वैलीन

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वैलीन

उदासीन वैलीन का कंकाल सूत्र

ज़्विटरआयनिक वैलीन
IUPAC name वैलीन
Other names 2-अमीनोआइसोवैलेरिक एसिड
वैलिक एसिड
Identifiers
Index1 label D/L
Index2 label D
Index label L
Iuphar ligand 4794
ChemSpider 6050
Chemspiderid1 1148
Chemspiderid2 64635
Unii1 4CA13A832H
UNII HG18B9YRS7
Unii2 Y14I1443UR
ChEMBL 43068
KEGG D00039
Casno1 516-06-3
CAS Number 72-18-4
Casno2 640-68-6
Ec number 200-773-6
PubChem CID 6287
Pubchem1 1182
Pubchem2 71563
Drugbank DB00161
ChEBI 16414
SMILES CC(C)[C@@H](C(=O)O)N
Smiles3 CC(C)[C@@H](C(=O)[O-])[NH3+]
Properties
Formula C5H11NO2
Density 1.316 g/cm3
Solubility in water घुलनशील, 85 g/L [1]
Acidity (pKa) 2.32 (कार्बोक्सिल), 9.62 (अमीनो)[2]
Magnetic susceptibility −74.3·10−6 cm3/mol
Melting point 298 °C
वैलीन बॉल-एंड-स्टिक मॉडल घूमते हुए

वैलीन (प्रतीक Val या V)[3] एक α-अमीनो एसिड है जिसका उपयोग प्रोटीन के जैव-संश्लेषण में किया जाता है। इसमें एक α-अमीनो समूह (जो जैविक स्थितियों में प्रोटोनेटेड −NH3+ रूप में होता है), एक α-कार्बोक्सिलिक एसिड समूह (जो जैविक स्थितियों में डीप्रोटोनेटेड −COO− रूप में होता है), और एक साइड चेन आइसोप्रोपिल समूह होता है, जो इसे एक अध्रुवीय एलिफैटिक अमीनो एसिड बनाता है। वैलीन मनुष्यों के लिए आवश्यक है, जिसका अर्थ है कि शरीर इसका संश्लेषण नहीं कर सकता है; इसे आहार स्रोतों से प्राप्त किया जाना चाहिए जो ऐसे खाद्य पदार्थ हैं जिनमें प्रोटीन होता है, जैसे मांस, डेयरी उत्पाद, सोया उत्पाद, बीन्स और फलियां। यह GU से शुरू होने वाले सभी कोडॉन (GUU, GUC, GUA, और GUG) द्वारा कोड किया जाता है।

इतिहास और व्युत्पत्ति

वैलीन को पहली बार 1901 में हर्मन एमिल फिशर द्वारा केसीन से अलग किया गया था।[4] वैलीन नाम इसकी वैलेरिक एसिड के साथ संरचनात्मक समानता से आया है, जिसका नाम स्वयं वैलेरियन पौधे के नाम पर रखा गया है क्योंकि यह एसिड पौधे की जड़ों में मौजूद होता है।[5][6]

नामकरण

IUPAC के अनुसार, वैलीन बनाने वाले कार्बन परमाणुओं को 1 से शुरू करके क्रमिक रूप से गिना जाता है जो कार्बोक्सिल कार्बन को दर्शाता है, जबकि 4 और 4' दो टर्मिनल मिथाइल कार्बन को दर्शाते हैं।[7]

चयापचय

स्रोत और जैव-संश्लेषण

वैलीन, अन्य शाखित-श्रृंखला अमीनो एसिड की तरह, बैक्टीरिया और पौधों द्वारा संश्लेषित किया जाता है, लेकिन जानवरों द्वारा नहीं।[8] इसलिए यह जानवरों में एक आवश्यक अमीनो एसिड है, और इसे आहार में मौजूद होना चाहिए। वयस्क मनुष्यों को प्रतिदिन लगभग 24 mg/kg शरीर के वजन की आवश्यकता होती है।[9] यह पौधों और बैक्टीरिया में पाइरुविक एसिड से शुरू होने वाले कई चरणों के माध्यम से संश्लेषित होता है। मार्ग का प्रारंभिक भाग ल्यूसीन की ओर भी ले जाता है। मध्यवर्ती अल्फा-कीटोआइसोवैलेरेट ग्लूटामेट के साथ रिडक्टिव एमिनेशन से गुजरता है। इस जैव-संश्लेषण में शामिल एंजाइमों में शामिल हैं:[10]

  1. एसिटोलैक्टेट सिंथेस (जिसे एसिटोहाइड्रॉक्सी एसिड सिंथेस के रूप में भी जाना जाता है)
  2. एसिटोहाइड्रॉक्सी एसिड आइसोमरोरिडक्टेस
  3. डाइहाइड्रॉक्सीएसिड डिहाइड्रेटेस
  4. वैलीन एमिनोट्रांसफेरेज़

क्षरण

अन्य शाखित-श्रृंखला अमीनो एसिड की तरह, वैलीन का अपचय ट्रांसएमिनेशन द्वारा अमीनो समूह को हटाने के साथ शुरू होता है, जिससे अल्फा-कीटोआइसोवैलेरेट प्राप्त होता है, जो एक अल्फा-कीटो एसिड है, जिसे शाखित-श्रृंखला α-कीटोएसिड डिहाइड्रोजनेज कॉम्प्लेक्स द्वारा ऑक्सीडेटिव डिकार्बोक्सिलेशन के माध्यम से आइसोब्यूटिरिल-CoA में परिवर्तित किया जाता है।[11] इसे आगे ऑक्सीकृत और पुनर्व्यवस्थित करके सक्सिनिल-CoA बनाया जाता है, जो साइट्रिक एसिड चक्र में प्रवेश कर सकता है और मांसपेशियों के ऊतकों में सीधा ईंधन प्रदान कर सकता है।[12][13]

संश्लेषण

रेसेमिक वैलीन को आइसोवैलेरिक एसिड के ब्रोमिनेशन और उसके बाद α-ब्रोमो व्युत्पन्न के एमिनेशन द्वारा संश्लेषित किया जा सकता है।[14]

HO2CCH2CH(CH3)2 + Br2 → HO2CCHBrCH(CH3)2 + HBr
HO2CCHBrCH(CH3)2 + 2 NH3 → HO2CCH(NH2)CH(CH3)2 + NH4Br

चिकित्सीय महत्व

चयापचय संबंधी रोग

निम्नलिखित चयापचय रोगों में वैलीन का क्षरण बाधित होता है:

इंसुलिन प्रतिरोध

सीरम वैलीन का निचला स्तर, अन्य शाखित-श्रृंखला अमीनो एसिड की तरह, वजन घटाने और कम इंसुलिन प्रतिरोध से जुड़ा है: मधुमेह वाले चूहों, चूहों और मनुष्यों के रक्त में वैलीन का उच्च स्तर देखा जाता है।[15] एक दिन के लिए BCAA-वंचित आहार खिलाए गए चूहों में इंसुलिन संवेदनशीलता में सुधार हुआ, और एक सप्ताह के लिए वैलीन-वंचित आहार खिलाने से रक्त शर्करा के स्तर में काफी कमी आई।[16] आहार-प्रेरित मोटे और इंसुलिन प्रतिरोधी चूहों में, वैलीन और अन्य शाखित-श्रृंखला अमीनो एसिड के कम स्तर वाले आहार के परिणामस्वरूप मोटापा तेजी से कम हुआ और रक्त शर्करा-स्तर नियंत्रण में सुधार हुआ।[17] वैलीन कैटाबोलाइट 3-हाइड्रॉक्सीआइसोब्यूटायरेट मांसपेशियों में फैटी एसिड के अवशोषण और लिपिड संचय को उत्तेजित करके चूहों में इंसुलिन प्रतिरोध को बढ़ावा देता है।[18] चूहों में, BCAA-प्रतिबंधित आहार ने उपवास रक्त शर्करा के स्तर को कम किया और शारीरिक संरचना में सुधार किया।[19]

हेमेटोपोएटिक स्टेम कोशिकाएं

आहार संबंधी वैलीन हेमेटोपोएटिक स्टेम सेल (HSC) के आत्म-नवीनीकरण के लिए आवश्यक है, जैसा कि चूहों पर किए गए प्रयोगों द्वारा प्रदर्शित किया गया है।[20] आहार संबंधी वैलीन प्रतिबंध चुहे के अस्थि मज्जा में दीर्घकालिक पुनर्संयोजन HSC को चुनिंदा रूप से समाप्त कर देता है। वैलीन प्रतिबंधित आहार पर 3 सप्ताह के बाद विकिरण के बिना चूहों में सफल स्टेम सेल प्रत्यारोपण प्राप्त किया गया था। प्रत्यारोपित चूहों का दीर्घकालिक अस्तित्व तब प्राप्त हुआ जब रीफीडिंग सिंड्रोम से बचने के लिए 2-सप्ताह की अवधि में वैलीन को धीरे-धीरे आहार में वापस लाया गया।

यह भी देखें

संदर्भ

  1. ↑ (2022). Physicochemical Information. emdmillipore.
  2. ↑ (1959). "Data for Biochemical Research". Clarendon Press.
  3. ↑ (1983). Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature.
  4. ↑ Valine. Encyclopædia Britannica Online.
  5. ↑ Valine. Merriam-Webster Online Dictionary.
  6. ↑ Valeric acid. Merriam-Webster Online Dictionary.
  7. ↑ (1985). "Amino Acids, Peptides and Proteins". 16 389. रॉयल सोसाइटी ऑफ केमिस्ट्री. ISBN 978-0-85186-144-9.
  8. ↑ (2016). Nitrogen metabolism in rice. 159. CRC Press. ISBN 978-1-4987-4668-7.
  9. ↑ (2002). Dietary Reference Intakes for Energy, Carbohydrates, Fiber, Fat, Fatty Acids, Cholesterol, Protein, and Amino Acids. 589–768. The National Academies Press. ISBN 978-0-309-08537-3. doi:10.17226/10490.
  10. ↑ Lehninger3rd..
  11. ↑ (2000). "Biochemistry". 776. Benjamin Cummings. ISBN 978-0-8053-3066-3.
  12. ↑ L-Valine. Stanford Chemicals.
  13. ↑ Kumari, Asha. (2023). "Sweet Biochemistry". 9–15. Academic Press. ISBN 9780443153488.
  14. ↑ (1940). "dl-Valine". 20 106..
  15. ↑ (December 2014). "Branched-chain amino acids in metabolic signalling and insulin resistance". Nature Reviews. Endocrinology. 10 (12) 723–36. doi:10.1038/nrendo.2014.171.
  16. ↑ (June 2014). "Effects of individual branched-chain amino acids deprivation on insulin sensitivity and glucose metabolism in mice". Metabolism. 63 (6) 841–50. doi:10.1016/j.metabol.2014.03.006.
  17. ↑ (February 2018). "Restoration of metabolic health by decreased consumption of branched-chain amino acids". The Journal of Physiology. 596 (4) 623–645. doi:10.1113/JP275075.
  18. ↑ (April 2016). "A branched-chain amino acid metabolite drives vascular fatty acid transport and causes insulin resistance". Nature Medicine. 22 (4) 421–6. doi:10.1038/nm.4057.
  19. ↑ (July 2016). "Decreased Consumption of Branched-Chain Amino Acids Improves Metabolic Health". Cell Reports. 16 (2) 520–530. doi:10.1016/j.celrep.2016.05.092.
  20. ↑ (December 2016). "Depleting dietary valine permits nonmyeloablative mouse hematopoietic stem cell transplantation". Science. 354 (6316) 1152–1155. doi:10.1126/science.aag3145.

बाहरी लिंक

स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Valine" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Valine यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।

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