लेषण D-मैनिटोल से किया गया है।[3] वैकल्पिक संश्लेषण संबंधित एल्डिहाइड (प्रेनल)[4] और अल्कोहल (प्रेनोल)[5] के असममित आइसोप्रिनिलेशन (asymmetric isoprenylation) के माध्यम से प्राप्त किए गए। रेसेमिक अग्रदूत के काइरल रिज़ॉल्यूशन (Chiral resolution) को इप्सडिएनोल के दोनों एनैन्टीओमर्स (enantiomers) को उच्च एनैन्टीओमेरिक शुद्धता में और प्रिपरेटिव पैमाने पर प्रदान करने के लिए पाया गया है।[6][7]
संदर्भ
- ↑ (October 1966). Sex Attractants in Frass Produced by Male Ips confusus in Ponderosa Pine. Science. 154 (3748) 509–510. doi:10.1126/science.154.3748.509.
- ↑ (1 August 1991). "Ipsenol: an aggregation pheromone for Ips latidens (Leconte) (Coleoptera: Scolytidae)". Journal of Chemical Ecology. 17 (8) 1517–1527. doi:10.1007/BF00984685.
- ↑ Hanessian, Stephen. (1983). "Total Synthesis of Natural Products: The 'Chiron' Approach". 63. Pergamon press. ISBN 978-0-08-029247-2.
- ↑ (2019). "Enantioselective Isoprenylboration Reaction of Aldehydes Catalyzed by a Chiral Phosphoric Acid". Advanced Synthesis & Catalysis. 361 (13) 3074–3079. doi:10.1002/adsc.201900203.
- ↑ (2019). "Enantioselective iridium-catalyzed carbonyl isoprenylation via alcohol-mediated hydrogen transfer". Chemical Communications. 55 (7) 981–984. doi:10.1039/C8CC09706B.
- ↑ (2016). Improved synthesis of optically active ipsdienol. Russian Journal of Organic Chemistry. 52 (5) 757–758. doi:10.1134/S1070428016050250.
- ↑ (2012). "Stereoselective synthesis of (R)- and (S)-Ipsdienols, pheromone components of bark beetles of the Ips family". Russian Journal of Organic Chemistry. 48 (9) 1168–1172. doi:10.1134/S1070428012090035.
स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "(S)-Ipsdienol" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/(S)-Ipsdienol यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।
