ఎసిటిలీన్ డైకార్బాక్సిలిక్ యాసిడ్
| పేర్లు | |
|---|---|
| ప్రాధాన్యత కలిగిన IUPAC నామం | బట్-2-యినెడియోయిక్ ఆమ్లం |
| ఇతర పేర్లు | 2-బ్యూటినెడియోయిక్ ఆమ్లం |
| గుర్తింపు సంఖ్యలు | |
| CAS సంఖ్య | 142-45-0 |
| బెయిల్‌స్టెయిన్ రిఫరెన్స్ | 878357 |
| ChEBI | CHEBI:30781 |
| ChemSpider | 362 |
| ECHA ఇన్‌ఫోకార్డ్ | 100.005.033 |
| EC సంఖ్య | 205-536-0 |
| గ్మెలిన్ రిఫరెన్స్ | 26624 |
| KEGG | C03248 |
| PubChem CID | 371 |
| UNII | 2D2OJ4KO44 |
| కాంప్‌టాక్స్ డాష్‌బోర్డ్ (EPA) | DTXSID3059715 |
| InChI | InChI=1S/C4H2O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h(H,5,6)(H,7,8)Key: YTIVTFGABIZHHX-UHFFFAOYSA-NInChI=1/C4H2O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h(H,5,6)(H,7,8)Key: YTIVTFGABIZHHX-UHFFFAOYAA
|
| SMILES | C(#CC(=O)O)C(=O)OO=C(O)C#CC(=O)O
|
| ధర్మాలు | |
| రసాయన సంకేతం | H2C4O4 |
| మోలార్ ద్రవ్యరాశి | 114.056 g·mol |
| రూపం | స్పటిక రూప ఘనపదార్థం |
| ద్రవీభవన స్థానం | 175 నుండి 176 °C (347 నుండి 349 °F; 448 నుండి 449 K) (వియోగం చెందుతుంది) 180–187 °C (వియోగం చెందుతుంది) |
| కాంజుగేట్ బేస్ | హైడ్రోజన్ ఎసిటిలీన్‌డైకార్బాక్సిలేట్ (రసాయన సంకేతం HC4O−4) |
| ప్రమాదాలు | |
| GHS | లేబులింగ్ : |
| పిక్టోగ్రామ్‌లు | ‹ దిగువ ఉన్న టెంప్లేట్ (GHS తుప్పు) GHS పిక్టోగ్రామ్‌తో విలీనం చేయడానికి పరిశీలనలో ఉంది. ఏకాభిప్రాయం కోసం చర్చల టెంప్లేట్‌లను చూడండి. ›‹ దిగువ ఉన్న టెంప్లేట్ (GHS పుర్రె మరియు ఎముకలు) GHS పిక్టోగ్రామ్‌తో విలీనం చేయడానికి పరిశీలనలో ఉంది. ఏకాభిప్రాయం కోసం చర్చల టెంప్లేట్‌లను చూడండి. ›‹ దిగువ ఉన్న టెంప్లేట్ (GHS ఆశ్చర్యార్థకం) GHS పిక్టోగ్రామ్‌తో విలీనం చేయడానికి పరిశీలనలో ఉంది. ఏకాభిప్రాయం కోసం చర్చల టెంప్లేట్‌లను చూడండి. › |
| సంకేత పదం | ప్రమాదం |
| ప్రమాద సూచికలు | H301, H314, H315, H319, H335 |
| జాగ్రత్త సూచికలు | P260, P264, P270, P271, P280, P301+P310, P301+P330+P331, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P312, P321, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P363, P403+P233, P405, P501 |
| పేర్కొన్నవి తప్ప, డేటా పదార్థాల యొక్క | ప్రామాణిక స్థితిలో (25 °C [77 °F], 100 kPa వద్ద) ఇవ్వబడింది. N సరిచూడండి ( ఏమిటి ?) ఇన్‌ఫోబాక్స్ రిఫరెన్స్‌లు |
ఎసిటిలీన్ డైకార్బాక్సిలిక్ యాసిడ్ (Acetylenedicarboxylic acid) లేదా బ్యూటైన్ డైయోయిక్ యాసిడ్ (butynedioic acid) అనేది H2C4O4 లేదా HO\sC(\dO)\sC\tC\sC(\dO)\sOH ఫార్ములా కలిగిన ఒక సేంద్రీయ సమ్మేళనం (ఒక డైకార్బాక్సిలిక్ యాసిడ్). ఇది డైఇథైల్ ఈథర్లో కరిగే ఒక స్పటికాకార ఘనపదార్థం.
రెండు ప్రోటాన్ల తొలగింపు ద్వారా ఎసిటిలీన్ డైకార్బాక్సిలేట్ డయాన్ C4O4(2-) ఏర్పడుతుంది, ఇది కేవలం కార్బన్ మరియు ఆక్సిజన్లతో మాత్రమే నిర్మితమై ఉంటుంది, దీనిని ఆక్సోకార్బన్ అయాన్ అని పిలుస్తారు. పాక్షిక అయనీకరణం ద్వారా మోనోవాలెంట్ హైడ్రోజన్ ఎసిటిలీన్ డైకార్బాక్సిలేట్ అయాన్ HC4O4- ఏర్పడుతుంది.
ఈ ఆమ్లాన్ని మొదట 1877లో పోలిష్ రసాయన శాస్త్రవేత్త ఎర్నెస్ట్ బాండ్రోవ్‌స్కీ వివరించారు.[1][2] దీనిని α,β-డైబ్రోమోసక్సినిక్ యాసిడ్ను మిథనాల్ లేదా ఇథనాల్లో పొటాషియం హైడ్రాక్సైడ్ (KOH)తో చర్య జరిపించడం ద్వారా పొందవచ్చు. ఈ చర్య ద్వారా పొటాషియం బ్రోమైడ్ మరియు పొటాషియం ఎసిటిలీన్ డైకార్బాక్సిలేట్ ఏర్పడతాయి. లవణాలను వేరు చేసి, చివరగా పొందిన పదార్థాన్ని సల్ఫ్యూరిక్ యాసిడ్తో చర్య జరిపిస్తారు.
ఎసిటిలీన్ డైకార్బాక్సిలిక్ యాసిడ్ను ముఖ్యమైన ప్రయోగశాల కారకమైన డైమిథైల్ ఎసిటిలీన్ డైకార్బాక్సిలేట్ సంశ్లేషణలో ఉపయోగిస్తారు. ఈ ఆమ్లం సాధారణంగా ప్రయోగశాల రసాయనంగా విక్రయించబడుతుంది. దీనిని సల్ఫర్ టెట్రాఫ్లోరైడ్తో చర్య జరిపి హెక్సాఫ్లోరో-2-బ్యూటైన్ను తయారు చేయవచ్చు, ఇది డీల్స్-ఆల్డర్ చర్యలలో శక్తివంతమైన డైనోఫైల్‌గా పనిచేస్తుంది.
ఎసిటిలీన్ డైకార్బాక్సిలిక్ యాసిడ్ యొక్క ఫ్యాటీ ఆల్కహాల్ ఎస్టర్లను ఫేజ్ చేంజ్ మెటీరియల్స్ (PCM) తయారీకి ఉపయోగించవచ్చు.[3]
అయాన్లు మరియు లవణాలు
హైడ్రోజన్ ఎసిటిలీన్ డైకార్బాక్సిలేట్ (తరచుగా Hadc లేదా HADC అని సంక్షిప్తీకరించబడుతుంది) అనేది ఎసిటిలీన్ డైకార్బాక్సిలిక్ యాసిడ్ యొక్క మోనోవాలెంట్ అయాన్, దీని ఫార్ములా HC4O4- లేదా HO\sC(\dO)\sC\tC\sCO2(-). ఈ అయాన్ ఎసిటిలీన్ డైకార్బాక్సిలిక్ యాసిడ్ నుండి ఒక ప్రోటాన్ను తొలగించడం ద్వారా లేదా ఎసిటిలీన్ డైకార్బాక్సిలేట్ డయాన్కు ప్రోటాన్ను చేర్చడం ద్వారా ఏర్పడుతుంది. ఈ పేరును ఈ అయాన్ యొక్క ఏదైనా లవణం కోసం కూడా ఉపయోగిస్తారు. ఈ అయాన్ యొక్క లవణాలు క్రిస్టలోగ్రఫీలో ఆసక్తిని కలిగిస్తాయి, ఎందుకంటే ఇవి అసాధారణంగా చిన్న మరియు బలమైన హైడ్రోజన్ బంధాలను కలిగి ఉంటాయి. అనేక స్పటికాకార లవణాలలో (లిథియం లవణం మినహా), HADC యూనిట్లు బలమైన హైడ్రోజన్ బంధాల ద్వారా అనుసంధానించబడిన సరళ గొలుసులను ఏర్పరుస్తాయి. ప్రతి కార్బాక్సిలేట్ సమూహం సాధారణంగా సమతలంగా ఉంటుంది; కానీ కార్బన్-కార్బన్ బంధాల చుట్టూ భ్రమణం కారణంగా రెండు సమూహాలు వేర్వేరు తలాల్లో ఉండవచ్చు. ఇవి NaHC4O4*2H2O మరియు CsHC4O4*2H2O వంటి జలయుత లవణాలలో కోప్లానార్‌గా (ఒకే తలంలో) ఉంటాయి, గ్వానిడీనియం లవణం [C(NH2)3]+[HC4O4]−లో దాదాపు కోప్లానార్‌గా ఉంటాయి, కానీ నిర్జల KHC4O4 వంటి ఇతర లవణాలలో 60° లేదా అంతకంటే ఎక్కువ కోణంలో ఉంటాయి.[4]
పొటాషియం హైడ్రోజన్ ఎసిటిలీన్ డైకార్బాక్సిలేట్ అనేది HADC యొక్క పొటాషియం లవణం, దీని రసాయన ఫార్ములా KHC4O4 లేదా K+HC4O4-, దీనిని తరచుగా KHadc అని సంక్షిప్తీకరిస్తారు. దీనిని పొటాషియం హైడ్రోజన్ ఎసిటిలీన్ డైకార్బాక్సిలేట్ లేదా మోనోపొటాషియం ఎసిటిలీన్ డైకార్బాక్సిలేట్ అని పిలుస్తారు. ఈ లవణాన్ని ఎసిటిలీన్ డైకార్బాక్సిలిక్ యాసిడ్ నుండి పొందవచ్చు మరియు ఇది ఆ ఆమ్లం యొక్క ఇతర ఉత్పన్నాల సంశ్లేషణకు సాధారణ ప్రయోగశాల ప్రారంభ పదార్థం. స్పటికాకార రూపంలో, హైడ్రోజన్ ఎసిటిలీన్ డైకార్బాక్సిలేట్ అయాన్లు అసాధారణంగా చిన్న హైడ్రోజన్ బంధాల ద్వారా సరళ గొలుసులుగా కలిసి ఉంటాయి.[5][6]
ఎసిటిలీన్ డైకార్బాక్సిలేట్ (తరచుగా ADC లేదా adc అని సంక్షిప్తీకరించబడుతుంది) అనేది C4O4(2-) లేదా [O2C\sC\tC\sCO2](2−) ఫార్ములా కలిగిన డైవాలెంట్ అయాన్; లేదా దాని యొక్క ఏదైనా లవణం లేదా ఎస్టర్. ఈ అయాన్ ఎసిటిలీన్ డైకార్బాక్సిలిక్ యాసిడ్ నుండి రెండు ప్రోటాన్ల నష్టం ద్వారా ఏర్పడుతుంది. ఇది అనేక ఆక్సోకార్బన్ అయాన్లలో ఒకటి, ఇది కార్బోనేట్ CO3(2-) మరియు ఆక్సలేట్ C2O4(2-) వలె కేవలం కార్బన్ మరియు ఆక్సిజన్లతో మాత్రమే నిర్మితమై ఉంటుంది. ADC అయాన్ ఆర్గానోమెటాలిక్ కాంప్లెక్స్‌లలో లిగాండ్‌గా పనిచేయగలదు, ఉదాహరణకు కాపర్(II) మరియు 2,2′-బిపిరిడిన్తో కూడిన నీలిరంగు పాలిమెరిక్ కాంప్లెక్స్, [Cu(2+)[C4O4](2-)*(C5H4N)2]_{n}.[7][8] థాలియం(I) ఎసిటిలీన్ డైకార్బాక్సిలేట్ (Tl2C4O4) 195 °C వద్ద వియోగం చెంది, పైరోఫోరిక్ థాలియం పొడిని మిగిలిస్తుంది.[9]
ఇవి కూడా చూడండి
సూచనలు
- ↑ (1877). Ueber Acetylendicarbonsäure. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 10 838–842. doi:10.1002/cber.187701001231.
- ↑ E. Bandrowski. (1879). Weitere Beiträge zur Kenntniss der Acetylendicarbonsäure. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 12 (2) 2212–2216. doi:10.1002/cber.187901202261.
- ↑ (2020-05-05). Extremely fast synthesis of polythioether based phase change materials (PCMs) for thermal energy storage. European Polymer Journal. 130. doi:10.1016/j.eurpolymj.2020.109681.
- ↑ (1992). "Structure of guanidinium hydrogen acetylenedicarboxylate, +·4−". Acta Crystallographica Section C. 48 (5) 821. doi:10.1107/S010827019101154X.
- ↑ (1973). "Crystal structures of the acid salts of some dibasic acids. Part VII. An X-ray study of potassium hydrogen acetylenedicarboxylate: The α-form". J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. (6) 703–705. doi:10.1039/P29730000703.
- ↑ Miyakubo, Keisuke. (1994). Nuclear magnetic resonance studies of dynamical structure of one-dimensional hydrogen-bonded system in the acid salts of some dicarboxylic acids. Osaka University.
- ↑ (2005). "Synthesis and Crystal Structure of a Novel Copper(II) Complex with Acetylenedicarboxylate and 2,2′-Bipyridine". Chinese Chemical Letters. 16 (10) 1405–1408.
- ↑ (2007). "Polynuclear complexes incorporating Cu(II) and Mn(II) centers bridged by acetylenedicarboxylate: Structure, thermal stability and magnetism". Journal of Molecular Structure. 829 (1–3) 155–160. doi:10.1016/j.molstruc.2006.06.021.
- ↑ (2009). Non-centrosymmetric coordination polymers based on thallium and acetylenedicarboxylate. Solid State Sciences. 11 (6) 1058–1064. doi:10.1016/j.solidstatesciences.2009.03.008.
మూలం: ఇంగ్లీష్ వికీపీడియాలోని “Acetylenedicarboxylic acid” వ్యాసానికి అనువాదం. మూల వ్యాసం: https://en.wikipedia.org/wiki/Acetylenedicarboxylic_acid ఈ అనువాదం స్వయంచాలకంగా రూపొందించబడింది.
