వెరుక్యులోజెన్
| |
| పేర్లు | |
|---|---|
| ప్రాధాన్య IUPAC నామం | (5 R ,10 S ,10a R ,14a S ,15b S )-10,10a-డైహైడ్రాక్సీ-7-మెథాక్సీ-2,2-డైమిథైల్-5-(2-మిథైల్‌ప్రోప్-1-ఎన్-1-యిల్)-1,10,10a,12,13,14,14a,15b-ఆక్టాహైడ్రో-5 H ,15 H -3,4-డైఆక్సా-5a,11a,15a-ట్రయాజాసైక్లోఆక్టా[ lm ]ఇండెనో[5,6- b ]ఫ్లోరీన్-11,15(2 H )-డయోన్ |
| గుర్తింపు సంఖ్యలు | |
| CAS సంఖ్య | 12771-72-1 |
| ChemSpider | 10405461 |
| ECHA ఇన్ఫోకార్డ్ | 100.162.193 |
| EC సంఖ్య | 634-189-1 |
| KEGG | C20045 |
| PubChem CID | 104862 |
| CompTox డాష్‌బోర్డ్ ( EPA ) | DTXSID30894030 |
| InChI | InChI=1S/C27H33N3O7/c1-14(2)11-20-29-18-12-15(35-5)8-9-16(18)21-22(29)19(13-26(3,4)37-36-20)30-24(32)17-7-6-10-28(17)25(33)27(30,34)23(21)31/h8-9,11-12,17,19-20,23,31,34H,6-7,10,13H2,1-5H3Key: LRXYHMMJJCTUMY-UHFFFAOYSA-N
|
| SMILES | CC(=CC1N2C3=C(C=CC(=C3)OC)C4=C2C(CC(OO1)(C)C)N5C(=O)C6CCCN6C(=O)C5(C4O)O)C
|
| ధర్మాలు | |
| రసాయన సంకేతం | C27H33N3O7 |
| మోలార్ ద్రవ్యరాశి | 511.575 g·mol−1 |
| ప్రత్యేకంగా పేర్కొనకపోతే, డేటా పదార్థాల యొక్క | ప్రామాణిక స్థితి (25 °C [77 °F], 100 kPa వద్ద) కోసం ఇవ్వబడింది. ఇన్ఫోబాక్స్ సూచనలు |
వెరుక్యులోజెన్ (Verruculogen) అనేది aspergillus యొక్క కొన్ని జాతుల ద్వారా ఉత్పత్తి చేయబడే ఒక mycotoxin, ఇది సహజంగా లభించే 2,5-diketopiperazineల తరగతికి చెందినది.[1] ఇది సైక్లో(L-Trp-L-Pro) యొక్క annulated అనలాగ్, ఇది ట్రిప్టోఫాన్-ప్రోలిన్ 2,5-డైకెటోపైపరాజైన్ సహజ ఉత్పత్తులలో అత్యంత సమృద్ధిగా మరియు నిర్మాణాత్మకంగా వైవిధ్యభరితమైన తరగతికి చెందినది. ఇది తన నాడీ విషపూరిత లక్షణాల కారణంగా ఎలుకలలో వణుకును (tremors) కలిగిస్తుంది. ఇది Salmonella/క్షీరద మైక్రోసోమ్ పరీక్షలో పాజిటివ్‌గా తేలింది మరియు genotoxic అని నిరూపించబడింది. ఇది calcium-activated potassium channelలను నిరోధించే శక్తివంతమైన కారకం.[2]
సంశ్లేషణ
వెరుక్యులోజెన్ మరియు దాని ఐసోప్రెనైల్ ఉత్పన్నం fumitremorgin A రెండూ ఎనిమిది-సభ్యుల ఎండోపెరాక్సైడ్ రింగ్‌ను కలిగి ఉన్న ఏకైక ఆల్కలాయిడ్ల కుటుంబానికి చెందినవి, మరియు రెండూ లిగాండ్-నియంత్రిత C–H borylation ద్వారా సంశ్లేషణ చేయబడ్డాయి.[3]
ప్రస్తావనలు
- ↑ Borthwick AD (2012). “2,5-Diketopiperazines: Synthesis, Reactions, Medicinal Chemistry, and Bioactive Natural Products”. Chemical Reviews. 112 (7): 3641–3716. doi:10.1021/cr200398y. PMID 22575049.
- ↑ “Verruculogen from Penicillium verruculosum”. sigmaaldrich.com. Retrieved 25 September 2023.
- ↑ Feng Y, Holte D, Zoller J, Umemiya S, Simke LR, Baran PS (August 2015). “Total Synthesis of Verruculogen and Fumitremorgin A Enabled by Ligand-Controlled C–H Borylation”. Journal of the American Chemical Society. 137 (32): 10160–10163. Bibcode 2015JAChS.13710160F. doi:10.1021/jacs.5b07154. PMC PMC4777340. PMID 26256033.
మూలం: ఇంగ్లీష్ వికీపీడియాలోని “Verruculogen” వ్యాసానికి అనువాదం. మూల వ్యాసం: https://en.wikipedia.org/wiki/Verruculogen ఈ అనువాదం స్వయంచాలకంగా రూపొందించబడింది.
