ఫోర్స్కోలిన్

From LTRC
పేర్లు
IUPAC పేరు (13 R )-1α,6β,9α-ట్రైహైడ్రాక్సీ-11-ఆక్సో-8α,13-ఎపాక్సీలాబ్డ్-14-ఎన్-7β-యిల్ ఎసిటేట్
క్రమబద్ధమైన IUPAC పేరు (3 R ,4a R ,5 S ,6 S ,6a S ,10 S ,10a R ,10b S )-3-ఈథెనైల్-6,10,10b-ట్రైహైడ్రాక్సీ-3,4a,7,7,10a-పెంటామిథైల్-1-ఆక్సోడోడెకాహైడ్రో-1 H -నాఫ్తో[2,1- b ]పైరాన్-5-యిల్ ఎసిటేట్
గుర్తింపు సంఖ్యలు
CAS సంఖ్య 66575-29-9 Y
ChEBI CHEBI:42471 Y
ChEMBL ChEMBL52606 Y
ChemSpider 43607 Y
DrugBank DB02587 Y
ECHA ఇన్ఫోకార్డ్ 100.060.354
IUPHAR/BPS 5190
PubChem CID 47936
UNII 1F7A44V6OU Y
CompTox డాష్‌బోర్డ్ ( EPA ) DTXSID8040484
InChI InChI=1S/C22H34O7/c1-8-19(5)11-14(25)22(27)20(6)13(24)9-10-18(3,4)16(20)15(26)17(28-12(2)23)21(22,7)29-19/h8,13,15-17,24,26-27H,1,9-11H2,2-7H3/t13-,15-,16-,17-,19-,20-,21+,22-/m0/s1 Y
Key: OHCQJHSOBUTRHG-KGGHGJDLSA-N Y
InChI=1/C22H34O7/c1-8-19(5)11-14(25)22(27)20(6)13(24)9-10-18(3,4)16(20)15(26)17(28-12(2)23)21(22,7)29-19/h8,13,15-17,24,26-27H,1,9-11H2,2-7H3/t13-,15-,16-,17-,19-,20-,21+,22-/m0/s1
Key: OHCQJHSOBUTRHG-KGGHGJDLBB
SMILES CC(=O)O[C@H]1[C@H]([C@@H]2[C@]([C@H](CCC2(C)C)O)([C@@]3([C@@]1(O[C@@](CC3=O)(C)C=C)C)O)C)O
ధర్మాలు
రసాయన సంకేతం C22H34O7
మోలార్ ద్రవ్యరాశి 410.507 g·mol−1
ద్రావణీయత ఇథనాల్, క్లోరోఫామ్ మరియు DMSO వంటి కర్బన ద్రావణులలో కరుగుతుంది
ప్రత్యేకంగా పేర్కొన్నవి తప్ప, డేటా పదార్థాల యొక్క సాధారణ స్థితికి ఇవ్వబడింది standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y verify ( what is YN ?) Infobox references

ఫోర్స్కోలిన్ (కోలియోనోల్) అనేది Coleus barbatus (బ్లూ స్పర్ ఫ్లవర్) అనే మొక్క ద్వారా ఉత్పత్తి చేయబడే ఒక labdane diterpene. దీనికి ఉన్న ఇతర పేర్లు పాషాణభేది, ఇండియన్ కోలియస్, మాకండి, HL-362, మావో హౌ కియావో రుయ్ హువా.[1] పెద్ద diterpene తరగతికి చెందిన ఇతర మొక్కల మెటాబోలైట్ల వలె, ఫోర్స్కోలిన్ geranylgeranyl pyrophosphate (GGPP) నుండి ఉద్భవించింది. ఫోర్స్కోలిన్ కొన్ని ప్రత్యేకమైన క్రియాత్మక మూలకాలను కలిగి ఉంటుంది, ఇందులో tetrahydropyran-ఉత్పన్నమైన heterocyclic ring ఉండటం కూడా ఒకటి.

ప్రయోగశాల పరిశోధనలలో adenylate cyclaseను ప్రేరేపించడం ద్వారా cyclic AMP స్థాయిలను పెంచడానికి ఫోర్స్కోలిన్ సాధారణంగా ఉపయోగించబడుతుంది.[1]

ఈ పేరు మొక్క యొక్క పాత పేరు, Plectranthus forskolaei నుండి వచ్చింది (చూడండి Coleus barbatus).

Mechanism of action

కణ శరీరధర్మ శాస్త్ర అధ్యయనాలలో cyclic AMP (cAMP) స్థాయిలను పెంచడానికి ఫోర్స్కోలిన్ biochemistry ప్రయోగాలలో ఉపయోగించబడుతుంది.[1][2] ఫోర్స్కోలిన్ adenylyl cyclase ఎంజైమ్‌ను ఉత్తేజపరుస్తుంది మరియు కణాలలోని cAMP స్థాయిలను పెంచుతుంది. హార్మోన్లు మరియు ఇతర బాహ్య సంకేతాలకు కణాలు సరైన జీవసంబంధ ప్రతిస్పందనను అందించడానికి cAMP ఒక ముఖ్యమైన second messenger. ఇది hypothalamus-pituitary gland అక్షంలో కణాల మధ్య సమాచార మార్పిడికి మరియు corticotropin-releasing factor జన్యు ట్రాన్స్‌క్రిప్షన్ ప్రేరణ ద్వారా హార్మోన్ల ఫీడ్‌బ్యాక్ నియంత్రణకు అవసరం. సైక్లిక్ AMP అనేది[3] protein kinase A మరియు EPAC1 వంటి cAMP-సెన్సిటివ్ మార్గాలను ఉత్తేజపరచడం ద్వారా పనిచేస్తుంది.

Chemistry

2012 OSHA హజార్డ్ కమ్యూనికేషన్ స్టాండర్డ్ (29 CFR 1910.1200) ప్రకారం ఇది తీవ్రమైన చర్మ విషపూరితత కలిగిన కేటగిరీ 4 రసాయనంగా నిర్వచించబడింది.[4]

Derivatives

దీని ఉత్పన్నాలలో colforsin daropate, NKH477,[5] మరియు FSK88,[6] ఉన్నాయి, ఇవి cAMPని పెంచడంలో ఫోర్స్కోలిన్ కంటే ఎక్కువ శక్తివంతమైనవి కావచ్చు. ఈ ఉత్పన్నాలు bronchoconstriction మరియు heart failureకు వ్యతిరేకంగా ఔషధ ప్రయోజనాలను కలిగి ఉండవచ్చు.[7][8]

Chemical synthesis

దీని పూర్తి రసాయన సంశ్లేషణ నివేదించబడింది. ఈ రసాయన సంశ్లేషణలో కీలకమైన దశ ఆక్సిజన్ మరియు methylene blue సమక్షంలో సింథటిక్ ఇంటర్మీడియట్ యొక్క ఫోటోసైక్లైజేషన్, దీనిని అనుసరించి సింగిల్ ఆక్సిజన్ Diels-Alder reaction జరుగుతుంది.[9]

Biosynthesis

carbocation మధ్యవర్తిత్వంతో కూడిన cyclization ద్వారా ఏర్పడిన ట్రాన్స్-ఫ్యూజ్డ్ కార్బన్ రింగ్ సిస్టమ్‌ల నిర్మాణం తర్వాత హెటెరోసైక్లిక్ రింగ్ సంశ్లేషణ చేయబడుతుంది. మిగిలిన తృతీయ carbocation ఒక నీటి అణువు ద్వారా తటస్థీకరించబడుతుంది. deprotonation తర్వాత, మిగిలిన hydroxy group హెటెరోసైక్లిక్ రింగ్‌ను ఏర్పరచడానికి సిద్ధంగా ఉంటుంది. ఈ సైక్లైజేషన్ diphosphate కోల్పోవడం ద్వారా ఏర్పడిన allylic కార్బోకాటియన్‌పై ఆల్కహాల్ ఆక్సిజన్ దాడి చేయడం ద్వారా లేదా SN2'-like displacement ద్వారా జరగవచ్చు.[10] ఇది ఫోర్స్కోలిన్ యొక్క కోర్ రింగ్ సిస్టమ్ Aని ఏర్పరుస్తుంది.

కోర్ రింగ్ సిస్టమ్ A యొక్క మిగిలిన మార్పులను cytochrome P450 ఆక్సీకరణ ప్రతిచర్యల శ్రేణిగా భావించవచ్చు, ఇది polyolను ఏర్పరుస్తుంది, ఇది మరింత ఆక్సీకరణం చెంది esterified చేయబడి ఫోర్స్కోలిన్‌లో కనిపించే ketone మరియు acetate ester భాగాలను ఏర్పరుస్తుంది. తొమ్మిది బయోసింథటిక్ జన్యువుల పూర్తి సెట్ 2017లో ఈస్ట్‌లో వ్యక్తీకరించబడింది.[11]

Weight loss

ఫోర్స్కోలిన్‌ను ప్రాథమిక బరువు తగ్గించే పరిశోధనలలో ఉపయోగించినప్పటికీ, అధ్యయనాల నాణ్యత తక్కువగా ఉండటం మరియు ఫలితాలు అసంపూర్తిగా ఉండటం వల్ల ఎటువంటి ప్రభావాలను నిర్ధారించలేము.[12] తదుపరి ప్రయోగశాల అధ్యయనాలు ఫోర్స్కోలిన్ చికిత్స ఆహారం వల్ల వచ్చే ఊబకాయాన్ని నివారించడానికి లేదా తగ్గించడానికి సమర్థవంతమైన మార్గమని సూచించాయి, అయితే ఇది ఫోర్స్కోలిన్ యొక్క bioavailabilityపై ఎక్కువగా ఆధారపడి ఉంటుంది.[13] ఫోర్స్కోలిన్ ఆధారిత nanomedicineలను ఇంజెక్ట్ చేయడం ద్వారా ప్రయోగశాల జంతువులలో అధిక కొవ్వు ఆహారం వల్ల కలిగే ఊబకాయ ప్రభావాల నుండి రక్షణ పొందవచ్చని తేలింది.[13]

See also

References

  1. ↑ 1.0 1.1 1.2 “Forskolin”. Drugs.com. 20 November 2023. Retrieved 28 November 2024.
  2. ↑ Alasbahi, RH; Melzig, MF (January 2012). “Forskolin and derivatives as tools for studying the role of cAMP.”. Die Pharmazie. 67 (1): 5–13. doi:10.1691/ph.2012.1642. PMID 22393824.
  3. ↑ Kageyama, K; Tamasawa, N; Suda, T (July 2011). “Signal transduction in the hypothalamic corticotropin-releasing factor system and its clinical implications.”. Stress. 14 (4): 357–67. doi:10.3109/10253890.2010.536279. PMID 21438777. S2CID 9631868.
  4. ↑ “Targetmol Forskolin SDS”. 27 September 2024. Retrieved 27 September 2024.
  5. ↑ Morinobu S, Fujimaki K, Okuyama N, Takahashi M, Duman RS (May 1999). “Stimulation of adenylyl cyclase and induction of brain-derived neurotrophic factor and TrkB mRNA by NKH477, a novel and potent forskolin derivative”. Journal of Neurochemistry. 72 (5): 2198–205. doi:10.1046/j.1471-4159.1999.0722198.x. PMID 10217303.
  6. ↑ Li Z, Wang J (November 2006). “A forskolin derivative, FSK88, induces apoptosis in human gastric cancer BGC823 cells through caspase activation involving regulation of Bcl-2 family gene expression, dissipation of mitochondrial membrane potential and cytochrome c release”. Cell Biology International. 30 (11): 940–6. doi:10.1016/j.cellbi.2006.06.015. PMID 16889987. S2CID 7288869.
  7. ↑ Wajima Z, Yoshikawa T, Ogura A, Imanaga K, Shiga T, Inoue T, Ogawa R (April 2002). “Intravenous colforsin daropate, a water-soluble forskolin derivative, prevents thiamylal-fentanyl-induced bronchoconstriction in humans”. Critical Care Medicine. 30 (4): 820–6. doi:10.1097/00003246-200204000-00017. PMID 11940752. S2CID 22244620.
  8. ↑ Sanbe A, Takeo S (July 1995). “Effects of NKH477, a water-soluble forskolin derivative, on cardiac function in rats with chronic heart failure after myocardial infarction”. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 274 (1): 120–6. doi:10.1016/S0022-3565(25)10521-1. PMID 7616388.
  9. ↑ “The First Total Synthesis of (±)-Forskolin”. Synfacts. 18 (5): 0563. May 2022. doi:10.1055/s-0041-1738000. S2CID 248315371.
  10. ↑ Dewick, P. M. (2009). Medicinal Natural Products. (3rd ed.). Wiley. p. 232. ISBN 978-0470741689.
  11. ↑ Pateraki I, Andersen-Ranberg J, etal (2017). “Total biosynthesis of the cyclic AMP booster forskolin from Coleus forskohlii”. eLife. PMID 28290983.
  12. ↑ Barrea, Luigi; Altieri, Barbara; Polese, Barbara; De Conno, Barbara; Muscogiuri, Giovanna; Colao, Annamaria; Savastano, Silvia (April 2019). “Nutritionist and obesity: brief overview on efficacy, safety, and drug interactions of the main weight-loss dietary supplements”. International Journal of Obesity Supplements. 9 (1): 32–49. doi:10.1038/s41367-019-0007-3. PMC PMC6683127. PMID 31391923.
  13. ↑ 13.0 13.1 Zhang, David; Tang, Lien; Hipple, Tyler; Mowry, Curtis D.; Brinker, C. Jeffrey; Brey, Eric; Noureddine, Achraf; Gonzalez Porras, Maria A. (2024-10-15). “Local Administration of Lipid-Silica Nanohybrid-Carried Forskolin Modulates Thermogenesis in Human Adipocytes and Impedes Weight Gain in Mice”. Advanced Functional Materials. Wiley-VCH. 35 (11). doi:10.1002/adfm.202404179. PMC PMC12306489. PMID 40741219. ISSN 1616-3028.

External links

మూలం: ఇంగ్లీష్ వికీపీడియాలోని “Forskolin” వ్యాసానికి అనువాదం. మూల వ్యాసం: https://en.wikipedia.org/wiki/Forskolin ఈ అనువాదం స్వయంచాలకంగా రూపొందించబడింది.

Retrieved from "https://ltrc.sciwiki.in/index.php?title=ఫోర్స్కోలిన్&oldid=6007"