स्पर्मिन

From LTRC
ज्ञानसन्दूक
Pin N1,N4-Bis(3-aminopropyl)butane-1,4-diamine
Identifiers
CAS Number 71-44-3
Casno2 306-67-2
UNII 2FZ7Y3VOQX
Unii2 9CI1570O48
PubChem CID 1103
ChemSpider 1072
EC Number 200-754-2
UN number 3259
Drugbank DB00127
KEGG C00750
ChEBI 15746
ChEMBL 23194
Iuphar ligand 710
RTECS number EJ7175000
Beilstein Reference 1750791
Gmelin Reference 454653
SMILES NCCCNCCCCNCCCN
Properties
Formula C10N4H26
Appearance रंगहीन क्रिस्टल
Odor मछली जैसा या वीर्य जैसा
Density 917 mg mL−1
Logp −0.543
Melting point 28 से 30 °C
Boiling point 423.2 K
Hazards
Ghssignalword खतरा
Hphrases 314
Pphrases 310
Main hazards संक्षारक
Flash point 110 °C
Related
Related compounds स्पर्मिडाइन, पुट्रेसिन, कैडावेरिन, डाइएथिलीनट्रायमाइन, नॉरस्पर्मिडाइन, थर्मोस्पर्मिन

स्पर्मिन एक पॉलीमाइन है जो कोशिकीय चयापचय में शामिल होता है और सभी यूकेरियोटिक कोशिकाओं में पाया जाता है। स्पर्मिन के संश्लेषण के लिए अग्रदूत अमीनो एसिड ऑर्निथिन है। यह कुछ बैक्टीरिया में भी एक आवश्यक विकास कारक है। यह शारीरिक pH पर एक पॉलीकेशन के रूप में पाया जाता है। स्पर्मिन न्यूक्लिक एसिड के साथ जुड़ा होता है और माना जाता है कि यह हेलिकल संरचना को स्थिर करता है, विशेष रूप से विषाणुओं में। यह DNA को मुक्त कणों के हमले से बचाने के लिए एक इंट्रासेल्युलर फ्री रेडिकल स्केवेंजर के रूप में कार्य करता है।[1] स्पर्मिन वह रसायन है जो मुख्य रूप से वीर्य की विशिष्ट गंध के लिए जिम्मेदार है।[2]

एंटनी वैन ल्यूवेनहॉक ने सबसे पहले 1678 में मानव वीर्य में स्पर्मिन फॉस्फेट के क्रिस्टल का वर्णन किया था।[3] स्पर्मिन नाम का उपयोग पहली बार 1888 में जर्मन रसायनज्ञों लैडेनबर्ग और एबेल द्वारा किया गया था,[4][5] और स्पर्मिन की सही संरचना 1920 के दशक में इंग्लैंड में डडली, रोसेनहेम और स्टारलिंग द्वारा[6][7] तथा जर्मनी में व्रेडे और अन्य द्वारा स्वतंत्र रूप से स्थापित की गई थी।[8]

व्युत्पन्न

स्पर्मिन के एक व्युत्पन्न, N1, N12-bis(ethyl)spermine (जिसे BESm के रूप में भी जाना जाता है) की 1980 के दशक के अंत में कैंसर चिकित्सा के लिए इसकी क्षमता के लिए समान पॉलीमाइन एनालॉग्स के साथ जांच की गई थी।[9][10]

जैवसंश्लेषण

पुट्रेसिन से स्पर्मिडाइन और स्पर्मिन का जैवसंश्लेषण। Ado = 5'-एडेनोसिल।

जानवरों में स्पर्मिन जैवसंश्लेषण PLP की उपस्थिति में ऑर्निथिन डिकार्बोक्सिलेज एंजाइम द्वारा ऑर्निथिन के डिकार्बोक्सिलेशन के साथ शुरू होता है। यह डिकार्बोक्सिलेशन पुट्रेसिन देता है। इसके बाद एंजाइम स्पर्मिडाइन सिंथेस डिकार्बोक्सी-S-एडेनोसिल मेथियोनीन द्वारा दो N-अल्काइलेशन को प्रभावित करता है। मध्यवर्ती स्पर्मिडाइन है।

पौधे स्पर्मिन के लिए अतिरिक्त मार्गों का उपयोग करते हैं। एक मार्ग में L-ग्लूटामाइन, L-ऑर्निथिन का अग्रदूत है, जिसके बाद L-ऑर्निथिन से स्पर्मिन का संश्लेषण जानवरों के समान मार्ग का अनुसरण करता है।

पौधों में एक अन्य मार्ग एग्मैटिन का उत्पादन करने के लिए L-आर्जिनिन के डिकार्बोक्सिलेशन के साथ शुरू होता है। एग्मैटिन में इमाइन कार्यात्मक समूह को फिर एग्मैटिन डीइमिनेज द्वारा हाइड्रोलाइज किया जाता है, जिससे अमोनिया निकलता है, और गुआनिडाइन समूह को यूरिया में परिवर्तित कर दिया जाता है। परिणामी N-कार्बामॉयलपुट्रेसिन पर एक हाइड्रोलिस द्वारा यूरिया समूह को अलग करने के लिए कार्य किया जाता है, जिससे पुट्रेसिन बच जाता है। उसके बाद पुट्रेसिन स्पर्मिन के संश्लेषण को पूरा करने के लिए उसी मार्ग का अनुसरण करता है।[11]

संदर्भ

  1. ↑ (1998-09-15). "The natural polyamine spermine functions directly as a free radical scavenger". PNAS. 95 (19) 11140–11145. doi:10.1073/pnas.95.19.11140.
  2. ↑ Klein, David. (2013). "Organic Chemistry".
  3. ↑ (1677). Observationes D. Anthonii Lewenhoeck, De Natis E Semine Genitali Animalculis. Philosophical Transactions of the Royal Society of London. 12 (133–142) 1040–1046. doi:10.1098/rstl.1677.0068.
  4. ↑ (1888). Ueber das Aethylenimin (Spermin?). Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 21 758–766. doi:10.1002/cber.188802101139.
  5. ↑ (1888). Nachtrag zu der Mittheilung über das Aethylenimin. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 21 (2) 2706. doi:10.1002/cber.18880210293.
  6. ↑ (1926). "The Chemical Constitution of Spermine: Structure and Synthesis". Biochemical Journal. 20 (5) 1082–1094. doi:10.1042/bj0201082.
  7. ↑ (1924). "The Chemical Constitution of Spermine. I. The Isolation of Spermine from Animal Tissues, and the Preparation of its Salts". Biochemical Journal. 18 (6) 1263–72. doi:10.1042/bj0181263.
  8. ↑ (1925). "Ueber die aus dem menschlichen Sperma isolierte Base Spermin". Deutsche Medizinische Wochenschrift. 51 24. doi:10.1055/s-0028-1136345.
  9. ↑ (1987). Relative Abilities of Bis(ethyl) Derivatives of Putrescine, Spermidine, and Spermine to Regulate Polyamine Biosynthesis and Inhibit L1210 Leukemia Cell Growth. Cancer Research. 47 (11) 2821–5.
  10. ↑ (1989). Effect of N1, N12-Bis(ethyl)spermine and Related Compounds on Growth and Polyamine Acetylation, Content, and Excretion in Human Colon Tumor Cells. Journal of Biological Chemistry. 264 (20) 11744–11749. doi:10.1016/S0021-9258(18)80128-4.
  11. ↑ (2009). "Medicinal Natural Products: a biosynthetic approach". 312. Wiley. ISBN 9780470742761.

अतिरिक्त पठन

  • Slocum, R. D., Flores, H. E., "Biochemistry and Physiology of Polyamines in Plants", CRC Press, 1991, USA, ISBN 0-8493-6865-0
  • Uriel Bachrach, "The Physiology of Polyamines", CRC Press, 1989, USA, ISBN 0-8493-6808-1

स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Spermine" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Spermine यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।