సిస్టీన్

From LTRC
పేర్లు
IUPAC పేరు 3,3'-Disulfanediylbis(2-ammoniopropanoate)
గుర్తింపు సంఖ్యలు
CAS సంఖ్య 56-89-3
ChEBI CHEBI:35492
ChEMBL ChEMBL366563
ChemSpider 575
ECHA ఇన్ఫోకార్డ్ 100.000.270
IUPHAR/BPS 5413
KEGG C01420
PubChem CID 67678
UNII 48TCX9A1VT
CompTox డాష్‌బోర్డ్ ( EPA ) DTXSID2046418
InChI InChI=1S/C6H12N2O4S2/c7-3(5(9)10)1-13-14-2-4(8)6(11)12/h3-4H,1-2,7-8H2,(H,9,10)(H,11,12)
Key: LEVWYRKDKASIDU-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C6H12N2O4S2/c7-3(5(9)10)1-13-14-2-4(8)6(11)12/h3-4H,1-2,7-8H2,(H,9,10)(H,11,12)
Key: LEVWYRKDKASIDU-UHFFFAOYAA
SMILES C(C(C(=O)O)N)SSCC(C(=O)O)N
ధర్మాలు
రసాయన సంకేతం C6H12N2O4S2
మోలార్ ద్రవ్యరాశి 240.29 g·mol
ప్రమాదాలు
సేఫ్టీ డేటా షీట్ (SDS) బాహ్య MSDS
మరేదైనా పేర్కొనకపోతే, డేటా పదార్థాల యొక్క ప్రామాణిక స్థితిలో (25 °C [77 °F], 100 kPa వద్ద) ఇవ్వబడింది. N సరిచూడండి ( ఇది ఏమిటి ?) ఇన్ఫోబాక్స్ సూచనలు

సిస్టీన్ (Cystine) అనేది అమైనో ఆమ్లం సిస్టీన్ (cysteine) యొక్క ఆక్సీకరణం చెందిన డైమెరిక్ ఉత్పన్నం. దీని ఫార్ములా (SCH2CH(NH2)CO2H)2. ఇది నీటిలో తక్కువగా కరిగే తెల్లని ఘనపదార్థం. ప్రోటీన్లలో ఒక అవశేషంగా, సిస్టీన్ రెండు విధులను నిర్వహిస్తుంది: రెడాక్స్ (redox) చర్యలకు ఒక కేంద్రంగా మరియు ప్రోటీన్లు తమ త్రిమితీయ నిర్మాణాన్ని నిలుపుకోవడానికి సహాయపడే యాంత్రిక అనుసంధానంగా పనిచేస్తుంది.[1]

ఏర్పాటు మరియు చర్యలు

నిర్మాణం

సిస్టీన్ అనేది అమైనో ఆమ్లం సిస్టీన్ నుండి ఉద్భవించిన డైసల్ఫైడ్ (disulfide). ఈ మార్పిడిని ఒక ఆక్సీకరణ చర్యగా చూడవచ్చు:

2 HO2CCH(NH2)CH2SH + 0.5 O2 -> (HO2CCH(NH2)CH2S)2 + H2O

సిస్టీన్‌లో ఒక డైసల్ఫైడ్ బంధం, రెండు అమైన్ సమూహాలు మరియు రెండు కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్ల సమూహాలు ఉంటాయి. ఇతర అమైనో ఆమ్లాల మాదిరిగానే, అమైన్ మరియు కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్ల సమూహాలు అమ్మోనియం-కార్బాక్సిలేట్ టాటోమర్ (tautomer) తో వేగవంతమైన సమతుల్యతలో ఉంటాయి. సాహిత్యంలో ఎక్కువ భాగం l,l-సిస్టీన్ గురించి చర్చిస్తుంది, ఇది l-సిస్టీన్ నుండి ఉద్భవించింది. ఇతర ఐసోమర్లలో d,d-సిస్టీన్ మరియు మీసో ఐసోమర్ d,l-సిస్టీన్ ఉన్నాయి, వీటిలో ఏదీ జీవశాస్త్రపరంగా ముఖ్యమైనవి కావు.

లభ్యత

సిస్టీన్ గుడ్లు, మాంసం, పాల ఉత్పత్తులు మరియు తృణధాన్యాలు వంటి అనేక ఆహారాలలో, అలాగే చర్మం, కొమ్ములు మరియు జుట్టులో సాధారణంగా ఉంటుంది. 1899లో ఒక ఆవు యొక్క కొమ్ము నుండి వేరు చేసే వరకు ఇది ప్రోటీన్ల నుండి ఉద్భవించిందని గుర్తించబడలేదు.[2] మానవ జుట్టు మరియు చర్మంలో ద్రవ్యరాశి పరంగా సుమారు 10–14% సిస్టీన్ ఉంటుంది.

చరిత్ర

సిస్టీన్ 1810లో ఇంగ్లీష్ రసాయన శాస్త్రవేత్త విలియం హైడ్ వోల్లాస్టన్ ద్వారా కనుగొనబడింది, ఆయన దీనిని "సిస్టిక్ ఆక్సైడ్" అని పిలిచారు.[3][4] 1833లో, స్వీడిష్ రసాయన శాస్త్రవేత్త జాన్స్ జాకబ్ బెర్జెలియస్ ఈ అమైనో ఆమ్లానికి "సిస్టీన్" అని పేరు పెట్టారు.[5] నార్వేజియన్ రసాయన శాస్త్రవేత్త క్రిస్టియన్ జె. థాలో 1838లో సిస్టీన్ యొక్క అనుభావిక ఫార్ములాను నిర్ణయించారు.[6] 1884లో, జర్మన్ రసాయన శాస్త్రవేత్త యుజెన్ బౌమాన్ సిస్టీన్‌ను ఒక రిడ్యూసింగ్ ఏజెంట్‌తో చికిత్స చేసినప్పుడు, సిస్టీన్ ఒక మోనోమర్ యొక్క డైమర్ అని కనుగొన్నారు, దానికి ఆయన "సిస్టైన్" అని పేరు పెట్టారు.[7][4] 1899లో, స్వీడిష్ రసాయన శాస్త్రవేత్త కార్ల్ ఎ. హెచ్. మోర్నర్ (1855-1917) ప్రోటీన్ (కొమ్ము కణజాలం) నుండి సిస్టీన్‌ను మొదటిసారిగా వేరు చేశారు.[8] సిస్టీన్ యొక్క రసాయన నిర్మాణాన్ని 1903లో జర్మన్ రసాయన శాస్త్రవేత్త ఎమిల్ ఎర్లెన్‌మేయర్ సంశ్లేషణ ద్వారా నిర్ణయించారు.[9][10][11]

సిస్టీన్ మరియు సిస్టీన్ చరిత్ర ఈ రెండింటి మధ్య ఉన్న డైమర్-మోనోమర్ సంబంధం కారణంగా సంక్లిష్టంగా మారింది.[4] సిస్టీన్ మోనోమర్‌ను 1901లో గస్టావ్ ఎంబ్డెన్ అసలు యూనిట్‌గా ప్రతిపాదించారు.

సిస్టీన్ మరియు సిస్టీన్ నిర్మాణంలోని సల్ఫర్ చారిత్రక ఆసక్తికి కేంద్రంగా ఉంది.[4] 1902లో, కార్ల్ ఆస్బోర్న్ లెడ్ సమ్మేళనాల ద్వారా సిస్టీన్ కంటెంట్‌ను విశ్లేషించడంలో పాక్షికంగా విజయం సాధించారు. 1922లో ఒట్టో ఫోలిన్ మరియు జోసెఫ్ లూనీ మెరుగైన కలరిమెట్రిక్ పద్ధతిని అభివృద్ధి చేశారు. 1925లో వై ఒకుడా ద్వారా అయోడోమెట్రిక్ విశ్లేషణ పద్ధతి అభివృద్ధి చేయబడింది.

రెడాక్స్

ఇది రెండు సిస్టీన్ అణువుల ఆక్సీకరణం నుండి ఏర్పడుతుంది, దీని ఫలితంగా డైసల్ఫైడ్ బంధం ఏర్పడుతుంది. కణ జీవశాస్త్రంలో, సిస్టీన్ అవశేషాలు (ప్రోటీన్లలో కనిపిస్తాయి) కేవలం నాన్-రిడక్టివ్ (ఆక్సీకరణ) అవయవాలలో మాత్రమే ఉంటాయి, ఉదాహరణకు సెక్రటరీ పాత్‌వే (ఎండోప్లాస్మిక్ రెటిక్యులం, గోల్గి ఉపకరణం, లైసోజోమ్లు మరియు వెసికిల్స్) మరియు కణేతర ప్రదేశాలు (ఉదా., ఎక్స్‌ట్రాసెల్యులర్ మ్యాట్రిక్స్). రిడక్టివ్ పరిస్థితులలో (సైటోప్లాజం, కేంద్రకం మొదలైనవి) సిస్టీన్ ప్రధానంగా ఉంటుంది. డైసల్ఫైడ్ లింక్ సులభంగా తగ్గించబడి సంబంధిత థియోల్ సిస్టీన్ను ఇస్తుంది. ఈ చర్య కోసం సాధారణ థియోల్స్ మెర్కాప్టోఎథనాల్ మరియు డైథియోథ్రిటాల్:

(SCH2CH(NH2)CO2H)2 + 2 RSH → 2 HSCH2CH(NH2)CO2H + RSSR

థియోల్-డైసల్ఫైడ్ మార్పిడి సౌలభ్యం కారణంగా, సిస్టీన్ యొక్క పోషక ప్రయోజనాలు మరియు వనరులు సాధారణంగా లభించే సిస్టీన్కు సమానంగా ఉంటాయి. డైసల్ఫైడ్ బంధాలు అధిక ఉష్ణోగ్రతల వద్ద వేగంగా విడిపోతాయి.[12]

సిస్టీన్ ఆధారిత రుగ్మతలు

మూత్రంలో సిస్టీన్ ఉండటం తరచుగా అమైనో ఆమ్లాల పునఃశోషణ లోపాలను సూచిస్తుంది. కుక్కలలో సిస్టినూరియా (Cystinuria) సంభవిస్తుందని నివేదించబడింది.[13] మానవులలో అధిక స్థాయి సిస్టీన్ స్ఫటికాల విసర్జన సిస్టినోసిస్ (cystinosis) అనే అరుదైన జన్యు వ్యాధిని సూచిస్తుంది. పెద్దలలో మూత్రపిండాల్లో రాళ్ల వ్యాధిలో సిస్టీన్ రాళ్లు సుమారు 1-2% ఉంటాయి.[14][15]

సిస్టినోసిస్‌ను పరిష్కరించడానికి సిస్టమైన్ (cysteamine) యొక్క వివిధ ఉత్పన్నాలు ఉపయోగించబడతాయి.[16] ఈ ఉత్పన్నాలు తక్కువగా కరిగే సిస్టీన్‌ను మరింత కరిగే ఉత్పన్నాలుగా మారుస్తాయి.[17]

జీవ రవాణా

సిస్టీన్ సిస్టీన్-గ్లుటామేట్ యాంటీపోర్టర్ కోసం ఒక సబ్‌స్ట్రేట్‌గా పనిచేస్తుంది. సిస్టీన్ మరియు గ్లుటామేట్ కోసం అత్యంత నిర్దిష్టమైన ఈ రవాణా వ్యవస్థ, కణం లోపల సిస్టీన్ సాంద్రతను పెంచుతుంది. ఈ వ్యవస్థలో, సిస్టీన్ యొక్క యానియోనిక్ రూపం గ్లుటామేట్‌కు బదులుగా రవాణా చేయబడుతుంది. సిస్టీన్ త్వరగా సిస్టీన్‌గా తగ్గించబడుతుంది. సిస్టీన్ ప్రోడ్రగ్స్, ఉదా. ఎసిటైల్ సిస్టీన్, కణేతర ప్రదేశంలోకి గ్లుటామేట్ విడుదలను ప్రేరేపిస్తాయి.

ఇవి కూడా చూడండి

సూచనలు

  1. ↑ Nelson, D. L.; Cox, M. M. (2000) Lehninger, Principles of Biochemistry. 3rd Ed. Worth Publishing: New York. 1-57259-153-6.
  2. ↑ "cystine". Encyclopædia Britannica. 2007. Encyclopædia Britannica Online. 27 July 2007
  3. ↑ (1810). On cystic oxide, a new species of urinary calculus. Philosophical Transactions of the Royal Society of London. 100 223–230. On p. 227, Wollaston named cystine "cystic oxide".
  4. ↑ 4.0 4.1 4.2 4.3 Bradford Vickery, Hubert. (1972-01-01). The History of the Discovery of the Amino Acids II. A Review of Amino Acids Described Since 1931 as Components of Native Proteins. 26 81–171. Academic Press. ISBN 978-0-12-034226-6. doi:10.1016/s0065-3233(08)60140-0.
  5. ↑ (1833). Traité de Chimie. 7 424. Didot Frères. From p. 424: "10. Cystine. Cette substance a été découverte dans les calculs urinaires par Wollaston, […] je me suis donc permis de changer le nom qu'avait proposé cet homme distingué." (10. Cystine. This substance was discovered in urinary calculi by Wollaston, who gave it the name of "cystic oxide" because it dissolves as much in acids as in alkalis, and it resembles, in this respect, some metallic oxides; but, in a way, the reason [that was] alleged to justify it is not valid: I have therefore taken the liberty of changing the name that this distinguished man had proposed.)
  6. ↑ (1838). Sur la composition de la cystine. Journal de Pharmacie. 24 629–632.
  7. ↑ (1884). Ueber Cystin und Cysteïn. Zeitschrift für physiologische Chemie. 8 299–305. From pp. 301-302: "Die Analyse der Substanz ergibt Werthe, welche den vom Cystin (C6H12N2S2O4) verlangten sich nähern, […] nenne ich dieses Reduktionsprodukt des Cystins: Cysteïn." (Analysis of the substance [cysteine] reveals values which approximate those [that are] required by cystine (C6H12N2S2O4), however the new base [cysteine] can clearly be recognized as a reduction product of cystine, to which the [empirical] formula C3H7NSO2, [which had] previously [been] ascribed to cystine, is [now] ascribed. In order to indicate the relationships of this substance to cystine, I name this reduction product of cystine: "cysteïne".) Note: Baumann's proposed structures for cysteine and cystine (see p.302) are incorrect: for cysteine, he proposed CH3CNH2(SH)COOH .
  8. ↑ (1899). Cystin, ein Spaltungsprodukt der Hornsubstanz. Hoppe-Seyler's Zeitschrift für Physiologische Chemie. 28 (5–6) 595–615. doi:10.1515/bchm2.1899.28.5-6.595.
  9. ↑ (1903). Synthese des Cystins. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 36 (3) 2720–2722. doi:10.1002/cber.19030360320.
  10. ↑ (1904). Ueber die Synthese einiger α-Amido-β-hydroxysäuren. 2. Ueber die Synthese der Serins und Cystins. Annalen der Chemie. 337 236–263. doi:10.1002/jlac.19043370205. Discussion of the synthesis of cystine begins on p. 241.
  11. ↑ Erlenmeyer's findings regarding the structure of cystine were confirmed in 1908 by Fischer and Raske. See: (1908). Verwandlung des l-Serines in aktives natürliches Cystin. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 41 893–897. doi:10.1002/cber.190804101169.
  12. ↑ (28 June 2006). "Evaluation of content and digestibility of disulfide bonds and free thiols in unextruded and extruded diets containing fish meal and soybean protein sources". Animal Feed Science and Technology. 128 (3–4) 320–330. doi:10.1016/j.anifeedsci.2005.11.008.
  13. ↑ (2002). "Cystinosis". New England Journal of Medicine. 347 (2) 111–121. doi:10.1056/NEJMra020552.
  14. ↑ Frassetto L, Kohlstadt I. (2011). "Treatment and prevention of kidney stones: an update.". Am Fam Physician. 84 (11) 1234–42.
  15. ↑ Cystine stones. UpToDate.
  16. ↑ (August 2013). "Cysteamine: an old drug with new potential". Drug Discovery Today. 18 (15–16) 785–792. doi:10.1016/j.drudis.2013.02.003.
  17. ↑ (1999). "A study of the relative bioavailability of cysteamine hydrochloride, cysteamine bitartrate and phosphocysteamine in healthy adult male volunteers". British Journal of Clinical Pharmacology. 47 (1) 49–52. doi:10.1046/j.1365-2125.1999.00844.x.

బాహ్య లింకులు

మూలం: ఇంగ్లీష్ వికీపీడియాలోని “Cystine” వ్యాసానికి అనువాదం. మూల వ్యాసం: https://en.wikipedia.org/wiki/Cystine ఈ అనువాదం స్వయంచాలకంగా రూపొందించబడింది.

Retrieved from "https://ltrc.sciwiki.in/index.php?title=సిస్టీన్&oldid=4533"