मेथैंड्रियोल

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Drug
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Verifiedrevid 444312123
Iupac name (3S,8S,9R,10R,13S,14R,17S)-10,13,17-trimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
Width 225px
Tradename Crestabolic, Cytobolin, Diandren, Madiol, Stenediol, Mestenediol
Pregnancy au
Pregnancy us
Legal au
Legal br C5
Legal br comment [1]
Routes of administration मुंह द्वारा
Class एंड्रोजन; एनाबॉलिक स्टेरॉयड
Excretion
Cas number ref ??
Cas number 521-10-8
PubChem CID 229021
Chemspiderid ref chemspider
ChemSpider 199375
Unii ref FDA
UNII 5730Z864KG
Synonyms Metandriol; Methylandrostenediol; Methyl-5-androstenediol; Methylandrostenediole; 17α-Methylandrost-5-ene-3β,17β-diol
C 20
H 32
O 2
SMILES C[C@]12CC[C@@H](CC1=CC[C@@H]3[C@@H]2CC[C@]4([C@H]3CC[C@]4(C)O)C)O
InChI 1S/C20H32O2/c1-18-9-6-14(21)12-13(18)4-5-15-16(18)7-10-19(2)17(15)8-11-20(19,3)22/h4,14-17,21-22H,5-12H2,1-3H3/t14-,15+,16-,17-,18-,19-,20-/m0/s1
InChI key WRWBCPJQPDHXTJ-DTMQFJJTSA-N

मेथैंड्रियोल (ब्रांड नाम Anabol, Crestabolic, Cytobolin, Diandren, Durabolic, Madiol, Mestenediol, Methabolic, Methydiol, Sterabolic, Stenediol), जिसे मिथाइलएंड्रोस्टेनेडियोल के नाम से भी जाना जाता है, एक एंड्रोजन और एनाबॉलिक स्टेरॉयड (AAS) दवा है जिसे Organon द्वारा विकसित किया गया था और इसका उपयोग मौखिक और इंजेक्टेबल (जैसे मेथैंड्रियोल डिप्रोपियोनेट, मेथैंड्रियोल प्रोपियोनेट, या मेथैंड्रियोल बाइसेनथोयल एसीटेट) दोनों रूपों में किया जाता है।[2][3][4] यह एक मौखिक रूप से सक्रिय 17α-alkylated AAS है और अंतर्जात एंड्रोजन प्रोहार्मोन एंड्रोस्टेनेडियोल का एक व्युत्पन्न है।[2][3]

चिकित्सीय उपयोग

मेथैंड्रियोल का उपयोग महिलाओं में स्तन कैंसर के उपचार में किया गया है।[5][6][7][8] यह बताया गया है कि महिलाओं में टेस्टोस्टेरोन प्रोपियोनेट और मिथाइलटेस्टोस्टेरोन की तुलनात्मक खुराक के रूप में यह लगभग उतना ही विरिलाइजिंग (पुंसत्व लाने वाला) है।[9]

उपलब्ध रूप

मेथैंड्रियोल (ब्रांड नाम Androteston M, Notandron, Protandren) को पहले इंट्रामस्क्युलर इंजेक्शन द्वारा उपयोग के लिए 25 मिलीग्राम और 50 मिलीग्राम/मिलीलीटर जलीय निलंबन के रूप में विपणन किया गया था।[10]

रसायन विज्ञान

मेथैंड्रियोल, जिसे 17α-मिथाइल-5-एंड्रोस्टेनेडियोल या 17α-मिथाइलएंड्रोस्ट-5-ईन-3β,17β-डायोल के रूप में भी जाना जाता है, एक सिंथेटिक एंड्रोस्टेन स्टेरॉयड और 5-एंड्रोस्टेनेडियोल (एंड्रोस्ट-5-ईन-3β,17β-डायोल) का 17α-alkylated व्युत्पन्न है।[2][3] मेथैंड्रियोल के कई एस्टर मौजूद हैं, जिनमें मेथैंड्रियोल डिप्रोपियोनेट (मिथाइलएंड्रोस्टेनेडियोल 3β,17β-डिप्रोपियोनेट), मेथैंड्रियोल प्रोपियोनेट (मिथाइलएंड्रोस्टेनेडियोल 3β-प्रोपियोनेट), मेथैंड्रियोल बाइसेनथोयल एसीटेट (मिथाइलएंड्रोस्टेनेडियोल 3β,17β-डायोक्सोनोनानोएट), और मेथैंड्रियोल डायसेटेट (मिथाइलएंड्रोस्टेनेडियोल 3β,17β-डायसेटेट; कभी विपणन नहीं किया गया) शामिल हैं।[2][3] मेथैंड्रियोल मिथाइलटेस्टोस्टेरोन (17α-मिथाइलटेस्टोस्टेरोन या 17α-मिथाइलएंड्रोस्ट-4-ईन-17β-ओल-3-वन) से निकटता से संबंधित है।[2][3]

मेथैंड्रियोल का एक एनालॉग इसका स्थानिक आइसोमर मिथाइल-4-एंड्रोस्टेनेडियोल (17α-मिथाइलएंड्रोस्ट-4-ईन-3β,17β-डायोल) है।[11] मेथैंड्रियोल का एक अन्य एनालॉग एथिनिलएंड्रोस्टेनेडियोल (17α-एथिनिल-5α-एंड्रोस्टेन-3β,17β-डायोल) के साथ-साथ इसका एस्टर एथेंड्रोस्टेट (एथिनिलएंड्रोस्टेनेडियोल 3β-साइक्लोहेक्सिलप्रोपियोनेट) है।[11]

इतिहास

मेथैंड्रियोल को पहली बार 1935 में मिथाइलटेस्टोस्टेरोन और मेस्टानोलोन के साथ संश्लेषित किया गया था।[5][12][13]

समाज और संस्कृति

सामान्य नाम

मेथैंड्रियोल, मिथाइलएंड्रोस्टेनेडियोल का सामान्य नाम है और इसका अंतर्राष्ट्रीय गैर-स्वामित्व नाम है।[2][3]

उपलब्धता

मेथैंड्रियोल केवल ताइवान में नैदानिक उपयोग के लिए और केवल ऑस्ट्रेलिया में पशु चिकित्सा उपयोग (मेथैंड्रियोल डिप्रोपियोनेट के रूप में) के लिए विपणन किया जाता है।[14]

संदर्भ

  1. ↑ Anvisa. (2023-03-31). RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial. Diário Oficial da União.
  2. ↑ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. 794–. Springer. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  3. ↑ 3.0 3.1 3.2 3.3 3.4 3.5 (6 December 2012). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. 177–. Springer Science & Business Media. ISBN 978-94-011-4439-1.
  4. ↑ (6 December 2012). Principles of Endocrine Pharmacology. 125–. Springer Science & Business Media. ISBN 978-1-4684-5036-1.
  5. ↑ 5.0 5.1 (June 1951). "Methylandrostenediol". The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism. 11 (6) 641–652. doi:10.1210/jcem-11-6-641.
  6. ↑ (May 1950). "Methylandrostenediol: a non-virilizing derivative of testosterone in metastatic cancer of the breast". Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine. 74 (1) 162–164. doi:10.3181/00379727-74-17840.
  7. ↑ (April 1952). "Methylandrostenediol in palliative treatment of breast cancer". Journal of the American Medical Association. 148 (14) 1212–1216. doi:10.1001/jama.1952.02930140044014.
  8. ↑ (March 1952). "Hormonal therapy in cancer of the breast. II. Effect of methylandrostenediol on clinical course and hormonal excretion". Cancer. 5 (2) 271–274. doi:<271::AID-CNCR2820050212>3.0.CO;2-W 10.1002/1097-0142(195203)5:2<271::AID-CNCR2820050212>3.0.CO;2-W.
  9. ↑ Harold Gardiner-Hill. (1958). Modern Trends in Endocrinology. 235. Butterworth.
  10. ↑ Heinrich Kahr. (8 March 2013). Konservative Therapie der Frauenkrankheiten: Anzeigen, Grenzen und Methoden Einschliesslich der Rezeptur. 21–. Springer-Verlag. ISBN 978-3-7091-5694-0.
  11. ↑ 11.0 11.1 (1957). "Notes - Synthesis of 17α-Methyl-4-androstene-3β,17,β-diol". The Journal of Organic Chemistry. 22 (4) 472–473. doi:10.1021/jo01355a626.
  12. ↑ (July 1996). "Metabolism of anabolic androgenic steroids". Clinical Chemistry. 42 (7) 1001–1020. doi:10.1093/clinchem/42.7.1001.
  13. ↑ (1935). "Sexualhormone X. Herstellung des 17-Methyl-testosterons und anderer Androsten- und Androstanderivate. Zusammenhänge zwischen chemischer Konstitution und männlicher Hormonwirkung". Helvetica Chimica Acta. 18 (1) 1487–1498. doi:10.1002/hlca.193501801203.
  14. ↑ List of Androgens and anabolic steroids. Drugs.com.

बाहरी कड़ियाँ

स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Methandriol" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Methandriol यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।

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