ఈథెనోన్
| పేర్లు | |
|---|---|
| ప్రాధాన్యత కలిగిన IUPAC నామం | Ethenone |
| ఇతర పేర్లు | Ketene Carbomethene Keto-ethylene |
| గుర్తింపు సంఖ్యలు | |
| CAS Number | 463-51-4 |
| Beilstein Reference | 1098282 |
| ChEBI | CHEBI:48003 |
| ChemSpider | 9643 |
| ECHA InfoCard | 100.006.671 |
| EC Number | 207-336-9 |
| PubChem CID | 10038 |
| RTECS number | OA7700000 |
| UNII | LEP3SM032A |
| CompTox Dashboard ( EPA ) | DTXSID1052113 |
| InChI | InChI=1S/C2H2O/c1-2-3/h1H2Key: CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYSA-NInChI=1/C2H2O/c1-2-3/h1H2Key: CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYSA-NInChI=1/C2H2O/c1-2-3/h1H2Key: CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYAO
|
| SMILES | O=C=C
|
| ధర్మాలు | |
| రసాయన సంకేతం | C2H2O |
| మోలార్ ద్రవ్యరాశి | 42.037 g·mol |
| బాహ్య స్వరూపం | రంగులేని వాయువు |
| వాసన | ఘాటైన |
| సాంద్రత | 1.93 g/cm |
| ద్రవీభవన స్థానం | −151 °C (−240 °F; 122 K) |
| మరిగే స్థానం | −49.7 °C (−57.5 °F; 223.5 K) |
| నీటిలో ద్రావణీయత | వియోగం చెందుతుంది |
| ద్రావణీయత | ఎసిటోన్ మరియు డైఇథైల్ ఈథర్‌లో కరుగుతుంది |
| బాష్ప పీడనం | 1 atm (100 kPa) (−50 °C (−58 °F)) |
| వక్రీభవన గుణకం ( n D ) | 1.4355 |
| ద్విధ్రువ భ్రామకం | 1.422 |
| ఉష్ణ రసాయన శాస్త్రం | |
| విశిష్ట ఉష్ణ సామర్థ్యం ( C ) | 51.8 J⋅mol·K |
| ప్రామాణిక మోలార్ ఎంట్రోపీ ( S 298 ) | 247.6 J⋅mol·K |
| ప్రామాణిక సంశ్లేషణ ఉష్ణగతి (Δ f H 298 ) | −47.5 kJ⋅mol |
| గిబ్స్ స్వేచ్ఛా శక్తి (Δ f G ) | −48.3 kJ⋅mol |
| ప్రామాణిక దహన ఉష్ణగతి (Δ c H 298 ) | 1025 kJ⋅mol |
| ప్రమాదాలు | |
| GHS | లేబులింగ్ : |
| పిక్టోగ్రామ్‌లు | ‹ The template below (GHS flame) is being considered for merging with GHS pictogram. See templates for discussion to help reach a consensus. ›‹ The template below (GHS corrosion) is being considered for merging with GHS pictogram. See templates for discussion to help reach a consensus. ›‹ The template below (GHS skull and crossbones) is being considered for merging with GHS pictogram. See templates for discussion to help reach a consensus. ›‹ The template below (GHS exclamation mark) is being considered for merging with GHS pictogram. See templates for discussion to help reach a consensus. › |
| సూచిక పదం | ప్రమాదం |
| ప్రమాద హెచ్చరికలు | H220, H315, H318, H330, H335 |
| జాగ్రత్తా ప్రకటనలు | P203, P210, P222, P260, P264, P264+P265, P271, P280, P284, P302+P352, P304+P340, P305+P354+P338, P316, P317, P319, P320, P321, P332+P317, P362+P364, P377, P381, P403, P403+P233, P405, P501 |
| NFPA 704 (ఫైర్ డైమండ్) | 4 4 1 |
| ఫ్లాష్ పాయింట్ | −107 °C (−161 °F; 166 K) |
| పేలుడు పరిమితులు | 5.5%–18% |
| త్రెషోల్డ్ లిమిట్ వాల్యూ (TLV) | 0.5 ppm (TWA), 1.5 ppm (STEL) |
| ప్రాణాంతక మోతాదు | లేదా గాఢత (LD, LC): |
| LD 50 ( మధ్యస్థ మోతాదు ) | 1300 mg/kg (నోటి ద్వారా, ఎలుక) |
| LC 50 ( మధ్యస్థ గాఢత ) | 17 ppm (ఎలుక, 10 నిమి) |
| LC Lo ( అత్యల్ప ప్రచురితమైనది ) | 23 ppm (ఎలుక, 30 నిమి) 53 ppm (కుందేలు, 2 గంటలు) 53 ppm (గినియా పిగ్, 2 గంటలు) 750 ppm (పిల్లి, 10 నిమి) 200 ppm (కోతి, 10 నిమి) 1000 ppm (కుందేలు, 10 నిమి) |
| NIOSH | (అమెరికా ఆరోగ్య ఎక్స్‌పోజర్ పరిమితులు): |
| PEL (అనుమతించదగినది) | TWA 0.5 ppm (0.9 mg/m) |
| REL (సిఫార్సు చేయబడినది) | TWA 0.5 ppm (0.9 mg/m) ST 1.5 ppm (3 mg/m) |
| IDLH (తక్షణ ప్రమాదం) | 5 ppm |
| సేఫ్టీ డేటా షీట్ (SDS) | బాహ్య MSDS |
| ప్రత్యేకంగా పేర్కొన్నవి తప్ప, డేటా పదార్థాల యొక్క | ప్రామాణిక స్థితిలో (25 °C [77 °F], 100 kPa వద్ద) ఇవ్వబడింది. N సరిచూడండి ( ఏమిటి ?) ఇన్ఫోబాక్స్ మూలాలు |
ఈథెనోన్ (Ethenone) అనేది కీటీన్ (ketene) యొక్క అధికారిక నామం. ఇది C2H2O లేదా H2C\dC\dO ఫార్ములా కలిగిన ఒక కర్బన సమ్మేళనం (organic compound). ఇది కీటీన్ తరగతికి చెందిన అత్యంత సరళమైన సమ్మేళనం. ఇది ఎసిటైలేషన్ (acetylation) ప్రక్రియలకు ఒక ముఖ్యమైన కారకం.[1]
ధర్మాలు
ఈథెనోన్ ఒక అత్యంత చర్యాశీలత కలిగిన వాయువు (ప్రమాణ ఉష్ణోగ్రత మరియు పీడనం వద్ద) మరియు ఇది ఘాటైన, చికాకు కలిగించే వాసనను కలిగి ఉంటుంది. ఇది తక్కువ ఉష్ణోగ్రతల వద్ద (-80 C) మాత్రమే కొంతవరకు స్థిరంగా ఉంటుంది. అందువల్ల, దీనిని ప్రతి వినియోగానికి ముందు తయారు చేసి వెంటనే ఉపయోగించాలి, లేకపోతే ఇది డైమరైజేషన్ చెంది డైకీటీన్ (diketene) గా మారుతుంది లేదా నిర్వహించడానికి కష్టమైన పాలిమర్‌లను ఏర్పరుస్తుంది. సల్ఫర్ డయాక్సైడ్‌ను జోడించడం ద్వారా దీని పాలిమరైజేషన్‌ను తగ్గించవచ్చు. దీనిలో ఉండే సంచిత ద్విబంధాల (cumulative double bonds) కారణంగా, ఇది H-ఆమ్ల సమ్మేళనాలతో సులభంగా చర్య జరుపుతుంది. ఉదాహరణకు, నీటితో చర్య జరిపి ఎసిటిక్ ఆమ్లాన్ని, మరియు ప్రైమరీ లేదా సెకండరీ అమైన్లతో చర్య జరిపి సంబంధిత ఎసిటమైడ్లను ఏర్పరుస్తుంది.
తయారీ
ఈథెనోన్‌ను ట్రైఇథైల్ ఫాస్ఫేట్ను ఉత్ప్రేరకంగా ఉపయోగించి, 700-750 వద్ద ఎసిటిక్ ఆమ్లం యొక్క ఉష్ణ నిర్జలీకరణం (thermal dehydration) ద్వారా ఉత్పత్తి చేస్తారు:[2][3]
- CH3CO2H -> CH2\dC\dO + H2O
దీనిని ప్రయోగశాల స్థాయిలో 600-700 వద్ద ఎసిటోన్ యొక్క థర్మోలిసిస్ (thermolysis) ద్వారా కూడా ఉత్పత్తి చేస్తారు.[4][5]
- CH3COCH3 -> CH2\dC\dO + CH4
ఈ చర్యను స్మిడ్లిన్ కీటీన్ సంశ్లేషణ (Schmidlin ketene synthesis) అని పిలుస్తారు.[6]
ప్రయోగశాల స్థాయిలో దీనిని 200 C కంటే ఎక్కువ ఉష్ణోగ్రతల వద్ద మెల్డ్రమ్ ఆమ్లం (Meldrum's acid) యొక్క ఉష్ణ వియోగం ద్వారా ఉత్పత్తి చేయవచ్చు.
చరిత్ర
ఈథెనోన్‌ను మొదట 1907లో ఎన్. టి. ఎం. విల్స్‌మోర్ (N. T. M. Wilsmore) ఎసిటోన్ లేదా ఎసిటిక్ అన్‌హైడ్రైడ్ ఆవిరులను వేడి ప్లాటినం తీగపై పైరోలిసిస్ చేయడం ద్వారా ఉత్పత్తి చేశారు. ఈ పరికరాన్ని తర్వాత చార్లెస్ డి. హర్డ్ "హర్డ్ ల్యాంప్" లేదా "కీటీన్ ల్యాంప్"గా అభివృద్ధి చేశారు. ఈ పరికరంలో ఎసిటోన్ ఉన్న ఫ్లాస్క్‌ను వేడి చేయడం ద్వారా ఆవిర్లు ఉత్పత్తి అవుతాయి, ఇవి ఎర్రగా వేడెక్కిన లోహపు ఫిలమెంట్ ద్వారా పైరోలిసిస్ చెందుతాయి, మరియు చర్య జరగని ఎసిటోన్‌ను తిరిగి మరిగే ఫ్లాస్క్‌లోకి పంపడానికి ఒక కండెన్సర్ ఉంటుంది. ఇతర వేడి చేసే పద్ధతులను కూడా ఉపయోగించారు మరియు ఎసిటిక్ అన్‌హైడ్రైడ్ సంశ్లేషణ కోసం కీటీన్ యొక్క పారిశ్రామిక ఉత్పత్తికి ఇలాంటి పద్ధతులనే పెద్ద ఎత్తున ఉపయోగించారు.[7][8]
ఈథెనోన్‌ను అదే సమయంలో హెర్మన్ స్టాడింగర్ (బ్రోమోఎసిటైల్ బ్రోమైడ్‌ను లోహపు జింక్తో చర్య జరిపి) కనుగొన్నారు.[9][10] ఎసిటిక్ ఆమ్లం యొక్క నిర్జలీకరణం 1910లో నివేదించబడింది.[11]
ఎసిటిక్ అన్‌హైడ్రైడ్ యొక్క ఉష్ణ వియోగం కూడా వివరించబడింది.[12]
సహజ లభ్యత
ఈథెనోన్ అంతరిక్షంలో, తోకచుక్కలలో లేదా అంతర్నక్షత్ర మాధ్యమంలో (interstellar medium) వాయువుగా ఉన్నట్లు గమనించబడింది.[13]
ఉపయోగం
ఈథెనోన్‌ను ఎసిటిక్ ఆమ్లం నుండి ఎసిటిక్ అన్‌హైడ్రైడ్ తయారు చేయడానికి ఉపయోగిస్తారు. సాధారణంగా దీనిని రసాయన సమ్మేళనాల ఎసిటైలేషన్ కోసం ఉపయోగిస్తారు.
ఈథెనోన్ లూయిస్ ఆమ్లాలు (AlCl3, ZnCl2 లేదా BF3) వంటి ఉత్ప్రేరకాల సమక్షంలో ఫార్మాల్డిహైడ్తో చర్య జరిపి బీటా-ప్రోపియోలాక్టోన్ (β-propiolactone) ను ఇస్తుంది.[14] ఈథెనోన్ యొక్క సాంకేతికంగా అత్యంత ముఖ్యమైన ఉపయోగం ఏమిటంటే, సుమారు 50 C వద్ద టోలువీన్ (toluene) లో లాంగ్-చైన్ కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాల జింక్ లవణాల సమక్షంలో క్రోటోనాల్డిహైడ్తో చర్య జరిపి సార్బిక్ ఆమ్లం (sorbic acid) ను సంశ్లేషణ చేయడం. ఇది 3-హైడ్రాక్సీ-4-హెక్సెనోయిక్ ఆమ్లం యొక్క పాలిస్టర్ను ఉత్పత్తి చేస్తుంది, ఇది ఉష్ణ లేదా జలవిశ్లేషణ ద్వారా సార్బిక్ ఆమ్లంగా విడిపోతుంది.
ఈథెనోన్ చాలా చర్యాశీలత కలిగి ఉంటుంది, ఇది న్యూక్లియోఫైల్స్ (nucleophiles) తో చర్య జరిపి ఎసిటైల్ గ్రూప్ను ఏర్పరుస్తుంది. ఉదాహరణకు, ఇది నీటితో చర్య జరిపి ఎసిటిక్ ఆమ్లాన్ని, ఎసిటిక్ ఆమ్లంతో చర్య జరిపి ఎసిటిక్ అన్‌హైడ్రైడ్‌ను, అమ్మోనియా మరియు అమైన్లతో చర్య జరిపి ఎథనమైడ్‌లను, మరియు పొడి హైడ్రోజన్ హాలైడ్లుతో చర్య జరిపి ఎసిటైల్ హాలైడ్‌లను ఏర్పరుస్తుంది.[15]
ఎసిటిక్ ఆమ్లం ఏర్పడటం అనేది బహుశా 1,1-డైహైడ్రాక్సీఈథీన్ యొక్క ప్రారంభ ఏర్పాటు ద్వారా జరుగుతుంది, ఇది తర్వాత టాటోమెరిజం (tautomerism) చెంది తుది ఉత్పత్తిని ఇస్తుంది.[16]
ఈథెనోన్ వుడ్‌వర్డ్-హాఫ్మన్ నియమాల ([2 + 2] ఫోటోసైక్లోఎడిషన్స్) ద్వారా తనతో తాను చర్య జరిపి డైకీటీన్‌లుగా పిలువబడే చక్రీయ డైమర్లను ఏర్పరుస్తుంది. ఈ కారణం చేత, దీనిని ఎక్కువ కాలం నిల్వ ఉంచకూడదు.
కీటీన్ సైక్లోఎడిషన్స్ నియంత్రించడం కష్టం; సాధారణంగా డైక్లోరోకీటీన్ను ఉపయోగిస్తారు, ఆపై జింక్-కాపర్ కపుల్తో డీహాలోజనేషన్ చేస్తారు.[17]
ప్రమాదాలు
సాంద్రీకృత స్థాయిలకు గురికావడం వల్ల కళ్ళు, ముక్కు, గొంతు మరియు ఊపిరితిత్తులలో చికాకు కలుగుతుంది. ఎలుకలు, కుందేళ్ళపై చేసిన సుదీర్ఘ విషపూరిత పరీక్షలు, తాజాగా ఉత్పత్తి చేసిన ఈథెనోన్ 17 ppm వంటి తక్కువ సాంద్రతలకు పది నిమిషాల పాటు గురికావడం వల్ల చిన్న జంతువులలో అధిక శాతం మరణాలు సంభవించవచ్చని చూపించాయి. ఈ ఫలితాలు ఈథెనోన్ విషపూరిత పరంగా ఫాస్జీన్ (phosgene) తో సమానమని చూపుతున్నాయి.[18]
కొన్ని ఇ-లిక్విడ్ ఉత్పత్తులలో ఉండే సంకలితమైన విటమిన్ ఇ ఎసిటేట్ యొక్క పైరోలిసిస్లో కీటీన్ ఏర్పడటం, ఎలక్ట్రానిక్ సిగరెట్ల వాడకం వల్ల కలిగే ఊపిరితిత్తుల నష్టానికి ఒక సాధ్యమైన కారణం.[19][20] అనేక పేటెంట్లు కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలు మరియు ఎసిటేట్ల నుండి కీటీన్ యొక్క ఉత్ప్రేరక ఏర్పాటును వివరిస్తాయి, ఇందులో వివిధ లోహాలు లేదా సిరామిక్స్‌ను ఉపయోగిస్తారు, వీటిలో కొన్ని EVALI (ఇ-సిగరెట్ లేదా వేపింగ్ ఉత్పత్తి వాడకంతో సంబంధం ఉన్న ఊపిరితిత్తుల గాయం) రోగుల ఇ-సిగరెట్ పరికరాలలో ఉన్నట్లు తెలిసింది.[21][22]
వృత్తిపరమైన ఎక్స్‌పోజర్ పరిమితులు ఎనిమిది గంటల టైమ్-వెయిటెడ్ సగటున 0.5 ppm (0.9 mg/m3) గా నిర్ణయించబడ్డాయి.[23] IDLH పరిమితి 5 ppm వద్ద నిర్ణయించబడింది, ఎందుకంటే ఇది మానవులలో క్లినికల్ పరంగా సంబంధిత శారీరక ప్రతిస్పందనను కలిగించే అతి తక్కువ సాంద్రత.
సూచనలు
- ↑ (2009). "Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis". ISBN 978-0-471-93623-7. doi:10.1002/047084289X.rk000.pub2.
- ↑ (2001). "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry". ISBN 978-3-527-30385-4. doi:10.1002/14356007.a15_063.
- ↑ Arpe, Hans-Jürgen. (2007). "Industrielle organische Chemie: Bedeutende vor- und Zwischenprodukte". 200–201. Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-31540-6.
- ↑ (1972). "Weygand/Hilgetag Preparative Organic Chemistry". 1031–1032. John Wiley & Sons, Inc.. ISBN 978-0471937494.
- ↑ (1941). Organic Syntheses. Collective Vol. 1 330.
- ↑ (1910). Darstellung des Ketens aus Aceton. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 43 (3) 2821–2823. doi:10.1002/cber.19100430340.
- ↑ Tidwell, Thomas T.. (2005-09-12). The First Century of Ketenes (1905–2005): The Birth of a Versatile Family of Reactive Intermediates. Angewandte Chemie International Edition. 44 (36) 5778–5785. doi:10.1002/anie.200500098.
- ↑ K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, "Taschenbuch der Chemie", 20. Aufl. 2006, 978-3-8171-1761-1.
- ↑ (January 1908). "Keten. Bemerkung zur Abhandlung zur Abhandlung der HHrn. V.T. Wilsmore und A. W. Stewart)". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 41 (1) 1516–1517. doi:10.1002/cber.190804101275.
- ↑ (12 September 2005). "Ein Jahrhundert Ketene (1905–2005): die Entdeckung einer vielseitigen Klasse reaktiver Intermediate". Angewandte Chemie. 117 (36) 5926–5933. doi:10.1002/ange.200500098.
- ↑ (November 1910). "Darstellung des Ketens aus Aceton". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 43 (3) 2821–2823. doi:10.1002/cber.19100430340.
- ↑ (1907). "CLXXXVIII.—Keten". J. Chem. Soc., Trans.. 91 (0) 1938–1941. doi:10.1039/ct9079101938.
- ↑ (31 July 2013). "Ketene Formation in Interstellar Ices: A Laboratory Study". The Astrophysical Journal. 773 (2) 109. doi:10.1088/0004-637x/773/2/109.
- ↑ (2007). "Industrielle organische Chemie: bedeutende Vor- und Zwischenprodukte". Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-31540-6.
- ↑ Tidwell, Thomas T.. (2006). "Ketenes". 11, 560. John Wiley & Sons. ISBN 978-0-471-69282-9.
- ↑ (1999). "The hydration mechanism of ketene: 15 years later". Can. J. Chem.. 77 (5–6) 817–829. doi:10.1139/v99-090.
- ↑ (January 1983). "Synthesis of isocaryophyllene by titanium-induced keto ester cyclization.". Tetrahedron Letters. 24 (18) 1885–8. doi:10.1016/S0040-4039(00)81797-9.
- ↑ (1946). "The Inhalation Toxicity of Ketene and of Ketene Dimer". J. Am. Chem. Soc.. 68 (12) 2743. doi:10.1021/ja01216a526.
- ↑ (20 December 2019). The Vaping-Related Lung Disease Outbreak May be Coming to an End.
- ↑ (24 March 2020). "Potential for release of pulmonary toxic ketene from vaping pyrolysis of vitamin E acetate". Proceedings of the National Academy of Sciences. 117 (12) 6349–6355. doi:10.1073/pnas.1920925117.
- ↑ (15 October 2020). Potential of Ethenone (Ketene) to Contribute to Electronic Cigarette, or Vaping, Product Use–associated Lung Injury. American Journal of Respiratory and Critical Care Medicine. 202 (8) 1187–1189. doi:10.1164/rccm.202003-0654LE.
- ↑ U.S. patent No. 5475144. Catalyst and process for synthesis of ketenes from carboxylic acids. Dec 12, 1995. https://patents.google.com/patent/US5475144A/en
- ↑ Ketene
బయటి లింకులు
మూలం: ఇంగ్లీష్ వికీపీడియాలోని “Ethenone” వ్యాసానికి అనువాదం. మూల వ్యాసం: https://en.wikipedia.org/wiki/Ethenone ఈ అనువాదం స్వయంచాలకంగా రూపొందించబడింది.
