ఆక్సలోఎసిటిక్ ఆమ్లం
| పేర్లు | |
|---|---|
| ప్రాధాన్యత కలిగిన IUPAC పేరు | 2-Oxobutanedioic acid |
| ఇతర పేర్లు | Oxaloacetic acid Oxalacetic acid 2-Oxosuccinic acid Ketosuccinic acid |
| గుర్తింపు సంఖ్యలు | |
| CAS Number | 328-42-7 |
| ChEBI | CHEBI:30744 |
| ChemSpider | 945 |
| ECHA InfoCard | 100.005.755 |
| EC Number | 206-329-8 |
| IUPHAR/BPS | 5236 |
| KEGG | C00036 |
| PubChem CID | 970 |
| UNII | 2F399MM81J |
| CompTox Dashboard ( EPA ) | DTXSID8021646 |
| InChI | InChI=1S/C4H4O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h1H2,(H,6,7)(H,8,9)Key: KHPXUQMNIQBQEV-UHFFFAOYSA-N
|
| SMILES | O=C(O)C(=O)CC(=O)O
|
| ధర్మాలు | |
| రసాయన సంకేతం | C4H4O5 |
| మోలార్ ద్రవ్యరాశి | 132.07 g/mol |
| సాంద్రత | 1.6 g/cm |
| ద్రవీభవన స్థానం | 161 °C (322 °F; 434 K) |
| ఉష్ణ రసాయన శాస్త్రం | |
| ప్రామాణిక సంశ్లేషణ ఉష్ణగతిక విలువ (Δ f H 298 ) | −943.21 kJ/mol |
| ప్రామాణిక దహన ఉష్ణగతిక విలువ (Δ c H 298 ) | −1205.58 kJ/mol |
| ప్రత్యేకంగా పేర్కొన్నవి తప్ప, డేటా పదార్థాల యొక్క | ప్రామాణిక స్థితిలో (25 °C [77 °F], 100 kPa వద్ద) ఇవ్వబడింది. Y సరిచూడండి ( ఏమిటి ?) ఇన్ఫోబాక్స్ మూలాలు |
ఆక్సలోఎసిటిక్ ఆమ్లం (దీనిని ఆక్సలాసెటిక్ ఆమ్లం లేదా OAA అని కూడా పిలుస్తారు) అనేది HO2CC(O)CH2CO2H రసాయన ఫార్ములా కలిగిన ఒక స్పటికాకార సేంద్రీయ సమ్మేళనం. ఆక్సలోఎసిటిక్ ఆమ్లం, దాని సంయుగ్మ క్షారం ఆక్సలోఎసిటేట్ రూపంలో, జంతువులలో జరిగే అనేక ప్రక్రియలలో ఒక జీవక్రియ మధ్యంతర పదార్థం (metabolic intermediate). ఇది గ్లూకోనియోజెనిసిస్, యూరియా చక్రం, గ్లైక్సిలేట్ చక్రం, అమైనో ఆమ్ల సంశ్లేషణ, కొవ్వు ఆమ్ల సంశ్లేషణ మరియు సిట్రిక్ ఆమ్ల చక్రంలలో పాల్గొంటుంది.
ధర్మాలు
ఆక్సలోఎసిటిక్ ఆమ్లం వరుసగా డీప్రోటోనేషన్లకు లోనై డైఅయాన్ను ఇస్తుంది:
- HO2CC(O)CH2CO2H −O2CC(O)CH2CO2H + H+, pKa = 2.22
- −O2CC(O)CH2CO2H −O2CC(O)CH2CO2− + H+, pKa = 3.89
అధిక pH వద్ద, ఎనోలైజబుల్ ప్రోటాన్ అయనీకరణం చెందుతుంది:
- −O2CC(O)CH2CO2− −O2CC(O−)CHCO2− + H+, pKa = 13.03
ఆక్సలోఎసిటిక్ ఆమ్లం యొక్క ఎనోల్ రూపాలు ప్రత్యేకంగా స్థిరంగా ఉంటాయి. కీటో-ఎనోల్ టాటోమెరైజేషన్ అనేది ఆక్సలోఎసిటేట్ టాటోమెరేస్ ఎంజైమ్ ద్వారా ఉత్ప్రేరకపరచబడుతుంది. టార్టరేట్ అనేది ఫ్యూమరేస్కు సబ్‌స్ట్రేట్‌గా ఉన్నప్పుడు ట్రాన్స్-ఎనోల్-ఆక్సలోఎసిటేట్ కూడా కనిపిస్తుంది.[1]
జీవ సంశ్లేషణ
ఆక్సలోఎసిటేట్ ప్రకృతిలో అనేక మార్గాల్లో ఏర్పడుతుంది. సిట్రిక్ ఆమ్ల చక్రంలో మలేట్ డీహైడ్రోజినేస్ ద్వారా ఉత్ప్రేరకపరచబడిన L-మలేట్ యొక్క ఆక్సీకరణ ఒక ప్రధాన మార్గం. మలేట్ కూడా సక్సినేట్ డీహైడ్రోజినేస్ ద్వారా నెమ్మదిగా జరిగే చర్యలో ఆక్సీకరణం చెందుతుంది, దీని ప్రారంభ ఉత్పత్తి ఎనోల్-ఆక్సలోఎసిటేట్.[2]
ఇది ATP జలవిశ్లేషణ ద్వారా నడపబడే కార్బోనిక్ ఆమ్లంతో పైరువేట్ యొక్క సంక్షేపణం (condensation) నుండి కూడా ఉద్భవిస్తుంది:
- CH3C(O)CO2− + HCO3− + ATP → −O2CCH2C(O)CO2− + ADP + Pi
మొక్కల మెసోఫిల్లో జరిగే ఈ ప్రక్రియ ఫాస్ఫోఎనోల్‌పైరువేట్ ద్వారా సాగుతుంది, దీనిని ఫాస్ఫోఎనోల్‌పైరువేట్ కార్బాక్సిలేస్ ఉత్ప్రేరకపరుస్తుంది.
ఆక్సలోఎసిటేట్ ఆస్పార్టిక్ ఆమ్లం యొక్క ట్రాన్సామినేషన్ లేదా డీఅమినేషన్ నుండి కూడా ఉద్భవించవచ్చు.
జీవరసాయన విధులు
ఆక్సలోఎసిటేట్ సిట్రిక్ ఆమ్ల చక్రంలో ఒక మధ్యంతర పదార్థం, ఇక్కడ ఇది సిట్రేట్ సింథేస్ ద్వారా ఉత్ప్రేరకపరచబడి ఎసిటైల్-CoAతో చర్య జరిపి సిట్రేట్ను ఏర్పరుస్తుంది. ఇది గ్లూకోనియోజెనిసిస్, యూరియా చక్రం, గ్లైక్సిలేట్ చక్రం, అమైనో ఆమ్ల సంశ్లేషణ మరియు కొవ్వు ఆమ్ల సంశ్లేషణలలో కూడా పాల్గొంటుంది. ఆక్సలోఎసిటేట్ కాంప్లెక్స్ II యొక్క శక్తివంతమైన నిరోధకం కూడా.
గ్లూకోనియోజెనిసిస్
గ్లూకోనియోజెనిసిస్ అనేది పదకొండు ఎంజైమ్-ఉత్ప్రేరక చర్యల శ్రేణితో కూడిన జీవక్రియ మార్గం, ఇది కార్బోహైడ్రేట్ కాని సబ్‌స్ట్రేట్ల నుండి గ్లూకోజ్ ఉత్పత్తికి దారితీస్తుంది. ఈ ప్రక్రియ ప్రారంభం మైటోకాండ్రియల్ మాతృకలో జరుగుతుంది, ఇక్కడ పైరువేట్ అణువులు ఉంటాయి. ఒక పైరువేట్ అణువు పైరువేట్ కార్బాక్సిలేస్ ఎంజైమ్ ద్వారా కార్బాక్సిలేషన్ చేయబడుతుంది, ఇది ఒక ATP అణువు మరియు నీటి ద్వారా ఉత్తేజితమవుతుంది. ఈ చర్య ఆక్సలోఎసిటేట్ ఏర్పడటానికి దారితీస్తుంది. NADH ఆక్సలోఎసిటేట్ను మలేట్గా తగ్గిస్తుంది. ఈ అణువును మైటోకాండ్రియా నుండి బయటకు రవాణా చేయడానికి ఈ పరివర్తన అవసరం. సైటోసోల్లోకి చేరుకున్నాక, మలేట్ NAD+ని ఉపయోగించి మళ్ళీ ఆక్సలోఎసిటేట్‌గా ఆక్సీకరణం చెందుతుంది. అప్పుడు ఆక్సలోఎసిటేట్ సైటోసోల్‌లో ఉంటుంది, అక్కడ మిగిలిన చర్యలు జరుగుతాయి. ఆక్సలోఎసిటేట్ తర్వాత ఫాస్ఫోఎనోల్‌పైరువేట్ కార్బాక్సీకైనేస్ ద్వారా డీకార్బాక్సిలేషన్ మరియు ఫాస్ఫోరైలేషన్ చేయబడి, ఫాస్ఫేట్ మూలంగా గ్వానోసిన్ ట్రైఫాస్ఫేట్ (GTP)ని ఉపయోగించి 2-ఫాస్ఫోఎనోల్‌పైరువేట్గా మారుతుంది. తదుపరి ప్రాసెసింగ్ తర్వాత గ్లూకోజ్ లభిస్తుంది.
యూరియా చక్రం
యూరియా చక్రం అనేది విచ్ఛిన్నమైన అమైనో ఆమ్లాల నుండి ఒక అమ్మోనియం అణువు, ఆస్పార్టేట్ నుండి మరొక అమ్మోనియం సమూహం మరియు ఒక బైకార్బోనేట్ అణువును ఉపయోగించి యూరియా ఏర్పడటానికి దారితీసే జీవక్రియ మార్గం. ఈ మార్గం సాధారణంగా హెపాటోసైట్లు (కాలేయ కణాలు)లో జరుగుతుంది. యూరియా చక్రానికి సంబంధించిన చర్యలు NADHని ఉత్పత్తి చేస్తాయి, మరియు NADH రెండు వేర్వేరు మార్గాల్లో ఉత్పత్తి చేయబడుతుంది. వీటిలో ఒకటి ఆక్సలోఎసిటేట్ను ఉపయోగిస్తుంది. సైటోసోల్‌లో ఫ్యూమరేట్ అణువులు ఉంటాయి. ఫ్యూమరేట్ ఫ్యూమరేస్ ఎంజైమ్ చర్యల ద్వారా మలేట్గా మార్చబడుతుంది. మలేట్ డీహైడ్రోజినేస్ ద్వారా మలేట్ చర్య జరిపి ఆక్సలోఎసిటేట్‌గా మారుతుంది, ఒక NADH అణువును ఉత్పత్తి చేస్తుంది. ఆ తర్వాత, ఆక్సలోఎసిటేట్ ఆస్పార్టేట్గా రీసైకిల్ చేయబడుతుంది, ఎందుకంటే ట్రాన్సామినేస్లు ఇతర వాటి కంటే ఈ కీటో ఆమ్లాలను ఇష్టపడతాయి. ఈ రీసైక్లింగ్ కణంలోకి నైట్రోజన్ ప్రవాహాన్ని నిర్వహిస్తుంది.
గ్లైక్సిలేట్ చక్రం
గ్లైక్సిలేట్ చక్రం అనేది సిట్రిక్ ఆమ్ల చక్రం యొక్క ఒక వైవిధ్యం.[3] ఇది మొక్కలు మరియు బ్యాక్టీరియాలలో ఐసోసిట్రేట్ లయేస్ మరియు మలేట్ సింథేస్ ఎంజైమ్‌లను ఉపయోగించి జరిగే ఒక అనాబాలిక్ మార్గం. చక్రంలోని కొన్ని మధ్యంతర దశలు సిట్రిక్ ఆమ్ల చక్రం కంటే కొంచెం భిన్నంగా ఉంటాయి; అయినప్పటికీ ఆక్సలోఎసిటేట్ రెండు ప్రక్రియలలోనూ ఒకే విధిని కలిగి ఉంటుంది. అంటే ఈ చక్రంలో ఆక్సలోఎసిటేట్ ప్రాథమిక రియాక్టెంట్ మరియు తుది ఉత్పత్తిగా పనిచేస్తుంది. వాస్తవానికి ఆక్సలోఎసిటేట్ గ్లైక్సిలేట్ చక్రం యొక్క నికర ఉత్పత్తి, ఎందుకంటే దాని చక్రం రెండు ఎసిటైల్-CoA అణువులను కలుపుకుంటుంది.
కొవ్వు ఆమ్ల సంశ్లేషణ
మునుపటి దశలలో ఎసిటైల్-CoA మైటోకాండ్రియా నుండి సైటోప్లాజమ్‌కు బదిలీ చేయబడుతుంది, అక్కడ కొవ్వు ఆమ్ల సింథేస్ ఉంటుంది. ఎసిటైల్-CoA సిట్రేట్‌గా రవాణా చేయబడుతుంది, ఇది గతంలో మైటోకాండ్రియల్ మాతృకలో ఎసిటైల్-CoA మరియు ఆక్సలోఎసిటేట్ నుండి ఏర్పడింది. ఈ చర్య సాధారణంగా సిట్రిక్ ఆమ్ల చక్రాన్ని ప్రారంభిస్తుంది, కానీ శక్తి అవసరం లేనప్పుడు అది సైటోప్లాజమ్‌కు రవాణా చేయబడుతుంది, అక్కడ అది సైటోప్లాస్మిక్ ఎసిటైల్-CoA మరియు ఆక్సలోఎసిటేట్‌గా విచ్ఛిన్నమవుతుంది.
చక్రంలోని మరొక భాగం కొవ్వు ఆమ్లాల సంశ్లేషణ కోసం NADPHని కోరుకుంటుంది.[4] సైటోసోలిక్ ఆక్సలోఎసిటేట్ మైటోకాండ్రియాలోకి తిరిగి వచ్చినప్పుడు ఈ తగ్గించే శక్తిలో కొంత భాగం ఉత్పత్తి అవుతుంది, ఎందుకంటే అంతర్గత మైటోకాండ్రియల్ పొర ఆక్సలోఎసిటేట్‌కు పారగమ్యత (permeable) కలిగి ఉండదు. మొదట ఆక్సలోఎసిటేట్ NADHని ఉపయోగించి మలేట్గా తగ్గించబడుతుంది. అప్పుడు మలేట్ పైరువేట్‌గా డీకార్బాక్సిలేషన్ చేయబడుతుంది. ఇప్పుడు ఈ పైరువేట్ సులభంగా మైటోకాండ్రియాలోకి ప్రవేశించగలదు, అక్కడ అది పైరువేట్ కార్బాక్సిలేస్ ద్వారా మళ్ళీ ఆక్సలోఎసిటేట్‌గా కార్బాక్సిలేషన్ చేయబడుతుంది. ఈ విధంగా, మైటోకాండ్రియా నుండి సైటోప్లాజమ్‌లోకి ఎసిటైల్-CoA బదిలీ ఒక NADH అణువును ఉత్పత్తి చేస్తుంది. మొత్తం చర్య, ఇది స్వచ్ఛందంగా జరుగుతుంది, దీనిని ఇలా సంగ్రహించవచ్చు:
- HCO3– + ATP + ఎసిటైల్-CoA → ADP + Pi + మలోనైల్-CoA
అమైనో ఆమ్ల సంశ్లేషణ
ఆరు ముఖ్యమైన అమైనో ఆమ్లాలు మరియు మూడు అనవసరమైన అమైనో ఆమ్లాలు ఆక్సలోఎసిటేట్ మరియు పైరువేట్ నుండి సంశ్లేషణ చేయబడతాయి.[5] ఆస్పార్టేట్ మరియు అలనైన్ వరుసగా ఆక్సలోఎసిటేట్ మరియు పైరువేట్ నుండి గ్లుటామేట్ నుండి ట్రాన్సామినేషన్ ద్వారా ఏర్పడతాయి. ఆస్పరాజిన్ ఆస్పార్టేట్ యొక్క అమైడేషన్ ద్వారా సంశ్లేషణ చేయబడుతుంది, గ్లుటామైన్ NH4ని దానం చేస్తుంది. ఇవి అనవసరమైన అమైనో ఆమ్లాలు, మరియు వాటి సాధారణ జీవసంశ్లేషణ మార్గాలు అన్ని జీవులలో జరుగుతాయి. మెథియోనిన్, థ్రియోనిన్, లైసిన్, ఐసోల్యూసిన్, వాలైన్ మరియు ల్యూసిన్ మానవులలో మరియు చాలా వెన్నెముక గల జీవులలో అవసరమైన అమైనో ఆమ్లాలు, అంటే ఆక్సలోఎసిటేట్ వీటిలో దేనికీ మార్చబడదు. అయితే, సంక్లిష్టమైన మరియు పరస్పరం అనుసంధానించబడిన జీవసంశ్లేషణ మార్గాల ద్వారా బ్యాక్టీరియాలో వీటిని సంశ్లేషణ చేయవచ్చు.
ఆక్సలేట్ జీవసంశ్లేషణ
ఆక్సలోఎసిటేట్ జలవిశ్లేషణ ద్వారా ఆక్సలేట్‌ను ఉత్పత్తి చేస్తుంది.[6]
- ఆక్సలోఎసిటేట్ + H2O ఆక్సలేట్ + ఎసిటేట్
ఈ ప్రక్రియ ఎంజైమ్ ఆక్సలోఎసిటేస్ ద్వారా ఉత్ప్రేరకపరచబడుతుంది. ఈ ఎంజైమ్ మొక్కలలో కనిపిస్తుంది, కానీ జంతు రాజ్యంలో దీని గురించి తెలియదు.[7]
ఇంటరాక్టివ్ పాత్‌వే మ్యాప్
ఇవి కూడా చూడండి
సూచనలు
- ↑ (ఫిబ్రవరి 26, 2021). "Biochemical Similarities and Differences between the Catalytic [4Fe-4S] Cluster Containing Fumarases FumA and FumB from Escherichia coli". PLOS ONE. 8 (2). doi:10.1371/journal.pone.0055549.
- ↑ (1991). "Direct demonstration of enol-oxaloacetate as an immediate product of malate oxidation by the mammalian succinate dehydrogenase". FEBS Letters. 286 (1–2) 76–78. doi:10.1016/0014-5793(91)80944-X.
- ↑ Welcome to The Chemistry Place. www.pearsonhighered.com.
- ↑ fatty acids synthesis. www.rpi.edu.
- ↑ Animo acids synthesized from oxaloacetate and pyruvate. faculty.ksu.edu.sa.
- ↑ Gadd, Geoffrey M. "Fungal production of citric and oxalic acid: importance in metal speciation, physiology and biogeochemical processes" Advances in Microbial Physiology (1999), 41, 47-92.
- ↑ Xu, Hua-Wei. "Oxalate accumulation and regulations is independent of glycolate oxidase in rice leaves" Journal of Experimental Botany, Vol 57, No. 9 pp. 1899-1908, 2006
మూలం: ఇంగ్లీష్ వికీపీడియాలోని “Oxaloacetic acid” వ్యాసానికి అనువాదం. మూల వ్యాసం: https://en.wikipedia.org/wiki/Oxaloacetic_acid ఈ అనువాదం స్వయంచాలకంగా రూపొందించబడింది.
