థైమిడిన్
| |
| పేర్లు | |
|---|---|
| IUPAC పేరు | థైమిడిన్ |
| క్రమబద్ధమైన IUPAC పేరు | 1-[(2 R ,4 S ,5 R )-4-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4(1 H ,3 H )-dione |
| ఇతర పేర్లు | deoxythymidine; doxribtimine; Td; dT; 1-[(2 R ,4 S ,5 R )-4-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofur-2-yl]-5-methyl-1,3-dihydropyrimidine-2,4-dione |
| గుర్తింపు సంఖ్యలు | |
| CAS సంఖ్య | 50-89-5 |
| ChEMBL | ChEMBL52609 |
| ChemSpider | 5585 |
| DrugBank | DB04485 |
| ECHA ఇన్ఫోకార్డ్ | 100.000.065 |
| IUPHAR/BPS | 4718 |
| MeSH | Deoxythymidine |
| PubChem CID | 1134 |
| UNII | VC2W18DGKR |
| CompTox డాష్‌బోర్డ్ ( EPA ) | DTXSID5023661 |
| InChI | InChI=1S/C10H14N2O5/c1-5-3-12(10(16)11-9(5)15)8-2-6(14)7(4-13)17-8/h3,6-8,13-14H,2,4H2,1H3,(H,11,15,16)/t6-,7+,8+/m0/s1Key: IQFYYKKMVGJFEH-XLPZGREQSA-NInChI=1/C10H14N2O5/c1-5-3-12(10(16)11-9(5)15)8-2-6(14)7(4-13)17-8/h3,6-8,13-14H,2,4H2,1H3,(H,11,15,16)/t6-,7+,8+/m0/s1Key: IQFYYKKMVGJFEH-XLPZGREQBQ
|
| SMILES | Cc1cn(c(=O)[nH]c1=O)[C@H]2C[C@@H]([C@H](O2)CO)O
|
| ధర్మాలు | |
| రసాయన సంకేతం | C10H14N2O5 |
| మోలార్ ద్రవ్యరాశి | 242.231 g·mol−1 |
| ద్రవీభవన స్థానం | 185 °C |
| ప్రత్యేకంగా పేర్కొన్నవి తప్ప, డేటా ప్రామాణిక స్థితిలో ఉన్న పదార్థాలకు ఇవ్వబడింది | (25 °C [77 °F], 100 kPa వద్ద). ఇన్ఫోబాక్స్ సూచనలు |
thymine తో పొరబడకండి
థైమిడిన్ (symbol dT లేదా dThd), దీనిని డియోక్సిథైమిడిన్ అని కూడా పిలుస్తారు, ఇది ఒక pyrimidine డియోక్సిన్యూక్లియోసైడ్. డియోక్సిథైమిడిన్ అనేది DNA nucleoside T, ఇది డబుల్-స్ట్రాండెడ్ DNAలో deoxyadenosine (A) తో జతకడుతుంది. కణ జీవశాస్త్రంలో (cell biology) ఇది G1/ప్రారంభ S దశలో కణాలను సమకాలీకరించడానికి ఉపయోగించబడుతుంది. RNA సంశ్లేషణలో థైమిన్ న్యూక్లియోటైడ్ల పూర్వగాములు ఏవీ లేనందున, డియోక్సి- అనే ఉపసర్గను తరచుగా వదిలివేస్తారు.
antiretroviral drug అజిడోథైమిడిన్ (AZT) ఉత్పత్తిలో థైమిడిన్ అవసరం కారణంగా థైమిడిన్ వినియోగం పెరగకముందు, ప్రపంచంలోని థైమిడిన్ ఉత్పత్తిలో ఎక్కువ భాగం herring చేపల వీర్యం నుండి వచ్చేది.[1] థైమిడిన్ దాదాపు ప్రత్యేకంగా DNAలోనే ఉంటుంది, కానీ ఇది tRNA యొక్క T-లూప్లో కూడా కనిపిస్తుంది.
రసాయన శాస్త్రం
దీని కూర్పులో, డియోక్సిథైమిడిన్ అనేది pyrimidine క్షారం thymineతో కలిసిన deoxyribose (ఒక పెంటోస్ sugar) తో కూడిన nucleoside.
డియోక్సిథైమిడిన్‌ను ఒకటి, రెండు లేదా మూడు ఫాస్పోరిక్ యాసిడ్ సమూహాలతో ఫాస్ఫోరైలేషన్ చేయవచ్చు, దీని ద్వారా dTMP (deoxythymidine monophosphate), dTDP, లేదా dTTP (వరుసగా di- మరియు tri- ఫాస్ఫేట్ల కోసం) ఏర్పడతాయి.[2]
ఇది solid రూపంలో చిన్న తెల్లటి crystals లేదా తెల్లటి స్పటికాకార పొడిగా ఉంటుంది. దీని molecular weight 242.229 Da మరియు melting point 185 °C. standard temperature and pressure (STP) వద్ద డియోక్సిథైమిడిన్ యొక్క స్థిరత్వం చాలా ఎక్కువగా ఉంటుంది.
విధి
డియోక్సిథైమిడిన్ విషపూరితం కాదు మరియు DNAలోని నాలుగు న్యూక్లియోసైడ్లలో ఇది ఒకటి. ఇది అన్ని జీవులలో మరియు DNA వైరసులలో ఉండే సహజంగా లభించే సమ్మేళనం. థైమిడిన్‌కు బదులుగా, RNAలో uridine (uracil మరియు ribose కలిసినది) ఉంటుంది. యురాసిల్ రసాయనికంగా థైమిన్‌తో చాలా పోలి ఉంటుంది, దీనిని 5-మిథైల్ యురాసిల్ అని కూడా పిలుస్తారు. థైమిన్ న్యూక్లియోటైడ్లు DNAకు పూర్వగాములు (RNAకు కావు) కాబట్టి, "డియోక్సి" అనే ఉపసర్గను తరచుగా వదిలివేస్తారు; అంటే, డియోక్సిథైమిడిన్‌ను తరచుగా థైమిడిన్ అని పిలుస్తారు.
క్లినికల్ ప్రాముఖ్యత
థైమిడిన్ ఒక రసాయన teratogenగా జాబితా చేయబడింది.[3]
వైద్యపరమైన ఉపయోగం
ఔషధంగా, డియోక్సిథైమిడిన్ international nonproprietary name డాక్సిరిబ్టైమిన్ (doxribtimine) గా పిలువబడుతుంది.[4] డాక్సిరిబ్టైమిన్ అనేది థైమిడిన్ కైనేజ్ 2 లోపం చికిత్స కోసం ఉపయోగించే doxecitine/doxribtimine ఔషధంలో ఒక భాగం.[5]
రోగనిర్ధారణ లేదా చికిత్సా అనువర్తనాలు కలిగిన ఉత్పన్నాలు
రేడియోలేబుల్డ్ థైమిడిన్ (TdR), ఉదాహరణకు ట్రిటియేటెడ్ థైమిడిన్ (3H-TdR), సాధారణంగా కణ విస్తరణ పరీక్షలలో (cell proliferation assays) ఉపయోగించబడుతుంది. థైమిడిన్ విభజన చెందుతున్న కణాలలోకి చేరుతుంది మరియు లిక్విడ్ సింటిలేషన్ కౌంటర్ ఉపయోగించి కొలిచిన ఈ చేరిక స్థాయి, కణ విస్తరణ మొత్తానికి అనులోమానుపాతంలో ఉంటుంది. ఉదాహరణకు, lymphoproliferative disordersలో lymphocyte విస్తరణను ఈ విధంగా కొలవవచ్చు.
Iododeoxyuridine ఒక రేడియోసెన్సిటైజర్ మరియు ఇది అయోనైజింగ్ రేడియేషన్ నుండి వచ్చే DNA నష్టాన్ని పెంచుతుంది.
అజిడోథైమిడిన్ (AZT) – HIV ఇన్ఫెక్షన్ చికిత్సలో ఉపయోగించబడుతుంది. AZT రివర్స్ ట్రాన్స్‌క్రిప్షన్ ప్రక్రియను నిరోధిస్తుంది, ఇది వైరల్ జీవన చక్రంలో కీలకమైన దశ.
Bromodeoxyuridine (BrdU) అనేది మరొక థైమిడిన్ అనలాగ్, ఇది జీవ కణజాలాలలో విస్తరిస్తున్న కణాలను గుర్తించడానికి తరచుగా ఉపయోగించబడుతుంది.
5-Ethynyl-2´-deoxyuridine (EdU) అనేది ఒక థైమిడిన్ అనలాగ్, ఇది విభజన చెందుతున్న కణాల DNAలో కలిసిపోతుంది మరియు కణ సంస్కృతి లేదా జీవ కణజాలాలలో DNA సంశ్లేషణను పరీక్షించడానికి ఉపయోగించబడుతుంది. దీనిని click chemistry ఉపయోగించి ఫ్లోరోసెంట్ అజైడ్‌ను కోవాలెంట్‌గా బంధించడం ద్వారా చూడవచ్చు, ఇది BrdU యాంటీబాడీల కోసం epitopeను బహిర్గతం చేయడానికి ఉపయోగించే పరిస్థితుల కంటే తక్కువ కఠినమైనది.
Telbivudine (β-L-2′-డియోక్సిథైమిడిన్, LdT) అనేది థైమిడిన్ యొక్క మార్పు చెందని "సహజం కాని" L-enantiomer, ఇది దీర్ఘకాలిక hepatitis B చికిత్సలో ఉపయోగించబడింది.[6]
థైమిడిన్ అసమతుల్యత
బ్యాక్టీరియోఫేజ్ T4 పెరుగుదల సమయంలో, థైమిడిన్ లభ్యత అధికంగా ఉండటం వల్ల mutation పెరుగుతుంది.[7][8] పెరుగుదల సమయంలో థైమిడిన్ లోపం కూడా మ్యుటేషన్‌ను పెంచుతుంది.[7] డిప్లాయిడ్ ఈస్ట్ Saccharomyces cerevisiae యొక్క థైమిడిలేట్ ఆక్సోట్రోఫ్, థైమిడిలేట్ స్థాయిలు అదనపు నుండి క్షీణత వరకు మారే పరిస్థితులలో పెంచబడింది.[9]
మూలాలు
- ↑ Ishii M, Shirae H, Yokozeki K (1989). “Enzymatic Production of 5-Methyluridine from Purine Nucleosides and Thymine by Erwinia carotovora AJ-2992”. Agricultural and Biological Chemistry. 53 (12): 3209–3218. doi:10.1080/00021369.1989.10869860.
- ↑ Voet, Donald; Voet, Judith G.; Pratt, Charlotte W. (2017). Fundamentals of Biochemistry: Life at the Molecular Level. (5th ed.). Wiley. pp. 44. ISBN 978-1-119-42357-7.
- ↑ The following list of chemicals known or believed to be teratogens is drawn primarily from Sax NI, Lewis RJ. Dangerous Properties of Industrial Materials. (7th ed.).
- ↑ ((World Health Organization)) (2022). “International nonproprietary names for pharmaceutical substances (INN): recommended INN: list 87”. WHO Drug Information. 36 (1). hdl:10665/352794.
- ↑ “FDA approves 1st drug for thymidine kinase 2 deficiency”. U.S. Food and Drug Administration. 3 November 2025. Retrieved 4 November 2025.
- ↑ Gosselin G, Pierra C, Benzaria-Prad S, Dukhan D, Cretton-Scott E, Standring D, Sommadossi JP (2008). “LDT (Telbivudine) as a potent and specific nucleoside analogue (Tyzeka™, Sebivo™) for the treatment of chronic hepatitis B”. Collection Symposium Series. pp. 244–248. ISBN 978-80-86241-29-6. doi:10.1135/css200810244.
- ↑ 7.0 7.1 Bernstein C, Bernstein H, Mufti S, Strom B (October 1972). “Stimulation of mutation in phage T 4 by lesions in gene 32 and by thymidine imbalance”. Mutation Research. 16 (2): 113–119. doi:10.1016/0027-5107(72)90171-6. PMID 4561494.
- ↑ DeVries JK, Wallace SS (1982). “Reversion of bacteriophage T4rII mutants by high levels of pyrimidine deoxyribonucleosides”. Molecular & General Genetics. 186 (1): 101–105. doi:10.1007/BF00422919. PMID 7050620.
- ↑ Eckardt F, Kunz BA, Haynes RH (September 1983). “Variation of mutation and recombination frequencies over a range of thymidylate concentrations in a diploid thymidylate auxotroph”. Current Genetics. 7 (5): 399–402. doi:10.1007/BF00445881. PMID 24173422.
బాహ్య లింకులు
- “Thymidine ( Code - C880 )”. EVS Explore.
- D013936
మూలం: ఇంగ్లీష్ వికీపీడియాలోని “Thymidine” వ్యాసానికి అనువాదం. మూల వ్యాసం: https://en.wikipedia.org/wiki/Thymidine ఈ అనువాదం స్వయంచాలకంగా రూపొందించబడింది.
