యుజినాల్

From LTRC
పేర్లు
ప్రాధాన్య IUPAC పేరు 2-Methoxy-4-(prop-2-en-1-yl)phenol
ఇతర పేర్లు 4-Allyl-2-methoxyphenol 2-Methoxy-4-(2-propenyl)phenol Eugenic acid Caryophyllic acid 1-Allyl-3-methoxy-4-hydroxybenzene Allylguaiacol 2-Methoxy-4-allylphenol 4-Allylcatechol-2-methyl ether
గుర్తింపు సంఖ్యలు
CAS సంఖ్య 97-53-0
Beilstein రిఫరెన్స్ 1366759
ChEBI CHEBI:4917
ChEMBL ChEMBL42710
ChemSpider 13876103
ECHA ఇన్ఫోకార్డ్ 100.002.355
EC సంఖ్య 202-589-1
IUPHAR/BPS 2425
KEGG D04117
PubChem CID 3314
UNII 3T8H1794QW
CompTox డాష్‌బోర్డ్ ( EPA ) DTXSID9020617
InChI InChI=1S/C10H12O2/c1-3-4-8-5-6-9(11)10(7-8)12-2/h3,5-7,11H,1,4H2,2H3
Key: RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C10H12O2/c1-3-4-8-5-6-9(11)10(7-8)12-2/h3,5-7,11H,1,4H2,2H3
Key: RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYAJ
SMILES Oc1ccc(cc1OC)CC=C
ధర్మాలు
రసాయన సంకేతం C10H12O2
మోలార్ ద్రవ్యరాశి 164.204 g·mol
సాంద్రత 1.06 g/cm
ద్రవీభవన స్థానం −7.5 °C (18.5 °F; 265.6 K)
మరిగే స్థానం 254 °C (489 °F; 527 K)
ఆమ్లత్వం (p K a ) 10.19 at 25 °C
అయస్కాంత ససెప్టబిలిటీ (χ) −1.021×10 cm/mol
స్నిగ్ధత 9.12 mPa·s at 20 °C
5.99 mPa·s at 30 °C
ప్రమాదాలు
NFPA 704 (ఫైర్ డైమండ్) 2
1
0
ఫ్లాష్ పాయింట్ 104 °C (219 °F; 377 K)
సంబంధిత సమ్మేళనాలు
సంబంధిత సమ్మేళనాలు 2-Phenethyl propionate
ప్రత్యేకంగా పేర్కొనకపోతే తప్ప, డేటా పదార్థాల ప్రామాణిక స్థితికి (25 °C [77 °F], 100 kPa వద్ద) ఇవ్వబడింది. N నిర్ధారించండి ( ఏమిటి ?) ఇన్ఫోబాక్స్ రిఫరెన్స్‌లు standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa). N verify ( what is ?) Infobox references

యుజినాల్ IPA: /ˈjuːdʒᵻnɒl/ అనేది ఒక అలైల్ గొలుసుతో ప్రతిక్షేపించబడిన guaiacol, ఇది అలైల్ బెంజీన్ తరగతికి చెందిన రసాయన సమ్మేళనం.[1] ఇది రంగులేని లేదా లేత పసుపు రంగులో ఉండే, సుగంధ తైల ద్రవం. దీనిని కొన్ని సుగంధ తైలాల నుండి, ముఖ్యంగా లవంగం, జాజికాయ, దాల్చినచెక్క, తులసి మరియు బిర్యానీ ఆకు నుండి సంగ్రహిస్తారు.[2][3][4][5] ఇది లవంగం మొగ్గ నూనెలో 80–90% మరియు లవంగం ఆకు నూనెలో 82–88% గాఢతలో ఉంటుంది. యుజినాల్‌ను కలిగి ఉన్న లవంగం సుగంధ తైలం, వికసించని లవంగం మొగ్గల నుండి లభిస్తుంది.[6][7] యుజినాల్ ఆహ్లాదకరమైన, ఘాటైన, లవంగం వంటి వాసనను కలిగి ఉంటుంది. దీని పేరు Eugenia caryophyllata నుండి వచ్చింది, ఇది లవంగాలకు ఉపయోగించే పాత లినేయన్ నామకరణ పదం. ప్రస్తుతం ఆమోదించబడిన పేరు Syzygium aromaticum.[8]

జీవ సంశ్లేషణ

యుజినాల్ యొక్క జీవ సంశ్లేషణ అమినో ఆమ్లం టైరోసిన్ తో ప్రారంభమవుతుంది. L-టైరోసిన్, టైరోసిన్ అమ్మోనియా లయేస్ (TAL) ఎంజైమ్ ద్వారా p-కౌమారిక్ ఆమ్లంగా మార్చబడుతుంది.[9] ఇక్కడి నుండి, p-కౌమారిక్ ఆమ్లం, ఆక్సిజన్ మరియు NADPH ఉపయోగించి p-కౌమారేట్ 3-హైడ్రాక్సిలేస్ ద్వారా కాఫీక్ ఆమ్లంగా మార్చబడుతుంది. ఆ తర్వాత S-అడెనోసిల్ మెథియోనిన్ (SAM) ఉపయోగించి కాఫీక్ ఆమ్లాన్ని మిథైలేషన్ చేయడం ద్వారా ఫెరులిక్ ఆమ్లం ఏర్పడుతుంది, ఇది 4-హైడ్రాక్సీసిన్నమోయిల్-CoA లయేస్ (4CL) ఎంజైమ్ ద్వారా ఫెరులోయిల్-CoAగా మార్చబడుతుంది.[10] తదుపరి, ఫెరులోయిల్-CoA, సిన్నమోయిల్-CoA రిడక్టేస్ (CCR) ద్వారా కోనిఫెరిల్ ఆల్డిహైడ్గా క్షయకరణం చెందుతుంది. కోనిఫెరిల్ ఆల్డిహైడ్ మరింత క్షయకరణం చెంది కోనిఫెరిల్ ఆల్కహాల్గా సిన్నమైల్-ఆల్కహాల్ డీహైడ్రోజినేస్ (CAD) లేదా సినాపిల్-ఆల్కహాల్ డీహైడ్రోజినేస్ (SAD) ద్వారా మారుతుంది. కోనిఫెరిల్ ఆల్కహాల్, CH3COSCoA సబ్‌స్ట్రేట్ సమక్షంలో ఎస్టర్గా మారి కోనిఫెరిల్ ఎసిటేట్‌ను ఏర్పరుస్తుంది. చివరగా, కోనిఫెరిల్ ఎసిటేట్ యుజినాల్ సింథేస్ 1 ఎంజైమ్ మరియు NADPH ఉపయోగంతో యుజినాల్‌గా మార్చబడుతుంది.

యుజినాల్ అనేది Calea ternifoliaలో కనిపించే క్రియాశీల సమ్మేళనం caleicine యొక్క మెటాబోలైట్, మరియు ఇది C. ternifolia కలిగించే మత్తు మరియు భ్రమ కలిగించే స్థితికి కారణమని భావిస్తారు.

యుజినాల్ యొక్క జీవ సంశ్లేషణ

ఫార్మకాలజీ

యుజినాల్ మరియు థైమోల్ సాధారణ మత్తు లక్షణాలను కలిగి ఉంటాయి. అనేక ఇతర మత్తు ఏజెంట్ల వలె, ఈ 2-ఆల్కైల్(ఆక్సీ)ఫినాల్‌లు GABAA రిసెప్టర్ యొక్క పాజిటివ్ అలోస్టెరిక్ మాడ్యులేటర్లుగా పనిచేస్తాయి. యుజినాల్ మరియు థైమోల్ క్లినికల్‌గా ఉపయోగించడానికి చాలా విషపూరితమైనవి మరియు తగినంత శక్తివంతమైనవి కానప్పటికీ, ఈ పరిశోధనలు propanidid (తర్వాత ఉపసంహరించబడింది) మరియు విస్తృతంగా ఉపయోగించే propofol వంటి 2-ప్రతిక్షేపిత ఫినాల్ మత్తు మందుల అభివృద్ధికి దారితీశాయి.[11] యుజినాల్ మరియు నిర్మాణాత్మకంగా సమానమైన myristicin రెండూ in vitroలో MAO-A మరియు MAO-Bలను నిరోధించే సాధారణ లక్షణాన్ని కలిగి ఉంటాయి.[12][13]

మనుషులలో, 24 గంటల్లో పూర్తి విసర్జన జరుగుతుంది మరియు మెటాబోలైట్లు ఎక్కువగా యుజినాల్ యొక్క సంయోగ పదార్థాలుగా ఉంటాయి.[14]

ఉపయోగాలు

మనుషులు

యుజినాల్ టీలు, మాంసాలు, కేకులు, సుగంధ ద్రవ్యాలు, సౌందర్య సాధనాలు, రుచికరమైన పదార్థాలు మరియు సుగంధ తైలాలలో రుచి లేదా సువాసన పదార్థంగా ఉపయోగించబడుతుంది.[1][15][16] ఇది స్థానిక యాంటిసెప్టిక్ మరియు మత్తుమందుగా కూడా ఉపయోగించబడుతుంది.[17][18] యుజినాల్‌ను జింక్ ఆక్సైడ్తో కలిపి జింక్ ఆక్సైడ్ యుజినాల్ తయారు చేస్తారు, ఇది దంతవైద్యంలో పునరుద్ధరణ మరియు ప్రోస్తోడాంటిక్ అనువర్తనాలను కలిగి ఉంటుంది. పంటి వెలికితీత తర్వాత వచ్చే డ్రై సాకెట్ సమస్య ఉన్న వ్యక్తులకు, అయోడోఫార్మ్ గాజుపై యుజినాల్-జింక్ ఆక్సైడ్ పేస్ట్‌ను ఉంచడం వల్ల తీవ్రమైన నొప్పి తగ్గుతుంది.[19] యుజినాల్-జింక్ ఆక్సైడ్ పేస్ట్‌ను రూట్ కెనాల్ సీలింగ్ కోసం కూడా ఉపయోగిస్తారు.[20]

కీటకాలు మరియు చేపలు

ఇది వివిధ జాతుల ఆర్కిడ్ తేనెటీగల మగ కీటకాలను ఆకర్షిస్తుంది, ఇవి ఫెరోమోన్లను సంశ్లేషణ చేయడానికి ఈ రసాయనాన్ని సేకరిస్తాయి; వీటిని అధ్యయనం కోసం ఆకర్షించడానికి మరియు సేకరించడానికి ఇది సాధారణంగా ఎరగా ఉపయోగించబడుతుంది.[21] ఇది ఆడ కుకుంబర్ బీటిల్స్‌ను కూడా ఆకర్షిస్తుంది.[22]

యుజినాల్ మరియు isoeugenol, ఇవి రెండూ పుష్ప సుగంధ సమ్మేళనాలు, Gymnadenia ప్రజాతిలో ఒకే రకమైన ఎంజైమ్ ద్వారా ఉత్ప్రేరకపరచబడతాయి మరియు ఈ ఎంజైమ్‌ను ఎన్‌కోడ్ చేసే జన్యువు ఈ జాతులలో మొదటిసారిగా క్రియాత్మకంగా వర్గీకరించబడిన జన్యువు.[23] యుజినాల్ కొన్ని కీటకనాశినులలో ఒక పదార్ధం.[1]

లవంగం నూనె అక్వేరియం చేపలకు మరియు పరిశోధన మరియు నిర్వహణ ప్రయోజనాల కోసం నమూనా సేకరించినప్పుడు అడవి చేపలకు మత్తుమందుగా సాధారణంగా ఉపయోగించబడుతుంది.[24][25] సులభంగా అందుబాటులో ఉన్న చోట, ఇది అనారోగ్యంతో ఉన్న చేపలను నేరుగా అధిక మోతాదుతో లేదా యుజినాల్ అధిక మోతాదుకు ముందు నిద్రపోయేలా చేయడం ద్వారా మానవీయంగా చంపడానికి ఒక పద్ధతిగా ఉపయోగపడుతుంది.[26][27]

ఇతరాలు

యుజినాల్ యూరోపియన్ యూనియన్‌లో వ్యవసాయ పద్ధతుల్లో ఉపయోగించే కొన్ని శిలీంద్రనాశినులు మరియు కలుపు నియంత్రణ ఉత్పత్తులలో ఒక పదార్ధం.[1] ఇది కీటకనాశినులు, పెంపుడు జంతువుల సంరక్షణ, లాండ్రీ, శుభ్రపరిచే ఉత్పత్తులు మరియు కాగితం లేదా వాహన ఉత్పత్తులు వంటి వందలాది గృహ ఉత్పత్తులలో ఉపయోగించబడుతుంది.[1]

విషపూరితం

యుజినాల్ విషపూరితం యొక్క తక్కువ దుష్ప్రభావాలు, వీటిని పూర్తి అధిక మోతాదుగా పరిగణించకపోవచ్చు: మత్తు, తల తిరగడం, భ్రమలు, డెలిరియం, స్వల్ప శ్వాసకోశ మాంద్యం, వికారం, మరియు కండరాల నొప్పులు.

దీర్ఘకాలం పాటు అధిక మోతాదులో నోటి ద్వారా తీసుకుంటే, యుజినాల్ కాలేయ విషపూరితానికి కారణం కావచ్చు.[15] అధిక మోతాదు సాధ్యమే, ఇది హెమటూరియా (మూత్రంలో రక్తం), మూర్ఛలు, అతిసారం, స్పృహ కోల్పోవడం, తీవ్రమైన శ్వాసకోశ మాంద్యం, టాచీకార్డియా (వేగవంతమైన గుండె కొట్టుకోవడం), లేదా తీవ్రమైన మూత్రపిండాల గాయం వంటి అనేక లక్షణాలను కలిగిస్తుంది.[15][28][29] యుజినాల్ లేదా లవంగం నూనె అధిక మోతాదుతో బాధపడే వ్యక్తులకు చికిత్స చేయడానికి N-ఎసిటైల్ సిస్టీన్ ఉపయోగించవచ్చు.[30]

అలెర్జీ కారకంగా

యుజినాల్ సుగంధ ద్రవ్యాల తయారీలో దాని వినియోగంపై పరిమితులకు లోబడి ఉంటుంది,[31] ఎందుకంటే కొంతమందికి దీని పట్ల సున్నితత్వం కలగవచ్చు, అయితే, మనుషులలో యుజినాల్ అలెర్జీ ప్రతిచర్యను కలిగించే స్థాయి వివాదాస్పదంగా ఉంది.[32]

యుజినాల్ balsam of Peru యొక్క ఒక భాగం, దీనికి కొంతమంది అలెర్జీని కలిగి ఉంటారు.[33][34] సర్జికల్ పేస్ట్‌లు, డెంటల్ ప్యాకింగ్ మరియు డెంటల్ సిమెంట్ వంటి దంత తయారీలలో యుజినాల్ ఉపయోగించినప్పుడు, ఇది కాంటాక్ట్ స్టోమాటిటిస్ మరియు అలెర్జీ కీలిటిస్ కలిగించవచ్చు.[33] ఈ అలెర్జీని ప్యాచ్ టెస్ట్ ద్వారా కనుగొనవచ్చు.[33]

సహజ లభ్యత

యుజినాల్ అనేక మొక్కలలో సహజంగా కనిపిస్తుంది, వాటిలో కొన్ని:

ఇవి కూడా చూడండి

మూలాలు

  1. ↑ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 (16 October 2021). Eugenol. PubChem, US National Library of Medicine.
  2. ↑ Constituents of the essential oil from leaves and buds of clove (Syzigium caryophyllatum L.) Alston. Bangladesh Council of Scientific and Industrial Research BCSIR Laboratories. 4 451–454.
  3. ↑ (1995). "Investigation of the essential oil of cinnamon leaf grown at Bangalore and Hyderabad". Flavour and Fragrance Journal. 10 (4) 239–242. doi:10.1002/ffj.2730100403.
  4. ↑ Yield and Oil Composition of 38 Basil (Ocimum basilicum L.) Accessions Grown in Mississippi ఆర్కైవ్ చేసిన కాపీ
  5. ↑ eugenol. Scents and Flavors.
  6. ↑ (2007). Herbal Medicines. Pharmaceutical Press. ISBN 978-0-85369-623-0.
  7. ↑ Гвоздичное дерево и его применение в парфюмерии. gvozdika-tree.ru.
  8. ↑ (February 2014). "Clove (Syzygium aromaticum): a precious spice". Asian Pacific Journal of Tropical Biomedicine. 4 (2) 90–6. doi:10.1016/S2221-1691(14)60215-X.
  9. ↑ (2009). "Medicinal Natural Products". John Wiley & Sons. ISBN 9780470742761. doi:10.1002/9780470742761.
  10. ↑ Harakava, R.. (2005). "Genes encoding enzymes of the lignin biosynthesis pathway in Eucalyptus". Genet. Mol. Biol.. 28 (3 suppl) 601–607. doi:10.1590/S1415-47572005000400015.
  11. ↑ (August 2017). "Anesthetic Agents of Plant Origin: A Review of Phytochemicals with Anesthetic Activity". Molecules. 22 (8) 1369. doi:10.3390/molecules22081369.
  12. ↑ (August 2005). "Eugenol and its structural analogs inhibit monoamine oxidase A and exhibit antidepressant-like activity". Bioorganic & Medicinal Chemistry. 13 (15) 4777–88. doi:10.1016/j.bmc.2005.04.081.
  13. ↑ (2013). Essential oil safety : a guide for health care professionals. 73. ISBN 978-0443062414.
  14. ↑ (February 1990). "The metabolism of eugenol in man". Xenobiotica; the Fate of Foreign Compounds in Biological Systems. 20 (2) 209–22. doi:10.3109/00498259009047156.
  15. ↑ 15.0 15.1 15.2 (28 October 2018). Eugenol (clove oil). LiverTox, US National Institute of Diabetes and Digestive and Kidney Diseases.
  16. ↑ Hair loss after Corona vaccination and infection: Chief doctor clarifies. www.colcorona.net.
  17. ↑ (1976). "Anesthetic action of methyleugenol and other eugenol derivatives". Pharmacology. 14 (4) 367–77. doi:10.1159/000136617.
  18. ↑ (February 2004). "Formulation and evaluation of mucoadhesive tablets containing eugenol for the treatment of periodontal diseases". Drug Development and Industrial Pharmacy. 30 (2) 195–203. doi:10.1081/DDC-120028715.
  19. ↑ (April 2015). "Systemic review of dry socket: aetiology, treatment, and prevention". Journal of Clinical and Diagnostic Research. 9 (4) ZE10-3. doi:10.7860/JCDR/2015/12422.5840.
  20. ↑ Ferracane, Jack L.. (2001). "Materials in Dentistry: Principles and Applications". Lippincott, Williams & Wilkins. ISBN 978-0-7817-2733-4.
  21. ↑ (January 2003). "Odor compound detection in male euglossine bees". Journal of Chemical Ecology. 29 (1) 253–7. doi:10.1023/A:1021932131526.
  22. ↑ (2013-08-05). Cucumber Beetles: Organic and Biorational Integrated Pest Management (Summary). Attra.ncat.org.
  23. ↑ 23.0 23.1 (December 2014). Eugenol synthase genes in floral scent variation in Gymnadenia species. Functional & Integrative Genomics. 14 (4) 779–88. doi:10.1007/s10142-014-0397-9.
  24. ↑ (2001). Anesthesia, Analgesia, and Surgery in Pet Fish. Atlantic Coast Veterinary Conference.
  25. ↑ (February 2004). "The efficacy of clove oil as an anesthetic for the zebrafish, Danio rerio (Hamilton)". Zebrafish. 1 (1) 46–53. doi:10.1089/154585404774101671.
  26. ↑ Monks, Neale. (2009-04-02). Aquarium Fish Euthanasia. Fish Channel.
  27. ↑ de Souza Valente, Cecília. (June 2022). "Anaesthesia of decapod crustaceans". Veterinary and Animal Science. 16. doi:10.1016/j.vas.2022.100252.
  28. ↑ Eugenol Oil Overdose. The New York Times.
  29. ↑ (2012). Eugenol (Clove Oil). LiverTox: Clinical and Research Information on Drug-Induced Liver Injury.
  30. ↑ (2005). "Essential oil poisoning: N-acetylcysteine for eugenol-induced hepatic failure and analysis of a national database". European Journal of Pediatrics. 164 (8) 520–522. doi:10.1007/s00431-005-1692-1.
  31. ↑ IFRA. www.ifraorg.org.
  32. ↑ Cropwatch Claims Victory Regarding "26 Allergens" Legislation. leffingwell.com.
  33. ↑ 33.0 33.1 33.2 (2008). Biocompatibility of Dental Materials. 352. Springer. ISBN 978-3-540-77782-3.
  34. ↑ Bruynzeel, Derk P.. (2014). "Management of Positive Patch Test Reactions". 53–55. Springer. ISBN 978-3-540-44347-6. doi:10.1007/978-3-642-55706-4_11.
  35. ↑ (10 April 2012). Isolation and Analysis of Essential Oils from Spices. Journal of Chemical Education. 89 (5) 665–668. doi:10.1021/ed101141w.
  36. ↑ (2004). "TLC Densitometric Method for the Quantification of Eugenol and Gallic Acid in Clove". Chromatographia. 60 (3–4) 241–244. doi:10.1365/s10337-004-0373-y.
  37. ↑ 37.0 37.1 (July 1977). "Inhibition of growth and aflatoxin production by cinnamon and clove oils. Cinnamic aldehyde and eugenol". Journal of Food Science. 42 (4) 1107–1109. doi:10.1111/j.1365-2621.1977.tb12677.x.
  38. ↑ (2001). "Antioxidant property of aroma extract isolated from clove buds [Syzygium aromaticum (L.) Merr. et Perry]". Food Chemistry. 74 (4) 443–448. doi:10.1016/S0308-8146(01)00161-3.
  39. ↑ (September 2000). "Effect of cinnamon, clove and some of their constituents on the Na(+)-K(+)-ATPase activity and alanine absorption in the rat jejunum". Food and Chemical Toxicology. 38 (9) 755–62. doi:10.1016/S0278-6915(00)00073-9.
  40. ↑ (2005). "Quantitative Determination of Eugenol from Cinnamomum tamala Nees and Eberm. Leaf Powder and Polyherbal Formulation Using Reverse Phase Liquid Chromatography". Chromatographia. 61 (9–10) 443–446. doi:10.1365/s10337-005-0527-6.
  41. ↑ (November 2004). "Neurotoxicities in infants seen with the consumption of star anise tea". Pediatrics. 114 (5) e653-6. doi:10.1542/peds.2004-0058.
  42. ↑ Lemon balm. University of Maryland Medical Center.
  43. ↑ (1988). "The biological activity of eugenol, a major constituent of nutmeg (..Myristica fragrans..): Studies on prostaglandins, the intestine and other tissues". Phytotherapy Research. 2 (3) 124–130. doi:10.1002/ptr.2650020305.
  44. ↑ (1999). "Substantial UV-B-mediated induction of essential oils in sweet basil (Ocimum basilicum L.)". Phytochemistry. 51 (4) 507–510. doi:10.1016/S0031-9422(98)00767-5.
  45. ↑ (September 1999). "Antibacterial activity of Ocimum gratissimum L. essential oil". Memórias do Instituto Oswaldo Cruz. 94 (5) 675–8. doi:10.1590/S0074-02761999000500022.

మూలం: ఇంగ్లీష్ వికీపీడియాలోని “Eugenol” వ్యాసానికి అనువాదం. మూల వ్యాసం: https://en.wikipedia.org/wiki/Eugenol ఈ అనువాదం స్వయంచాలకంగా రూపొందించబడింది.

Retrieved from "https://ltrc.sciwiki.in/index.php?title=యుజినాల్&oldid=5944"