स्पार्टीन

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स्पार्टीन (Sparteine) एक क्लास 1a एंटीअरिथमिक एजेंट और सोडियम चैनल अवरोधक है। यह एक एल्कलॉइड है और इसे scotch broom से निकाला जा सकता है। यह Lupinus mutabilis में प्रमुख एल्कलॉइड है, और माना जाता है कि यह द्विसंयोजक धातुओं कैल्शियम और मैग्नीशियम को कीलेट करता है। यह एंटीअरिथमिक एजेंट के रूप में मानव उपयोग के लिए FDA द्वारा अनुमोदित नहीं है, और इसे वॉन विलियम्स एंटीअरिथमिक दवाओं के वर्गीकरण में शामिल नहीं किया गया है।

इसका उपयोग कार्बनिक रसायन विज्ञान में कायरल लिगैंड के रूप में भी किया जाता है, विशेष रूप से ऑर्गनोलिथियम अभिकर्मकों से जुड़े संश्लेषण में।

जैवसंश्लेषण (Biosynthesis)

स्पार्टीन एक ल्यूपिन एल्कलॉइड है जिसमें एक टेट्रासाइक्लिक बिस-क्विनोलिज़िडाइन रिंग सिस्टम होता है जो लाइसिन, या अधिक विशेष रूप से, L-लाइसिन की तीन C5 श्रृंखलाओं से प्राप्त होता है।[1] जैवसंश्लेषण में पहला मध्यवर्ती कैडावेरिन है, जो एंजाइम लाइसिन डिकार्बोक्सिलेज (LDC) द्वारा उत्प्रेरित लाइसिन का डिकार्बोक्सिलेशन उत्पाद है।[2] क्विनोलिज़िडाइन कंकाल बनाने के लिए कैडावेरिन की तीन इकाइयों का उपयोग किया जाता है। गठन के तंत्र का अध्ययन एंजाइमैटिक रूप से, साथ ही ट्रेसर प्रयोगों के साथ किया गया है, लेकिन संश्लेषण का सटीक मार्ग अभी भी अस्पष्ट है।

13C-15N-दोहरे लेबल वाले कैडावेरिन का उपयोग करने वाले ट्रेसर अध्ययनों से पता चला है कि कैडावेरिन की तीन इकाइयां स्पार्टीन में शामिल हो जाती हैं और दो कैडावेरिन इकाइयों से C-N बांडों में से दो बरकरार रहते हैं।[3] इन अवलोकनों की पुष्टि 2H NMR लेबलिंग प्रयोगों का उपयोग करके भी की गई है।[4]

एंजाइमैटिक साक्ष्य ने तब दिखाया कि कैडावेरिन के तीन अणु किसी भी मुक्त मध्यवर्ती के उत्पादन के बिना, एंजाइम बाध्य मध्यवर्ती के माध्यम से क्विनोलिज़िडाइन रिंग में बदल जाते हैं। मूल रूप से, यह सोचा गया था कि कैडावेरिन का संबंधित एल्डिहाइड, 5-अमीनोपेंटानल में रूपांतरण एंजाइम डायमाइन ऑक्सीडेज द्वारा उत्प्रेरित होता है।[5] एल्डिहाइड फिर अनायास संबंधित शिफ बेस, Δ1-पाइपरिडीन में परिवर्तित हो जाता है। दो अणुओं का युग्मन Δ1-पाइपरिडीन के दो टॉटोमर्स के बीच एल्डोल-प्रकार की प्रतिक्रिया में होता है। इमाइन को फिर संबंधित एल्डिहाइड/अमीन में हाइड्रोलाइज किया जाता है। प्राथमिक अमीन को फिर क्विनोलिज़िडाइन रिंग प्राप्त करने के लिए इमाइन के गठन के बाद एल्डिहाइड में ऑक्सीकृत किया जाता है।[5]

17-ऑक्सोस्पार्टीन सिंथेज़ के माध्यम से

हाल के एंजाइमैटिक साक्ष्य ने 17-ऑक्सोस्पार्टीन सिंथेज़ (OS), एक ट्रांसएमिनेज एंजाइम की उपस्थिति का संकेत दिया है।[6][7][8][9][10][11] डीमिनेटेड कैडावेरिन एंजाइम से जारी नहीं होता है, इसलिए यह माना जा सकता है कि एंजाइम एक चैनल वाले तरीके से क्विनोलिज़िडाइन कंकाल के गठन को उत्प्रेरित करता है।[9][10][11] 7-ऑक्सोस्पार्टीन को NH2 स्वीकर्ता के रूप में पाइरूवेट की चार इकाइयों की आवश्यकता होती है और यह एलेनिन के चार अणु उत्पन्न करता है। लाइसिन डिकार्बोक्सिलेज और क्विनोलिज़िडाइन कंकाल बनाने वाला एंजाइम दोनों क्लोरोप्लास्ट में स्थित होते हैं।[12]

यह भी देखें

संदर्भ

  1. ↑ (2009). "Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach". 328–329. Wiley. ISBN 978-0-470-74276-1. doi:10.1002/9780470742761.
  2. ↑ (1988). "Biosynthesis of the lupine alkaloids. II. Sparteine and lupanine". Canadian Journal of Chemistry. 66 (7) 1734–1748. doi:10.1139/v88-280.
  3. ↑ (1983). "Quinolizidine alkaloid biosynthesis: Incorporation of [1-amino-15N,1-13C]cadaverine into sparteine". Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 1983 (22) 1335–1336. doi:10.1039/C39830001335.
  4. ↑ (1984). "Incorporation of chiral [1-2H]cadaverines into the quinolizidine alkaloids sparteine, lupanine, and angustifoline". Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 1984 (22) 1477–1479. doi:10.1039/C39840001477.
  5. ↑ 5.0 5.1 (2007). Alkaloids – Secrets of Life: Alkaloid Chemistry, Biological Significance, Applications and Ecological Role. 98–101. Elsevier. ISBN 978-0-444-52736-3. doi:10.1016/B978-0-444-52736-3.X5000-4.
  6. ↑ (1985). Natural Products Chemistry 1984: A Collection of Invited Section and Colloquium Lectures Presented at the 14th IUPAC International Symposium on the Chemistry of Natural Products, Poznań, Poland, 9–14 July 1984. 20 511–520. Elsevier. ISBN 978-0-444-42457-0.
  7. ↑ (1987). "Quinolizidine alkaloids: Biochemistry, metabolism, and function in plants and cell suspension cultures". Planta Medica. 53 (6) 509–514. doi:10.1055/s-2006-962797.
  8. ↑ (1979). "Cadaverine–pyruvate transamination: The principal step of enzymatic quinolizidine alkaloid biosynthesis in Lupinus polyphyllus cell suspension cultures". FEBS Letters. 101 (2) 343–346. doi:10.1016/0014-5793(79)81040-6.
  9. ↑ 9.0 9.1 (1988). "On the role of Δ1-piperideine and tripiperideine in the biosynthesis of quinolizidine alkaloids". Zeitschrift für Naturforschung. 43c (5–6) 363–369. doi:10.1515/znc-1988-5-607.
  10. ↑ 10.0 10.1 (1995). "Structure and Chemistry (Part C)". 15 537. Elsevier. ISBN 978-0-444-82083-9. doi:10.1016/S1572-5995(06)80142-0.
  11. ↑ 11.0 11.1 (1998). Alkaloids: Biochemistry, Ecology, and Medicinal Applications. 112–114. Plenum Press. ISBN 978-0-4757-2905-4. doi:10.1007/978-1-4757-2905-4_5.
  12. ↑ (1980). "Enzymatic synthesis of quinolizidine alkaloids in lupin chloroplasts". Zeitschrift für Naturforschung. 35c (1–2) 93–97. doi:10.1515/znc-1980-1-218.

बाहरी लिंक

Sparteine

स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Sparteine" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Sparteine यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।

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