হর্ডেনিন

From LTRC

vanc

Drug
verifiedfields changed
watchedfields changed
verifiedrevid 443858973
width 225px
width2 215px
routes_of_administration মৌখিক
class নরএপিনেফ্রিন নিঃসরণকারী এজেন্ট; সিম্প্যাথোমিমেটিক; উদ্দীপক
atc_prefix কোনটিই নয়
atc_suffix
legal_status
excretion
cas_number_ref CAS
cas_number 539-15-1
pubchem 68313
chemspiderid_ref chemspider
chemspiderid 61609
unii_ref FDA
unii K3489CA082
kegg_ref kegg
kegg C06199
chebi_ref EBI
chebi 5764
chembl_ref EBI
chembl 505789
synonyms N,N-ডাইমিথাইলটাইরামিন; ডাইমিথাইলটাইরামিন; ৪-হাইড্রক্সি-N,N-ডাইমিথাইলফেনিথিলামিন; পেয়োক্যাকটিন; পেয়োক্যাকটিন; অ্যানহালিন; অ্যানহালিন; ইরেমুরসিন; গর্ডেনিন
iupac_name ৪-[২-(ডাইমিথাইলঅ্যামিনো)ইথাইল]ফেনল
c 10
h 15
n 1
o 1
smiles Oc1ccc(cc1)CCN(C)C
stdinchi_ref chemspider
stdinchi 1S/C10H15NO/c1-11(2)8-7-9-3-5-10(12)6-4-9/h3-6,12H,7-8H2,1-2H3
stdinchikey_ref chemspider
stdinchikey KUBCEEMXQZUPDQ-UHFFFAOYSA-N
melting_point 116
melting_high 117
boiling_point 173
boiling_notes ১১ মিমি পারদ চাপে; ১৪০–১৫০ °সে তাপমাত্রায় ঊর্ধ্বপাতিত হয়

হর্ডেনিন, যা অ্যানহালিন, পেয়োক্যাকটিন, N,N-ডাইমিথাইলটাইরামিন বা ৪-হাইড্রক্সি-N,N-ডাইমিথাইলফেনিথিলামিন নামেও পরিচিত, হলো ফেনিথিলামিন পরিবারের একটি অ্যালকালয়েড যা প্রাকৃতিকভাবে বিভিন্ন উদ্ভিদ-এ পাওয়া যায়। এর নামকরণ করা হয়েছে এর অন্যতম সাধারণ উৎস বার্লি (Hordeum প্রজাতি) থেকে।[1][2] রাসায়নিকভাবে, হর্ডেনিন হলো N-মিথাইল ডেরিভেটিভ N-মিথাইলটাইরামিন-এর এবং সুপরিচিত জৈব অ্যামিন টাইরামিন-এর N,N-ডাইমিথাইল ডেরিভেটিভ, যা থেকে এটি জৈব সংশ্লেষিত হয় এবং যার সাথে এটি কিছু ফার্মাকোলজিক্যাল বৈশিষ্ট্য ভাগ করে নেয়।[1][2] টাইরামিনের মতো, হর্ডেনিন একটি নরএপিনেফ্রিন নিঃসরণকারী এজেন্ট হিসেবে কাজ করে।[3]

সেপ্টেম্বর ২০১২ অনুযায়ী, হর্ডেনিন খাদ্যতালিকাগত সাপ্লিমেন্ট-এর উপাদান হিসেবে ব্যাপকভাবে বিক্রি হয়। বিক্রেতারা দাবি করেন যে এটি কেন্দ্রীয় স্নায়ুতন্ত্রকে উদ্দীপিত করে এবং বিপাক বৃদ্ধির মাধ্যমে ওজন হ্রাস করতে সহায়তা করে। যেসব পরীক্ষায় প্রাণীদের পর্যাপ্ত পরিমাণে প্যারেন্টেরালি (অর্থাৎ ইনজেকশন-এর মাধ্যমে) হর্ডেনিন দেওয়া হয়েছে, সেখানে এটি রক্তচাপ বৃদ্ধি এবং কার্ডিওভাসকুলার, শ্বাসযন্ত্র এবং স্নায়ুতন্ত্রের অন্যান্য ব্যাঘাত ঘটায়। পরীক্ষামূলক প্রাণীদের ক্ষেত্রে এই প্রভাবগুলো সাধারণত মৌখিক গ্রহণের মাধ্যমে দেখা যায় না এবং মানুষের ওপর হর্ডেনিনের প্রভাব নিয়ে কার্যত কোনো বৈজ্ঞানিক প্রতিবেদন প্রকাশিত হয়নি।

ব্যবহার এবং প্রভাব

আর্থার হেফটার ১০০ মিগ্রা মাত্রায় হর্ডেনিন পরীক্ষা করে কোনো লক্ষণীয় প্রভাব দেখতে পাননি।[2][4] পরবর্তী গবেষণায় দেখা গেছে যে ২০০ থেকে ৫০০ মিগ্রা মাত্রায় হর্ডেনিন শক্তিশালী সিম্প্যাথোমিমেটিক প্রভাব তৈরি করে, যার মধ্যে রয়েছে ভাসোকনস্ট্রিকশন (রক্তনালীর সংকোচন), ব্রঙ্কোডাইলেটেশন (শ্বাসনালীর প্রসারণ) এবং প্রেসার প্রভাব।[2] অন্যান্য উৎসগুলোও হর্ডেনিনকে একটি "উদ্দীপক" হিসেবে উল্লেখ করেছে।[1]

বিষক্রিয়া

লেগারের হর্ডেনিন সালফেট নিয়ে কাজ করার সময়, কামুস কুকুর, খরগোশ, গিনিপিগ এবং ইঁদুরের জন্য সর্বনিম্ন প্রাণঘাতী মাত্রা নির্ধারণ করেছিলেন। প্যারেন্টেরাল ডোজের পরে বিষক্রিয়ার সংশ্লিষ্ট লক্ষণগুলো ছিল: উত্তেজনা, বমি, শ্বাসকষ্ট, খিঁচুনি এবং পক্ষাঘাত, যার ফলে শ্বাসযন্ত্রের অকেজো হওয়ার কারণে মৃত্যু ঘটে।[5] পরবর্তী একটি গবেষণাপত্রে, কামুস রিপোর্ট করেছেন যে কুকুর বা খরগোশের শরীরে কয়েকশ মিগ্রা হর্ডেনিন সালফেটের ইন্ট্রাভেনাস (IV) প্রয়োগ রক্তচাপ বৃদ্ধি এবং হৃদস্পন্দনের ছন্দ ও সংকোচনের শক্তিতে পরিবর্তন ঘটায়, এবং তিনি আরও উল্লেখ করেন যে এই ওষুধটি মৌখিকভাবে কার্যকর নয়।[6]

ইঁদুরের ক্ষেত্রে ইন্ট্রাপেরিটোনিয়াল (IP) প্রশাসনের মাধ্যমে LD50: ২৯৯ মিগ্রা/কেজি।[7] সাহিত্যে প্রদত্ত অন্যান্য LD50 মানগুলো হলো: >১০০ মিগ্রা/কেজি (ইঁদুর; IP),[8] HCl লবণ হিসেবে: ১১৩.৫ মিগ্রা/কেজি (ইঁদুর; প্রশাসনের পথ অনির্দিষ্ট)[9] সর্বনিম্ন প্রাণঘাতী মাত্রা (সালফেট লবণ হিসেবে): ৩০০ মিগ্রা/কেজি (কুকুর; IV); ২০০০ মিগ্রা/কেজি (কুকুর; মৌখিক); ২৫০ মিগ্রা/কেজি (খরগোশ; IV); ৩০০ মিগ্রা/কেজি (গিনিপিগ; IV); ২০০০ মিগ্রা/কেজি (গিনিপিগ; সাবকিউটেনিয়াস); প্রায় ১০০০ মিগ্রা/কেজি (ইঁদুর; সাবকিউটেনিয়াস)।[5]

Phalaris aquatica ঘাস খেয়ে গবাদি পশুর মধ্যে পর্যায়ক্রমে পরিলক্ষিত লোকোমোটর ডিসঅর্ডার ("staggers") এবং দ্রুত প্রাণঘাতী কার্ডিয়াক টক্সিকোসিস ("sudden death") সৃষ্টির জন্য দায়ী বিষাক্ত পদার্থ শনাক্ত করার লক্ষ্যে পরিচালিত পরীক্ষা থেকে, অস্ট্রেলীয় গবেষকরা নির্ধারণ করেছেন যে ভেড়ার মধ্যে "staggers"-এর লক্ষণ প্ররোচিত করার জন্য হর্ডেনিনের সর্বনিম্ন মাত্রা ছিল ২০ মিগ্রা/কেজি IV এবং ৮০০ মিগ্রা/কেজি মৌখিকভাবে। তবে, "sudden death"-এর কার্ডিয়াক লক্ষণগুলো হর্ডেনিন দ্বারা প্রতিলিপি করা যায়নি।[10]

যদিও হর্ডেনিন নাইট্রোসেটিং এজেন্ট (যেমন নাইট্রাইট আয়ন, NO2−)-এর সাথে বিক্রিয়া করে কার্সিনোজেন N-নাইট্রোসোডাইমিথাইলঅ্যামিন (NDMA) গঠন করতে সক্ষম এবং বিয়ারে পাওয়া উল্লেখযোগ্য পরিমাণ NDMA-এর সম্ভাব্য পূর্বসূরি হিসেবে এটি তদন্ত করা হয়েছিল,[11] তবে শেষ পর্যন্ত এটি প্রতিষ্ঠিত হয়েছিল যে মল্টে উপস্থিত হর্ডেনিনের মাত্রা NDMA-এর পরিলক্ষিত মাত্রার জন্য দায়ী হওয়ার মতো যথেষ্ট নয়।[12]

ফার্মাকোলজি

ফার্মাকোডাইনামিক্স

হর্ডেনিনের প্রথম ফার্মাকোলজিক্যাল অধ্যয়নটি আর্থার হেফটার-এর, যিনি এটি প্রথম আলাদা করেছিলেন। সালফেট লবণ ব্যবহার করে, হেফটার ২.৮ কেজি ওজনের একটি বিড়ালকে ০.৩ গ্রাম সাবকিউটেনিয়াস ডোজ (প্রায় ১০৭ মিগ্রা/কেজি) দিয়েছিলেন এবং তীব্র বমি ছাড়া অন্য কোনো প্রভাব লক্ষ্য করেননি; বিড়ালটি ৪৫ মিনিটের মধ্যে স্বাভাবিক আচরণ করেছিল। অ্যালকালয়েডটি ব্যাঙের স্নায়ুতন্ত্রের পক্ষাঘাত সৃষ্টি করতেও দেখা গেছে।[4]

হর্ডেনিনের কার্ডিওভাসকুলার এবং অন্যান্য প্রভাব ১৯৩৭ সালে এইচ. জি. রিটশেল কর্তৃক বিস্তারিতভাবে পর্যালোচনা করা হয়েছিল।[13]

আরও আধুনিক গবেষণা এম. ফ্রাঙ্ক এবং তার সহকর্মীরা করেছিলেন, যারা রিপোর্ট করেছেন যে ঘোড়ার শরীরে ২ মিগ্রা/কেজি হর্ডেনিনের ইন্ট্রাভেনাস প্রশাসন উল্লেখযোগ্য শ্বাসকষ্ট তৈরি করে, শ্বাস-প্রশ্বাসের হার ২৫০% বৃদ্ধি করে, হৃদস্পন্দন দ্বিগুণ করে এবং শরীরের তাপমাত্রা বা আচরণ-এ কোনো পরিবর্তন ছাড়াই ঘাম সৃষ্টি করে। ৩০ মিনিটের মধ্যে সমস্ত প্রভাব অদৃশ্য হয়ে যায়। হর্ডেনিনের একই ডোজ মৌখিকভাবে প্রয়োগ করলে প্যারেন্টেরাল প্রশাসনের পরে দেখা যাওয়া কোনো প্রভাবই তৈরি হয়নি।[14]

১৯৯৫ সালের একটি গবেষণায়, এইচ. জে. হ্যাপকে এবং ডব্লিউ. স্ট্রাথম্যান রিপোর্ট করেছেন যে কুকুর এবং ইঁদুরের ক্ষেত্রে, হর্ডেনিন হৃদপিণ্ডে একটি পজিটিভ ইনোট্রপিক প্রভাব (অর্থাৎ সংকোচনের শক্তি বৃদ্ধি) তৈরি করে, সিস্টোলিক এবং ডায়াস্টোলিক রক্তচাপ বৃদ্ধি করে এবং পেরিফেরাল রক্ত প্রবাহের পরিমাণ বাড়ায়। অন্ত্রের নড়াচড়া বাধাগ্রস্ত হয়। বিচ্ছিন্ন টিস্যুর ওপর অতিরিক্ত পরীক্ষা এই তদন্তকারীদের এই সিদ্ধান্তে উপনীত করে যে হর্ডেনিন একটি পরোক্ষভাবে কাজ করা অ্যাড্রেনার্জিক এজেন্ট যা সঞ্চিত নরএপিনেফ্রিন (NE) নিঃসরণের মাধ্যমে তার ফার্মাকোলজিক্যাল প্রভাব তৈরি করে।[3]

হর্ডেনিন ইঁদুরের লিভার থেকে প্রাপ্ত MAO-B-এর জন্য একটি নির্বাচনমূলক সাবস্ট্রেট হিসেবে পাওয়া গেছে, যার Km = ৪৭৯ μM এবং Vmax = ১২৮ nM/mg প্রোটিন/ঘণ্টা। এটি ইঁদুরের অন্ত্রের এপিথেলিয়াম থেকে প্রাপ্ত MAO-A দ্বারা ডিঅ্যামিনেটেড হয়নি।[15]

টাইরামিন-এর বিপরীতে, হর্ডেনিন বিচ্ছিন্ন ইঁদুরের ভাস ডিফারেন্স-এর সংকোচন ঘটায়নি, তবে ২৫ μM ঘনত্বের ওষুধটি নরএপিনেফ্রিনের সাবম্যাক্সিমাল ডোজের প্রতি এর প্রতিক্রিয়াকে শক্তিশালী করেছে এবং টাইরামিনের প্রতি এর প্রতিক্রিয়াকে বাধা দিয়েছে। যাইহোক, গুয়ানেথিডিন দ্বারা দীর্ঘস্থায়ীভাবে চিকিৎসাকৃত ইঁদুর থেকে নেওয়া বিচ্ছিন্ন ভাস ডিফারেন্সের নরএপিনেফ্রিনের প্রতি প্রতিক্রিয়া হর্ডেনিন দ্বারা প্রভাবিত হয়নি। তদন্তকারীরা উপসংহারে পৌঁছেছেন যে হর্ডেনিন ইঁদুরের ভাস ডিফারেন্সে নরএপিনেফ্রিন রিআপটেক ইনহিবিটর হিসেবে কাজ করে।[15]

হর্ডেনিন ইঁদুরের মধ্যে গ্যাস্ট্রিন নিঃসরণের একটি শক্তিশালী উদ্দীপক হিসেবে পাওয়া গেছে, যা N-মিথাইলটাইরামিন-এর সাথে মূলত সমতুল্য: ৮৩ nM/kg হর্ডেনিন (ফ্রি বেসের প্রায় ১৪ মিগ্রা/কেজির সমতুল্য) গ্যাস্ট্রিন নিঃসরণ প্রায় ৬০% বৃদ্ধি করে।[16]

HEK 293 কোষে প্রকাশিত ইঁদুরের ট্রেস অ্যামিন রিসেপ্টর (rTAR1)-এর ওপর বিপুল সংখ্যক যৌগের প্রভাবের একটি গবেষণায়, ১ μM ঘনত্বের হর্ডেনিন, rTAR1-এর মাধ্যমে cAMP উৎপাদন উদ্দীপিত করার ক্ষেত্রে একই ঘনত্বের ফেনিথিলামিন-এর প্রায় অভিন্ন ক্ষমতা প্রদর্শন করেছে। এই রিসেপ্টর প্রস্তুতিতে টাইরামিনের ক্ষমতা হর্ডেনিনের চেয়ে কিছুটা বেশি ছিল।[17]

ফার্মাকোকিনেটিক্স

হর্ডেনিনের ফার্মাকোকিনেটিক্স ঘোড়ার ওপর অধ্যয়ন করা হয়েছে। ওষুধের ইন্ট্রাভেনাস প্রয়োগের পর, α-ফেজ T1/2 প্রায় ৩ মিনিট এবং β-ফেজ T1/2 প্রায় ৩৫ মিনিট পাওয়া গেছে।[14]

রসায়ন

ক্ষারীয়তা

যেহেতু হর্ডেনিন অণুতে একটি ক্ষারীয় (অ্যামিন) এবং অম্লীয় (ফেনল) উভয় কার্যকরী গ্রুপ রয়েছে, তাই এটি অ্যামফোটেরিক।

প্রোটোনেটেড হর্ডেনিনের আপাত pKa হলো ৯.৭৮ (ফেনোলিক H) এবং ১০.০২ (অ্যামোনিয়াম H)।[18]

সাধারণ লবণগুলো হলো হর্ডেনিন হাইড্রোক্লোরাইড,[19] R-NH3+Cl−, গলনাঙ্ক ১৭৮ °সে, এবং হর্ডেনিন সালফেট,[20] (R-NH3+)2SO42−, গলনাঙ্ক ২১১ °সে।

কিছু পুষ্টির পরিপূরকের লেবেলে উপাদান হিসেবে তালিকাভুক্ত "মিথাইল হর্ডেনিন HCl" সম্ভবত হর্ডেনিন হাইড্রোক্লোরাইড, কারণ এই পদার্থের প্রায় সমস্ত বাল্ক সরবরাহকারী দ্বারা প্রদত্ত "মিথাইল হর্ডেনিন HCl"-এর "বর্ণনা" হর্ডেনিন হাইড্রোক্লোরাইডের (বা সম্ভবত কেবল হর্ডেনিন) বর্ণনার সাথে মিলে যায়।

পাঁচটি রেজিওআইসোমারিক যৌগ "মিথাইল হর্ডেনিন HCl" নামের সাথে মিলে যাবে, যদি এটি রাসায়নিক নামকরণের নিয়ম অনুযায়ী ব্যাখ্যা করা হয়: α-মিথাইলহর্ডেনিন, β-মিথাইলহর্ডেনিন, ২-মিথাইলহর্ডেনিন, ৩-মিথাইলহর্ডেনিন এবং ৪-O-মিথাইলহর্ডেনিন – প্রতিটি তার HCl লবণের আকারে; N-মিথাইলহর্ডেনিন প্রাকৃতিক পণ্য ক্যান্ডিসিন হিসেবে বেশি পরিচিত, কিন্তু এটি সম্ভাবনা থেকে বাদ দেওয়া হয়েছে কারণ এটি একটি কোয়াটারনারি অ্যামোনিয়াম লবণ যা প্রোটোনেটেড হতে পারে না, তাই হাইড্রোক্লোরাইড লবণ গঠন করতে পারে না।

সংশ্লেষণ

হর্ডেনিনের প্রথম রাসায়নিক সংশ্লেষণ ১৯০৯ সালে জি. বার্জার রিপোর্ট করেছিলেন, যেখানে ২-ফেনিথাইল অ্যালকোহলকে প্রথমে PCl5 ব্যবহার করে ২-ফেনিথাইল ক্লোরাইডে রূপান্তরিত করা হয়েছিল; এই ক্লোরাইডটি ডাইমিথাইলঅ্যামিনের সাথে বিক্রিয়া করে N,N-ডাইমিথাইল-ফেনিথিলামিন গঠন করে, যা পরে HNO3 ব্যবহার করে নাইট্রেটেড হয়েছিল; N,N-ডাইমিথাইল-৪-নাইট্রো-ফেনিথিলামিনকে Sn/HCl দিয়ে N,N-ডাইমিথাইল-৪-অ্যামিনো-ফেনিথিলামিনে বিজারিত করা হয়েছিল; এই অ্যামিনটি অবশেষে NaNO2/H2SO4/H2O ব্যবহার করে ডায়াজোটাইজেশন/হাইড্রোলাইসিসের মাধ্যমে হর্ডেনিনে রূপান্তরিত হয়েছিল।[21]

সি. এস. চেং এবং তার সহকর্মীরা একটি আরও দক্ষ সিন্থেটিক রুট বর্ণনা করেছেন, যারা আগের সংশ্লেষণগুলোর রেফারেন্সও প্রদান করেছেন। এই সংশ্লেষণটি p-মিথক্সি-ফেনিথাইল অ্যালকোহল দিয়ে শুরু হয়েছিল, যা একই সাথে O-ডিমিথাইলেটেড হয়েছিল এবং HI দিয়ে গরম করে আয়োডাইডে রূপান্তরিত হয়েছিল; ফলস্বরূপ p-হাইড্রক্সি-ফেনিথাইল আয়োডাইডকে তখন ডাইমিথাইলঅ্যামিনের সাথে গরম করে হর্ডেনিন পাওয়া গিয়েছিল।[22]

রেডিও-লেবেলযুক্ত হর্ডেনিন ১০% Pd-অন-চারকোল অনুঘটকের উপস্থিতিতে ২-[14C]-টাইরামিন এবং ৪০% ফরমালডিহাইড-এর মিশ্রণের হাইড্রোজেনেশন দ্বারা প্রস্তুত করা হয়েছে। হর্ডেনিনে লেবেলযুক্ত C হলো সেই C যা N-এর β- অবস্থানে রয়েছে।[23]

N-এর α- অবস্থানে 14C দ্বারা লেবেলযুক্ত হর্ডেনিনও প্রস্তুত করা হয়েছে।[24]

অ্যানালগ

হর্ডেনিন (N,N-ডাইমিথাইলটাইরামিন)-এর অ্যানালগগুলোর মধ্যে রয়েছে টাইরামিন, N-মিথাইলটাইরামিন, ক্যান্ডিসিন (N,N,N-ট্রাইমিথাইলটাইরামিন), N,N-ডাইমিথাইলডোপামিন, ট্রাইকোসেরিন (N,N-ডাইমিথাইলমেসকালিন), ৪-হাইড্রক্সিঅ্যাম্ফিটামিন, ফোলিড্রিন (৪-হাইড্রক্সি-N-মিথাইলঅ্যাম্ফিটামিন), ভেনলাফ্যাক্সিন এবং ডেসভেনলাফ্যাক্সিন।

প্রাকৃতিক উপস্থিতি

হর্ডেনিন বেশ বিস্তৃত পরিসরের উদ্ভিদ-এ উপস্থিত, বিশেষ করে ক্যাকটাস-এর মধ্যে,[25] তবে এটি কিছু শৈবাল এবং ছত্রাক-এও শনাক্ত করা হয়েছে।[26][27][28] এটি ঘাস-এ ঘটে এবং বার্লি (Hordeum vulgare) (প্রায় ০.২%, বা ২০০০ μg/g), প্রোসো মিলেট (Panicum miliaceum) (প্রায় ০.২%) এবং সোরগাম (Sorghum vulgare) (প্রায় ০.১%)-এর মতো শস্য-এর চারা-য় উল্লেখযোগ্যভাবে উচ্চ ঘনত্বের পাওয়া যায়।[27] রেটি, প্রাকৃতিকভাবে প্রাপ্ত ফেনিথিলামিনগুলোর ওপর তার ১৯৫৩ সালের পর্যালোচনায় উল্লেখ করেছেন যে হর্ডেনিনের সবচেয়ে সমৃদ্ধ উৎস হলো ক্যাকটাস Trichocereus candicans (বর্তমানে Echinopsis candicans হিসেবে পুনঃশ্রেণীবদ্ধ), যাতে ০.৫–৫.০% অ্যালকালয়েড পাওয়া গেছে।[29]

যেহেতু বার্লি, মল্ট-এ রূপান্তরের মাধ্যমে, বিয়ার উৎপাদনে ব্যাপকভাবে ব্যবহৃত হয়, তাই হর্ডেনিনের উপস্থিতির জন্য বিয়ার এবং মল্ট বেশ কয়েকটি তদন্তকারী দল দ্বারা পরীক্ষা করা হয়েছে। ম্যাকফারলেনের ১৯৬৫ সালের একটি গবেষণার উদ্ধৃতি দিয়ে,[30] পুচারোয়েন রিপোর্ট করেছেন যে বিয়ারে ~ ১২–২৪ মিগ্রা/লিটার, ওয়ার্ট-এ প্রায় ১১–১৩ মিগ্রা/লিটার এবং মল্টে প্রায় ৬৭ μg/g হর্ডেনিন ছিল।[11] বিভিন্ন মল্ট এবং মল্ট ভগ্নাংশের হর্ডেনিন উপাদান পুচারোয়েন নিজেই ব্যাপকভাবে অধ্যয়ন করেছিলেন, যিনি ১৯৮৩ সাল পর্যন্ত সম্পর্কিত সাহিত্যের ভালো কভারেজও প্রদান করেছিলেন। এই গবেষক কাঁচা বার্লিতে হর্ডেনিনের গড় ঘনত্ব প্রায় ০.৭ μg/g পেয়েছিলেন; সবুজ মল্টে (অর্থাৎ বার্লি যা ২ দিন পানিতে ভিজিয়ে ৪ দিন অঙ্কুরিত করা হয়েছিল), গড় ঘনত্ব ছিল প্রায় ২১ μg/g এবং কিলড মল্টে (অর্থাৎ সবুজ মল্ট যা ১–২ দিন কিলনে গরম করা হয়েছিল), গড় ঘনত্ব ছিল প্রায় ২৮ μg/g। যখন কেবল সবুজ মল্টের শিকড় পরীক্ষা করা হয়েছিল, তখন তাদের হর্ডেনিনের গড় পরিমাণ ছিল প্রায় ৩৩৬৩ μg/g, যেখানে কিলড মল্টের শিকড়ে গড় মাত্রা ছিল প্রায় ৪০৬৬ μg/g।[11]

বার্লিতে, হর্ডেনিনের মাত্রা অঙ্কুরোদগমের ৫–১১ দিনের মধ্যে সর্বোচ্চ হয়, তারপর এক মাস পর কেবল চিহ্ন অবশিষ্ট না থাকা পর্যন্ত ধীরে ধীরে হ্রাস পায়। উপরন্তু, হর্ডেনিন মূলত শিকড়ে স্থানীয়করণ করা হয়।[31] বার্লি বা বার্লি "মল্ট"-এ হর্ডেনিনের ঘনত্বের জন্য সাহিত্যের মান তুলনা করার সময়, তাই বিশ্লেষণ করা উদ্ভিদের বয়স এবং অংশগুলো বিবেচনা করা উচিত: স্মিথের পর্যালোচনায় উদ্ধৃত প্রায় ২,০০০ μg/g-এর চিত্র,[27] উদাহরণস্বরূপ, মল্টেড বার্লির শিকড়ে হর্ডেনিনের মাত্রার জন্য পুচারোয়েনের[11] চিত্রের সাথে সামঞ্জস্যপূর্ণ, কিন্তু "পুরো" মল্টে নয়, যেখানে তার ২১-২৮ μg/g-এর চিত্র ম্যাকফারলেনের প্রায় ৬৭ μg/g-এর চিত্রের সাথে বেশি সামঞ্জস্যপূর্ণ।[30] যাইহোক, পরিবর্তনশীলতার একটি বিস্তৃত পরিসর দেখা যায়; ৪৩টি ভিন্ন বার্লি লাইনের ওপর লোভাট এবং সহকর্মীদের একটি গবেষণায় শিকড়ে হর্ডেনিনের ঘনত্ব ১ থেকে ২৬২৫ μg/g তাজা ওজনের মধ্যে পাওয়া গেছে। এই কর্মীরা উপসংহারে পৌঁছেছেন যে হর্ডেনিন উৎপাদন উল্লেখযোগ্য জেনেটিক নিয়ন্ত্রণের অধীনে ছিল না, বরং আলোর স্থায়িত্বের মতো পরিবেশগত কারণগুলোর প্রতি অনেক বেশি সংবেদনশীল ছিল।[32]

জৈব সংশ্লেষণ

হর্ডেনিন টাইরামিনের ধাপে ধাপে N-মিথাইলেশন দ্বারা জৈব সংশ্লেষিত হয়, যা প্রথমে N-মিথাইলটাইরামিন-এ রূপান্তরিত হয় এবং যা পরবর্তীতে হর্ডেনিনে মিথাইলেটেড হয়। এই ক্রমের প্রথম ধাপটি এনজাইম টাইরামিন N-মিথাইলট্রান্সফারেজ (টাইরামিন মিথাইলফারেজ) দ্বারা সম্পন্ন হয়, তবে একই এনজাইম দ্বিতীয় মিথাইলেশনের জন্য দায়ী কিনা যা আসলে হর্ডেনিন তৈরি করে তা অনিশ্চিত।[31][33]

হর্ডেনিন লিগনিন-এ রূপান্তরিত হয়।[34]

ইতিহাস

বর্তমানে হর্ডেনিন নামে পরিচিত যৌগের প্রাকৃতিক উৎস থেকে আলাদা করার প্রথম প্রতিবেদনটি ১৮৯৪ সালে আর্থার হেফটার করেছিলেন, যিনি ক্যাকটাস Anhalonium fissuratus (বর্তমানে Ariocarpus fissuratus হিসেবে পুনঃশ্রেণীবদ্ধ) থেকে এই অ্যালকালয়েড বের করেছিলেন এবং এর নাম দিয়েছিলেন "অ্যানহালিন"।[4] বারো বছর পর, ই. লেগার স্বাধীনভাবে অঙ্কুরিত বার্লি (Hordeum vulgare) বীজ থেকে একটি অ্যালকালয়েড আলাদা করেছিলেন, যার নাম তিনি দিয়েছিলেন হর্ডেনিন।[35] আর্নেস্ট স্প্যাথ পরবর্তীতে দেখিয়েছিলেন যে এই অ্যালকালয়েডগুলো অভিন্ন এবং পদার্থের জন্য সঠিক আণবিক গঠন প্রস্তাব করেছিলেন, যার জন্য "হর্ডেনিন" নামটি শেষ পর্যন্ত রাখা হয়েছিল।[36]

অন্যান্য প্রজাতি

কীটপতঙ্গ

হর্ডেনিন ঘাসফড়িংয়ের (Melanoplus bivittatus) ক্ষেত্রে খাদ্য নিরোধক হিসেবে কাজ করে বলে দেখা গেছে,[37] এবং এটি Heliothis virescens ও Heliothis subflexa-এর শুঁয়োপোকার ক্ষেত্রেও একই ভূমিকা পালন করে; হর্ডেনিনের যে আনুমানিক ঘনমাত্রা খাদ্যের সময়কালকে নিয়ন্ত্রিত নমুনার ৫০%-এ নামিয়ে আনে, তা H. virescens-এর জন্য ০.৪M এবং H. subflexa-এর জন্য ০.০৮M।[38]

উদ্ভিদ

হর্ডেনিনের কিছু উদ্ভিদ বৃদ্ধি-প্রতিবন্ধক বৈশিষ্ট্য রয়েছে: লিউ এবং লভেট প্রতিবেদন করেছেন যে, ৫০ ppm ঘনমাত্রায় এটি সাদা সরিষার (Sinapis alba) চারাগাছের মূলের দৈর্ঘ্য প্রায় ৭% হ্রাস করে; সমপরিমাণ গ্রামিন (gramine)-এর মিশ্রণ এই প্রতিবন্ধক প্রভাবকে উল্লেখযোগ্যভাবে বাড়িয়ে দেয়।[39]

আরও দেখুন

নোট


তথ্যসূত্র

  1. ↑ 1.0 1.1 1.2 Trout’s Notes on Cactus Alkaloids. isomerdesign.com.
  2. ↑ 2.0 2.1 2.2 2.3 Daniel M. Perrine. (2001). Visions of the Night Western Medicine Meets Peyote 1887-1899. The Heffter Review of Psychedelic Research. 2 6–52.
  3. ↑ 3.0 3.1 (June 1995). "[Pharmacological effects of hordenine]". DTW. Deutsche Tierarztliche Wochenschrift. 102 (6) 228–232.
  4. ↑ 4.0 4.1 4.2 (1894). "Über Pellote". Arch. Exp. Pathol. Pharmakol.. 34 6586.
  5. ↑ 5.0 5.1 (1906). "L'hordénine, son degré de toxicité, symptômes de l'intoxication.". Comptes rendus de l'Académie des Sciences. 142 110–113.
  6. ↑ (1906). "Action de sulfate d'hordenine sur circulation.". Comptes rendus de l'Académie des Sciences. 142 237–239.
  7. ↑ (October 1977). "[Studies on chemical protectors against radiation. XVII. Radioprotective activities of phenethylamine compounds (author's transl)]". Yakugaku Zasshi. 97 (10) 1117–1124. doi:10.1248/yakushi1947.97.10_1117.
  8. ↑ (1997). Central effects of the constituents of Mimosa opthalmocentra Mart. ex Benth. Acta Farmaceutica Bonaerense. 16 (2) 83–86.
  9. ↑ (1983). "Merck Index". 687. Merck & Co..
  10. ↑ (July 1988). "Experimental evidence that tryptamine alkaloids do not cause Phalaris aquatica sudden death syndrome in sheep". Australian Veterinary Journal. 65 (7) 218–220. doi:10.1111/j.1751-0813.1988.tb14462.x.
  11. ↑ 11.0 11.1 11.2 11.3 (1983). "Determination of selected secondary and tertiary amine alkaloids in barley malt". Oregon State University.
  12. ↑ (November 1992). "Precursors of N-nitrosodimethylamine in malted barley. 1. Determination of hordenine and gramine". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 40 (11) 2216–2221. doi:10.1021/jf00023a033.
  13. ↑ (1 March 1937). "Zur Pharmakologie des Hordenins". Naunyn-schmiedebergs Archiv für Experimentelle Pathologie und Pharmakologie. 186 (2) 387–408. doi:10.1007/BF01929674.
  14. ↑ 14.0 14.1 (November 1990). "Hordenine: pharmacology, pharmacokinetics and behavioural effects in the horse". Equine Veterinary Journal. 22 (6) 437–441. doi:10.1111/j.2042-3306.1990.tb04312.x.
  15. ↑ 15.0 15.1 (June 1989). "Deamination of hordenine by monoamine oxidase and its action on vasa deferentia of the rat". The Journal of Pharmacy and Pharmacology. 41 (6) 421–423. doi:10.1111/j.2042-7158.1989.tb06492.x.
  16. ↑ (1 March 1999). "Isolation from beer and structural determination of a potent stimulant of gastrin release". Alcohol and Alcoholism. 34 (2) 161–168. doi:10.1093/alcalc/34.2.161.
  17. ↑ (December 2001). "Amphetamine, 3,4-methylenedioxymethamphetamine, lysergic acid diethylamide, and metabolites of the catecholamine neurotransmitters are agonists of a rat trace amine receptor". Molecular Pharmacology. 60 (6) 1181–1188. doi:10.1124/mol.60.6.1181.
  18. ↑ (May 1965). "Ultraviolet Absorption Spectra and Apparent Acidic Dissociation Constants of Some Phenolic Amines". Journal of Medicinal Chemistry. 8 (3) 368–374. doi:10.1021/jm00327a018.
  19. ↑ Hordenine hydrochloride. ACS Common Chemistry.
  20. ↑ Phenol, 4-[2-(dimethylamino)ethyl-, sulfate (2:1) (salt)]. ACS Common Chemistry.
  21. ↑ (1909). CCXXXV.—Synthesis of hordenine, the alkaloid from barley. J. Chem. Soc., Trans.. 95 2193–2197. doi:10.1039/CT9099502193.
  22. ↑ (September 1951). "A New Synthesis of Hordenine and Other p-Dialkylaminoethylphenols and Some of Their Derivatives". Journal of the American Chemical Society. 73 (9) 4081–4084. doi:10.1021/ja01153a008.
  23. ↑ (April 1972). "A convenient synthesis of 2 - [14C] - hordenine". Journal of Labelled Compounds. 8 (2) 231–235. doi:10.1002/jlcr.2590080208.
  24. ↑ (August 1981). "Synthesis of 4-|2-(dimethylamino) ethyl-2-14C| phenol (hordenine-α-14C)". Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals. 18 (8) 1185–1187. doi:10.1002/jlcr.2580180813.
  25. ↑ Visionary Cactus Guide. erowid.org.
  26. ↑ (June 1970). "The distribution of tyramine, N-methyltyramine, hordenine, octopamine, and synephrine in higher plants". Lloydia. 33 (2) 244–254.
  27. ↑ 27.0 27.1 27.2 (1977). "Phenethylamine and related compounds in plants". phytochemistry. 16 (1) 9–18. doi:10.1016/0031-9422(77)83004-5.
  28. ↑ (1989). "Chapter 2 β-Phenethylamines and Ephedrines of Plant Origin". 35 77–154. ISBN 978-0-12-469535-1. doi:10.1016/S0099-9598(08)60123-6.
  29. ↑ (1953). "Chapter 22 β-Phenethylamines". 3 313–338. ISBN 978-0-12-469503-0. doi:10.1016/S1876-0813(08)60144-X.
  30. ↑ 30.0 30.1 (1965). "Tyrosine derived amines and phenols in wort and beer". Proc. Europ. Brew. Conv.. 387.
  31. ↑ 31.0 31.1 (January 1963). "Alkaloids and Plant Metabolism". Journal of Biological Chemistry. 238 (1) 381–385. doi:10.1016/S0021-9258(19)84008-5.
  32. ↑ (August 1994). "Biologically active secondary metabolites of barley. IV. Hordenine production by different barley lines". Journal of Chemical Ecology. 20 (8) 1945–1954. doi:10.1007/BF02066235.
  33. ↑ Tyrosine metabolism - Reference pathway. Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes.
  34. ↑ (November 1956). "The biogenesis of alkaloids: xvi. hordenine metabolism in barley". Canadian Journal of Chemistry. 34 (11) 1641–1646. doi:10.1139/v56-212.
  35. ↑ (1906). "Sur l'hordenine: alcaloide nouveau retiré des germes, dits touraillons, de l'orge". Compt. Rend.. 142 108–110.
  36. ↑ (1919). "Über die Anhalonium-Alkaloide. I. Anhalin und Mezcalin". Monatshefte für Chemie. 40 (2) 129–154. doi:10.1007/BF01524590.
  37. ↑ (1 May 1967). "The influence of plant chemicals on the feeding behavior, development, and survival of the two-striped grasshopper, Melanoplus bivittatus (Say), Acrididae: Orthoptera". Canadian Journal of Zoology. 45 (3) 305–319. doi:10.1139/z67-043.
  38. ↑ (1 February 2000). "Taste Sensitivity of Insect Herbivores to Deterrents is Greater in Specialists Than in Generalists: A Behavioral Test of the Hypothesis with Two Closely Related Caterpillars". Journal of Chemical Ecology. 26 (2) 547–563. doi:10.1023/A:1005430010314.
  39. ↑ (October 1993). "Biologically active secondary metabolites of barley. II. Phytotoxicity of barley allelochemicals". Journal of Chemical Ecology. 19 (10) 2231–2244. doi:10.1007/BF00979660.

বহিঃসংযোগ

উৎস: ইংরেজি উইকিপিডিয়ার “Hordenine” নিবন্ধের অনুবাদ। মূল নিবন্ধ: https://en.wikipedia.org/wiki/Hordenine এই অনুবাদটি স্বয়ংক্রিয়ভাবে প্রস্তুত করা হয়েছে।

Retrieved from "https://ltrc.sciwiki.in/index.php?title=হর্ডেনিন&oldid=2057"