हेक्साहाइड्रोकैनाबिनोल

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Drug
Iupac name (6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[c]chromen-1-ol
Width 220
Width2 220
Legal uk Psychoactive Substances Act 2016 के तहत उत्पादन, आपूर्ति या बिक्री अवैध है
Legal us वर्तमान में मुकदमेबाजी के अधीन[1]
Legal un अनसूचीबद्ध
Legal status SE: Förteckning I[2]
Cas number 6692-85-9
Cas supplemental 946512-74-9 (6aR,10aR) (अनिर्दिष्ट स्टीरियोकेमिस्ट्री)
Atc prefix कोई नहीं
PubChem CID 16050328
ChemSpider 13178711
C 21
H 32
O 2
SMILES CCCCCC1=CC(=C2[C@@H]3CC(CC[C@H]3C(OC2=C1)(C)C)C)O
InChI 1S/C21H32O2/c1-5-6-7-8-15-12-18(22)20-16-11-14(2)9-10-17(16)21(3,4)23-19(20)13-15/h12-14,16-17,22H,5-11H2,1-4H3/t14?,16-,17-/m1/s1
InChI key XKRHRBJLCLXSGE-VNCLPFQGSA-N

हेक्साहाइड्रोकैनाबिनोल (HHC) एक फाइटोकैनाबिनोइड है जिसे कैनबिस ओलेओरेसिन के एक छोटे घटक के रूप में रिपोर्ट किया गया है।[3][4] इसे विभिन्न टेट्राहाइड्रोकैनाबिनोल (THC) आइसोमर्स के मिश्रण के हाइड्रोजनीकरण द्वारा भी संश्लेषित किया जा सकता है, जो भांग (हेम्प) CBD आइसोलेट से आमतौर पर प्राप्त होते हैं।

HHC का संश्लेषण और जैव सक्रियता पहली बार 1940 में रोजर एडम्स द्वारा रिपोर्ट की गई थी।[5]

HHC एक मनोप्रभावी पदार्थ है जिसके प्रभाव कथित तौर पर THC के समान हैं। HHC वेपोराइज़र उत्तरी अमेरिका और यूरोप में कम से कम 2020 के दशक की शुरुआत से हेड शॉप और सुविधा स्टोर पर खुले तौर पर बेचे जा रहे हैं।[6][7] हालांकि HHC को कभी भी किसी ड्रग नियामक एजेंसी द्वारा अनुमोदित नहीं किया गया है, एपिमर्स के एक रेसमिक मिश्रण ने अग्नाशयी डक्टल एडेनोकार्सिनोमा सेल लाइनों के खिलाफ इन विट्रो गतिविधि दिखाई है।[8]

औषध विज्ञान

HHC में 2 डायस्टेरियोमर्स होते हैं जो केवल 9-मिथाइल समूह के अभिविन्यास से भिन्न होते हैं, D9-THC और D8-THC के विपरीत, जिनमें 9-मिथाइल समूह के बगल में डबल बॉन्ड की स्थिति होती है जो इसे रोकती है। माना जाता है कि 9-मिथाइल समूह और इसका कायरल अभिविन्यास कैनाबिनोइड रिसेप्टर बाइंडिंग के लिए महत्वपूर्ण हैं।[9]

बाइंडिंग एफिनिटी (Ki)[10]
साइट 9R-HHC 9S-HHC डेल्टा-9-THC
CB1 15nM ± 0.8nM 176nM ± 3.3nM 15nM ± 4.4nM
CB2 13nM ± 0.4nM 105nM ± 26nM 9.1nM ± 3.6nM
CB2 के लिए चयनात्मकता 1.2x 1.7x 1.6x
मान Ki (nM) हैं, जब तक कि अन्यथा उल्लेख न किया गया हो। मान जितना छोटा होगा, दवा साइट से उतनी ही मजबूती से जुड़ती है।
पोटेंसी (EC50)[10]
साइट 9R-HHC 9S-HHC डेल्टा-9-THC
CB1 3.4nM ± 1.5nM 57nM ± 19nM 3.9nM ± 0.5nM
CB2 6.2nM ± 2.1nM 55nM ± 10nM 2.5nM ± 0.7nM
CB2 के लिए चयनात्मकता 0.55x 1.0x 1.6x
मान EC50 (nM) हैं, जब तक कि अन्यथा उल्लेख न किया गया हो। मान जितना छोटा होगा, दवा उतनी ही अधिक शक्तिशाली होगी।

HHC को आमतौर पर मनोप्रभावी प्रभावों में डेल्टा-9-THC से कमजोर बताया गया है। HHC मेटाबोलाइट के रूप में 11-हाइड्रॉक्सीहेक्साहाइड्रोकैनाबिनोल और 8-हाइड्रॉक्सीहेक्साहाइड्रोकैनाबिनोल आदि का उत्पादन करता है जो समग्र मनोप्रभावीता में योगदान कर सकते हैं।[11][12]

रसायन विज्ञान

कई शोध समूहों ने सिट्रोनेलाल और ओलीवेटोल का उपयोग करके (+)-HHC और (-)-HHC को सफलतापूर्वक संश्लेषित किया है,[13] साथ ही अन्य संबंधित यौगिकों को भी।[14] हालांकि इसी तरह के यौगिकों की पहचान पहले कैनबिस में की गई है,[15] हेक्साहाइड्रोकैनाबिनोल को स्वयं पौधे से शायद ही कभी अलग किया गया है। 2020 में डी लास हेरस समूह ने कैनबिस सैटिवा बीजों से लिपिड अर्क लिया और कच्चे अर्क में 43 कैनाबिनोइड्स की खोज की; उनमें से एक हेक्साहाइड्रोकैनाबिनोल था। इसमें मिथाइल (9) स्थिति पर दो डायस्टेरियोमर्स होते हैं। HHC आमतौर पर THC के हाइड्रोजनीकरण से बनाया जाता है। साइक्लोहेक्सिल रिंग में कोई डबल बॉन्ड नहीं होते हैं जैसे D8/D9 में होते हैं—उन्हें संरचना से हटा दिया गया है और यौगिक में हाइड्रोजन जोड़े गए हैं।[16][17]

कई संरचनात्मक रूप से संबंधित HHC एनालॉग्स को कैनबिस में स्वाभाविक रूप से पाया गया है, जिसमें कैनाबिरिप्सोल,[18] 9α-हाइड्रॉक्सीहेक्साहाइड्रोकैनाबिनोल, 7-ऑक्सो-9α-हाइड्रॉक्सीहेक्सा-हाइड्रोकैनाबिनोल, 10α-हाइड्रॉक्सीहेक्साहाइड्रोकैनाबिनोल, 10aR-हाइड्रॉक्सीहेक्साहाइड्रोकैनाबिनोल और 1′S-हाइड्रॉक्सीकैनाबिनोल,[15] 10α-हाइड्रॉक्सी-Δ(9,11)-हेक्साहाइड्रोकैनाबिनोल और 9β,10β-एपॉक्सीहेक्साहाइड्रोकैनाबिनोल शामिल हैं।[19]

HHC को स्वयं THC के क्षरण उप-उत्पाद के रूप में पाया गया है, उसी तरह जैसे कैनाबिनोल और डेल्टा-8-THC को कैनबिस पौधे द्वारा डेल्टा-9-THC क्षरण से बनाया जा सकता है। D9-THC का क्षरण जो HHC बनाता है, वह उन डबल कार्बन बॉन्ड की कमी है जो आमतौर पर THCs संरचना पर डेल्टा आइसोमर स्थिति बनाते हैं।[20][21]

डेल्टा-9-THC को आंशिक रूप से 11-हाइड्रॉक्सी-THC और अल्फा,10 अल्फा-एपॉक्सी-हेक्साहाइड्रोकैनाबिनोल के साथ-साथ 1,2-एपॉक्सी-हेक्साहाइड्रोकैनाबिनोल में मेटाबोलाइज होते पाया गया।[22] कैनाबिडिओल को शरीर के अंदर आंशिक रूप से 9α-हाइड्रॉक्सी-HHC और 8-हाइड्रॉक्सी-आइसो-HHC में मेटाबोलाइज होते पाया गया। अल्कोहल की उपस्थिति में, 9-मेथॉक्सी-HHC, 10-मेथॉक्सी-HHC, 9-एथॉक्सी-HHC और 10-एथॉक्सी-HHC जैसे मेथॉक्सी या एथॉक्सी एनालॉग्स बन सकते हैं।[23]

हेक्साहाइड्रोकैनाबिनोल को संबंधित यौगिकों 9-नॉर-9β-हाइड्रॉक्सीहेक्साहाइड्रोकैनाबिनोल (9-नॉर-9बीटा-HHC) या 9-हाइड्रॉक्सीहेक्साहाइड्रोकैनाबिनोल (9-OH-HHC) या 11-हाइड्रॉक्सीहेक्साहाइड्रोकैनाबिनोल (11-OH-HHC और 7-OH-HHC) के साथ भ्रमित नहीं होना चाहिए, जिन्हें कभी-कभी "HHC" के रूप में भी संदर्भित किया गया है।

वैधता

यूनाइटेड किंगडम में, HHC Misuse of Drugs Act 1971 के तहत अनुसूचीबद्ध नहीं है, लेकिन इसे एक मनोप्रभावी पदार्थ माना जाता है और इसलिए Psychoactive Substances Act 2016 के तहत इसका उत्पादन, आपूर्ति या बिक्री करना अवैध है।[24][25]

आयरलैंड में, HHC को 29 जुलाई 2025 को सरकार द्वारा एक अवैध दवा के रूप में वर्गीकृत किया गया था। यह आयरलैंड के हेल्थ सर्विस एग्जीक्यूटिव की सलाह पर किया गया था, जिसने कहा था कि "चूंकि यह (HHC) पहली बार 2022 में आयरलैंड में पाया गया था, इसे मनोविकृति (साइकोसिस) और अस्पताल में भर्ती होने के प्रकरणों से जोड़ा गया है"।[26]

ऑस्ट्रिया में, न्यू साइकोएक्टिव सब्सटेंस ऑर्डिनेंस (जिसे जर्मन में Neue-Psychoaktive-Substanzen-Verordnung या NPSV के रूप में जाना जाता है) के संशोधन के कारण 23 मार्च 2023 से HHC पर प्रतिबंध लगा दिया गया है।[27]

फ्रांस में, ANSM ने 13 जून 2023 से HHC और इसके दो डेरिवेटिव, HHCO और HHCP के उत्पादन, बिक्री और उपयोग पर प्रतिबंध की घोषणा की।[28][29]

HHC स्वीडन में 11 जुलाई 2023 से और इटली में 28 जुलाई 2023 से प्रतिबंधित है।[30]

लक्जमबर्ग में, स्वास्थ्य मंत्रालय ने 1 अगस्त 2023 को घोषणा की कि HHC को उस देश में 2009 से अपने साइकोट्रोपिक पदार्थों की सूची को सभी "सिंथेटिक कैनाबिनोइड रिसेप्टर एगोनिस्ट" और "सिंथेटिक कैनाबिनोमिमेटिक्स" तक विस्तारित करके विनियमित किया जाएगा, जिसमें HHC जैसे अर्ध-सिंथेटिक कैनाबिनोइड्स उस विनियमन के दायरे में आते हैं।[31]

HHC लिथुआनिया में 23 नवंबर 2022 से और स्लोवेनिया में 15 नवंबर 2023 से प्रतिबंधित है।[32]

HHC चेक गणराज्य में 6 मार्च 2024 से प्रतिबंधित है।[33]

जर्मनी में, HHC और अन्य सिंथेटिक रूप से उत्पादित कैनाबिनोइड्स, जैसे THCP और HHCP युक्त उत्पादों का निर्माण और बिक्री 27 जून 2024 को गैरकानूनी हो गई (उन उत्पादों का कब्जा और सेवन अवैध होने के बावजूद, दंडनीय नहीं है)। इससे पहले, मादक पदार्थों के लिए जर्मन विशेषज्ञ समिति ने सुझाव दिया था कि HHC को 4 दिसंबर 2023 की बैठक में Novel Psychoactive Substances Act (NpSG) के अनुबंध में जोड़ा जाए।[34] यह सिफारिश 14 जून 2024 को बुंडेसरात द्वारा अधिनियमित की गई थी, और 26 जून को बुंडेसगेसेट्ज़ब्लाट में प्रकाशित की गई थी।

रूस में, मास्को सिटी ड्यूमा की डिप्टी दार्या बेसेडिना ने 1 मार्च 2024 को रूसी आंतरिक मंत्रालय को रूस में HHC, HHCP और THCP की कानूनी स्थिति को स्पष्ट करने के लिए एक अनुरोध भेजा। मंत्रालय के उत्तर के अनुसार जिसे बेसेडिना ने प्रकाशित किया, HHC और HHCP रूस में प्रतिबंधित पदार्थ नहीं हैं, लेकिन THCP है।[35]

माल्टा में, सुधार और समानता के संसदीय सचिव रेबेका बुटिगीग ने 27 सितंबर 2024 को घोषणा की कि "सभी HHC उत्पादों को माल्टीज़ बाजारों से प्रतिबंधित कर दिया जाएगा।"[36]

HHC 14 अप्रैल 2023 से पोलैंड में प्रतिबंधित है।

यह भी देखें

संदर्भ

  1. ↑ Angell, Tom. (2026-06-02). Hemp Companies Sue DEA, Challenging Agency's Claim That Synthetic Cannabis Compound HHC Is Federally Banned. Marijuana Moment.
  2. ↑ Nio nya substanser blir narkotikaklassade. स्वीडन सरकार.
  3. ↑ (नवंबर 2016). "Phytocannabinoids: a unified critical inventory". Natural Product Reports. 33 (12) 1357–1392. doi:10.1039/c6np00074f.
  4. ↑ (मार्च 2020). "GC-MS Metabolite Profile and Identification of Unusual Homologous Cannabinoids in High Potency Cannabis sativa". Planta Medica. 86 (5) 338–347. doi:10.1055/a-1110-1045.
  5. ↑ (सितंबर 1940). "Structure of Cannabidiol. VI. Isomerization of Cannabidiol to Tetrahydrocannabinol, a Physiologically Active Product. Conversion of Cannabidiol to Cannabinol". Journal of the American Chemical Society. 62 (9) 2402–2405. doi:10.1021/ja01866a040.
  6. ↑ (2023). Technical Report: Hexahydrocannabinol (HHC) and related substances. यूरोपीय ड्रग्स और ड्रग एडिक्शन मॉनिटरिंग सेंटर. ISBN 978-92-9497-855-4. doi:10.2810/852912.
  7. ↑ (2024). "Hexahydrocannabinol and closely related semi-synthetic cannabinoids: A comprehensive review". Drug Testing and Analysis. 16 (2) 127–161. doi:10.1002/dta.3519.
  8. ↑ (जून 2025). "Synthesis, Characterization, and in vitro Experiments of Saturated Cannabinoids on Pancreatic Ductal Adenocarcinoma Cell Lines (HPAF-II, MIA-PaCa2, ASPC-1, and PANC-1)". Natural Product Communications. 20 (6) 1–11. doi:10.1177/1934578X251348390.
  9. ↑ (अगस्त 2025). "Origin of the Different Binding Affinities of (9R)- and (9S)-Hexahydrocannabinol (HHC) for the CB1 and CB2 Cannabinoid Receptors". ACS Chemical Biology. 20 (8) 2006–2013. doi:10.1021/acschembio.5c00399.
  10. ↑ 10.0 10.1 (सितंबर 2023). "Studies Pertaining to the Emerging Cannabinoid Hexahydrocannabinol (HHC)". ACS Chemical Biology. 18 (9) 2023–2029. doi:10.1021/acschembio.3c00254.
  11. ↑ (सितंबर 2023). "Studies Pertaining to the Emerging Cannabinoid Hexahydrocannabinol (HHC)". ACS Chemical Biology. 18 (9) 2023–2029. doi:10.1021/acschembio.3c00254.
  12. ↑ (फरवरी 2024). "Hexahydrocannabinol and closely related semi-synthetic cannabinoids: A comprehensive review". Drug Testing and Analysis. 16 (2) 127–161. doi:10.1002/dta.3519.
  13. ↑ (2008). "Efficient one-pot synthetic approaches for cannabinoid analogues and their application to biologically interesting (-)-hexahydrocannabinol and (+)-hexahydrocannabinol". Tetrahedron Letters. 49 3283. doi:10.1016/j.tetlet.2008.03.075.
  14. ↑ (जनवरी 2020). "Enantioselective Total Synthesis of Potent 9β-11-Hydroxyhexahydrocannabinol". The Journal of Organic Chemistry. 85 (2) 1291–1297. doi:10.1021/acs.joc.9b02962.
  15. ↑ 15.0 15.1 (सितंबर 2015). "Minor oxygenated cannabinoids from high potency Cannabis sativa L". Phytochemistry. 117 194–199. doi:10.1016/j.phytochem.2015.04.007.
  16. ↑ (मई 1991). In vitro metabolism of the equatorial C11-methyl isomer of hexahydrocannabinol in several mammalian species. Drug Metabolism and Disposition. 19 (3) 714–716. doi:10.1016/S0090-9556(25)07212-5.
  17. ↑ (नवंबर 1991). "Comparative in vitro metabolism of the cannabinoids". Pharmacology, Biochemistry, and Behavior. 40 (3) 533–540. doi:10.1016/0091-3057(91)90359-a.
  18. ↑ (अक्टूबर 1979). "Cannabiripsol: a novel Cannabis constituent". Experientia. 35 (10) 1278–1279. doi:10.1007/BF01963954.
  19. ↑ (जून 2015). "Isolation and Pharmacological Evaluation of Minor Cannabinoids from High-Potency Cannabis sativa". Journal of Natural Products. 78 (6) 1271–1276. doi:10.1021/acs.jnatprod.5b00065.
  20. ↑ (अक्टूबर 1973). "Constituents of Cannabis sativa L. IV. Stability of cannabinoids in stored plant material". Journal of Pharmaceutical Sciences. 62 (10) 1601–1605. doi:10.1002/jps.2600621005.
  21. ↑ (जनवरी 1978). "Stability of tetrahydrocannabinols II". Journal of Pharmaceutical Sciences. 67 (1) 27–32. doi:10.1002/jps.2600670108.
  22. ↑ (जनवरी 1992). Cytochrome P-450 isozymes involved in the oxidative metabolism of delta 9-tetrahydrocannabinol by liver microsomes of adult female rats. Drug Metabolism and Disposition. 20 (1) 79–83. doi:10.1016/S0090-9556(25)08523-X.
  23. ↑ (जून 2020). "Conversion of Cannabidiol (CBD) into Psychotropic Cannabinoids Including Tetrahydrocannabinol (THC): A Controversy in the Scientific Literature". Toxics. 8 (2) 41. doi:10.3390/toxics8020041.
  24. ↑ (20 मई 2025). HHC: Is It Legal or Prescribed in the UK?. Releaf UK.
  25. ↑ Synthetic cannabinoids. Talk to Frank.
  26. ↑ (29 जुलाई 2025). HHC drug banned by Govt over youth mental health concerns. www.rte.ie.
  27. ↑ Office for Tobacco Coordination - News and Product Warnings - AGES - Hexahydrocannabinol (HHC), new regulation in the NPSV. Österreichische Agentur für Gesundheit und Ernährungssicherheit.
  28. ↑ (2023-06-12). Cannabis : le HHC sera interdit en France à partir de mardi. Le Monde.fr.
  29. ↑ Actualité - L'ANSM classe l'hexahydrocannabinol (HHC) et deux de ses dérivés sur la liste des stupéfiants. ANSM.
  30. ↑ Gazzetta Ufficiale. www.gazzettaufficiale.it.
  31. ↑ Hexahydrocannabinol (HHC) to be Regulated in Luxembourg. Chronicle.lu.
  32. ↑ eUprava - Predlog predpisa. e-uprava.gov.si.
  33. ↑ (6 मार्च 2024). Začíná platit zákaz držení a prodeje produktů s HHC, HHC-O a THCP. seznamzpravy.cz/.
  34. ↑ Sachverständigenausschuss für Betäubungsmittel nach § 1 Abs. 2 BtMG und Neue-psychoaktive-Stoffe nach § 7 NpSG. www.bfarm.de.
  35. ↑ (1 मई 2024). Status of chemicals in the Russian Federation.
  36. ↑ (2024-09-27). Watch: Malta bans HHC products 'to protect children, public health'. Times of Malta.

श्रेणी:बेंजोक्रोमेन्स श्रेणी:कैनाबिनोइड्स

स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Hexahydrocannabinol" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Hexahydrocannabinol यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।

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