సిట్రులిన్
| పేర్లు | |
|---|---|
| IUPAC పేరు | 2-అమినో-5-(కార్బమోయిలమినో)పెంటనోయిక్ యాసిడ్ |
| గుర్తింపు సంఖ్యలు | |
| CAS సంఖ్య | 627-77-0 13594-51-9 (D) 372-75-8 (L) |
| బెయిల్‌స్టెయిన్ రిఫరెన్స్ | 1725417, 1725415 D, 1725416 L |
| ChEBI | CHEBI:18211 |
| ChEMBL | ChEMBL444814 |
| ChemSpider | 810 553200 D 9367 L |
| DrugBank | DB00155 |
| ECHA ఇన్‌ఫోకార్డ్ | 100.006.145 |
| EC సంఖ్య | 211-012-2 |
| గ్మెలిన్ రిఫరెన్స్ | 774677 L |
| IUPHAR/BPS | 722 |
| KEGG | D07706 |
| MeSH | సిట్రులిన్ |
| PubChem CID | 833 637599 D 9750 L |
| UNII | 1OYO2NV4NM KNS2VUH6P2 (D) 29VT07BGDA (L) |
| కాంప్‌టాక్స్ డాష్‌బోర్డ్ ( EPA ) | DTXSID80883373 |
| InChI | InChI=1S/C6H13N3O3/c7-4(5(10)11)2-1-3-9-6(8)12/h4H,1-3,7H2,(H,10,11)(H3,8,9,12)Key: RHGKLRLOHDJJDR-UHFFFAOYSA-N
|
| SMILES | NC(CCCNC(N)=O)C(O)=O
|
| ధర్మాలు | |
| రసాయన ఫార్ములా | C6H13N3O3 |
| మోలార్ ద్రవ్యరాశి | 175.188 g·mol |
| రూపం | తెల్లని స్పటికాలు |
| వాసన | వాసన లేనిది |
| log P | −1.373 |
| ఆమ్లత్వం (p K a ) | 2.508 |
| క్షారత్వం (p K b ) | 11.489 |
| థర్మోకెమిస్ట్రీ | |
| ఉష్ణ సామర్థ్యం ( C ) | 232.80 J K mol |
| ప్రామాణిక మోలార్ ఎంట్రోపీ ( S 298 ) | 254.4 J K mol |
| సంబంధిత సమ్మేళనాలు | |
| సంబంధిత ఆల్కనోయిక్ ఆమ్లాలు | N-ఎసిటైలాస్పార్టిక్ యాసిడ్ ఎసిగ్లుటామైడ్ N-ఎసిటైల్గ్లుటామిక్ యాసిడ్ పివాగాబిన్ |
| సంబంధిత సమ్మేళనాలు | బ్రోమిసోవల్ కార్బ్రోమల్ |
| ప్రత్యేకంగా పేర్కొనకపోతే తప్ప, డేటా పదార్థాల యొక్క | ప్రామాణిక స్థితిలో (25 °C [77 °F], 100 kPa వద్ద) ఇవ్వబడింది. N నిర్ధారించండి ( ఏమిటి ?) ఇన్‌ఫోబాక్స్ సూచనలు |
సేంద్రీయ సమ్మేళనం సిట్రులిన్ (Citrulline) అనేది ఒక అనవసర α-అమైనో ఆమ్లం.[1] దీని పేరు పుచ్చకాయకు లాటిన్ పదమైన సిట్రుల్లస్ (citrullus) నుండి ఉద్భవించింది. 19వ శతాబ్దం చివరి నుండి గ్యాస్ట్రోఎంటరాలజిస్టుల ద్వారా దీని గురించి వివరించబడినప్పటికీ, దీనిని 1914లో జపాన్ పరిశోధకులు యతారో కోగా మరియు రియో ఒటాకే పుచ్చకాయ నుండి మొదటిసారిగా వేరు చేశారు,[2][3] మరియు 1930లో మరింతగా క్రోడీకరించబడింది.[4][5][6]
సిట్రులిన్ యొక్క ఫార్ములా H2NC(O)NH(CH2)3CH(NH2)CO2H. ఇది యూరియా చక్రంలో ఒక కీలకమైన మధ్యంతర పదార్థం, దీని ద్వారా క్షీరదాలు అమ్మోనియాను యూరియాగా మార్చడం ద్వారా విసర్జిస్తాయి. సిట్రులిన్ అనేది నైట్రిక్ ఆక్సైడ్ సింథేస్ ద్వారా ఉత్ప్రేరకపరచబడిన అమైనో ఆమ్లం ఆర్జినిన్ నుండి ఎంజైమాటిక్ పద్ధతిలో నైట్రిక్ ఆక్సైడ్ ఉత్పత్తికి ఉప-ఉత్పత్తిగా కూడా ఉత్పత్తి అవుతుంది.[1]
బయోసింథసిస్ (జీవ సంశ్లేషణ)
సిట్రులిన్ వీటి నుండి పొందవచ్చు:
- సిగ్నలింగ్ ప్రయోజనాల కోసం నైట్రిక్ ఆక్సైడ్ ఉత్పత్తికి ఉప-ఉత్పత్తిగా, నైట్రిక్ ఆక్సైడ్ సింథేస్ ద్వారా ఆర్జినిన్ నుండి[1]
- ప్రోలిన్ లేదా గ్లుటామైన్/గ్లుటామేట్ విచ్ఛిన్నం ద్వారా ఆర్నిథిన్ నుండి
- DDAH ద్వారా అసిమెట్రిక్ డైమిథైలార్జినిన్ నుండి[1]
యూరియా చక్రంలోని ప్రధాన చర్యలలో ఒకటైన ఆర్నిథిన్ మరియు కార్బమోయిల్ ఫాస్ఫేట్ నుండి సిట్రులిన్ తయారవుతుంది. ఇది NOS కుటుంబం (NOS; EC 1.14.13.39) ద్వారా ఉత్ప్రేరకపరచబడిన చర్యకు ఉప-ఉత్పత్తిగా ఆర్జినిన్ నుండి కూడా ఉత్పత్తి అవుతుంది.[1][7] ఇది జుట్టు కుదుళ్లలోని అంతర్గత రూట్ షీత్ మరియు మెడుల్లాలోని ట్రైకోహైలిన్లో కూడా విస్తృతంగా ఉంటుంది, అక్కడ ఇది ఆర్జినిన్ నుండి సంశ్లేషణ చేయబడుతుంది.[8] ఆర్జినిన్ మొదట N-హైడ్రాక్సిల్-ఆర్జినిన్‌గా ఆక్సీకరణం చెందుతుంది, ఇది నైట్రిక్ ఆక్సైడ్ విడుదలతో పాటు సిట్రులిన్‌గా మార్చబడుతుంది.[1]
విధులు
సిట్రులిన్ అనేది యూరియా చక్రంలో ఒక జీవక్రియ మధ్యంతర పదార్థం, ఇది క్షీరదాలు అమ్మోనియాను యూరియాగా మార్చడం ద్వారా విసర్జించే మార్గం.[1] సిట్రులిన్ కూడా నైట్రిక్ ఆక్సైడ్ సింథేస్ ద్వారా ఉత్ప్రేరకపరచబడిన అమైనో ఆమ్లం ఆర్జినిన్ నుండి నైట్రిక్ ఆక్సైడ్ యొక్క ఎంజైమాటిక్ ఉత్పత్తికి ఉప-ఉత్పత్తిగా ఉత్పత్తి అవుతుంది.[1] ఈస్ట్ జాతి సాకరోమైసెస్ సెరెవిసియే (Saccharomyces cerevisiae)లో, సిట్రులిన్ అనేది ఆర్జినిన్ బయోసింథసిస్ మార్గం యొక్క రెండవ, సైటోసోలిక్ భాగంలో ఒక జీవక్రియ మధ్యంతర పదార్థం.[9]
అనేక ప్రోటీన్లు పోస్ట్-ట్రాన్స్‌లేషనల్ మోడిఫికేషన్ ఫలితంగా సిట్రులిన్‌ను కలిగి ఉంటాయి. ఈ సిట్రులిన్ అవశేషాలు పెప్టిడైలార్జినిన్ డీమినేస్ అనే ఎంజైమ్‌ల కుటుంబం ద్వారా ఉత్పత్తి చేయబడతాయి, ఇవి కాల్షియం అయాన్ల సహాయంతో సిట్రులినేషన్ లేదా డీమినేషన్ అనే ప్రక్రియలో ఆర్జినిన్‌ను సిట్రులిన్‌గా మారుస్తాయి.[1] సాధారణంగా సిట్రులిన్ అవశేషాలను కలిగి ఉండే ప్రోటీన్లలో మైలిన్ బేసిక్ ప్రోటీన్, ఫిలాగ్రిన్ మరియు అనేక హిస్టోన్ ప్రోటీన్లు ఉన్నాయి, అయితే ఫైబ్రిన్ మరియు విమెంటిన్ వంటి ఇతర ప్రోటీన్లు కణ మరణం మరియు కణజాల వాపు సమయంలో సిట్రులినేషన్‌కు గురవుతాయి.[1]
ప్రసరణలో ఉన్న సిట్రులిన్ సాంద్రత ప్రేగు పనితీరుకు ఒక బయోమార్కర్.[10][11]
ఉపయోగాలు
L-సిట్రులిన్ ఆహార పదార్ధంగా (dietary supplement) విక్రయించబడుతుంది. ఇది వాణిజ్య ఉత్పత్తులలో చర్మం కోసం సమయోచిత మాయిశ్చరైజింగ్ ఏజెంట్గా లేదా కేశాలంకరణ కోసం ఉపయోగించవచ్చు.
అథ్లెటిక్ పనితీరును మెరుగుపరచడానికి ప్రోత్సహించబడినప్పటికీ, ఈ ప్రయోజనం కోసం సిట్రులిన్‌ను సప్లిమెంట్‌గా తీసుకోవడం ప్రభావవంతంగా లేదా సురక్షితంగా ఉందని చెప్పడానికి ఎటువంటి బలమైన ఆధారాలు లేవు.[12] సిట్రులిన్ ప్రిస్క్రిప్షన్ డ్రగ్గా ఆమోదించబడలేదు, ఎటువంటి ధృవీకరించబడిన క్లినికల్ ఉపయోగాలు లేవు మరియు 2026 నాటికి ప్రాథమిక పరిశోధనలో ఉంది.[1][13]
ఇవి కూడా చూడండి
సూచనలు
- ↑ 1.00 1.01 1.02 1.03 1.04 1.05 1.06 1.07 1.08 1.09 1.10 (2026). Citrulline. Human Metabolome Database.
- ↑ (1914). "Study report on the constituents of squeezed watermelon". Tokyo Kagaku Kaishi [Journal of the Tokyo Chemical Society]. 35 (5) 519–528. doi:10.1246/nikkashi1880.35.519.
- ↑ (2011). Was citrulline first a laxative substance? The truth about modern citrulline and its isolation. Nihon Ishigaku Zasshi [Journal of the Japanese Society for the History of Medicine]. 57 (3) 275–292.
- ↑ Wada, Mitsunori. (1930). "On the occurrence of a new amino acid in watermelon. Citrullus vulgaris, Schrad.". Proceedings of the Imperial Academy. 6 (1) 15–17. doi:10.2183/pjab1912.6.15.
- ↑ Wada, Mitsunori. (1930). "On the occurrence of a new amino acid in watermelon, Citrullus vulgaris, Schrad.". Bulletin of the Agricultural Chemical Society of Japan. 6 (1–5) 32–34. doi:10.1271/bbb1924.6.32.
- ↑ Wada, Mitsunori. (1930). "Über Citrullin, eine neue Aminosäure im Preßsaft der Wassermelone, Citrullus vulgaris, Schrad.". Biochemische Zeitschrift. 224 420–429.
- ↑ (2000). Lehninger principles of biochemistry. 449. Worth Publishers. ISBN 978-1-57259-153-0.
- ↑ (1983). "A sensitive assay for the enzyme activity in hair follicles and epidermis that catalyses the peptidyl-arginine-citrulline post-translational modification". Current Problems in Dermatology. 11 171–184. ISBN 978-3-8055-3752-0. doi:10.1159/000408673.
- ↑ Saccharomyces cerevisiae citrulline biosynthesis.
- ↑ (2017-10-12). "Citrulline as a marker of intestinal function and absorption in clinical settings: A systematic review and meta-analysis". United European Gastroenterology Journal. 6 (2) 181–191. doi:10.1177/2050640617737632.
- ↑ (2000). "Post-absorptive plasma citrulline concentration is a marker of intestinal failure in short bowel syndrome patients". Gastroenterology. 119 (6) 1496–505. doi:10.1053/gast.2000.20227.
- ↑ (1 April 2024). Citrulline. Office of Dietary Supplements, US National Institutes of Health.
- ↑ (2022). L-citrulline. ChemBL, European Molecular Biology Laboratory.
మూలం: ఇంగ్లీష్ వికీపీడియాలోని “Citrulline” వ్యాసానికి అనువాదం. మూల వ్యాసం: https://en.wikipedia.org/wiki/Citrulline ఈ అనువాదం స్వయంచాలకంగా రూపొందించబడింది.
