అలామెథిసిన్

From LTRC
పేర్లు
IUPAC పేరు N -acetyl-2-methylalanyl- L -prolyl-2-methylalanyl- L -alanyl-2-methylalanyl- L -alanyl- L -glutaminyl-2-methylalanyl- L -valyl-2-methylalanylglycyl- L -leucyl-2-methylalanyl- L -prolyl- L -valyl-2-methylalanyl-2-methylalanyl- L -α-glutamyl- N -[(1 S )-1-benzyl-2-hydroxyethyl]- L -glutamamide
గుర్తింపు సంఖ్యలు
CAS సంఖ్య 27061-78-5
ChEMBL ChEMBL438243
ChemSpider 17288702
ECHA ఇన్ఫోకార్డ్ 100.121.626
PubChem CID 16132042
UNII 0LT1I1B7S8
CompTox డాష్‌బోర్డ్ ( EPA ) DTXSID40893675
InChI InChI=1S/C92H150N22O25/c1-47(2)43-58(72(127)108-92(24,25)84(139)113-41-29-33-59(113)73(128)103-65(48(3)4)75(130)111-90(20,21)82(137)112-89(18,19)80(135)102-56(37-40-64(120)121)70(125)101-55(35-38-61(93)117)69(124)98-54(46-115)44-53-31-27-26-28-32-53)99-63(119)45-95-77(132)85(10,11)110-76(131)66(49(5)6)104-81(136)88(16,17)107-71(126)57(36-39-62(94)118)100-67(122)50(7)96-78(133)86(12,13)106-68(123)51(8)97-79(134)87(14,15)109-74(129)60-34-30-42-114(60)83(138)91(22,23)105-52(9)116/h26-28,31-32,47-51,54-60,65-66,115H,29-30,33-46H2,1-25H3,(H2,93,117)(H2,94,118)(H,95,132)(H,96,133)(H,97,134)(H,98,124)(H,99,119)(H,100,122)(H,101,125)(H,102,135)(H,103,128)(H,104,136)(H,105,116)(H,106,123)(H,107,126)(H,108,127)(H,109,129)(H,110,131)(H,111,130)(H,112,137)(H,120,121)/t50-,51-,54-,55-,56-,57-,58-,59-,60-,65-,66-/m0/s1
Key: LGHSQOCGTJHDIL-UTXLBGCNSA-N
InChI=1/C92H150N22O25/c1-47(2)43-58(72(127)108-92(24,25)84(139)113-41-29-33-59(113)73(128)103-65(48(3)4)75(130)111-90(20,21)82(137)112-89(18,19)80(135)102-56(37-40-64(120)121)70(125)101-55(35-38-61(93)117)69(124)98-54(46-115)44-53-31-27-26-28-32-53)99-63(119)45-95-77(132)85(10,11)110-76(131)66(49(5)6)104-81(136)88(16,17)107-71(126)57(36-39-62(94)118)100-67(122)50(7)96-78(133)86(12,13)106-68(123)51(8)97-79(134)87(14,15)109-74(129)60-34-30-42-114(60)83(138)91(22,23)105-52(9)116/h26-28,31-32,47-51,54-60,65-66,115H,29-30,33-46H2,1-25H3,(H2,93,117)(H2,94,118)(H,95,132)(H,96,133)(H,97,134)(H,98,124)(H,99,119)(H,100,122)(H,101,125)(H,102,135)(H,103,128)(H,104,136)(H,105,116)(H,106,123)(H,107,126)(H,108,127)(H,109,129)(H,110,131)(H,111,130)(H,112,137)(H,120,121)/t50-,51-,54-,55-,56-,57-,58-,59-,60-,65-,66-/m0/s1
Key: LGHSQOCGTJHDIL-UTXLBGCNBC
SMILES CC(C)C[C@@H](C(=O)NC(C)(C)C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)N[C@@H](CCC(=O)N)C(=O)N[C@@H](CC2=CC=CC=C2)CO)NC(=O)CNC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@H](C(C)C)NC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@H](CCC(=O)N)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@@H]3CCCN3C(=O)C(C)(C)NC(=O)C
CC(C)CC(C(=O)NC(C)(C)C(=O)N1CCCC1C(=O)NC(C(C)C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)NC(CCC(=O)O)C(=O)NC(CCC(=O)N)C(=O)NC(Cc2ccccc2)CO)NC(=O)CNC(=O)C(C)(C)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(C)(C)NC(=O)C(CCC(=O)N)NC(=O)C(C)NC(=O)C(C)(C)NC(=O)C(C)NC(=O)C(C)(C)NC(=O)C3CCCN3C(=O)C(C)(C)NC(=O)C
ధర్మాలు
రసాయన ఫార్ములా C92H150N22O25
మోలార్ ద్రవ్యరాశి 1964.31 g/mol
రూపం ఆఫ్ వైట్ ఘనపదార్థం
ద్రవీభవన స్థానం 255 నుండి 270 °C (491 నుండి 518 °F; 528 నుండి 543 K)
నీటిలో ద్రావణీయత కరగదు
DMSO , మెథనాల్ , ఇథనాల్‌లలో ద్రావణీయత కరుగుతుంది
ప్రత్యేకంగా పేర్కొన్నవి తప్ప, డేటా పదార్థాల యొక్క ప్రామాణిక స్థితి (25 °C [77 °F], 100 kPa వద్ద) ఇవ్వబడింది. N నిర్ధారించండి ( ఏమిటి ?) ఇన్ఫోబాక్స్ సూచనలు

అలామెథిసిన్ (Alamethicin) అనేది ట్రైకోడెర్మా విరిడే (Trichoderma viride) అనే శిలీంధ్రం ద్వారా ఉత్పత్తి చేయబడే ఒక ఛానల్-ఫార్మింగ్ పెప్టైడ్ యాంటీబయాటిక్. ఇది పెప్టైబోల్ (peptaibol) పెప్టైడ్‌లకు చెందినది, ఇవి ప్రోటీన్-యేతర అమినో యాసిడ్ రెసిడ్యూ అయిన Aib (2-అమినో ఐసోబ్యూట్రిక్ యాసిడ్)ను కలిగి ఉంటాయి. ఈ రెసిడ్యూ ఆల్ఫా-హెలికల్ నిర్మాణాన్ని బలంగా ప్రేరేపిస్తుంది. దీని పెప్టైడ్ క్రమం:

Ac-Aib-Pro-Aib-Ala-Aib-Ala-Gln-Aib-Val-Aib-Gly-Leu-Aib-Pro-Val-Aib-Aib-Glu-Gln-Phl

ఇక్కడ Ac = ఎసిటైల్, Phl = ఫినైల్ అలనినోల్, మరియు Aib = 2-అమినో ఐసోబ్యూట్రిక్ యాసిడ్.

కణ త్వచాలలో, ఇది నాలుగు నుండి ఆరు అణువుల సమూహం ద్వారా వోల్టేజ్-ఆధారిత అయాన్ ఛానళ్లను ఏర్పరుస్తుంది.

బయోసింథసిస్

అలామెథిసిన్ బయోసింథసిస్ అనేది అలామెథిసిన్ సింథేస్ ద్వారా ఉత్ప్రేరకపరచబడుతుందని భావిస్తారు, ఇది 1975లో మొదటిసారిగా వేరుచేయబడిన ఒక నాన్-రైబోసోమల్ పెప్టైడ్ సింథేస్ (NRPS).[1] అలామెథిసిన్ పెప్టైడ్ యొక్క అనేక క్రమాలు ఆమోదించబడినప్పటికీ,[2] ఇవన్నీ సాధారణ NRPS యంత్రాంగాన్ని అనుసరిస్తాయని ఆధారాలు సూచిస్తున్నాయి [3] మరియు ఎంచుకున్న అమినో ఆమ్లాల వద్ద చిన్న మార్పులు ఉంటాయి.[4] ALM సింథేస్ ఎంజైమ్‌పై మొదటి అమినో ఐసోబ్యూట్రిక్ యాసిడ్ యొక్క N-టెర్మినల్‌ను ఎసిటైల్-CoA ద్వారా ఎసిటైలేషన్ చేయడంతో ప్రారంభించి,[5] సింథేస్ యొక్క ప్రతి మాడ్యులర్ యూనిట్ ద్వారా అమినో ఆమ్లాల వరుస సంక్షేపణం (condensation) జరుగుతుంది.[6] అమినో ఆమ్లాలు మొదట “అడెనైలేషన్” (A) డొమైన్ ద్వారా అడెనైలేట్ చేయబడతాయి, ఆపై థియోఎస్టర్ బంధం ద్వారా ఎసిైల్ క్యారియర్ ప్రోటీన్ వంటి పెప్టైడైల్ క్యారియర్ ప్రోటీన్‌కు అనుసంధానించబడతాయి.[7] పెరుగుతున్న గొలుసును "కండెన్సేషన్" (C) డొమైన్ ద్వారా PCPని కలిగి ఉన్న అమినో ఆమ్లానికి అనుసంధానిస్తారు, ఆపై తదుపరి మాడ్యూల్ ద్వారా అదే ప్రతిచర్యలు మరొక రౌండ్ జరుగుతాయి.[7]

అసాధారణమైన అమినో ఆమ్లం వంటి సబ్‌స్ట్రేట్ అయిన ఫినైల్ అలనినోల్ను చేర్చడంతో అసెంబ్లీ పూర్తవుతుంది.[8] ఫినైల్ అలనినోల్ చేర్చిన తర్వాత, పూర్తయిన పెప్టైడ్ గొలుసు థియోఎస్టరేస్ డొమైన్ ద్వారా విడగొట్టబడుతుంది, ఇది థియోఎస్టర్ బంధాన్ని విచ్ఛిన్నం చేసి ఆల్కహాల్‌ను వదిలివేస్తుంది.

మూలాలు

  1. ↑ (1976-03-01). "Biosynthesis of alamethicin". FEBS Letters. 62 (3) 276–280. doi:10.1016/0014-5793(76)80074-9.
  2. ↑ (November–December 2003). "Sequences of alamethicins F30 and F50 reconsidered and reconciled". Journal of Peptide Science. 9 (11–12) 799–809. doi:10.1002/psc.535.
  3. ↑ (1997-11-01). "Modular Peptide Synthetases Involved in Nonribosomal Peptide Synthesis". Chemical Reviews. 97 (7) 2651–2674. doi:10.1021/cr960029e.
  4. ↑ (1975). "Non-ribosomal biosynthesis of the cyclic octadecapeptide alamethicin". Acta Microbiologica Academiae Scientiarum Hungaricae. 22 (4) 411–418.
  5. ↑ (1978-10-12). "Alamethicin biosynthesis: acetylation of the amino terminus and attachment of phenylalaninol". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Enzymology. 526 (2) 375–386. doi:10.1016/0005-2744(78)90129-8.
  6. ↑ (January 2001). "Exploring the Domain Structure of Modular Nonribosomal Peptide Synthetases". Structure. 9 (1) –3–R9. doi:10.1016/S0969-2126(00)00560-8.
  7. ↑ 7.0 7.1 (August 2006). "Assembly-line enzymology for polyketide and nonribosomal Peptide antibiotics: logic, machinery, and mechanisms". Chemical Reviews. 106 (8) 3468–3496. doi:10.1021/cr0503097.
  8. ↑ (1993-08-01). "All-aromatic hyperbranched polyesters with C-phenylalaninol and N-acetate end groups: synthesis and characterization". Macromolecules. 26 (17) 4617–4623. doi:10.1021/ma00069a031.

మరింత సమాచారం

  • (1980). "Unmasking effect of alamethicin on the (Na+,K+)-ATPase, beta-adrenergic receptor-coupled adenylate cyclase, and cAMP-dependent protein kinase activities of cardiac sarcolemmal vesicles". J. Biol. Chem.. 255 (20) 9971–9980. doi:10.1016/S0021-9258(18)43488-6.
  • ప్రోటీన్ డేటా బ్యాంక్ వద్ద అలామెథిసిన్ నిర్మాణాలను అన్వేషించండి
  • నోరిన్ (Norine) లో అలామెథిసిన్
    • "A voltage-gated ion channel model inferred from the crystal structure of alamethicin at 1.5-A resolution." నుండి (1982). "A voltage-gated ion channel model inferred from the crystal structure of alamethicin at 1.5-A resolution". Nature. 300 (5890) 325–30. doi:10.1038/300325a0.
  • (2007-06-01). "The History of Alamethicin: A Review of the Most Extensively Studied Peptaibol". Chemistry & Biodiversity. 4 (6) 1027–1051. doi:10.1002/cbdv.200790095.

మూలం: ఇంగ్లీష్ వికీపీడియాలోని “Alamethicin” వ్యాసానికి అనువాదం. మూల వ్యాసం: https://en.wikipedia.org/wiki/Alamethicin ఈ అనువాదం స్వయంచాలకంగా రూపొందించబడింది.

Retrieved from "https://ltrc.sciwiki.in/index.php?title=అలామెథిసిన్&oldid=3933"